結構特點：含有環戊烷全氫化菲（多環芳烴）骨架的化合物。C-3有-OH，C-5上有一個雙鍵，C-17上有一個-R，各種甾醇的區別主要在于

-R的不同。海洋甾醇的結構特殊表現在側鏈的多樣性和甾體核的變化。甾醇化合物一般具有降低血中的膽固醇的作用1、甾醇動物甾醇C17一般是含8個碳原子的側鏈；植物甾醇的側鏈為9~10個碳原子現在是1頁\一共有54頁\編輯于星期四

膽甾醇（膽固醇）最早發現的一個甾體化合物

膽甾醇存在于人及動物的血液、脂肪中，而集中在脊髓及腦髓中，人體內發現的膽結石幾乎全由膽甾醇所形成。

甾醇也存在于植物中。5-膽甾烯-3β-醇現在是2頁\一共有54頁\編輯于星期四7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中

現在是3頁\一共有54頁\編輯于星期四

麥角甾醇

現在是4頁\一共有54頁\編輯于星期四甾醇是反映海洋環境特點的化合物之一，陸地植物產生的甾醇通常與β-谷甾醇（3）密切相關，而在C-22和C-23位上烷化是海洋甾醇的共同特點。現在是5頁\一共有54頁\編輯于星期四24-去氫膽甾醇（244）：多種紅藻的主要組分。β-膽甾醇的Δ7-雙鍵異構體：藍綠藻Phormidiumluridum中存在，主要成分是24-ζ-乙基膽甾-7-烯-3β-醇（246）。現在是6頁\一共有54頁\編輯于星期四

膽汁酸存在于動物的膽汁中，從人和牛的膽汁中所分離出來的膽汁酸主要為膽酸2、膽汁酸

膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂”結構特點：3、7、12C上有-OH，側鏈為脂肪酸

現在是7頁\一共有54頁\編輯于星期四甾族激素根據來源分為腎上腺皮質激素和性激素兩類，它們的結構特點是在C17（R3）上沒有長的碳鏈。3、甾族激素

性激素是高等動物性腺的分泌物，能控制性生理、促進動物發育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。激素可根據化學結構分為兩大類：一類為含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質；另一類為甾族化合物

腎上腺皮質激素是哺乳動物腎上腺皮質分泌的激素，皮質激素的重要功能是維持體液的電解質平衡和控制碳水化合物的代謝。動物缺乏它會引起機能失常以至死亡。現在是8頁\一共有54頁\編輯于星期四性激素現在是9頁\一共有54頁\編輯于星期四腎上腺皮質激素皮質甾酮皮質醇可的松現在是10頁\一共有54頁\編輯于星期四

海洋生物中具有強生理活性的甾醇

上世紀70年代后期逐漸重視海洋甾類化合物，海洋單羥基甾醇；20世紀80年代以來，從海洋生物中相繼發現了許多結構新穎的多羥基甾醇及其進一步氧化的衍生物，例如:醛，酮，酸，酯，環氧化物和過氧化物等，它們一般被統稱為氧化甾醇。氧化甾醇，都具有引人注目的生理活性，例如:抗腫瘤、抗病毒、抗炎、抗真菌或細菌等。現在是11頁\一共有54頁\編輯于星期四

Ⅰ海藻中的甾醇類化合物

Tsuda等(1957)從紅藻紅舌藻（Rhodnglossumpulcherum）分離出膽甾醇Tsuda等(1959)又于凍沙菜（Hypneajaponica）提取物中分離出22-脫氫膽甾醇(22-dehydrocholeaterol)

5-膽甾-3β-醇5，22-膽甾二烯-3β醇現在是12頁\一共有54頁\編輯于星期四Ikekawa等(1968)自綠藻孔石莼和粗硬毛藻（cheatomorphacrassa）等海藻中鑒定出24-亞甲基膽甾醇(24-methylenechlesterol)；自綠藻中鑒定出谷甾醇(stiosterol)。

24α-乙基-5-膽甾烯-3β-醇24α-乙基-5-膽甾烯-3β-醇現在是13頁\一共有54頁\編輯于星期四Beastall(1971)從紅藻紫球藻中檢出麥角甾醇。Palermo等(1984)在紅藻斯氏杉藻（Gigartinaskottsbnrgii）中檢出多孔甾醇(poriferasterol)。24R-5，7，22-膽甾三烯-3β-醇24β-乙基-5，22-膽甾二烯-3β-醇現在是14頁\一共有54頁\編輯于星期四

