黃酮類的理化性質(zhì)目錄黃酮類的理化性質(zhì)（一）性狀

1.形態(tài)黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體，成苷后為無定形粉末2.旋光性二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷醇、二氫異黃酮類具有旋光性，其余無旋光性。黃酮苷由于引入了糖分子，具有手性碳原子，故有旋光性，且多為左旋黃酮類的理化性質(zhì)（一）性狀

3.顏色化合物的顏色與分子中是否存在交叉共軛體系及助色團(tuán)（如-OH、-OCH3等）的種類、數(shù)目及其取代位置有關(guān)。

黃酮的色原酮部分是無色的，當(dāng)2位碳原子上連接苯環(huán)后，即形成交叉共軛體系，并通過電子轉(zhuǎn)移、重排、使共軛鏈延長而表現(xiàn)顏色黃酮類的理化性質(zhì)（一）性狀

3.顏色一般情況下，黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃～黃色，查耳酮顯黃～橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類不顯色和顯微黃色。花色素及其苷元的顏色隨pH值不同而改變，一般顯紅（pH＜7）、紫（pH＝8.5）、藍(lán)（pH＞8.5）等顏色。黃酮類的理化性質(zhì)（二）

溶解性

1.游離黃酮類化合物一般游離苷元難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液黃酮類的理化性質(zhì)（二）

溶解性

1.游離黃酮類化合物黃酮類苷元在水中的溶解度大小為：

花色素＞二氫黃酮（醇）＞異黃酮＞黃酮（醇）、查耳酮黃酮類的理化性質(zhì)（二）

溶解性

1.游離黃酮類化合物黃酮、黃酮醇、查耳酮等平面性強(qiáng)的分子，因分子間排列緊密，分子間引力較大，故更難溶于水黃酮類的理化性質(zhì)（二）

溶解性

1.游離黃酮類化合物二氫黃酮及二氫黃酮醇等，由于吡喃酮環(huán)已被氫化成為類似于半椅式結(jié)構(gòu)，破壞了分子的平面性，使分子排列不緊密，分子間引力下降，有利于水分子的進(jìn)入，故在水中溶解度稍大黃酮類的理化性質(zhì)（二）

溶解性

1.游離黃酮類化合物異黃酮類B環(huán)由于受吡喃酮環(huán)羰基的立體障礙，分子的平面性降低，故親水性比平面型分子增加

花色素苷元類雖也為平面性結(jié)構(gòu)，但因以離子形式存在，具有鹽的通性，故親水性較強(qiáng)，在水中溶解度較大黃酮類的理化性質(zhì)（二）

溶解性

2.黃酮苷類黃酮苷一般易溶于熱水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑中，可溶于乙酸乙酯，難溶或不溶于苯、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑中。黃酮類的理化性質(zhì)（三）酸堿性

1.酸性黃酮類化合物因分子中具有酚羥基，顯酸性，可溶于堿性水溶液與吡啶中。其酸性強(qiáng)弱與酚羥基數(shù)目及位置不同有關(guān)黃酮類的理化性質(zhì)（三）酸堿性

1.酸性黃酮為例，其酚羥基酸性強(qiáng)弱順序依次為：7，4＇-二OH＞7-或4＇-OH＞一般酚羥基＞5-OH↓↓↓↓NaHCO3Na2CO30.2%NaOH4%NaOH黃酮類的理化性質(zhì)（三）酸堿性

1.酸性7、4＇位上羥基處于羰基的對位，在p-π共軛效應(yīng)的影響下，使羥基上的電子云密度降低，氫更容易離子化，故酸性較強(qiáng)5位上酚羥基處于羰基的鄰位，可與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱黃酮類的理化性質(zhì)（三）酸堿性

2.堿性γ-吡喃環(huán)上的1位氧原子，因有未共用的電子對，故表現(xiàn)出微弱的堿性，可與強(qiáng)無機(jī)酸，如濃硫酸、鹽酸等生成鹽，但生成的鹽極不穩(wěn)定，遇水后即可分解黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

1.還原反應(yīng)（1）鹽酸-鎂粉反應(yīng)

是鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應(yīng)。多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類化合物顯橙紅～紫紅色，但查耳酮、異黃酮多不顯色。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

1.還原反應(yīng)（2）四氫硼鈉（鉀）反應(yīng)

為二氫黃酮、二氫黃酮醇類專屬性較高的一種還原反應(yīng)

二氫黃酮、二氫黃酮醇類化合物反應(yīng)顯紅～紫紅色，其它黃酮類不顯色，可進(jìn)行區(qū)別。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)絡(luò)合反應(yīng)條件：C3-羥基黃酮或C5-羥基黃酮或鄰二酚羥基黃酮黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（1）三氯化鋁反應(yīng)

生成鋁絡(luò)合物黃色加深，置紫外燈下顯黃綠色熒光，可用于定性及定量分析黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（2）鉛鹽反應(yīng)

常用1％醋酸鉛及堿式醋酸鉛水溶液，可生成黃～紅色沉淀黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（3）三氯化鐵

三氯化鐵水溶液或醇溶液為常用的酚類顯色劑。多數(shù)黃酮類化合物因分子中含有酚羥基，故可產(chǎn)生陽性反應(yīng)黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（4）鋯鹽-枸櫞酸顯色反應(yīng)

此反應(yīng)常用于區(qū)別C3-羥基黃酮和C5-羥基黃酮。C3-羥基、C5-羥基黃酮類化合物均能與之生成絡(luò)合物而顯鮮黃色。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（4）鋯鹽-枸櫞酸顯色反應(yīng)

當(dāng)再加入檸檬酸溶液時(shí)，C3-羥基黃酮鮮黃色不褪；C5-羥基黃酮鮮黃色顯著減褪。因?yàn)镃3-羥基黃酮與鋯鹽生成的絡(luò)合物穩(wěn)定，借此可區(qū)別二者。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（5）醋酸鎂反應(yīng)

該反應(yīng)可區(qū)別二氫黃酮（醇）類化合物與其它類黃酮。

二氫黃酮、二氫黃酮醇類化合物顯天藍(lán)色熒光，黃酮、黃酮醇及異黃酮類化合物黃色、橙黃色或褐色。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)（6）氯化鍶（SrCl2）具有鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物生成綠色至棕色乃至黑色沉淀。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)

3.硼酸顯色反應(yīng)

5-羥基黃酮及2‘-羥基查耳酮類在酸性條件下，可與硼酸反應(yīng)，生成物亮黃色，可與其他類型的黃酮區(qū)別。黃酮類的理化性質(zhì)（四）顯色反應(yīng)4.堿性試劑的顯色反應(yīng)