第三章烴的含氧衍生物乙醛醛類演示文稿6/27/20234:19AM本文檔共37頁；當前第1頁；編輯于星期三\10點12分6/27/20234:19AM（優選）第三章烴的含氧衍生物第二節乙醛醛類本文檔共37頁；當前第2頁；編輯于星期三\10點12分一、乙醛結構式:分子式：C2H4O結構簡式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能團:比例模型球棍模型⒈乙醛的分子組成和結構HO

▏‖H－C－C－H▏H本文檔共37頁；當前第3頁；編輯于星期三\10點12分乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.8℃，易揮發，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？一、乙醛⒉乙醛的物理性質本文檔共37頁；當前第4頁；編輯于星期三\10點12分醛基易加成,發生還原反應H－C－C－H－HH－O=醛基易被氧化(受羰基的影響)一、乙醛⒊乙醛的化學性質本文檔共37頁；當前第5頁；編輯于星期三\10點12分一、乙醛⑴加成反應：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH本文檔共37頁；當前第6頁；編輯于星期三\10點12分⑴加成反應：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OH催化劑△有機物得氫或去氧,發生還原反應有機物得氧或去氫,發生氧化反應H—CN注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發生加成反應一、乙醛

1、加成反應本文檔共37頁；當前第7頁；編輯于星期三\10點12分⑵氧化反應①催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸一、乙醛本文檔共37頁；當前第8頁；編輯于星期三\10點12分②與銀氨溶液的反應在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產生的沉淀恰好溶解為止（這時得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。

不久可以看到，試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O⑵氧化反應本文檔共37頁；當前第9頁；編輯于星期三\10點12分②銀鏡反應---與銀氨溶液的反應CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O說明:

(1)乙醛被氧化(2)此反應可以用于醛基的檢驗和測定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑵氧化反應本文檔共37頁；當前第10頁；編輯于星期三\10點12分1.試管內壁應潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀剛好消失]5.實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗做銀鏡反應的注意幾個事項⑵氧化反應本文檔共37頁；當前第11頁；編輯于星期三\10點12分③與Cu(OH)2的反應

在試管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5

mL，加熱至沸騰。

可以看到，溶液中有紅色沉淀產生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產生的。⑵氧化反應本文檔共37頁；當前第12頁；編輯于星期三\10點12分③乙醛與Cu(OH)2的反應Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制藍色絮狀)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O該實驗可用于檢驗醛基的存在.1.Cu(OH)2應現配現用；2.成功條件：堿性環境(堿過量）、加熱.乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？問題注意本文檔共37頁；當前第13頁；編輯于星期三\10點12分醛基的檢驗方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應的實驗也現了磚紅色沉淀，該實驗結果可說明什么？(1)與新制的銀氨溶液反應有光亮的銀鏡生成(2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成一、乙醛本文檔共37頁；當前第14頁；編輯于星期三\10點12分小

結氧化還原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關系為：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛還原(加氫)，斷C=O鍵:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H本文檔共37頁；當前第15頁；編輯于星期三\10點12分乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑

乙醛是有機合成工業中的重要原料，主要用來生產乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：

⒋乙醛的用途一、乙醛本文檔共37頁；當前第16頁；編輯于星期三\10點12分一、乙醛PdCl2-CuCl2100℃-110℃（3）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1）乙醇氧化法：

2CH3CH2OH+O2

Cu

2CH3CHO+2H2O△（2）乙炔水化法：+H2O

催化劑

CH3CHO⒌乙醛的工業制法:本文檔共37頁；當前第17頁；編輯于星期三\10點12分HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛

二、醛類本文檔共37頁；當前第18頁；編輯于星期三\10點12分⑴分子里由烴基跟醛基相連而構成的化合物R—CHO⑵飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛類的結構特點和通式CnH2n+1—CHO二、醛類本文檔共37頁；當前第19頁；編輯于星期三\10點12分（1）可以與氫發發生加成(還原)反應2、醛的化學通性（2）可以發生氧化反應醛銀鏡反應被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色——生成醇二、醛類本文檔共37頁；當前第20頁；編輯于星期三\10點12分（2）醛的氧化反應——氧化為羧酸RCHO

+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO

+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O+

2H2O△（1）醛的加成反應——還原成醇RCHOH2催化劑△RCH2OH二、醛類本文檔共37頁；當前第21頁；編輯于星期三\10點12分-CHO、Ag、Cu2O的物質的量的關系-CHO-----2Ag121R-CHOR-COOH【O】-CHO----Cu2O1醛在氧化反應中有關計量關系二、醛類本文檔共37頁；當前第22頁；編輯于星期三\10點12分●相同碳原子數的醛、酮、互為

同分異構體.通式：CnH2nO例:

(1)寫出C3H6O的鏈狀可能結構簡式.