第一個二羥基甾醇是saringosterol(250)：從馬尾藻和海藻Dictyoperisdivaricata中分離出的一種含量較少的成分，海藻Ascophyllumnodosum也含有這種成分，但是其含量與海藻風干的時間長短有關。

另一種二羥基甾醇是從海藻Fucusevanescens分離出來的，結構如(251)所示。24-乙烯基-5，28(29)-膽甾二烯-3β，24ξ二醇現在是15頁\一共有54頁\編輯于星期四

湯海峰等研究了褐藻葉托馬尾藻的活性成分。采用稻瘟霉模型進行生物活性追蹤。結果鑒定出了6個甾體類化合物：A：巖藻甾醇B：馬尾藻甾醇C：24R,28R-和24S,28S-環氧-24-乙基膽甾醇D：膽甾醇-24-酮A：24-乙基-4，24(28)-膽甾二烯-3-酮B：24-乙基-4，24(28)-膽甾二烯一3.6-二酮首次發現除右A外，均有誘導稻瘟霉菌絲變形的活性現在是16頁\一共有54頁\編輯于星期四多羥基甾醇及氧化甾醇主要存在于海洋無脊椎動物，例如:海綿、珊瑚、棘皮動物以及海藻等海洋生物中。Ⅱ

海綿中強生理活性的甾醇在無脊椎動物門中，海綿是產生甾醇最多的生物來源，往往一種海綿中便含有50多種單羥基甾醇。此外，海綿也以生產大量的具有生物活性的氧化甾醇而著稱。從海綿中得到的甾醇類化合物往往具有酶抑制活性現在是17頁\一共有54頁\編輯于星期四紫海綿現在是18頁\一共有54頁\編輯于星期四扇海綿現在是19頁\一共有54頁\編輯于星期四樹海綿現在是20頁\一共有54頁\編輯于星期四橙海綿現在是21頁\一共有54頁\編輯于星期四現在是22頁\一共有54頁\編輯于星期四藍海綿現在是23頁\一共有54頁\編輯于星期四雀巢海綿現在是24頁\一共有54頁\編輯于星期四化合物1是從日本沖繩島海綿Axinyssa中分離出的5α，8α過氧化甾醇。它對39種人體腫瘤細胞株的體外活性試驗結果表明均具有很強的抑制活性，其中尤其對子宮癌細胞株的抑制活性最強。現在是25頁\一共有54頁\編輯于星期四現在是26頁\一共有54頁\編輯于星期四來自于海綿Axinellapolypoides和Tethyaaurantia（加利福尼亞）的過氧化甾醇：現在是27頁\一共有54頁\編輯于星期四海綿中的氧化甾醇有時會以硫酸酯或硫酸酯鹽的形式存在，它們多數具有生理活性，是值得重視的海洋生物次生代謝產物。現在是28頁\一共有54頁\編輯于星期四這兩個化合物是從海綿Petrosiaweinbergi中分離得到的。對貓科動物白血病和對人體免疫缺乏病毒（艾滋病毒）具有抗病毒活性，其ED50值分別為4.0μg﹒mL-1和5.2μg﹒mL-1。兩個化合物都是二硫酸鹽，具有一條含有環丙烷的支鏈，這表明了海綿中存在的甾醇支鏈結構的多樣性。現在是29頁\一共有54頁\編輯于星期四兩個化合物分別來自于深海海綿P.Laminaris和Sdertodermasp.cf.Paccardi。（1）是一個潛在的葡聚糖酶抑制劑，（2）則對白鼠P-388腫瘤細胞具有顯著的活性，IC50為2.3μg﹒mL-1。它們都可看做是多羥基甾醇的衍生物。（1）（2）現在是30頁\一共有54頁\編輯于星期四Winklet等從海綿Gelliassp．中分離得到6個支鏈含炔基的甾醇(式2-114，式2-115)，其細胞毒性試驗發現，式2-114A，B對癌細胞P-388，HT-29，A-459，DU-145，MEL-28具有中等強度的抑制活性，兩者的IC50均大于lμg﹒mL-1。式2-115A對HT-29的IC50為0.5μg﹒mL-1，對其余4種癌細胞模型的IC50大于1μg﹒mL-1。另外，也顯示有抑酶活性、抗真菌活性、抗病毒活性、毒魚活性等。現在是31頁\一共有54頁\編輯于星期四從海綿Petrosiaweinbergi中分離得到的2個新的甾醇硫酸酯鈉鹽35、36有很強的抗菌活性.現在是32頁\一共有54頁\編輯于星期四紅海海綿—10μM時就表現出抑制HIV21反轉錄酶的活性。菲律賓海綿Xestospongiasp.，它們都具有抑制HIV-1整合酶的活性。能夠誘導人急性骨髓細胞白血病細胞的程序性死亡。提示：甾醇硫酸鹽是一類具有抗HIV病毒活性的化合物現在是33頁\一共有54頁\編輯于星期四Ⅲ.珊瑚中強生理活性的甾醇

