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文檔簡介

化學選修五羧酸酯第1頁/共16頁第二課時第2頁/共16頁三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產物。1、定義:2、通式(飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯)

:CnH2nO2(n≥2)或RCOOR′與飽和一元羧酸互為同分異構體3、酯的命名“某酸某酯”

(1)CH3COOCH2CH3

(2)HCOOCH2CH3

(3)CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯第3頁/共16頁(4)(5)(6)乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯硝化甘油①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。4、酯的物理性質第4頁/共16頁自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3

CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第5頁/共16頁四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式:CH3COOCH2CH3

化學式:C4H8O2乙酸乙酯(C4H8O2)的核磁共振氫譜圖吸收強度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應怎樣表現?第6頁/共16頁科學探究請你設計實驗,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。環境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內酯層消失速度結論無變化無明顯變化酯層減少較慢酯層減少較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快,其次是酸性條件,中性條件下幾乎不水解;在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高,酯水解程度越大。(水解反應是吸熱反應)第7頁/共16頁

OCH3C-OH+H-OC2H5=

OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解

OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

OCH3C-OH+C2H5OH=

OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△

OCH3C-OH+C2H5OH=

OCH3C-O-C2H5+NaOH=△

OCH3C-ONa+C2H5OH=第8頁/共16頁“哪里連起哪里斷”酯水解的原理:酯水解反應中,斷開中的C-O鍵,-CO-=O酯化反應時,形成的也是鍵。-CO-=O第9頁/共16頁2、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無機酸、堿催化下,均能發生水解反應,其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規律:酯+水無機酸

△酸+醇無機堿△酯+水鹽+醇CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O第10頁/共16頁在酯的水解反應中:(1)若RCO-O-R′酸性水解R-C-OH=OR′-OH最終氧化則相應的醇和酸碳原子數相等,烴基的碳架結構相同,且醇中必有-CH2OH原子團。如C6H12O2(酯)酸性水解AB氧化則A為CH3CH2COOH、酯為CH3CH2COO(CH2)2CH3B為CH3CH2CH2OH、第11頁/共16頁在酯的水解反應中:(2)若RCO-O-R′酸性水解若醇和酸的相對分子質量相等,則醇比酸多一個碳原子。酸性水解R-C-OH=OR′-OH(酸)(醇)如H-C-O-C2H5=OHCOOH(46)C2H5OH(46)第12頁/共16頁飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸思考與交流乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的,在制取乙酸乙酯的實驗中,如果要提高乙酸乙酯的產率,你認為應當采取哪些措施?(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。(2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。根據化學平衡原理,提高乙酸乙酯產率的措施有:(3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。第13頁/共16頁

1.請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關化學方程式:練一練①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加壓、加熱催化劑CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4

△④CH3COOH+C2H5OH

Cu或Ag2CH3CHO+2H2O②2CH3CH2OH+O2催化劑△2CH3COOH③2CH3CHO+O2(2CH2=CH2+O22CH3CHO)加壓、加熱催化劑第14頁/共16頁2.0.1mol阿司匹林(其學名為乙酰水楊酸,結構簡式如圖,其與足量的NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為(

)A.0.1mol B.0.2molC.0.3mol D.0.4mol解析:可理解為:乙酰水楊酸水解產物為和CH3COOH,產物再與NaOH溶液反應。

C3.化合物跟足量的下

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