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文檔簡介
第一頁,共三十五頁,2022年,8月28日第三章脂類化學及脂類生物藥物第二頁,共三十五頁,2022年,8月28日脂類的概念和類別第一節第三頁,共三十五頁,2022年,8月28日第四頁,共三十五頁,2022年,8月28日
一、脂類的存在
脂類就是動植物的油脂
二、脂類的化學概念
脂類共同的特性:不溶于水而溶于脂溶劑如乙醚、丙酮及氯仿等;為脂肪酸與醇所組成的脂類;能被生物體利用,作為構造、修補組織或供能量用。
三、脂類重要的生物學功能
1.構成生物膜的重要物質
2.是動植物的貯能物質
3.必需脂肪酸和脂溶性維生素是人體不可缺少的物質
4.某些脂類物質如VA,VD,VE,VK,膽酸等具有營養、代謝及調節作用第五頁,共三十五頁,2022年,8月28日
四、脂類的分類
1.單純脂:為脂肪酸與醇(甘油醇、高級一元醇)所組成的脂類,又分脂、油、蠟三小類
2.復合脂:為脂酸與醇(甘油醇、神經醇)所生成的脂,同時含有其它非脂性物質,又分為磷脂和糖脂二小類
3.類固醇及其衍生物:不含脂肪酸如維生素、激素、前列腺素等 第六頁,共三十五頁,2022年,8月28日重要脂類的化學第二節第七頁,共三十五頁,2022年,8月28日一、脂肪
由甘油的三個羥基和三個脂肪酸分子縮合失水形成第八頁,共三十五頁,2022年,8月28日(一)飽和脂肪酸
脂肪酸:CH3-
(CH2)n-
COOH
飽和脂肪酸:碳氫鏈是飽和的(不含雙鍵)
如:月桂酸(十二碳酸)CH3-CH2)10-
COOH12:O
軟脂酸(十六碳酸)CH3-CH2)14-
COOH16:O
(二)不飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸:碳氫鏈有不飽和鍵存在
如:油酸(Δ9十八碳烯酸)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7-COOH簡寫:18:1Δ9
亞油酸(Δ9,12十八碳二烯酸)簡寫:18:2Δ9,12
(三)必需脂肪酸
維持哺乳動物正常生長所需的,而體內又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸第九頁,共三十五頁,2022年,8月28日二、磷脂
磷脂是指分子中含有磷酸的脂,并含有含氨堿(醇),又分為甘油磷脂和神經醇磷脂(也稱鞘氨醇磷脂)
(一)甘油磷脂甘油磷脂的結構通式(X=含氮堿)第十頁,共三十五頁,2022年,8月28日1.卵磷脂(也稱磷脂酰膽堿,膽堿磷脂)2.腦磷脂(氨基乙醇磷脂,絲氨酸磷脂,膽胺磷酸甘油酯)第十一頁,共三十五頁,2022年,8月28日其它的磷脂還有:第十二頁,共三十五頁,2022年,8月28日(二)神經醇磷脂(鞘氨醇磷酸脂)
甘油醇磷脂的結構通式
神經醇磷脂的結構通式第十三頁,共三十五頁,2022年,8月28日2.性質白色,粉狀物,不溶于水、乙醚、石油醚,溶于熱乙醇,熱丙酮,吡啶及苯,極穩定三、糖脂
一個或多個單糖殘基與脂類部分(單脂酰或二脂酰甘油)以糖苷鍵相連所形成的化合物。
(一)腦苷脂類
1.結構特點
糖苷鍵
葡萄糖———————鞘氨醇
(或半乳糖
巖藻糖酰胺鍵
N-乙酰氨基葡萄糖
N-乙酰半乳糖胺)脂肪酸第十四頁,共三十五頁,2022年,8月28日(二)神經節苷脂:
含有唾液酸的糖鞘脂,酸性,也稱唾液酸糖鞘脂
1.神經節苷脂的結構2.性質不溶于乙醚,丙酮,微溶于乙醇,易溶于氯仿和乙醇混合液中,在腦灰質和胸腺中的含量豐富。它是中樞神經系統某些神經元膜的特征性脂組分。第十五頁,共三十五頁,2022年,8月28日四、類固醇及其衍生物
1.功能包括:激素、乳化劑和抗炎癥作用
2.基本結構:環戊烷多氫菲
3.分類
固醇類和固醇衍生物第十六頁,共三十五頁,2022年,8月28日(一)固醇類
1.動物固醇
膽固醇:
易溶于乙醚、氯仿、苯和熱乙醇中。膽固醇與生物膜的通透性、神經髓鞘的絕緣物質以及動物細胞對某種毒素的保護作用有一定關系。第十七頁,共三十五頁,2022年,8月28日7-脫氫膽固醇:7-脫氫膽固醇存在于動物皮下可能是由膽固醇轉化而來,在紫外線作用下形成維生素D3.第十八頁,共三十五頁,2022年,8月28日2.植物固醇