圓實冠形軟珊瑚短足軟珊瑚柔指形軟珊瑚扇形珊瑚現在是34頁\一共有54頁\編輯于星期四柳珊瑚現在是35頁\一共有54頁\編輯于星期四豎立短指軟珊瑚SinulariaerectaTix-Dur，24一亞甲基一3，5，6，19一四羥基膽甾醇，對宮頸癌、胃癌、高轉移肺癌和鼻咽癌有明顯的抑制作用條狀短指軟珊瑚Sinulariacopillosa，首次得到1個5，8一過氧橋型甾醇。現在是36頁\一共有54頁\編輯于星期四指狀肉芝軟珊瑚Sarcophytondigitotum——1個新的多羥基甾醇(3)。從采自中國南海西沙群島附近海域的軟珊瑚Lemnaliaperisyla得到新的甾醇(4)，結構與柳珊瑚甾醇很相似。現在是37頁\一共有54頁\編輯于星期四從中國臺灣采集的軟珊瑚Clavulariaviridis中得到3個新的甾醇stoloniferoneE–G63-65均表現出強的細胞毒活性。ED50：能夠引起試驗動物一半出現陽性反應的劑量。LD50：能夠引起試驗動物一半出現死亡的劑量。現在是38頁\一共有54頁\編輯于星期四從南極采集的八方軟珊瑚Dasystenellaacanthine中的分離得到6個新的氧化甾醇72—77，通過體外多種腫瘤細胞的生理活性試驗表明，6個化合物的細胞毒活性都很好。現在是39頁\一共有54頁\編輯于星期四從軟珊瑚Nephteaarecta中分離出6個多羥基甾醇現在是40頁\一共有54頁\編輯于星期四來自中國南海的軟珊瑚AlcyoniumPatagonicum的24-methylenecholest-4-ene-3β，6β–diol62對P-388細胞株具有細胞毒性(IC50=1μg/mL)現在是41頁\一共有54頁\編輯于星期四從軟珊瑚Alcyoniumgracillimum中分離的螺環甾醇半縮酮87，對人體cytomegalovirus細胞毒活性較強。Cytomegalovirus：巨細胞病毒現在是42頁\一共有54頁\編輯于星期四從軟珊瑚Gersemiafruticosa中分離到的9,11一開環氧化甾醇109對艾氏腹水瘤(Ebrilich)癌細胞和K-562的抑制活性都很高。K-562是一種人慢性髓原白血病細胞株現在是43頁\一共有54頁\編輯于星期四在柳珊瑚中的斷甾醇結構往往更新穎：Calicoferols104最先從柳珊瑚Calicogoriasp.中分離得到,對鹽蝦有很強的致死毒性。EC50半效應濃度是指在一定時間內，試驗動物的一半出現某種傷害效應的毒物濃度，以表示經毒物短期接觸的亞致死毒性。。脊髓灰質炎病毒

現在是44頁\一共有54頁\編輯于星期四從柳珊瑚Isishippuris中分離到17個氧化甾醇，其中70,71,88-97對多種腫瘤細胞都有相當強的抑制活性。現在是45頁\一共有54頁\編輯于星期四現在是46頁\一共有54頁\編輯于星期四？化合物90,91,92由于側鏈具有原酸酯官能團與從同種珊瑚中得到的甾醇相比活性偏低。原酸酯官能團現在是47頁\一共有54頁\編輯于星期四現在是48頁\一共有54頁\編輯于星期四106，107，108則是從未定種的柳珊瑚Muricellasp.中得到。107,108對皰疹病毒(Herpessimplevirtues)I、II和Polio病毒都有很強毒