中學有機化學基礎學問總結概括1．各類有機物異構體狀況：⑴22：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如3(2)33、3(3)23、C(3)4⑵2n：單烯烴、環烷烴。如223、2—22—222——3332—22—222——3⑶22：炔烴、二烯烴。如：≡23、3C≡3、22—33——3—3—33——3—3—33⑸22O：飽和脂肪醇、醚。如：322、3()3、323⑹2：醛、酮、環醚、環醇、烯基醇。如：32、33、22、22——2—22——2—2O2O2——3⑺22：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：32、33、23、22、3()、32⑻212：硝基烷、氨基酸。如：322、H22⑼(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：2()4，2()32C12H22O11：蔗糖、麥芽糖。2．有機物的物理性質1、狀態：固態：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）；氣態：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態：油狀：乙酸乙酯、油酸；粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有3、H2S和3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特別氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、4。硝基苯補充說明：全部烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。5、揮發性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、4、淀粉、纖維素易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；和水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常溫難溶于水）補充說明：碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶和水，但高于65℃隨意比互溶。3．最簡式相同的有機物1、：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；苯乙烯（—2）2、2：烯烴和環烷烴；3、2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H12O6）4、2：飽和一元醛（或飽和一元酮）和二倍于其碳原子數的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）和丁酸及異構體（C4H8O2）5、炔烴（或二烯烴）和三倍于其碳原子數的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）和丙苯（C9H12）4．能和溴水發生化學反應而使溴水褪色或變色的物質⑴不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）⑵不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）⑸自然橡膠（聚異戊二烯）（6）烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機物5．能萃取溴而使溴水褪色的物質上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（4、氯仿、溴苯等）、2等；下層變無色的（ρ<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態環烷烴、液態飽和烴（如己烷等）等。（補充說明：苯、苯的同系物（甲苯）、4、氯仿、液態烷烴等。）6．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質⑴不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）⑵不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）⑷醇類物質（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）⑹自然橡膠（聚異戊二烯）⑺苯的同系物（8）烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類（苯酚）。注：聚乙烯、乙酸不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使4()()褪色7．有機化學計算1、有機物化學式的確定(1)確定有機物的式量的方法①依據標準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標準狀況)②依據氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：=③求混合物的平均式量：M=m(混總)(混總)④依據化學反應方程式計算烴的式量。⑤應用原子個數較少的元素的質量分數，在假設它們的個數為1、2、3時，求出式量。(2)確定化學式的方法①依據式量和最簡式確定有機物的分子式。②依據式量，計算一個分子中各元素的原子個數，確定有機物的分子式。③當能夠確定有機物的類別時。可以依據有機物的通式，求算n值，確定分子式。④依據混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。(3)確定有機物化學式的一般途徑(4)有關烴的混合物計算的幾條規律①若平均式量小于26，則肯定有4②平均分子組成中，l<n(C)<2，則肯定有4。③平均分子組成中，2<n(H)<4，則肯定有C2H2。2、有機物燃燒規律及其運用(1)物質的量肯定的有機物燃燒規律一：等物質的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。[]規律二：等物質的量的不同有機物、、、（其中變量x、y為正整數），完全燃燒耗氧量相同。或者說，肯定物質的量的由不同有機物、、、(其中變量x、y為正整數)組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質常見的有：①相同碳原子數的單烯烴和飽和一元醇、炔烴和飽和一元醛。其組成分別為和即；和即。②相同碳原子數的飽和一元羧酸或酯和飽和三元醇。即、即。③相同氫原子數的烷烴和飽和一元羧酸或酯和即規律三：若等物質的量的不同有機物完全燃燒時生成的H2O的量相同，則氫原子數相同，符合通式（其中變量x為正整數）；若等物質的量的不同有機物完全燃燒時生成的2的量相同，則碳原子數相同，符合通式（其中變量x為正整數）。(2)質量肯定的有機物燃燒規律一：從22、6H2+3O2=6H2O可知等質量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍。可將→，從而推斷(H)或(C)。推知：質量相同的烴（），越大，則生成的2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規律二：質量相同的下列兩種有機物和完全燃燒生成2物質的量相同；質量相同的下列兩種有機物和，燃燒生成H2O物質的量相同。規律三：等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的2和H2O的量也相同。或者說，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質量相同，耗氧量及生成的2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當溫度在100℃①△V>0，4>1，m>4。分子式中H原子數大于4的氣態烴都符合。②△V=0，4=1，m=4。、4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)依據含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質的量和生成2的物質的量之比，可推導有機物的可能結構①若耗氧量和生成的2的物質的量相等時，有機物可表示為②若耗氧量大于生成的2的物質的量時，有機物可表示為③若耗氧量小于生成的2的物質的量時，有機物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數)8．俗名總結：1甲烷：沼氣、自然氣的主要成分1123純堿、蘇打

