第3章簡單的有機化合物第1節認識有機化合物第2課時有機化合物中的官能團同分異構現象和同分異構體

一、有機化合物中常見的官能團1.實驗探究實驗操作現象結論有_________產生,CaCO3逐漸_____乙酸中含有_____基團無色氣泡溶解酸性實驗操作現象結論

有_________產生,CaCO3逐漸_____檸檬酸中含有_____基團

無明顯現象,CaCO3不溶解乙醇中____________基團無色氣泡溶解酸性不含有酸性2.相關概念(1)烴的衍生物:烴分子中的氫原子被_________________代替后的有機化合物。(2)官能團:有機化合物分子中,比較活潑、容易發生反應并反映某類有機化合物_________的原子或原子團。其他原子或原子團共同特性(3)按官能團對有機物進行分類(填相關有機物的官能團名稱)【情境·思考】300多年前,著名化學家波義耳發現了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應,并由此發明了藍黑墨水。沒食子酸的結構簡式如圖所示,沒食子酸中含有哪些官能團?提示:羥基和羧基。【想一想】對于任意一種有機物來講,根據不同的分類標準,它可以屬于不同的類別,請思考CH3COOCH3可以屬于哪些類別?提示:從所含元素講,它是烴的衍生物;從所含的官能團來講,它屬于酯。二、同分異構現象與同分異構體1.同分異構現象:化合物具有相同的_______,但具有不同_________的現象,稱為同分異構現象。2.同分異構體:_______相同而_________不同的化合物互為同分異構體。分子式分子結構分子式分子結構3.規律:有機物中碳原子數越多,同分異構體數目越多。如丁烷有兩種同分異構體,戊烷則有三種。(1)根據正丁烷和異丁烷的結構式,填寫下表空格:物質正丁烷異丁烷結構式

結構簡式CH3—CH2—CH2—CH3

物質正丁烷異丁烷分子式__________沸點-0.5℃-11.7℃差異分析原子的結合順序_____,化學鍵類型_____,物質類別_____C4H10C4H10不同相同相同(2)寫出戊烷的三種同分異構體的結構簡式:正戊烷:___________,異戊烷:__________________,新戊烷:__________________。CH3(CH2)3CH3【巧判斷】(1)相對分子質量相等而結構不同的有機物互為同分異構體。 (

)提示:×。分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體。(2)化學式為C4H10表示的物質不一定為純凈物。 (

)提示:√。分子式為C4H10的物質可能是正丁烷或異丁烷。(3)同分異構體的物理性質相同,化學性質不同。 (

)提示:×。同分異構體屬于不同的物質,因此物理性質和化學性質均有所不同。【情境·思考】氰酸是一種有揮發性和腐蝕性的液體,有強烈的苦杏仁氣味。德國化學家維勒測定了氰酸(HCNO)的化學成分。而同時期的另一名德國化學家李比希測定了一種“雷酸”(HOCN)的化學成分,竟跟氰酸相同!不同的化合物,怎么會具有相同的成分?提示:雷酸與氰酸互為同分異構體,它們分別具有相同的分子式,但具有不同的結構,因而具有不同的化學性質。知識點同分異構體的書寫與判斷【重點釋疑】1.烷烴同分異構體的書寫烷烴只存在碳鏈異構,書寫烷烴同分異構體時一般采用“減碳法”,可概括為“兩注意、三原則、四順序”。如C6H14的同分異構體:(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—C—C(2)從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線(虛線)一側的各個碳原子上,此時碳骨架有兩種:注意:甲基不能連在①位和⑤位上,否則與直鏈情況相同,②位和④位等效,只能用一個,否則重復。(3)從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側或兩側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種:注意:②位或③位上不能連乙基,否則會使主鏈上有5個碳原子。所以C6H14共有5種同分異構體。2.烴的一元取代產物同分異構體數目的判斷(1)對于烴的一元取代產物的判斷可用“等效氫”法,所謂“等效氫”就是位置等同的氫原子。烴中等效氫原子有幾種,其一元取代產物就有幾種。(2)等效氫原子的判斷方法。①連在同一碳原子上的氫原子等效。如CH4分子中的4個氫原子是等效的,則甲烷的一氯代物只有一種。②連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。如新戊烷,其四個甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,則新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子等效。如,分子中的18個氫原子是等效的,其一氯代物只有一種。【易錯提醒】同分異構體的4個“一定”與“不一定”(1)同分異構體一定具有相同的組成元素,但具有相同的組成元素的不一定是同分異構體。(2)同分異構體一定具有相同的相對分子質量,但具有相同的相對分子質量的不一定是同分異構體。(3)同分異構體中各元素的質量分數一定相同,但元素質量分數相同的不一定是同分異構體。(4)同分異構體的最簡式一定相同,但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體。【思考·討論】(1)同分異構體之間最簡式、相對分子質量、各元素的百分含量、熔沸點一定都相同嗎?提示:同分異構體之間分子式相同,所以其最簡式、相對分子質量、各元素的百分含量一定是相同的,但是熔沸點不同。(2)是否所有的烷烴都有同分異構體?舉例說明。提示:不是所有的烷烴都有同分異構體,甲烷、乙烷和丙烷沒有同分異構體。【案例示范】【典例】(2019·泰安高一檢測)下列有機物中互為同分異構體的是 (

