第七章鹵代烴

一、鹵代烴的分類(fēnlèi)和命名二、鹵代烴的物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)四、鹵代烴的兩種反應(fǎnyìng)機理五、鹵代烴化學結(jié)構與化學活性的關系

三、鹵代烴的化學性質(zhì)

七、鹵代烴的重要化合物第一頁，共61頁。一、鹵代烴的分類(fēnlèi)和命名（一）、鹵代烴的分類(fēnlèi)⑴根據(jù)(gēnjù)所連烴基的不同，可以分為：⑵按鹵素的種類：⑶按鹵素原子的數(shù)目：氯代烴、溴代烴和碘代烴一鹵代烴、二鹵代烴及多鹵代烴鹵代脂肪烴（飽和與不飽和)C2H5Cl鹵代芳香烴C6H5Cl鹵代脂環(huán)烴Cl第二頁，共61頁。⑷按鹵素(lǔsù)所連接的碳原子的不同：CH3CH2CH2ClCH3CHCH3ClH3CCH3CH3ClC1-氯丙烷(bǐnɡwán)（伯鹵代烷）2-氯丙烷(bǐnɡwán)（仲鹵代烷）2-氯-2-甲基丙烷（叔鹵代烷）伯（一級）、仲（二級）、叔（三級）鹵代烴。第三頁，共61頁。（二）、鹵代烴命名(mìngmíng)1、簡單(jiǎndān)鹵代烴用普通(pǔtōng)命名或俗名（稱為鹵代某烴或某基鹵）如：CH3CH2CH2ClCH3CH=CH—Br正丙基氯丙烯基溴CH3碘仿氯化芐（芐基氯）第四頁，共61頁。2、采用(cǎiyòng)系統(tǒng)命名法（結(jié)構復雜的鹵代烴）①選擇含有鹵素(lǔsù)原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為“某烷”。②從靠近(kàojìn)取代基的一端將主鏈碳原子依次編號。將側(cè)鏈和鹵原子作為取代基。③書寫名稱時，取代基的先后順序規(guī)則排列，較優(yōu)先的原子和基團依次放在后面。

CH3CHCH=CHCH3BrCH2=C-CH2CH2-ClCH2CH2CH3CH3CH3-C≡C-CHCH2-Br312454-溴-2-戊烯2-丙基-4-氯丁烯4-甲基-5-溴-2-戊炔123441235第五頁，共61頁。3、不飽和鹵代烴通常以含有鹵素(lǔsù)和不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈，并使雙鍵和叁鍵的位次最小。12453CH3CHCH=CHCH3BrCH2=C-CH2CH2-ClCH2CH2CH3CH3CH3-C≡C-CHCH2-Br4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯123454-甲基-5-溴-2-戊炔第六頁，共61頁。4、鹵代脂環(huán)烴(huántīnɡ)和鹵代芳香烴分別以脂環(huán)烴(huántīnɡ)和芳香烴作母體，把鹵原子作取代基命名1,3-二溴苯CH3HHClBrBrClClCH2CH(CH3)21-異丁基-1,4-二氯環(huán)己烷順-1-甲基-2-氯環(huán)己烷CH2CH2Cl1-苯基(běnjī)-2-氯乙烷第七頁，共61頁。二、鹵代烴的物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)?一氟代烴、一氯代烴比重(bǐzhòng)<水；溴代烴、碘代烴比重(bǐzhòng)>水。?大多數(shù)鹵代烴為液體，高級(gāojí)鹵代烴為固體。?沸點隨碳原子增加而升高，其中碘代烷>溴代烷>氯代烷>氟代烷。?鹵代烴不溶于水，與烴類任意混溶。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有機溶劑。第八頁，共61頁。三、鹵代烴的化學性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)鹵代烴中鹵素(lǔsù)電負性強，因此C—X鍵中電子對偏向鹵素(lǔsù)。δ+δ-極性共價鍵烴基相同，鹵原子不同的鹵代烴，它們的化學活潑(huópo)性決定于C—X鍵的鍵能。

