柘榮職業技術學校教學設計任課教師：(或章節)

第八章 作用于腎上腺素能神經系藥物 共課時課題第一節去甲腎上腺素的生物合成、代謝及作用 其次節腎上腺素第課時受體感動劑 第三節腎上腺素受體拮抗劑課型 授課 教具 多媒體教 1.把握腎上腺素、鹽酸麻黃堿、鹽酸普萘洛爾的化學構造、理化性質、作用用途、不良反響及用藥留意事項學目腺素遞質的合成和作用的學會應用本類藥物的理化性質解決藥物調劑、貯存保管及臨床應用等實際問題要求教法與 問題導向、目標教學為主，結合多媒體使用；學法學法：爭論、自主學習為主指導本章是“”職業教育國家規劃教材《藥物化學》〔謝奎亮主編〕其次章，教材考慮學生專業根底和認知水平、藥劑專業學生的培育目標和實際工作需要制定本章的重點難點。重點：腎上腺素、鹽酸麻黃堿、鹽酸普萘洛爾的化學構造、理化性質、作用用途、分析不良反響及用藥留意事項；腎上腺素受體感動劑和腎上腺素受體拮抗劑的分類及代表藥物；生疏去甲腎上腺素遞質的合成和作用；難點：典型藥物的化學構造、理化性質。象為藥劑專業三年級學生，已學過有藥用化學根底、分析化學、解剖學等學習專業根底學科，對物質的根本官能團有肯定了解，大局部學生對藥物化學學習興趣者特較深厚，學習主動性較強，能準時完成課前課后作業。對藥劑專業而言，今后就業征分的方向主要面對藥企、藥房、藥店等，對藥物的生產過程在教材處理時可不做重點析 要求，重在嫻熟把握藥物在構造、理化性質及臨床應用。〔學本章重在學習腎上腺素、鹽酸麻黃堿、鹽酸普萘洛爾的化學構造、理化性質、作情分用用途、不良反響及用藥留意事項；腎上腺素受體感動劑和腎上腺素受體拮抗劑的析〕分類及代表藥物；生疏去甲腎上腺素遞質的合成和作用。1〔組織教學〕

教學環節及內容安排

設計意圖 評注〔導學情景〕如何區分兩份失去標簽的腎上腺素和去甲腎上腺素？局部腎上腺素受體感動劑構造中含有鄰苯二酚構造，有較物制劑、儲存等。在學習本章時要留意總結和把握。第八章作用于腎上腺素能神經系藥物〔復習〕1.外周神經系統遞質有哪些？2.作用于膽堿能神經系統的藥物的分類代表藥物。去甲腎上腺素和腎上腺素是交感神經節后神經元的神經遞質，通過與腎上腺素受體相互作用而發揮多種生理功能。〔板書〕一、去甲腎上腺素〔NA〕的合成與代謝合成與貯存原料:酪氨酸:酪氨酸羥化酶〔TH)前體物質:多巴胺〔DA〕貯存：囊泡中釋放以胞裂外排的形式釋放消退1〔uptake1):75%～90%攝取2(uptake2): COMT:2/3MAO:1/3〔圖示小結〕去甲腎上腺素的合成與消退〔板書〕二、腎上腺素受體的分類及效應腎上腺素受體的分類腎上腺素受體是能與去甲腎上腺素或腎上腺素結合的受體，又可分為α受體和β受體兩類。α受體： α1：突觸后膜，皮膚、黏膜、內臟血管等α2β受體： β1：心臟β2β3腎上腺素受體的效應α型作用：血管收縮，擴瞳等+β型作用：〔〕β++1+〔〕β2

R：心臟興奮等2〔思考〕上述受體被阻斷的效應？〔本節小結〕腎上腺素受體可分為α受體和β受體兩類。α型表現為血管收縮、瞳孔擴大、胃腸和膀胱括約肌收縮等。和脂肪分解、血糖上升等。其次節腎上腺素受體感動劑〔復習〕腎上腺素受體的分類及效應。腎上腺素受體感動劑：是一類直接與腎上腺素受體結合或濃度，產生與交感神經興奮時相像效應的藥物。HO〔鄰苯二酚構造〕，故亦稱擬交感胺或兒茶酚胺。HO分類：α腎上腺素受體感動劑、β腎上腺素受體感動劑和α、β腎上腺素受體感動劑。按化學構造類型可分為苯乙胺類和苯異丙胺類?！惭a充〕腎上腺素受體感動劑臨床用途a1受體感動劑：上升血壓和抗休克a2受體感動劑：治療鼻粘膜充血、止血和降低眼壓a2受體感動劑：降血壓β1受體感動劑：強心和抗休克β2受體感動劑：平喘和改善微循環，及防止早產〔板書〕一.苯乙胺類

H OHH代表藥物一：腎上腺素化學名為〔R〕-4-[2-(甲氨基〕-1-羥基乙基]-1,2-苯二酚，又名副腎堿?！矄栴}〕分析構造特點，推測化學性質?！残〗Y〕理化性質本品為白色或類白色結晶性粉末；無臭，

HO HO

CH3化堿溶液，不溶于氨溶液或碳酸氫鈉溶液。本品藥用為左旋體。鹽。旋化，而使活性降低。。本品+H2O2△

血紅色3〔臨床應用〕和β受體都有較強的感動作用，主要用于搶救心臟驟停、過敏性休克、支氣管哮喘、與局麻藥配伍及局部止血等。

H OHHO

HN CH3.HCl化學名為4-[〔2-異丙氨基-1-羥基〕乙HO基]-1，2-苯二酚鹽酸鹽，又名喘息定。〔問題〔小結〕理化性質本品為白色或類白色的結晶性粉本品含有鄰苯二酚構造，具有較強