)①CH2＝CHCH3②③CH3CH2CH3④

⑤

⑥CH3CH2CH2CH3A.①和②

B.①和③C.①和④ D.⑤和⑥【思維建模】判斷各物質是否為同分異構體時應按以下思路進行:【解析】選A。①的分子式是C3H6,②的分子式是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同,結構不同,互為同分異構體。【遷移·應用】某有機化合物的結構簡式為,其一氯取代產物有世紀金榜導學號(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【解析】選B。由對稱性分析知中1、5與2、4號碳原子上的H的化學環境相同,因此1、2、3、6號碳原子上的H可被取代形成4種一氯取代產物。【補償訓練】1.下列分子式只表示一種物質的是 (

)A.C4H10

B.C5H12

C.CHCl3

D.C2H4Cl2【解析】選C。A項,C4H10可表示正丁烷或異丁烷;B項可表示正戊烷、異戊烷或新戊烷;C項,CHCl3只表示氯仿;D項,C2H4Cl2可表示CH2ClCH2Cl或CH3CHCl2;C項正確。2.(2019·合肥高一檢測)在下列結構的有機化合物中:①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3屬于同分異構體的正確組合是 (

)A.②和⑤B.②和③C.①和②D.③和④【解析】選B。①和④、②和③的分子式相同而結構不同,分別為同分異構體;②和⑤為同種物質。

【素養提升】家用液化石油氣的主要成分為丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10),請思考:(1)丙烷和丁烷是同分異構體嗎?提示:不是,二者的分子式不同,二者屬于同系物。(2)分子式為C3H8和C4H10的物質都能表示純凈物嗎?提示:不能。分子式為C3H8的物質表示純凈物,因為分子式為C3H8的物質只有一種,而分子式為C4H10的物質不能表示純凈物,因為分子式為C4H10的物質有2種結構。(3)C3H8和C4H10的一氯代物各有幾種?提示:C3H8的一氯代物有2種,C4H10的一氯代物有4種。C3H8的結構簡式為CH3CH2CH3,分子中只有2類等效氫原子,故一氯代物只有2種。C4H10的結構有兩種,分別為CH3CH2CH2CH3、,每種分子中均有2種等效氫原子,因此C4H10的一氯代物共有4種。【核心整合】【素養遷移】1.現在的家電市場中無氟冰箱被稱為綠色環保冰箱,其重大改進是不采用氟利昂-12,而采用新冷媒(R-134a)作制冷劑。關于氟利昂-12(CCl2F2)的敘述正確的是

