2015-2017年全國卷有機化學推斷題1.【2015年全國卷I】A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：TOC\o"1-5"\h\zI~I ._. 1」1工呼"回竽后叫中玉墨"回引〉心

嶗M△(Q1A)* I③一④II\o"CurrentDocument"① occu3 00II 、/(> ?0

II

CIIjCCIljKOH

⑤0E1(；115催化劑?膽式聚0

II

CIIjCCIljKOH

⑤0E1(；115催化劑?膽式聚⑧1界戊二烯凡Pd/PfX>(IhCOj p|i? 皿回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團是。(2)①的反應類型是，⑦的反應類型是。(3)C和D的結構簡式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為。(5)寫出和A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體(填結構簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。2.【2015全國卷H】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的使用前景。PPG的一種合成路線如下:端回回扁甫回KMnOdII-端回回扁甫回KMnOdII-催化劑濃H±SOt>PPG已知：①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫;②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8;③E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質；八———稀N&OH限產④R1cHO+R2CH2CHO ”一回答下列問題： 皿(1)A的結構簡式為

⑵由B生成C的化學方程式為。⑶由E和F生成G的反應類型為,G的化學名稱為。⑷①由D和H生成PPG的化學方程式為。②若PPG平均相對分子質量為10000,則其平均聚合度約為（填標號）。a.48 b.58 c.76 d.122（5）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構）；①能和飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6：1：1的是（寫結構簡式）；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是（填標號）。a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀3.【2016年全國卷I】秸稈（含多糖類物質）的綜合使用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:聚酯G聚酯GHQOC二、 催化劑H2[Pd/C（順己二烯二酸（反，反）-34-己二烯二酸△C2H（順己二烯二酸（反，反）-34-己二烯二酸△C2H4COOCH]E8比例嚕DCOOCHj回答下列問題：（1）下列關于糖類的說法正確的是。（填標號）a.糖類都有甜味，具有CnH2mom的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應類型為。（3）D中官能團名稱為,D生成E的反應類型為。（4）F的化學名稱是,由F生成G的化學方程式為。（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5molW和足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,W共有種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合成路4.【4.【2016年全國卷H】 n..L氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 一 .從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯（4）的合成-HCN(水溶液)g濃H的L CCl,--A—*|(4嬴)|如INaOHH±OFCHQH 02 'Eg“濃.so4—凹'催化劑(C4HsNO)已知：①A的相對分子量為58,氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰0H9 HCNf水溶滋)尸"^一R'②HI.1■： ,…卜廠 「回答下列問題：(1)A的化學名稱為。(2)B的結構簡式為，其核磁共振氫譜顯示為組峰，峰面積比為。(3)由C生成D的反應類型為。(4)由D生成E的化學方程式為。(5)G中的官能團有、、。(填官能團名稱)(6)G的同分異構體中，和G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的共有種。(不含立體異構)5.【2016年全國卷0】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。2R—C三C—H—li_R——C三C—C三C—R+H2該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：TOC\o"1-5"\h\zCCljCHj C=CHRCH? ci%入i)nwh±八@3反應r——I兇Aid.A則光照 4H2 (7J—也I①②③丫r\o"CurrentDocument"B C D E回答下列問題：(1)B的結構簡式為,D的化學名稱為。(2)①和③的反應類型分別為、。(3)E的結構簡式為，用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 mol。(4)化合物(HC=c-/三CH)也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫,數目比為3：1，寫出其中3種的結構簡式。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線

6.【2017年全國卷I】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:CHUCHO : *NaOHH.CZ\二RCHCHCH3cHQ :CHCHO+HQII十II3A的化學名稱為為由C生成D和E生成F的反應類型分別為E的結構簡式為—G為甲苯的同分異構體，由F生成II十II3A的化學名稱為為由C生成D和E生成F的反應類型分別為E的結構簡式為—G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為芳香化合物X是F的同分異構體，X能和飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：2：1,寫出2種符合要求的X的結構簡式Br(6)寫出用環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物7.【2017年全國卷H】的合成路線(其他試劑任選)。K1化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下:已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。②D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫；1molD可和1molNaOH或2molNa反應。回答下列問題：A的結構簡式為。B的化學名稱為。C和D反應生成E的化學方程式為

(4)由E生成F的反應類型為。G是分子式為。L是D的同分異構體，可和FeCl3溶液發生顯色反應，1mol的L可和2mol的Na2CO3反應，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結構簡式為、8.【2017年全國m卷】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：TOC\o"1-5"\h\z(1)A的結構簡式為,C的化學名稱是 。(2)③的反應試劑和反應條件分別是 ，該反應的類型是 。(3)⑤的反應方程式為。吡啶是一種有機堿，其作用是 。G的分子式為。H是G的同分異構體，其苯環上的取代基和G的相同但位置不同，則H可能的結構有種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(, ■ )是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚( )制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。部分非全國卷高考有機化學推斷題9.【2016年天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回答下列問題：CH3CH2CH2.2泡海CHCH3CH2CH2.2泡海CH霜H。一?A 催化劑,CHw=CHOC洱一B已知： UR >RCHO+R'丫口Ych2ch2ch3! 可一0, H CHOY' 〉一< +□C油 HC DOH+R"OHA的名稱是；B分子中共面原子數目最多為;C分子中和環相連的三個基團中，不同化學環境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團的名稱是，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式(3)E為有機物，能發生的反應有a.聚合反應b.加成反應 c.消去反應d.取代反應B的同分異構體F和B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。2CH；0H口 坨_催化劑' ……一目標代臺枷+ \UtrliCHjCHnCHfH(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是10.【2016年上海卷】M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應條件省略)：OHHJCOOH I俱麻而丁強--叫MOHHJCOOH I俱麻而丁強--叫M◎嚴皿贏?反應②珥

Pd/C

反應⑨完成下列填空:(1)反應①的反應類型是，反應④的反應條件是。CH3cH3cHic『產飾(2)除催化氧化法外，由A得到 備見所需試劑為(3)已知B能發生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下，。(4)寫出結構簡式。CMD和1-丁醇反應的產物和氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式①不含羰基 ②含有3種不同化學環境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。11.【2017年北京卷】羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示:HQH必三步反應HQH必三步反應「鈴甲香豆素〕一定條件一JHQHR'OHOHOHR'OHOH6+已知：—J^^RCOOR1+R2OHa RCOOR2+R10H（R、R1、R2代表烴基）。B中所含的官能團是(1)。B中所含的官能團是C-D的反應類型是 (3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式:(4)已知：2E一定條件＞F+C2H5OH。F所含官能團有-L-和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式:中間中間?響體!3制備流程圖如下：①N1TCCTI!?KMnO41l沼電SO*A 耀電St"A 1 A *COOHOiiNHCCH,很HOOCOO1I中間中間?響體!3制備流程圖如下：①N1TCCTI!?KMnO41l沼電SO*A 耀電St"A 1 A *COOHOiiNHCCH,很HOOCOO1IY6FdH口

?NO.已知：uOIICHjCClJIO.SCOOU——b Mil.FcJlUl回答下列問題:(1)分子中不同化學環境的氫原子共有種，共面原子數目最多為(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式.(1)分子中不