CH3的復原性，遇光和空氣漸變色，在堿性溶液中更易變色?！才R床應用〕本品為β受體感動藥，有興奮心臟、舒張血管、影響血壓、擴張支心臟驟停的治療或搶救。HO代表藥物三：鹽酸多巴胺4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚鹽HO酸鹽?！矄栴}〕分析構造特點，推測化學性質?！残〗Y〕理化性質

NH2

.HCl在無水乙醇中微溶，在三氯甲烷或乙醚中極微溶解。分子中含有鄰苯二酚構造，易氧化變色?！才R床應用〕αβ能不全的治療。HO代表藥物四：重酒石酸去甲腎HO上腺素HO

H

NH O OH2 .HOOH

OH.HO2化學名為(R)-4-(2-氨基-1-羥基乙基)-1,2-苯二酚重酒石酸鹽一水合物，又名重酒石酸正腎上腺素?！矄栴}〕分析構造特點，推測化學性質?！残〗Y〕理化性質本品為白色或幾乎白色的結晶性粉末；溶。4含有鄰苯二酚構造，具有較強的復原性，遇光和空氣易變質。10分鐘內應析出酒石酸氫鉀結晶性沉淀。〔臨床應用〕α神經源性休克，口服用于治療消化道出血?！舶鍟扯?、苯異丙胺類化學名為〔1R,2S〕-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇鹽酸鹽，又名麻黃素。〔問題〕分析構造特點，推測化學性質?！残〗Y〕理化性質白色針狀結晶或結晶性粉末；無臭，味苦。中不溶。本品分子中有24個光學異構體，其中僅〔-〕(1R,2S)麻黃堿活性最強。

OHCH.HCH.3HClCHOH OH OHH H HN N NCH CH CH3 3

O3H NCH3CH CH CH CH3 3 3 3〔－〕-麻黃堿 〔－〕-偽麻黃堿 〔＋〕-麻黃堿 黃堿具有α-羥基-β-苯甲醛和甲胺，后者可使紅色的石蕊試紙變藍。.本品的水溶液顯氯化物的鑒別反響?！才R床應用〕α和β受體都有感動作用，與腎上于治療支氣管哮喘、鼻黏膜腫脹及低血壓等?！惭a充〕三、擬腎上腺素藥的構效關系常用的擬腎上腺素藥都有一個苯環和氨基側鏈的根本構造：低。2、氨基上有無取代基及取代基的大小對α和β受體的選擇有影響。α受體效應，對β受體作用微弱；甲基取代的腎上腺素，α和β受體都有作用；β受體效應，α受體作用極弱；由此可見氨基上隨著取代基的增大，α受體效應減弱，β受體效應增加。35如含二個酚羥基的去甲腎上腺素的作用較含一個酚羥基的間羥胺的作用增加；而不含酚羥基的麻黃堿的作用強度僅為含兩個酚羥基1/1007倍，并可口服給藥。4、氨基側鏈的α-碳上引入甲基時，則腎上腺素受體感動作用減弱，中樞興奮作用增加，作用時間延長，如麻黃堿。假設引入其它烷基則活性降低或消逝。5、分子中手性碳原子的存在對活 H3C于右旋體?！脖竟澬〗Y〕綠色，加堿后變色。

HNN .NCHSOHN3 3HO鹽酸麻黃堿無鄰苯二酚構造，可以口服，作用時間長。第三節腎上腺素受體拮抗劑〔復習〕腎上腺素受體感動劑的分類及代表藥物。腎上腺素受體拮抗劑能通過阻斷腎上腺素能神經遞質或外腺素能神經遞質作用相反的生物活性。α、β受體選擇性不同，可分為α受體拮抗劑和β受體拮抗劑。〔板書〕一、α受體拮抗劑本類藥物能抵消兒茶酚胺代表藥物一：鹽酸哌唑嗪本品為突觸后α腎上腺素受體拮抗藥。臨床主要用于輕、中度高血壓或腎性高血壓，也適用于治療頑固性心功能不全。

ONHCO N N3NHCO3NH2

O.HCl代表藥物二：甲磺酸酚妥拉明α周血管痙攣性疾病、感染性休克、急性心肌梗死的治療?！舶鍟扯?、β受體拮抗劑〔講解〕分類2依據這類藥物對β1、β26①非選擇性β受體拮抗劑，如普萘洛爾，噻嗎洛爾；②選擇性β1受體拮抗劑，如阿替洛爾、美托洛爾等；受體拮抗劑，如拉貝洛爾按化學構造的不同①氨基乙醇類②氨基丙醇類代表藥物三：鹽酸普萘洛爾1-異丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇鹽酸鹽，又名心得安。〔問題〔小結〕理化性質本品為白色結晶性粉末；無臭，味分子側鏈中有一個手性碳原子，S構型本品在稀酸中易分解，堿性時較穩定，遇光易變質。本品水溶液與硅鎢酸試液作用生成淡紅色沉淀。本品水溶液顯氯化物的特別OH鑒別反響。 H〔臨床應用本品為非選擇性β受

O N CH3 .

HCl3體拮抗藥臨床主要用于治療多種 CH3緣由所致的心律失常，也可用于心絞痛、