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關于維生素的合成第1頁，課件共13頁，創作于2023年2月維生素A衍生物的合成C14+C6路線C15+C5路線Rhone-Poulenc公司的技術路線第2頁，課件共13頁，創作于2023年2月

它以Grignard

反應為其特征，以β-紫羅蘭酮為原料，完成了全反式維A乙酸酯的全合成。這是世界各地最為廣泛采用的合成維生素A方法

這條路線的主線由β-紫羅蘭酮開始，經Darzens反應、Grignard反應、氫化、乙酰化、羥基溴化、脫溴化氫六步操作完成。

輔線則包括甲基乙烯酮、六碳醇的合成以及Grignard試劑的制備這種方法工藝成熟，收率穩定，反應中各中間體的立體異構比較清楚，易于精制成結晶或純品；但本法所需原料達50多種，反應步驟長，固定投資大，且為串聯反應，不易于生產控制，另外六碳醇的安全生產上尚存在問題。C14+C6路線：第3頁，課件共13頁，創作于2023年2月ClCH2COOCH3CH3ONa1)NaOH2)HOAcEtMgBrPd-CaCO3喹啉H2維生素A醋酸酯的合成第4頁，課件共13頁，創作于2023年2月1)CH3COCl/2)HBr3)Na2CO3第5頁，課件共13頁，創作于2023年2月詳細闡述：第一步：Darzens縮合反應ClCH2COOCH3CH3ONa以β-紫羅蘭酮為起始原料與α-氯代乙酸甲酯在甲醇鈉的催化下生成α，β-環氧羧酸酯第6頁，課件共13頁，創作于2023年2月反應機理：第7頁，課件共13頁，創作于2023年2月第二步：脫羧反應1)NaOH2)HOAc反應機理：水解脫羧OH-第8頁，課件共13頁，創作于2023年2月第三步：格式反應EtMgBr反應機理：水解NH4Cl第9頁，課件共13頁，創作于2023年2月第四步：選擇性氫化Pd-CaCO3喹啉H2反應機理：

利用炔鍵氫化活性大于烯鍵的性質，在鈀催化劑中加入適量的喹啉作為抑制劑，減低其催化活性，并在低溫下定量通入氫氣，可以只還原炔烴不還原烯烴。第10頁，課件共13頁，創作于2023年2月第五步：乙酰化CH3COCl/CH2Cl2第11頁，課件共13頁，創作于2023年2月反應機理第12頁，課件共

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