2乙炔：電石氣123小蘇打

3乙醇：酒精134?5H2O膽礬、藍礬

4丙三醇：甘油142石英、硅石

5苯酚：石炭酸15生石灰

6甲醛：蟻醛16()2熟石灰、消石灰

7乙酸：醋酸173石灰石、大理石

8三氯甲烷：氯仿1823水溶液水玻璃

9：食鹽19(4)2?12H2O明礬

10：燒堿、火堿、苛性鈉202固體干冰（制冷劑）21.三氯甲烷：氯仿

9．須要水浴加熱的試驗：制硝基苯（—2，60℃）、制苯磺酸（—3H，80℃）、制酚醛樹脂（沸水浴）、銀鏡反應、醛和新制的（）2懸濁液反應（熱水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）10．基礎學問整理碳原子個數相同時互為同分異構體的不同類物質：烯烴和環烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。無同分異構體的有機物是：烷烴：4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：3、22、3、4、C2H5；醇：4O；醛：2O、C2H4O；酸：2O2。屬于取代反應范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。能和氫氣發生加成反應的物質：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(2)及其酯(33)、油酸甘油酯等。能發生水解的物質：金屬碳化物（2）、鹵代烴（32）、醇鈉（32）、酚鈉（C6H5）、羧酸鹽（3）、酯類（323）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（—C6H10O5—n）、蛋白質（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。能和活潑金屬反應置換出氫氣的物質：醇、酚、羧酸。能發生縮聚反應的物質：苯酚（C6H5）和醛()、二元羧酸(—)和二元醇（22）、二元羧酸和二元胺（H2222）、羥基酸（2）、氨基酸（22）等。8.光照條件下能發生反應的：烷烴和鹵素的取代反應、苯和氯氣加成反應（紫外光）、—32—2（留意在鐵催化下取代到苯環上能發生銀鏡反應的物質（或和新制的()2共熱產生紅色沉淀的）：醛類（）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（）、甲酸鹽（）、甲酸酯（3）等。【凡含醛基的物質】常見的官能團及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—（羥基）、—（醛基）、—（羧基）、——（酯基）、——（羰基）、—O—（醚鍵）、（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—2（氨基）、———（肽鍵）、—2（硝基）10、檢驗酒精中是否含水：用無水4——變藍11、發生加聚反應的：含雙鍵的有機物（如烯）12、能發生消去反應的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如32）醇發生消去反應的條件：C—C—、鹵代烴發生消去的條件：C—C—XHH13、能發生酯化反應的是：醇和酸14、燃燒產生大量黑煙的是：C2H2、C6H615、屬于自然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質、自然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是）16、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維17、常用來造紙的原料：纖維素18、常用來制葡萄糖的是：淀粉19、能發生皂化反應的是：油脂20、水解生成氨基酸的是：蛋白質21、水解的最終產物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖22、能和23或3溶液反應的有機物是：含有—：如乙酸23、能和23反應而不能跟3反應的有機物是：苯酚24、有毒的物質是：甲醇（含在工業酒精中）；2(亞硝酸鈉，工業用鹽)25、能和反應產生H2的是：含羥基的物質（如乙醇、苯酚）、和含羧基的物質（如乙酸）【凡含羧基的物質】26、能還原成醇的是：醛或酮27、能氧化成醛的醇是：R—228、能作植物生長調整劑、水果催熟劑的是：乙烯29、能作為衡量一個國家石油化工水平的標記的是：乙烯的產量30、通入過量的2溶液變渾濁的是：C6H5溶液31、不能水解的糖：單糖（如葡萄糖）

