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有機合成綜合實驗報告有機合成綜合實驗報告實驗名稱：香豆素—3—羧酸的合成學號、姓名：B12060101馬亞威B12060109薄一凡實驗日期2014.11.24一、實驗目的(1)掌握Perkin反應原理和芳香族羥基內酯的制備方法。Perkin反應，是指由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在強堿弱酸鹽（如碳酸鉀、醋酸鉀等）的催化下，與含有α-H的酸酐（如乙酸酐、丙酸酐等）所發生的縮合反應，并生成α,β-不飽和羧酸鹽，經酸性水解即可得到α,β-不飽和羧酸。(2)熟練掌握重結晶的操作技術。二、實驗原理讓水楊醛與丙二酸酯在六氫吡啶的催化下縮合成香豆素一3一甲酸乙酯，后者加堿水解，此時酯基和內酯均被水解，然后經酸化再次閉環形成內酯，即為香豆素一3一羧酸.三、試劑與儀器裝置試劑：水楊醛，丙二酸乙二乙酯，無水乙醇，六氫吡啶，冰醋酸，95％乙醇，氫氧化鈉，濃鹽酸，無水氯化鈣。儀器裝置：布氏漏斗（φ8）、抽濾瓶、電動攪拌器、油浴鍋、電熱干燥箱、圓底燒瓶（50ml）、球形冷凝管、干燥管、燒杯（500ml）、量筒（10ml）、錐形瓶（50ml)、電子天平四、投料表名稱分子式分子量投料物質的量當量比水楊醛C7H6O2122.121.7ml16.29mmol1丙二酸乙二乙酯C7H12O4160.172.8ml18.38mmol1.13香豆素-3-甲酸C10H6O4190.152.6g13.67mmol0.84無水乙醇C2H5OH46.0710ml六氫吡啶C5H11N85.150.2ml2.02mmol0.12冰醋酸CH3COOH60.05一滴氫氧化鈉NaOH40.011.95g48.73mmol2.99五、操作步驟1、香豆素-3-羧酸酯（1）在50mL圓底燒瓶中依次加入1.7mL水楊醛、2.8mL丙二酸二乙酯、10mL無水乙醇和0.2mL六氫吡啶及一滴冰醋酸。裝上配有無水氯化鈣干燥管的球形冷凝管。（2）在無水條件下，油浴中加熱回流2h，待反應物稍冷后拿掉干燥管。（3）從冷凝管頂端加入約12mL冷水，待結晶析出后，抽濾，并用2—3mL被冰水冷卻過的50%乙醇洗兩次，可得粗品香豆素-3-縮酸酯。用25%的乙醇CH2(COOC2H5)2。丙二酸二乙酯為無色芳香液體；熔點-50℃，沸點199.3℃；相對密度為1.0551(20/4℃)；不溶于水，易溶于醇、醚和其他有機溶劑中。參考文獻：香豆素合成中Perkin反應的催化劑研究（宋小平、劉芳）《海南師范學院學報(自然科學版)》?1999年02期2、香豆素-3-甲酸乙酯的合成（陳新）《化工時刊》?2005年04期3、Perkin反應合成肉桂酸（張海軍、陳建村、施磊）

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