鍵能：（KJ/mol）C—FC—ClC—BrC—IC—H485.3379285218.6414鍵能

，C—X鍵弱，反應反應活性：R—I

>

R—Br

>

R—Cl

>

R—F第九頁，共61頁。1、親核取代(qǔdài)反應Nu-

+R—XR-Nu

+X-

親核試劑(shìjì)反應物產(chǎn)物(chǎnwù)離去基團反應活性：RI>RBr>

RCl（1）水解反應△RCH2OH+NaXH2ONaOH+RCH2-X一般伯鹵代烴及某些仲鹵代烴水解時生成相應的醇。而叔鹵代烴及大多數(shù)仲鹵代烴水解時，主要發(fā)生消除反應而得到烯烴。第十頁，共61頁。（2）醇解反應(fǎnyìng)醇的堿金屬鹽（烷氧基負離子RO-是親核試劑）與鹵代烷反應，生成(shēnɡchénɡ)的產(chǎn)物是醚。此反應常用來合成不對稱醚類化合物，成為威廉姆森（Williamson）法合成醚。R-X：一般(yībān)為伯鹵代烷R—X+R/ONaR-O-R/+NaX

CH3CH2Br+NaOCH(CH3)2C2H5OCH(CH3)2+NaBr適當?shù)柠u代醇（如β-氯代醇），在堿性條件下可發(fā)生分子內(nèi)的親核取代反應，生成環(huán)狀的醚。HOCH2CH2ClCaOH2OOCH2CH2第十一頁，共61頁。R-X+NaCNR-CN+NaX△H2OR-COOHR-X：一般(yībān)為伯鹵代烴應用(yìngyòng)：CH2BrCH2COOHCH2BrNaCNCH2CNH+H2OCH2COOH（3）氰解反應(fǎnyìng)第十二頁，共61頁。（4）氨解反應(fǎnyìng)R-CH2X+2NH3RCH2-NH2+NH4X伯胺R-CH2X+R/NH2RCH2-NHR/仲胺氨與鹵代烷反應時，氨基取代鹵原子(yuánzǐ)生成伯胺和鹵化氫。鹵代烷和伯胺反應(fǎnyìng)可生成仲胺。（5）鹵離子交換反應25℃CH3CH2I+NaCl+CH3CH2ClNaI丙酮CH3CH2I+NaBr+CH3CH2BrNaI第十三頁，共61頁。（6）與AgNO3的反應(fǎnyìng)硝酸(xiāosuān)酯R-X+AgNO3R-ONO2+AgX

醇此反應可用于鑒別(jiànbié)鹵化物，因鹵原子不同、或烴基不同的鹵代烴，其親核取代反應活性有差異。鹵代烴的反應活性為：

R3C-X>R2CH-X>RCH2-XR-I>R-Br>R-Cl

時溫下沉淀加熱才能沉淀叔鹵代烷仲鹵代烷伯鹵代烷＞＞R-I第十四頁，共61頁。2、消除(xiāochú)反應（β-消除(xiāochú)反應）消除反應--這種由一個分子中脫去一些(yīxiē)小分子，同時形成雙鍵的反應，用E表示。R-CH-CH2+KOHR-CH=CH2+KX+H2OC2H5OHHX反應(fǎnyìng)活性：R3C-X

＞

R2CH-X

＞

RCH2-X消除方向KOH/C2H5OHCH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH3Br2-丁烯（81%）1-丁烯（19%）經(jīng)驗規(guī)律：消除結(jié)果為生成的雙鍵碳上連有的烴基最多的產(chǎn)物為主——查依采夫規(guī)則第十五頁，共61頁。鹵代烯烴或β-碳原子上連有苯環(huán)的鹵代烴進行(jìnxíng)消除反應時，總是傾向于生成穩(wěn)定的共軛二烯烴。CH2CHCH2CH3

