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文檔簡介
酯的用途自然界中的有機酯CH3(CH2)3
—C—O—CH2(CH2)3CH3OCH3CH2CH2
—C—O—CH2CH3OCH3
—C—O—CH2CH2CHCH3OCH3O-R'O-R'O-R'乙酸異戊酯丁酸乙酯戊酸戊酯自然界中的有機酯第三章烴的含氧衍生物第三章第三節羧酸酯第二課時酯恩平市第一中學邱日兵1、酯的定義:P62酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產物。二、酯RCOOR′R-C-O-R′O‖R′不能為H飽和一元羧酸酯通式為CnH2nO2命名為“某酸某酯”。-COO--COO--C-O-‖O酯基2、物理性質P62低級酯是具有芳香氣味的液體;密度一般比水小;難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。二、酯3、代表物乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式:化學式(分子式):C4H8O2CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5
乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氫譜圖吸收強度43210二、酯3、代表物乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式:化學式(分子式):C4H8O2CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5
球棍模型:比例模型:復習回顧※寫出CH3COOH和CH3CH218OH的反應方程式。(1)書寫酯化反應方程式應該注意什么問題?(2)該反應斷鍵的機理。濃H2SO4CH3C—OH+H—OC2H5O18CH3—C—O—C2H5+H2O18O(5)如果從平衡建立的角度考慮,能不能從逆反應建立平衡呢?(6)試著寫出乙酸乙酯在酸性條件下和水反應方程式?(7)在堿性條件下,會水解嗎?(8)中性條件下呢?(4)如果降低了濃硫酸的濃度,乙酸乙酯的產率會怎樣?平衡向哪個反應方向移動?問題探究一(3)書寫時漏寫“濃”字是否合適?分組實驗探究請設計實驗探究探究乙酸乙酯在中性、稀酸性、堿性并在水浴加熱的條件下的水解速率及在不同溫度下的水解速率。4、酯的化學性質——水解反應二、酯實驗藥品:染色的乙酸乙酯、硫酸(1:5)、15%氫氧化鈉、蒸餾水實驗器具:酒精燈1個鐵三腳架1個(或帶鐵圈的鐵架臺)石棉網1個20×200mm試管6支500mL燒杯(用于水浴法加熱)1個滴管若干溫度計1支分組實驗探究注意事項:①本實驗為對比實驗,取用藥品一定要精確,否則實驗不易成功;②使用膠頭滴管時要垂直、懸空滴加,不要交叉使用;③小組合作分工,組長統籌安排。實驗操作步驟:(1)在已編號的六支試管中分別兩支加入2滴管蒸餾水、兩支2滴管硫酸、兩支2滴管氫氧化鈉溶液。(2)再在六支試管中各加入1滴管乙酸乙酯,振蕩后靜置,可看到明顯的分層,并將六支試管分成2組。(3)將其中一組的三支試管放于燒杯中進行水浴加熱約5-8分鐘,振蕩觀察現象;另一組三支試管置于常溫下5-8分鐘,振蕩觀察現象。注意:①控制水浴加熱的溫度在65℃-75℃之間。②期間注意振蕩。
4、5、6號試管在65-75℃的水浴加熱5-8分鐘期間振蕩3次5mL飽和NaCl(aq)2mL染色乙酸乙酯5mL含稀H2SO4的飽和NaCl(aq)5mL含稀NaOH的飽和NaCl(aq)142536酯層456分組實驗探究環境(8min)(期間可振蕩)中性酸性堿性酯層消失速度常溫65-75℃結論無明顯變化酯層略有減少酯層減少較多無明顯變化酯層減少較小(慢)酯層完全消失(快)③同一溫度下,酯在強堿條件下水解速率最快,其次是酸性條件,中性條件下幾乎不水解;
在強堿的溶液中酯水解趨于完全。①在同一催化劑下,溫度越高,水解越快。②酸、堿都是催化劑,都可以加快反應速率。1、寫出乙酸乙酯在酸性及堿性環境下的水解方程式[思考與交流]CH3-C-ONaOCH3-C-O-C2H5OH-O-C2H5++NaOH△CH3-C-O-C2H5