(2)寫出C5H10O表示醛的同分異構體.提示：醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構體時應把醛寫在端點4種4種二、醛類3、同分異構體本文檔共37頁；當前第23頁；編輯于星期三\10點12分C5H10O→C4H9CHO

醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構體時應把醛寫成：

R-CHO再判斷烴基-R有幾種同分異構體C4H9C4H9-C4H9有四種同分異構體想一想：如何寫出C5H10O表示醛的同分異構體本文檔共37頁；當前第24頁；編輯于星期三\10點12分乙醛

是無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點低，僅20.8℃。易揮發，易燃燒，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蟻醛，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質量分數為35％～40％的水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常見的醛二、醛類本文檔共37頁；當前第25頁；編輯于星期三\10點12分結構：

性質：與乙醛相似不同點：

①、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。②、甲醛中有2個活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?4、甲醛本文檔共37頁；當前第26頁；編輯于星期三\10點12分甲醛的化學性質從結構:H—C—H分析O=（注意：相當于含有兩個醛基的特殊結構）H—C—H+42NH4++

CO32-

+6NH3+

4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反應：本文檔共37頁；當前第27頁；編輯于星期三\10點12分—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2O

HCl100℃·酚醛樹脂

縮聚反應:單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反應只生成一種高分子化合物.*縮聚反應：還原反應：O=

H—C—H+H—HCH3OHNi△本文檔共37頁；當前第28頁；編輯于星期三\10點12分小節第二節醛

一、乙醛⒈乙醛的分子組成和結構⒉乙醛的物理性質⒋乙醛的用途⒊乙醛的化學性質1、醛類的結構特點和通式2、醛的化學通性3、同分異構體4、常見的醛；①甲醛；②乙二醛

二、醛類⒌乙醛的工業制法:⑴加成反應

⑵氧化反應本文檔共37頁；當前第29頁；編輯于星期三\10點12分醛和酮共同之處是都含羰基（CO）

CHORCR’OR醛酮

飽和一元酮的組成通式也是CnH2nO，最簡單的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可構成類別異構體

丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應。在催化劑存在的條件下，可以跟H2起加成反應還原成醇。

丙酮無色液體，有氣味，易揮發，易燃燒?？筛?、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有機溶劑。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化劑*酮（和醛）本文檔共37頁；當前第30頁；編輯于星期三\10點12分已知烯烴經O3氧化后，在鋅存在下水解可得醛和酮。R1－C＝CH－R3R2O3H2O、ZnR1－C＝OR2

+R3CHO

現有分子式為C7H14的某烯烴，它與氫氣加成反應生成2,3－二甲基戊烷，它經臭氧氧化后在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮(R－C－R’)由此推斷該有機物的結構簡式為O*1、烯烴氧化生成醛和酮本文檔共37頁；當前第31頁；編輯于星期三\10點12分CH3－CH＝O＋CH2－CHOCH3－CH－CH－CHOOHHHCH3CH＝CH－CHO△－H2O

已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。反應過程如下：R－CH2－CH＝O＋R－CH－CHOR－CH2－CH－C－CHOOHHHRRCH2CH＝C－CHOR△H2O試以乙醛為原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化劑CH3CH2CH2CH2OH*2、醛的自身加成反應本文檔共37頁；當前第32頁；編輯于星期三\10點12分⑴、某學生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加熱到沸騰未見紅色沉淀生成。主要原因是（）A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加熱時間太短√C本文檔共37頁；當前第33頁；編輯于星期三\10點12分⑵、有機物甲能發生銀鏡反應，甲催化加氫還原成有機物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應放出標準狀況下的A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH⑶、醛類因被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現象是

現已知檸檬醛的結構式為：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是√√氫氣22.4L，據此推斷乙一定不是()溶液由紫色