CH＝CHCH2CH3

ClKOH/C2H5OH主要(zhǔyào)產(chǎn)物3.與金屬(jīnshǔ)反應鹵代烷能與某些活潑金屬直接反應，生成有機金屬化合物。①與金屬鎂的反應R-X+Mg無水乙醚生成的金屬鎂有機化合物RMgX俗稱格林雅試劑，簡稱格氏試劑

格林尼亞法國化學家，1871年發(fā)明而命名。1912年獲得諾貝爾化學獎。R-MgX第十六頁，共61頁。格氏試劑遇到含有活潑氫的化合物，很快發(fā)生(fāshēng)反應，生成烴：HOHROH/HNH2HXRMgXRH+Mg(OR)XRH+Mg(OH)XRH+Mg(NH2)XRH+MgX2RH+R-C≡CMgXR-C≡C-H/第十七頁，共61頁。上述反應是定量進行(jìnxíng)的，可用于有機分析中測定化合物所含活潑氫的數(shù)量目（叫做活潑氫測定法）。定量(dìngliàng)的測定甲烷的體積(tǐjī)，可推算出所含活潑氫的個數(shù)。CH3MgI+A-HCH4+AI在利用RMgX進行合成過程中還必須注意含活潑氫的化合物。

RMgX與醛、酮、酯、二氧化碳、環(huán)氧乙烷等反應，生成醇、酸等一系列化合物。

格氏試劑遇水就分解，所以，在制備和使用格氏試劑時都必須用無水溶劑和干燥的容器。操作要采取隔絕空氣中濕氣的措施，最好在氮氣保護下進行。

第十八頁，共61頁。四、鹵代烴的兩種反應(fǎnyìng)機理一、親核取代反應(fǎnyìng)機理反應是由試劑的負離子部分或具有未共用電子對的分子進攻電子云密度較小的碳原子，從而引起取代反應。這些(zhèxiē)進攻的離子或分子都有較大的電子云密度，具有親核性質(zhì)，稱為親核試劑。由親核試劑進行的取代反應叫親核取代反應，用SN表示。鹵代烷的親核取代反應是按兩種歷程進行的:單分子親核取代反應：SN1，雙分子親核取代反應：SN2。1、單分子親核取代反應（SN1）。

實驗證明：3°RXCH2=CHCH2X芐鹵的水解是按SN1歷程進行的。

①反應機理第十九頁，共61頁。反應歷程

第一步：Br+OHˉ慢過渡態(tài)ⅠCH3CH3CH3CδˉBrδ+CH3CH3CH3C[]+Brˉ+CH3CH3CH3COH+BrˉBr+OHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3C

-因其水解反應速度僅與反應物鹵代烷的濃度有關，而與親核試劑的濃度無關，所以(suǒyǐ)稱為單分子親核取代反應（SN1反應）。第二十頁，共61頁。第二步：快過渡態(tài)Ⅱ+OHˉ+CH3CH3CH3CδˉOHδ+CH3CH3CH3C[]OHCH3CH3CH3C反應(fǎnyìng)的第一步是鹵代烴電離生成活性中間體碳正離子，碳正離子再與親核試劑進行第二步反應(fǎnyìng)生成產(chǎn)物。故SN1反應(fǎnyìng)中有活性中間體——碳正離子生成。②SN1反應決定(juédìng)于碳正離子的形成及穩(wěn)定性，碳正離子的穩(wěn)定性是：CH3CH2=CHCH2R2CHRCH2R3C+++++＞＞＞第二十一頁，共61頁。SN1反應(fǎnyìng)的速度是：R3C-XCH2=CHCH2-XR2CH-XRCH2-XCH3-X＞＞＞SN1反應(fǎnyìng)第一步生成的碳正離子為平面構型（正電荷的碳原子為sp2雜化的）。第二步親核試劑向平面任何(rènhé)一面進攻的幾率相等。+③SN1反應的立體化學：外消旋化（構型翻轉(zhuǎn)+構型保持）