O+H2O稀硫酸△酯CH3-C-OHOH-O-C2H5+羧酸醇酯羧酸鹽醇2、為什么堿性環境下酯層厚度減少的比酸性環境下多?3、推測乙酸乙酯水解過程中分子內的斷鍵位置,并用球棍模型進行模擬。總結:酯的水解規律
(酯水解反應實質為取代反應)+H-R-C-O
O-R'-OH稀硫酸△R-C-OOH-O-R'+H-+NaOHR-C-OONa-O-R'+H-△R-C-O
O-R'酯基中的C-O斷,酸補-OH,醇補-H。堿使酯的水解向正反應方向(水解方向)移動。OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=
濃H2SO4
△乙醇、乙酸、濃硫酸飽和碳酸鈉溶液?思考與交流P63??根據化學平衡原理提高乙酸乙酯產率的措施有?(1)加入藥品的順序?(2)制備乙酸乙酯時為什么加熱?(3)制備乙酸乙酯時為什么選濃硫酸作催化劑而不選稀硫酸?(4)收集乙酸乙酯時為什么用飽和碳酸鈉溶液接收而不用NaOH溶液?課堂檢測1、寫出丙酸乙酯、乙二酸二乙酯()在酸性條件下的水解方程式2、寫出苯甲酸甲酯()、二乙酸乙二酯()在酸性條件下的水解方程式。C—OCH2CH3C—OCH2CH3OOCH3C—OCH2CH3C—OCH2OO3.1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應,消耗NaOH的物質的量為()
A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB能力提升1、依據所學知識推測HCOOCH3的化學性質。
H—C—O—CH3O酯的命名羧酸(或無機含氧酸)+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯命名為“某酸某酯”能力提升2、寫出下列酯的名稱:HCOOCH3CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯能力提升(1)HCOOCH2CH2CH3(2)CH3CH2COOCH33、以下二者分子組成有什么共同點,二者之間是什么關系?4、寫出C4H8O2其他屬于酯類的同分異構體,并總結酯類同分異構體的書寫方法。符合C4H8O2
的同分異構體(酯類)
OCHCH3C3H7O
OCC2H5OCH3
OCC2H5O書寫規律
OCHCH2CH2CH3O
OCHCH(CH3)2O甲酸正丙酯甲酸異丙酯CH3
OCCH2CH3O乙酸乙酯CH3
OCCH3CH2O丙酸甲酯(2013全國Ⅰ卷12)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些酸和醇重新組合可形成的酯共有A.15種B.28種C.32種D.40種D【高考鏈接】分析:C5H10O2可以水解生成:甲醇(1種)、乙醇(2種)、丙醇(3種)、丁醇(4種),丁酸(2種)、丙酸(1種)、乙酸(1種)、甲酸(1種),即水解生成醇共8種、酸共5種,則可以重新組成形成8×5=40種酯。能力提升5、2-甲基丙烯AB
C。一定條件氧化氧化D濃H2SO4△寫出A、B、C、D的結構簡式并命名。6.膽固醇是人體必需的生物活性物質,分子式為C27H46O
。一種膽固醇酯的液晶材料,分子式為C34H50O2
。合成這種膽固醇酯的羧酸是()
A.C6H13COOHB.C6H5COOH
C.C7H15COOHD.C3H7COOH
B7.一環酯化合物,結構簡式如下:試推斷:1.該環酯化合物在酸性條件下水解的產物是什么?寫出其結構簡式;2.寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方程式;3.此水解產物是否可能與FeCl3溶液發生變色反應?C-OHOHHO-CH2O8.現有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D,且分子內均含有甲基,把它們分別進行下列實驗以鑒別之,其實驗記錄如下:NaOH溶液銀氨溶液
新制Cu(OH)2
金屬鈉A
中和反應
——
溶解
產生氫氣B
——
有銀鏡產生紅色沉淀
產生氫氣C
水解反應
有銀鏡產生紅色沉淀
——D
水解反應
——
——
——則A、B、C、D的結構簡式分別為:A:
B:
C:D:
CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3C
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