3.4.1羧酸情景引入自然界中許多動植物中含有各種各樣的酸性物質，如螞蟻體內含有的蟻酸、檸檬中含有的檸檬酸、蘋果中含有的蘋果酸等成分。蟻酸（甲酸）HCOOH檸檬酸蘋果酸思考交流1．蟻酸、檸檬酸、蘋果酸中含有的相同官能團是什么？依據三種物質的結構判斷它們分子中分別含有哪些官能團？提示：這些酸的結構中都含有羧基(—COOH)官能團。其中蟻酸分子結構中含羧基和醛基，檸檬酸、蘋果酸分子結構中含羧基和羥基。2．按羧基數目的多少，蟻酸、蘋果酸、檸檬酸分別屬于幾元羧酸？提示：蟻酸、蘋果酸、檸檬酸分別屬于一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。3．不小心被螞蟻叮咬，為減輕痛癢，應該如何處理？4．乙酸和丁烷(C4H10)的相對分子質量相近，為什么乙酸的熔、沸點遠高于丁烷？提示：由于乙酸分子間能形成氫鍵，故乙酸的熔、沸點遠高于丁烷。提示：這些酸的結構都含有羧基(—COOH)官能團。蟻酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，這兩種溶液呈堿性，可以和蟻酸反應，能夠中和蟻酸。一.組成與結構定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸官能團：羧基—C—O—HO飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］或—COOH與比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。羧酸二.分類烴基不同脂肪酸芳香酸C6H5COOH羧基數目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羧酸低級脂肪酸高級脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH軟脂酸——C15H31COOH

油酸——C17H33COOH白色固體白色固體液體甲酸、丙烯酸等乙二酸等苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸三.常見的羧酸

檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3COOH乙酸（醋酸）乳酸甲酸(蟻酸)HCOOHCOOHCOOHCOOH乙二酸（草酸）（1）甲酸結構特點：既有羧基又有醛基化學性質醛基羧基氧化反應(如銀鏡反應)酸性，酯化反應

OH—C—O—H蟻酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性質甲酸是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。羧基醛基具有還原性用途：工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料(2)苯甲酸——俗稱安息香酸苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。COOH(3)乙二酸——俗稱草酸COOHCOOH乙二酸是二元羧酸，無色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結晶水合物形式存在（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸。常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學性質。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。幾種羧酸的熔點和沸點名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249四.羧酸的物理性質思考：隨著碳原子數的遞增，羧酸熔沸點遞變的規律以及產生差異的原因？歸納總結水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。熔沸點：隨著分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。斷鍵方式:表現出酸性發生酯化反應

羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中下面兩個部位的化學鍵容易斷裂：—C—O—HOδ＋δ－五.羧酸的化學性質思考：結構決定性質，請從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的的性質？（1）酸性

羧酸是一類弱酸,具有酸類的共同性質。與指示劑、H前金屬、堿、堿性氧化物、鹽反應①HCOOH與NaHCO3反應：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O②苯甲酸與NaOH反應：③乙二酸與NaOH反應：

甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液②分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,測pH現象①紫色石蕊溶液變紅色②pH大于2結論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性思考與討論：利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。請寫出各裝置中發生反應的化學方程式。CH3COOHABCNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液DEFGHJ注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔I設計實驗如下CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁接口的順序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3結論：酸性：乙酸>碳酸>苯酚以上比較乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性強弱的裝置中，飽和NaHCO3溶液的作用是什么？可否將其撤去?飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣,防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾,故不能撤去。化學應用于生活水楊酸乙酰水楊酸寫出相關的化學方程式（1）1mol水楊酸最多可以消耗多少mol氫氧化鈉？（2）解釋“靜脈注射碳酸氫鈉溶液”，緩解水楊酸中毒的原理。代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性（與碳酸相比）與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能，不產生CO2醇、酚、羧酸中O-H鍵活潑性的比較3.3羧酸.ppt人教版高中化學選修五課件(共27張PPT)知識遷移記住：羥基氫的活潑性(酸性):即：電離出的H+能力CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞能與NaHCO3反應生成氣體是－COOH的檢驗方法。結論：羥基的活性：羧酸＞酚＞醇。【特別警示】羥基氫活潑性的比較注意事項(1)羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)苯酚能與碳酸鈉溶液反應,但是不會產生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生CO2氣體,說明該有機物中一定含有羧基。化學來源于生活做魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚味道就變得十分香醇，特別美味兒呢？【知識回顧】乙酸乙酯的實驗室制備裝置順序：從左到右，從下到上。添加順序：乙醇-濃硫酸-冰醋酸。加碎瓷片。緩慢加熱冷凝回流。①中和乙酸，②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防倒吸。實驗現象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產生,并可聞到有香味。.22幾種可防倒吸的裝置：【問題3-4】乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？(2)酯化反應(乙酸與乙醇反應)同位素原子示蹤法：a．反應機理：酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應。

有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）【問題3-5】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。①濃度：【思維建模】（1）明確研究對象（2）明確影響產率的因素②溫度：

控制合適的溫度，既有利于反應正向進行，又能減少反應物的揮發

注意降低副反應的發生。乙醇在濃硫酸加熱的條件下，發生分子間脫水

加入適量濃硫酸，吸收反應生成的水，使平衡正向移動；增加乙醇的用量，提高乙酸的轉化率進而提高產率。

練習1：寫出下列物質發生酯化反應的化學方程式：

①甲酸與乙醇：

②苯甲酸與甲醇：

③硝酸和乙醇：2.乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化率。(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高反應轉化率。1、某有機物結構簡式如圖，1mol該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反應，分別消耗

molNa、

mol

NaOH、

mol

NaHCO3、

mol

Na2CO3反應。3211.5練習COOH-OHHOCH2-COONa-OHHOCH2-COONa-ONaHOCH2-COONa-ONaNaOCH2-2、有機物A，分別與其它物質反應，依次得到B、C、D。分析分別加入的什么物質。BCDANaHCO3NaOH或Na2CO3NaNaOH或Na2CO3Na3、下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖

在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是 (

)A．①蒸餾②過濾③分液

B．①分液②蒸餾③蒸餾

C．①蒸餾②分液③分液

D．①分液②蒸餾③結晶、過濾BA18

在上述平衡體系中加入H2O，過一段時間之后，平衡體系中，分子中含有O的有機物是