第二十二頁，共61頁。2、雙分子(fēnzǐ)親核取代反應（SN2反應）①反應(fǎnyìng)機理--RCH2BrOHRCH2OHBr++親核試劑(shìjì)Nu-并不是簡單地替代離去團（L-），而是在它原位置背面進攻中心碳原子，并造成C*的構型反轉(zhuǎn)，就象大風吹翻一把雨傘。這種反轉(zhuǎn)關系稱為構型翻轉(zhuǎn)式叫瓦爾登（Walden）轉(zhuǎn)化。第二十三頁，共61頁。因為RCH2Br的水解速率與RCH2Br和OH-的濃度有關，所以叫做雙分子(fēnzǐ)親核取代反應（SN2反應）,動力學上表現(xiàn)為二級反應：V=K[RCH2Br][OH]-K=水解常數(shù)V=水解速度②SN2反應決定(juédìng)于過渡態(tài)形成的難易：當反應中心碳原子（α-C）上連接(liánjiē)的烴基多時，過渡態(tài)難于形成，SN2反應就難于進行。原因：中心碳原子上連接的烴基越多或基團越大時，產(chǎn)生的空間阻礙越大，阻礙了親核試劑從離去基團背面進攻反應中心。

SN2反應的速度是：

R3C-XCH2=CHCH2-XCH3-XRCH2-XR2CH-X＞＞＞＞第二十四頁，共61頁。叔鹵代烷主要進行(jìnxíng)SN1反應，伯鹵代烷SN2反應，仲鹵代烷兩種歷程都可，有反應條件而定。烯丙基型鹵代烴既易進行(jìnxíng)SN1反應，也易進行(jìnxíng)SN2反應。③SN2反應(fǎnyìng)的立體化學a異面進攻反應(fǎnyìng)（Nu-從離去基團L的背面進攻反應(fǎnyìng)中心）。b構型翻轉(zhuǎn)（產(chǎn)物的構型與底物的構型相反——瓦爾登Walden轉(zhuǎn)化）。

第二十五頁，共61頁。二、消除反應(fǎnyìng)機理消除反應(fǎnyìng)有單分子消除反應(fǎnyìng)和雙分子消除反應(fǎnyìng)兩種不同的歷程。1、單分子消除(xiāochú)反應（E1）單分子消除反應也是分兩步進行的：(1)第一步是鹵烷分子在溶劑中先離解成碳正離子；(2)第二步是在β-碳原子上脫去一個質(zhì)子,同時在α-與β-碳原子之間形成一個雙鍵。

如叔丁基溴在堿性溶液中發(fā)生消除反應：

第二十六頁，共61頁。E1反應(fǎnyìng)的特點：1°兩步反應(fǎnyìng)，與SN1反應(fǎnyìng)的不同在于第二步，與SN1互為競爭反應(fǎnyìng)。2°反應(fǎnyìng)要在濃的強堿條件下進行。3°有重排反應發(fā)生。第二十七頁，共61頁。2、雙分子(fēnzǐ)消除反應（E2）①反應(fǎnyìng)機理在溴乙烷的消除反應中，堿進攻β-氫原子，形成一個五原子過渡態(tài)，Ｃ－Ｈ鍵與Ｃ－Ｂr鍵的斷裂、π鍵的形成協(xié)同進行，反應一步完成。由于(yóuyú)鹵代烴和堿都參與整個反應，動力學上為二級反應，所以稱為雙分子消除反應，用E2表示。一步反應：

E2反應的特點：

1°一步反應，與SN2的不同在于E2中B：進攻β-H，SN2中B：進攻α-C。SN2與E2是互相競爭的反應。

2°反應要在濃的強堿條件下進行。

3°

通過過渡態(tài)形成產(chǎn)物，無重排產(chǎn)物。

第二十八頁，共61頁。②E2消除(xiāochú)反應的立體化學許多實驗事實說明：大多E2反應(fǎnyìng)是反式消除的（同平面---反式消除）。反式消除易進行的原因（根據(jù)E2歷程(lìchéng)說明）：1°對交叉構象比較穩(wěn)定，范德華斥力小，有利于B：進攻β-H。

