關于羧酸羧酸衍生物和取代羧酸第一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分類與命名規則；掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性質及其在有機合成和分離鑒別中的應用。本章學習要求第二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三第一節羧酸

一、羧酸的分類、命名（一）羧酸的分類

1.依烴基結構分類：芳香羧酸與脂肪羧酸2.依羧基個數分類：一元羧酸和多元羧酸第三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（二）羧酸的命名1.選含羧基最長碳鏈為母體，叫某酸2.主鏈有取代基和其它官能團依次編號5-氨基己酸4,6-辛二烯酸正丁酸2-甲基-2-丁烯酸2-甲基丁酸第四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三3.芳香基、脂環基當成取代基1-萘甲酸1,3-苯二甲酸

苯甲酸E-3-苯丙烯酸環戊基乙酸反-1,2-環己二甲酸第五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三

（一）物理性質

1.沸點氫鍵更牢固(氫鍵締合成二聚體)比二、羧酸的性質Mo.Wt444646b.p21℃78℃100.5℃第六頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三2.溶解度（水溶性）-COOH：強親水基，比醇的溶解度大，4C以下飽和一元酸與水互溶。第七頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三第八頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（二）化學性質第九頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三第十頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三1.酸性Ka=[RCOO-][H+]/[RCOOH]酸性強的Ka大。pKa=-logKa酸性強的pKa小。第十一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三羧酸可與強堿、弱堿作用酸性比較：分離混合物：醚層水層第十二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三誘導效應對取代酸酸性的影響：Ka依次減小，酸性依次減弱

（2）-IKa依次增大，酸性依次增強F>Cl>Br>I（1）+I第十三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（3）-I與距離的關系Ka>>Ka

>>（4）二元酸第十四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（5）取代芳香酸Ka<<第十五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三2.羧酸衍生物的生成酰基（1）酰鹵第十六頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（2）酸酐第十七頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三二元羧酸脫水生成內酸酐第十八頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三能否產生酸酐？不能第十九頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（3）酯（4）酰胺第二十頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三3.脫羧反應脫羧困難低級二元酸易脫羧不反應第二十一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三但是：第二十二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三而：五、六元環最穩定！第二十三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三完成下列反應式：脫羧反應可使分子中減少一個碳原子第二十四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三如何鑒別：乙二酸（A）丙二酸（B）丁二酸（C）參考答案：第二十五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三合成應用:4.-H的鹵代第二十六頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三a-鹵代酸的應用:第二十七頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三思考題:(1)第二十八頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三(2)第二十九頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三但：選擇性還原5.還原反應NiRCOOHH2不反應第三十頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三三、代表化合物

1.甲酸（蟻酸）CO2+Mn2++H2O2.乙二酸（草酸）斐林試劑第三十一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三3.苯甲酸（安息香酸）

富馬酸或延胡索酸馬來酸C6H5COOH：抑制霉菌，用于防腐。4.丁烯二酸第三十二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三5.水楊酸阿司匹林（Aspirin)乙酰水楊酸第三十三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三二十二碳六烯酸二十碳五烯酸第三十四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三

（一）羧酸衍生物的分類

第二節羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分類與命名酰鹵酯酸酐酰胺第三十五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三乙酰氯4-甲基戊酰溴1.酰鹵:羧酸名稱去“酸”加“酰鹵”（二）羧酸衍生物的命名E-2-甲基-2-丁烯酰氯苯甲酰氯丙二酰氯2-甲基丙酰氯第三十六頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三2.酯的命名:某酸某醇酯苯甲酸乙酯環己基甲酸苯酯異丁酸異丙酯γ-丁內酯δ-戊內酯第三十七頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三乙酸酐乙酸丙酸酐鄰苯二甲酸酐3.

酸酐的命名:某酸酐丁二酸酐丁烯二酸酐第三十八頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三4.酰胺:羧酸名稱去“酸”加“酰胺”N,N-二甲基苯甲酰胺E-2-丁烯酰胺乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第三十九頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三

離去基團L：-X，RCOO-(羧酸根)，RO-(烴氧負離子)親核試劑E-Nu：H2O(水解)，ROH(醇解)，R2NH(氨解)親核取代反應通式：二、羧酸衍生物的性質（一）化學性質第四十頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三影響反應速度的因素：酰基碳上正電荷越多越活潑離去基L越穩定越活潑空間位阻越小越活潑羧酸衍生物親核反應活潑性順序：

酰鹵＞酸酐＞酯＞酰胺第四十一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三1.水解

反應速率：酰氯﹥酸酐﹥酯

其中酯在堿性條件下完全水解（稱皂化反應）共同第四十二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三2.醇解酯的醇解生成新的酯，稱酯交換反應共同第四十三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三例:第四十四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三3.氨解其中HNH2還可以是HNHR(伯胺)、HNR2(仲胺)共同第四十五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三例:第四十六頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三4.酯的還原例:第四十七頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三練習：第四十八頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三5.酯縮合反應（Claisen酯縮合）-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯）第四十九頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（二）互變異構現象1.可與苯肼作用生成腙；2.可與HCN加成；3.可與Na作用產生氫氣；4.可與FeCl3發生顯色反應；5.可使Br2褪色。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（酮式）92.5%（烯醇式）7.5%第五十頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三主要是二類：-二酮類-酮酸酯類25%75%第五十一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三例：90%鑒別：顯色無現象大的共軛體系第五十二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三思考題：用簡單的化學方法鑒別下列化合物（A）（B）（C）第五十三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（三）乙酰乙酸乙酯合成方法第五十四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三酮式分解酸式分解可以合成不同結構的酮或羧酸第五十五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三例:第五十六頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三

第三節取代酸乳酸蘋果酸酒石酸一、羥基酸

檸檬酸醇酸:第五十七頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三沒食子酸水楊酸乙酰水楊酸（Aspirin）酚酸:第五十八頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三化學性質：1.酸性2.脫水反應（1）-醇酸丙交酯第五十九頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（2）-醇酸生物體內在延胡索酸酶作用下脫水，生成延胡索酸第六十頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三（3）或-醇酸-丁內酯-戊內酯第六十一頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三課堂習題:

-甲基--戊內酯第六十二頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三3.氧化羰基酸不反應弱氧化劑，可鑒別a,b－羥基酸第六十三頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三二、羰基酸醛酸:丙醛酸甲酰乙酸

3-氧代丙酸乙醛酸第六十四頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三酮酸：丙酮酸

3-丁酮酸、b-丁酮酸、

3-氧代丁酸-戊酮酸丁酮二酸（草酰乙酸）第六十五頁，共七十一頁，編輯于2023年，星期三化學性質:1.脫羧反應脫羧反應可使分子中減少一個碳原子室溫即可脫羧第六十六頁，共七十