存在于大豆、麥芽中,為植物細胞的重要組分,但動物不能吸收利用。第十九頁,共三十五頁,2022年,8月28日3.酵母固醇
存在于酵母菌、毒菌中。經日光和紫外光照射可以被轉化為維生素D2。第二十頁,共三十五頁,2022年,8月28日(二)固醇類衍生物
1.膽汁酸:
包括膽酸、脫氧膽酸和鵝脫氧膽酸第二十一頁,共三十五頁,2022年,8月28日2.性激素 第二十二頁,共三十五頁,2022年,8月28日五.脂類在體內的貯存、動員和運輸第二十三頁,共三十五頁,2022年,8月28日(一)貯存和動員
1.脂肪組織實貯存脂肪的主要場所,以皮下、腎周
圍、腸系膜和大網膜等處貯存最多,稱為脂庫
2.脂庫中的貯存脂肪經常有一部分經脂肪酶的水解
作用而釋放出脂肪酸與甘油,稱為脂肪的動員
(二)脂類在體內的運輸和血漿脂蛋白
1.血脂:血脂中所含的脂質統稱為血脂,包括脂肪磷脂、膽固醇和游離脂肪酸。
2.脂蛋白是脂類在血液中的運輸形式第二十四頁,共三十五頁,2022年,8月28日血漿脂蛋白包括:第二十五頁,共三十五頁,2022年,8月28日脂類生物藥物第三節第二十六頁,共三十五頁,2022年,8月28日一、脂類生物藥物的分類
脂類生物藥物一般分為兩大類:
(一)簡單脂類藥物:指不含脂肪酸的脂類
1.甾體化合物:
膽固醇腦或脊髓提取人工牛黃原料,
半合成VD3
麥角固醇酵母提取VD2原料,防治
小兒軟骨病
β-谷固醇蔗渣及米糠提取降低血漿膽固醇
第二十七頁,共三十五頁,2022年,8月28日2.膽酸類
膽紅素膽汁提取或酶轉化抗氧劑,消炎,人工
牛黃原料
膽酸鈉牛羊膽汁提取治療膽汁缺乏,膽囊炎,及消
膽酸化不良,人工牛黃原料
豬去氧膽酸豬膽汁提取降膽固醇,治支氣管炎,
人工牛黃原料
去氧膽酸膽酸脫氫制備治療膽囊炎
鵝去氧膽酸禽膽汁提取或半合成治療膽結石
熊去氧膽酸由膽酸合成治療急性和慢性肝炎,
溶結石
牛黃熊去氧膽酸化學合成治療炎癥,退燒
牛黃鵝去氧膽酸化學合成抗艾滋病,流感及副流感
病毒感染
牛黃去氫膽酸化學合成抗艾滋病,流感及副流感
病毒感染
人工牛黃由膽紅素、膽酸等配制清熱解毒,抗驚厥
第二十八頁,共三十五頁,2022年,8月28日3.其它
輔酶Q10心肌提取、發酵合成治療亞急性肝壞死及高血壓
原卟啉動物血紅蛋白中分離治療急性、慢性肝炎
(二)復合脂類藥物:
包括脂肪酸、磷脂及與脂肪酸結合的脂類
1.磷脂
腦磷脂酵母及腦中提取止血,防動脈粥樣硬化
及神經衰弱
卵磷脂腦、大豆及卵黃中提取防治動脈粥樣硬化,肝疾患
及神經衰弱
卵黃油蛋黃提取抗綠膿桿菌及治療燒傷
2.糖脂
腦苷脂腦中提取
神經節苷脂腦中提取治療自主神經系統疾病
如中風、周圍神經系統病變第二十九頁,共三十五頁,2022年,8月28日3.脂肪酸和與脂肪酸結合的脂類
亞油酸玉米胚及豆油中分離降血脂
亞麻酸自亞麻油中分離降血脂,治療動脈粥樣硬化
花生四烯酸自動物腎上腺中分離降血脂,合成前列腺素E2原料
魚肝油脂肪酸鈉自魚肝油中分離止血,治療靜脈曲張及內痔
二十碳五烯酸從海洋魚油、腦中提取抗心血管病,抗血栓
(EPA)
二十二碳六烯酸從海洋魚油、腦中提取促進嬰兒智力及生理發育
(DHA)
二、不飽和脂肪酸藥物簡介
(一)γ
-亞油酸[GLA,gamma-(linoleicacid)]
學名:6,9,12十八碳三烯酸
性狀:無色或淡黃色油狀液體
功能:①人體必需脂肪酸
②是組成人體各組織生物膜的結構材料
③是合成人體一系列前列腺素的前體第三十頁,共三十五頁,2022年,8月28日
1.γ
-亞油酸的藥理功能:
①降血脂
②抗凝血
③降血糖
④抗癌
⑤延緩衰老
⑥抑制潰瘍和胃出血
⑦減肥
2.γ
-亞油酸的資源(來源)
①植物資源
主要存在于某些種子植物的油中,如月見草
②微生物發酵
某些絲狀菌和海藻類,如鈍頂螺旋藻
3.γ
-亞油酸的應用及開發前景第三十一頁,共三十五頁,2022年,8月28日(二)EPA和DHA
1.EPA和DHA的命名及其來源
ω-3型不飽和脂肪酸:脂肪酸末端甲基開始第三個碳上出現雙鍵。第三十二頁,共三十五頁,2022年,8月28日2.DHA和EPA的生理活性
①
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