2°堿（B：）與離去基團的排斥力小，有利于B：進攻β-H。

第二十九頁，共61頁。3°有利于形成π鍵時軌道(guǐdào)有最大的電子云重疊。③消除反應(fǎnyìng)的取向在有兩種β-氫的情況下，優(yōu)勢產(chǎn)物(chǎnwù)根據(jù)查依采夫（Saytzeff）規(guī)律，即由生成的烯烴的穩(wěn)定性來決定。第三十頁，共61頁。例：消除的基團必須(bìxū)處于同一平面的反式位置，消除方向也遵守查依采夫規(guī)則。第三十一頁，共61頁。④立體(lìtǐ)選擇性：按查依采夫規(guī)則進行消除反應可以得到不止一個立體異構體時，反應具有立體選擇性，主要得到大的基團處于(chǔyú)反型位置的烯烴。如：2—溴丁烷進行消除反應(fǎnyìng)，幾乎得到反—2—丁烯，順—2—丁烯很少。第三十二頁，共61頁。第三十三頁，共61頁。三、取代反應(fǎnyìng)與消除反應(fǎnyìng)的競爭鹵代烴即可以發(fā)生取代反應，又可以進行(jìnxíng)消除反應，而且都是在堿性條件下進行(jìnxíng)。因此，取代反應和消除反應往往同時發(fā)生和相互競爭。消除產(chǎn)物和取代產(chǎn)物的比例常受反應物的結(jié)構、試劑、溶劑和反應溫度(wēndù)等的影響。１、鹵代烴的結(jié)構鹵代烴α-碳原子上支鏈增加，空間位阻增大，不利于親核試劑進攻，不利于SN2反應；而進攻β-氫原子的機會增多，有利于E2反應。

第三十四頁，共61頁。①伯鹵代烴容易進行取代反應，只有在強堿性條件下才進行消除反應。無論消除反應還是(háishi)取代反應，伯鹵代烴均按雙分子反應機理進行。②叔鹵代烴比較容易進行消除反應，即使在弱堿(ruòjiǎn)條件下仍以消除產(chǎn)物為主。③仲鹵代烴介于(jièyú)伯鹵代烴和叔鹵代烴之間。第三十五頁，共61頁。2、試劑(shìjì)的性質(zhì)進攻試劑(shìjì)的堿性越強，親核性越強，濃度越高，越有利于消除反應；堿性較弱，親核性越弱，濃度較低，則有利于SN2反應。第三十六頁，共61頁。3、溶劑(róngjì)的性質(zhì)溶劑的極性愈大，愈有利于取代反應，不利于消除反應。溶劑的極性愈小，愈有利于消除反應，不利于取代反應。所以(suǒyǐ)由鹵代烴制備烯烴時要用KOH的醇溶液（醇的極性小），而由鹵代烴制備醇時則要用KOH的水溶液（因水的極性大）。4、反應(fǎnyìng)溫度升高溫度有利于消除反應，因為消除反應中C－H鍵的斷裂活化能較高。（消除反應的活化過程中要拉長C-H鍵，而SN反應中無這種情況）。

第三十七頁，共61頁。五、鹵代烴化學結(jié)構(jiégòu)與化學活性的關系在不飽和鹵代烴和鹵代芳烴中，由于雙鍵或苯環(huán)與鹵原子之間的相對位置不同，鹵原子的活性有很大差異(chāyì)。在飽和鹵代烴中，由于鹵原子連接的碳原子不同，化學反應活性也有差異(chāyì)。一、分類(fēnlèi)1．乙烯型鹵代烴和鹵苯例如：

2．烯丙基型和芐基型鹵代烴例如：

第三十八頁，共61頁。3．孤立(gūlì)式鹵代烴二、化學(huàxué)活性1、其化學性質(zhì)與鹵代烷相似(xiānɡsì)，但反應活性差異較大。反應活性順序：