32、可用于環境消毒的：苯酚33、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌34、醫用酒精的濃度是：75%36、加入濃溴水產生白色沉淀的是：苯酚37、加入3溶液顯紫色的：苯酚38、能使蛋白質發生鹽析的兩種鹽：24、(4)2439、能和發生反應的有機物：酚、羧酸、鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液，消去），蛋白質（水解）、酯（水解，加熱快，不加熱慢）。40、既能和酸又能和堿反應的有機物：具有酸、堿官能團的有機物（氨基酸、蛋白質）41、顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物42、能使蛋白質變性的有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等43、能發生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。44、常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。45、濃硫酸、加熱條件下發生的反應有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解46、酯的水解產物可能是酸和醇、也可能是酸和酚46、棉花、人造絲、人造棉、玻璃紙都是纖維素47、等質量甲烷、乙烯、乙炔充分燃燒時，所耗用的氧氣的量由多到少（同質量的烴類的比例越大燃燒耗氧越多）48、羥基官能團可能發生反應類型：取代（醇、酚、羧酸）;消去（醇）;酯化（醇、羧酸）;氧化（醇、酚）;縮聚（醇、酚、羧酸）;中和反應（羧酸、酚）49、四氯化碳可做滅火劑，2可做制冷劑11．有機物除雜常見錯誤及緣由分析依據有機物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分別方法達到分別、提純的目的。在進行分別操作時，通常依據有機物的沸點不同進行蒸餾或分餾；依據物質的溶解性不同，實行萃取、結晶或過濾的方法。有時也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進行提純操作。下面就有機物提純中常見的錯誤操作進行分析。（括號中物質為雜質）1.乙烷（乙烯）錯例A：通入氫氣，使乙烯反應生成乙烷。錯因：①無法確定加入氫氣的量；②反應須要加熱，并用鎳催化，不符合“操作簡潔”原則。錯例B：通入酸性高錳酸鉀溶液，使乙烯被氧化而除去。錯因：乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳氣體，導致新的氣體雜質混入。正解：將混合氣體通入溴水洗氣，使乙烯轉化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。2.乙醇（水）錯例A：蒸餾，收集78℃錯因：在78℃時，肯定濃度（95.57％）的乙醇和水會發生“共沸”錯例B：加生石灰，過濾。錯因：生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇，使過濾所得的乙醇混有新的雜質。正解：加生石灰，蒸餾。(這樣可得到99.8％的無水酒精)。3.乙醇（乙酸）錯例A：蒸餾。（乙醇沸點78.5℃，乙酸沸點117.9錯因：乙醇、乙酸均易揮發，且能形成恒沸混合物。錯例B：加入碳酸鈉溶液，使乙酸轉化為乙酸鈉后，蒸餾。錯因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入適量生石灰，使乙酸轉化為乙酸鈣后，蒸餾分別出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）錯例：蒸餾。錯因：溴乙烷和乙醇都易揮發，能形成恒沸混合物。正解：加適量蒸餾水振蕩，使乙醇溶于水層后，分液。5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]錯例：加酸性高錳酸鉀溶液，將甲苯氧化為苯甲酸后，分液。錯因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高錳酸鉀溶液后，再加氫氧化鈉溶液充分振蕩，將甲苯轉化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液。6.苯（溴）[或溴苯（溴）]錯例：加碘化鉀溶液。錯因：溴和碘化鉀生成的單質碘又會溶于苯。正解：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使溴轉化為易溶于水的鹽，分液。7.苯（苯酚）錯例A：加3溶液充分振蕩，然后過濾。錯因：苯酚能和3溶液反應，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去。錯例B：加水充分振蕩，分液。錯因：常溫下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。錯例C：加濃溴水充分振蕩，將苯酚轉化為三溴苯酚白色沉淀，然后過濾。錯因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有機溶劑。因此也不會產生沉淀，無法過濾除去；正解：加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩，將苯酚轉化為易溶于水的苯酚鈉，分液。這是因為苯酚和溶液反應后生