(

)A.有兩種同分異構體B.是平面形分子C.只有一種結構D.有四種同分異構體【解析】選C。CCl2F2可看作CH2Cl2的2個氫原子被2個氟原子取代而得到,所以選C。2.(2019·南平高一檢測)下列物質之間的相互關系錯誤的是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH3和互為同分異構體B.干冰和冰為同一種物質C.CH3CH3和CH3CH2CH3互為同系物D.12C和14C互為同位素【解析】選B。干冰是二氧化碳晶體,冰是固態的水。3.(2019·保定高一檢測)丙烷(C3H8)常用作燒烤、便攜式爐灶和機動車的燃料。常被用來驅動公交車、出租車,也被用來充當休旅車和露營時取暖和做飯的燃料。運動會火炬一般也使用丙烷作燃料。(1)使用丙烷作燃料有哪些優點?(2)丙烷的一氯取代產物有幾種?答案:(1)丙烷充分燃燒的產物是二氧化碳和水,不會產生污染。(2)丙烷的一氯取代產物有2種,分別是CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3。4.帕金森病是一種常見的神經系統變性疾病,其臨床表現主要包括靜止性震顫、運動遲緩、肌強直和姿勢步態障礙。金剛烷胺在治療帕金森綜合征方面有顯著的療效,它是由金剛烷溴化后再與尿素反應而得。立方烷為人工合成的烷烴,又稱為五環辛烷,外觀為有光澤的晶體。如圖是立方烷的球棍模型。(1)立方烷與甲烷是否為同系物?(2)立方烷與苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)是什么關系?(3)判斷立方烷的一氯代物和二氯代物的種類數。提示:(1)結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有機物互為同系物,因此立方烷不可能是甲烷的同系物。(2)分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體,苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同,均為C8H8,但結構不同,所以它們互為同分異構體。(3)立方烷整個分子的結構是立方體形,且分子結構是對稱的,只有1種氫原子,立方烷的一氯代物只有一種;立方烷二氯代物有三種,即兩個氯原子在立方體同邊有一種情況,兩個氯原子的位置在對角有兩種情況,所以同分異構體有三種。5.香袋在日常生活中頗受歡迎,如玫瑰香袋使用干玫瑰花制成,能夠散發出玫瑰花的香氣。但是不法商販通常在香袋中添加玫瑰香精來增添香氣,玫瑰香精的主要成分是“結晶玫瑰”(化學式為C10H9O2Cl3),是一種具有強烈玫瑰香氣的結晶型固體香料,其化學名稱為“乙酸三氯甲基苯甲酯”,目前國內工業上主要使用以下路徑來合成“結晶玫瑰”:(1)上述制備流程中共涉及6種物質,哪些是有機物?(2)指出甲、乙、丙三種有機物中含氧官能團。提示:(1)流程中涉及的6種物質除KOH為無機物外,其余的5種物質均為有機化合物,且均為烴的衍生物。(2)根據甲、乙、丙三種有機物的結構簡式,可以判斷三種物質中含氧官能團分別為醛基、羥基和酯基。【補償訓練】

(2019·石家莊高一檢測)具有復合官能團的復雜有機物,其官能團具有各自的獨立性,在不同條件下所發生的化學性質可分別從各官能團討論。如

具有三種官能團:—CHO、____

和__________(填官能團的名稱),所以這個化合物可看作醛類、________類和________類。

【解析】該分子中除含有—CHO外還含有—OH、—COOH兩種官能團,所以該化合物還可看作醛類、醇類和羧酸類。答案:羥基羧基醇羧酸第3章第1節認識有機化合物

1.了解有機化合物中碳原子的成鍵特點及有機物種類繁多的

原因。2.了解烷烴的概念、通式及結構特點。3.了解烷烴的物理性質和化學性質。4.理解同分異構體的概念，并會判斷及書寫簡單烷烴的同分

異構體。學習目標

碳原子成鍵特點和方式a.碳原子需形成四個共價鍵；d.碳原子的結合方式：鏈狀和環狀，還可帶支鏈。c.碳原子間的成鍵方式：單鍵、雙鍵或三鍵；b.碳原子之間或與其它原子都可以形成共價鍵；有機物中碳原子的成鍵特點閱讀課本P62，自主學習有機物中碳原子的成鍵方式有機物種類繁多的原因碳碳雙鍵分類特點舉例烷烴烯烴炔烴芳香烴烴1、定義:僅有碳、氫兩種元素組成的有機物2、分類:碳碳單鍵，鏈狀(可有支鏈)碳碳叁鍵HC=CH大π鍵最簡單的烴：CH41、下列有機物中，屬于烷烴的是()課堂練習D1、命名：碳原子數(n)及表示n≤1012345678910n＞10甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷相應數字＋烷烷烴注意：當n相同，結構不同時，用正、異、新表示。如：C4H10的兩種分子的命名：無支鏈時，CH3CH2CH2CH3：正丁烷有支鏈時，

：異丁烷習慣命名法名稱結構式結構簡式分子式最簡式甲烷乙烷丙烷丁烷烷烴CH4CH4CH4CH3CH2CH3C3H8C3H8C4H10CH3CH2CH2CH3C2H52、分子結構CH3CH3C2H6CH3烷烴丙烷球棍模型乙烷球棍模型烷烴①直鏈烷烴中的碳原子空間構型是折線形或鋸齒狀

