第一頁，共41頁。第一(dìyī)單元鹵代烴第二頁，共41頁。1.鹵代烴(1)定義烴分子(fēnzǐ)中的氫原子被__________取代后形成的化合物，官能團是__________。鹵代烴及其對人類(rénlèi)生活的影響鹵素(lǔsù)原子鹵素原子

第三頁，共41頁。(2)分類(fēnlèi)氟代烴

氯代烴

溴代烴

碘代烴

第四頁，共41頁。2．鹵代烴對人類生活的影響(1)用途①________、滅火劑、________、麻醉劑、合成有機物。②________是人類合成得到的第一種有機農(nóng)藥。(2)危害①氟氯代烴——造成(zàochénɡ)“__________”的罪魁禍?zhǔn)住＂谠诃h(huán)境中比較______，不易被微生物______。制冷劑

有機溶劑

DDT

臭氧(chòuyǎng)空洞穩(wěn)定(wěndìng)降解

第五頁，共41頁。1.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)常溫下除__________、________、________等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點互為同系物的鹵代烴，它們(tāmen)的沸點隨碳原子數(shù)的增多而______。鹵代烴的性質(zhì)(xìngzhì)一氯甲烷

氯乙烷

氯乙烯

升高(shēnɡɡāo)第六頁，共41頁。(3)密度除脂肪烴的__________和__________外，液態(tài)鹵代烴密度一般(yībān)比水____。(4)溶解性水中：______，有機溶劑中：______，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如____________、____________和__________等。一氟代物

一氯代物

大

不溶

能溶

二氯甲烷

氯仿(lǜfǎnɡ)(CHCl3)四氯化碳(sìlǜhuàtàn)第七頁，共41頁。2．1-溴丙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)(1)分子結(jié)構(gòu)CH3—CH2CH2Br

C3H7Br

－Br

第八頁，共41頁。(2)化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))a．條件：________________________、_____。b．反應(yīng)方程式：_________________________________。(3)消去反應(yīng)①定義：有機化合物在一定條件下，從一個有機化合物分子中________________________(如H2O、HX等)，而生成(shēnɡchénɡ)________(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。強堿(qiánɡjiǎn)(NaOH或KOH)水溶液加熱(jiārè)脫去一個或幾個小分子

不飽和

第九頁，共41頁。②鹵代烴的消去反應(yīng)a．條件(tiáojiàn)：____________、____________。b．反應(yīng)方程式：(以1-溴丙烷為例)________________________________________________。強堿(qiánɡjiǎn)醇溶液加熱(jiārè)第十頁，共41頁。【慎思1】1-溴丙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件有何差異？由此你可得到什么啟示？【答案】1-溴丙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑，而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑，溶劑的共同作用是溶解NaOH，使反應(yīng)易進行。由此可以看出同種(tónɡzhǒnɡ)反應(yīng)物，反應(yīng)條件不同，發(fā)生的反應(yīng)不同，產(chǎn)物不同。第十一頁，共41頁。【慎思2】根據(jù)鹵代烴的消去(xiāoqù)反應(yīng)，請思考是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去(xiāoqù)反應(yīng)？第十二頁，共41頁。【慎思3】回顧前面(qiánmian)的學(xué)習(xí)，哪些反應(yīng)能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個方程式。第十三頁，共41頁。第十四頁，共41頁。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用(ɡònɡyònɡ)電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)(fǎnyìng)與水解反應(yīng)(fǎnyìng)的區(qū)別第十五頁，共41頁。第十六頁，共41頁。第十七頁，共41頁。第十八頁，共41頁。第十九頁，共41頁。【例1】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過下列(xiàliè)哪幾步反應(yīng)()。A．加成消去取代B．消去加成水解C．取代消去加成D．消去加成消去第二十頁，共41頁。第二十一頁，共41頁。第二十二頁，共41頁。【答案】B【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子(yuánzǐ)所連碳原子(yuánzǐ)上的鄰碳原子(yuánzǐ)上連有氫原子(yuánzǐ)的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項中的兩物質(zhì)Cl原子(yuánzǐ)所連碳原子(yuánzǐ)的鄰碳原子(yuánzǐ)上均沒有相應(yīng)的氫原子(yuánzǐ)而A中無鄰位碳原子(yuánzǐ)，不能發(fā)生消去反應(yīng)。第二十三頁，共41頁。鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入(jiārù)AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：鹵代烴中鹵素原子(yuánzǐ)的檢驗第二十四頁，共41頁。第二十五頁，共41頁。第二十六頁，共41頁。第二十七頁，共41頁。特別提示①鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價鍵相連，必須轉(zhuǎn)化(zhuǎnhuà)成X－，方可用AgNO3來檢驗。將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化(zhuǎnhuà)為X－，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。②在加入AgNO3溶液之前，一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH，以免對X－的檢驗產(chǎn)生干擾。第二十八頁，共41頁。【例2】為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理(hélǐ)的是()。①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③第二十九頁，共41頁。解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag＋與OH－反應(yīng)得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解(fēnjiě)為Ag2O褐色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌覣gNO3溶液檢驗。答案C第三十頁，共41頁。【體驗2】某一氯代烷1.85g，與足量NaOH水溶液混合后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色(báisè)沉淀2.87g。(1)通過計算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。第三十一頁，共41頁。(2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)(chūxiàn)的現(xiàn)象為________________________，寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式_______________________。(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來鑒別鹵代烴？為什么？_________________________________________。第三十二頁，共41頁。第三十三頁，共41頁。(3)不能因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag＋反應(yīng)【解析(jiěxī)】由n(AgCl)～n(R—Cl)可得：R—Cl的相對分子質(zhì)量為92.5，分子式為C4H9Cl。第三十四頁，共41頁。【探究(tànjiū)思路】實驗探究八鹵代烴在有機合成化學(xué)(huàxué)中的應(yīng)用第三十五頁，共41頁。第三十六頁，共41頁。第三十七