有機合成李揚用化學方法人工合成物質創造新物質，如尼龍、滌綸、炸藥、醫藥等等宇航服中應用了一百三十多種新型材料。其中多數是有機合成材料。我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。名稱官能團主要化學性質烷烴----------------

烯烴炔烴

芳香烴----------------鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO酮羧酸—COOH酯—COOR

燃燒氧化、取代、裂化

氧化、加成、加聚

氧化、加成、加聚

氧化、取代、加成

水解、消去取代、消去、氧化弱酸性、取代、顯色、氧化加成、氧化加成酸性、酯化水解知識回顧：有機反應的基本類型

有機化合物分子中的一個原子或原子團被其它原子或基團所取代的反應，如：甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反應，酯的水解反應等。

有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反應：2）加成反應：

3）氧化反應：知識回顧：

有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應。

4）還原反應：

有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應，如烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有CC、CC可與H2、HX、X2、H2O等加成；CO可與H2加成。

5）消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如HX、H2O),而形成不飽和化合物的反應。如鹵代烴、乙醇。6）酯化反應醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。①酯的水解反應：酯與水發生作用生成相應的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應。②鹵代烴在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反應8）加聚反應還原水解酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

烯烷炔官能團的衍變酯化取代H2加成H2不完全加成

水解取代加成

消去

消去加成閱讀課本P64第三自然段，回答：1、什么是有機合成？2、有機合成的任務有哪些？3、用示意圖表示出有機合成過程。自學與交流利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。1、有機合成：2、有機合成的任務：（1）目標化合物分子碳鏈骨架的構建；（2）官能團的轉化。一、有機合成的過程碳鏈發生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環）

基礎原料中間體1目標

化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產物1副產物23、有機合成的過程：有機合成過程示意圖4、有機合成遵循的原則1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。3、滿足“綠色化學”的要求。4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現。5、尊重客觀事實，按一定順序反應。有機合成中的常見規律

常見引入官能團的方法

有機物間轉化關系——反應條件歸納1、怎樣在有機化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去（一）常見引入官能團的方法（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣1：1加成2、怎樣在有機化合物中引入羥基？（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解三種方法四種方法3、怎樣在有機化合物中引入鹵素原子？（1）烴或烴的衍生物與X2取代反應：（2）醇與HX取代

（3）加成反應：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成思考與交流4、怎樣在有機化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖類水解（3）炔烴水化5、怎樣在有機化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被強氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解思考與交流【思考】看到下列反應條件時，你會想到是什么物質發生反應？產物是什么？（1）Br2/CCl4Cl2/光照Cl2/FeBr2

（2）濃硫酸，△（3）NaOH/H2O（4）H+/H2O（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、△（二）有機物間轉化關系——反應條件歸納基礎原料輔助原料副產物副產物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物二、有機合成的方法1、正向合成分析法（又稱順推法）此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產物，并同樣找出它的下一步產物，依次類推，逐步推向合成目標有機物。探討學習1如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化2、逆向合成分析法

基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖又稱逆推法，其特點是從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。原料中間產物產品順順逆逆科里（E.J.Corey）:

1997年提出了“逆向合成分析原理”，并編制了第一個計算機輔助有機合成路線的設計程序，于1990年獲諾貝爾獎。

【資料卡片】C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學習2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探討學習2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O卡托普利的合成卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了10條合成該物質的路線，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過四步反應得到目標化合物。各步反應的產率如下：請計算一下該合成路線的總產率為多少？【學與問】——多步反應一次計算【學與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產率計算123456以乙醇為主要原料如何制備環乙二酸乙二酯？探討學習3有機合成的思路