(n≥3時)②烷烴的通式是CnH2n+2烷烴是飽和烴，C數一定的烷烴分子中H數已達到最多③烷烴失去一個H原子剩余的原子團叫做烷基，一般用—R表示(—CH3)(符合此通式的一定是烷烴)烷烴寫出下列物質的結構簡式或結構式C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC—C—C—CCC(CH3)2CHCH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH3)2石蠟烷烴隨著碳原子數的遞增，烷烴的物理性質呈現規律性的變化。3、性質(1)物理性質狀態由氣體→液體→固體(n≤4的烷烴呈氣態)。熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。(新戊烷為氣態)在C數相同時，支鏈越多，沸點越低。一般ρ烴<ρ水烷烴3、性質(2)化學性質(同CH4類似)

穩定性：一般情況下與酸、堿、酸性高錳酸鉀溶液都不反應。

取代反應：烷烴與Cl2等鹵素單質光照時發生取代反應

氧化反應：烷烴都能燃燒，燃燒通式為CnH2n＋2＋

O2==nCO2＋(n＋1)H2O點燃CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl(一氯乙烷)+HCl

光結論：等物質的量的烷烴充分燃燒時，n越大，耗O2越多2、下列屬于烷烴特征性質的是(

)A．在空氣中完全燃燒的產物只有CO2和H2OB．它們都是非電解質，且幾乎不溶于水C．分子通式為CnH2n＋2，可與氯氣在光照下發生取代反應D．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，可與溴水中的溴發生取代反應課堂練習C3、(2018·西安一中期中)下列物質的沸點按由高到低的順序排列正確的是()①CH3(CH2)2CH3

②CH3(CH2)3CH3

③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A.②④①③ B.④②①③C.④③②① D.②④③①課堂練習結論：烷烴的C數越多，沸點越高。在C數目相同時，支鏈越多，沸點越低A4、下列有關烷烴的敘述中，正確的是()①在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去③分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒A.①②③⑥ B.①④⑥C.②③④ D.①②③④課堂練習B同分異構現象閱讀課本P63，自主學習什么是同分異構體1、定義:CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷舉例：具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體。有機物分子中的C數越多，同分異構體數目就越多。2、規律:舉例：丁烷有2種，戊烷有3種，己烷有5種。3、書寫——“減碳移位法”主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列同、鄰到間原則同分異構現象舉例：C5H12的同分異構體：(1)寫出最長碳鏈C—C—C—C(2)從主鏈取下一個C原子作為支鏈(即—CH3)，畫中心對稱線，

將—CH3依次連在對稱軸一側的C原子上(正戊烷)C—C—C—C—C①②C(異戊烷)C—C—C(3)從主鏈取下2個C原子作為支鏈1個—CH2CH32個—CH3(定一移一)CC(新戊烷)注意：①支鏈不能連在鏈端

②—CH2CH3不能連在離鏈端的第2個C原子上

③從主鏈取下的C數<主鏈剩余C數同分異構現象小組合作探究C6H14的同分異構體有多少種主鏈6碳：

C—C—C—C—C—C(1種)解析：C—C—C—C—CC主鏈5碳：(2種)

C—C—C—C—CC主鏈4碳：(2種)

C—C—C—CCCC—C—C—CCC烴的一元取代物的同分異構體判斷-----“等效氫”法同分異構現象舉例：C5H11Cl步驟：(1)烴的碳鏈異構(2)找等效氫C—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—C①②③②

③

④①等效H判斷：同一個C原子上的H原子等效鏡面對稱位置上的H原子等效同一個C原子所連的—CH3上的H原子等效等效氫原子種類一般來說，同一個C原子上的H原子等效，同一個C原子所連的—CH3上的H原子等效，處于鏡面對稱位置上的H原子等效。5、分子式為C4H10的烴的一氯代物的同分異構體有()A.3種

B.4種

C.5種

D.6種課堂練習B解析：C—C—C—CC—C—CC①②①②概念適用對象結構性質同位素質子數相同中子數不同的原子原子原子核不同、原子核外電子排布相同物理性質不同，化學性質相同同素異形體同一種元素形成的不同單質單質單質的組成和結構不同物理性質不同，化學性質相似同分異構體分子式相同結構不同的化合物化合物不同物理性質不同，化學性質不一定相似區別6、在下列結構的有機物中，屬于同分異構體的正確組合是()A.②和⑤B.②和③C.①和②