烯丙式

孤立式

乙烯式＞＞第三十九頁，共61頁。可用不同(bùtónɡ)烴基的鹵代烴與AgNO3-醇溶液反應，根據(jù)生成鹵化銀沉淀的快慢來測得其活性次序。第四十頁，共61頁。2、活性差異(chāyì)的原因：①乙烯式不活潑(huópo)的原因：鹵原子上的未共用(ɡònɡyònɡ)電子對與雙鍵的π電子云形成了P-π共軛體系（富電子P-π共軛）。氯乙烯和氯苯分子中電子云的轉(zhuǎn)移可表示如下：

共軛的結(jié)果是，電子云分布趨向平均化，C-X鍵偶極矩變小，鍵長縮短。故反應活性低。第四十一頁，共61頁。乙烯式鹵代烴對加成反應(jiāchénɡfǎnyīnɡ)的方向也有一定的影響（其共軛效應主導著反應方向）。②烯丙式活潑(huópo)的原因：CH2=CH-CH2-Cl中的Cl原子易離解下來(xiàlái)，形成P-π共軛體系的碳正離子。由于形成P-π共軛體系，正電荷得到分散（不再集中在一個碳原子上），使體系趨于穩(wěn)定，因此容易離解形成碳正離子，有利于SN1的進行。

第四十二頁，共61頁。當烯丙式鹵代烴按SN2歷程發(fā)生反應時，由于σ-π超共軛和β-碳原子的吸電子作用。使β-碳原子上電子云降低(jiàngdī)，有利于親核試劑進攻。而α-碳相鄰π鍵的存在，可以和過渡態(tài)電子云交蓋，使過渡態(tài)能量降低(jiàngdī)，因而也有利于SN2反應的進行。第四十三頁，共61頁。七、鹵代烴的重要(zhòngyào)化合物1.溴甲烷(CH3Br)常溫下,溴甲烷為無色氣體,沸點3.5℃,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿等有機溶劑，不易燃燒。2.三氯甲烷（CHCl3）氯仿(lǜfǎnɡ)，沸點61.2℃,不燃第四十四頁，共61頁。氯仿可由甲烷氯化制得，也可以從四氯化碳(sìlǜhuàtàn)還原制備。3.四氯化碳(sìlǜhuàtàn)（CCl4）為無色液體，有特征嗅味，沸點76.7℃。四氯化碳不能燃燒，沸點低，蒸氣比空氣重，不導電，能溶解脂肪、油漆、樹脂等物質(zhì)。故四氯化碳大量用作溶劑、滅火劑、干洗劑、去油劑等。4.二氟二氯甲烷（CF2Cl2）是某些含氟與氯的烷烴的總稱。化學性質(zhì)不活潑，無毒、不燃。大量用作冷凍機的致冷劑。最常用的是F-11（CCl3F）與F-12（CCl2F2）第四十五頁，共61頁。5.四氟乙烯為無色(wúsè)氣體，不溶于水，能溶于有機溶劑。聚四氟乙烯高聚物的分子量可高達200萬，具有很好的耐熱、耐寒性，可在-269至250℃范圍內(nèi)使用。它的化學性質(zhì)非常穩(wěn)定(wěndìng)，與發(fā)煙硫酸、濃堿、氫氟酸等均不發(fā)生作用。也不溶解于沸騰的王水中，故有“塑料王”之稱。它是化工設備理想的耐腐蝕材料。nCF2=CF2

[

CF2-CF2

]n聚合加壓聚四氟乙烯第四十六頁，共61頁。6、六六六和滴滴涕.有機磷農(nóng)藥(nóngyào)得主要品種。.由于BCH和DDT等有機氯農(nóng)藥化學性質(zhì)穩(wěn)定，在環(huán)境中降解十分緩慢，環(huán)境污染嚴重。1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷（六六六）2,2-二（對氯苯基）-1,1,1-三氯乙烷（滴滴涕）第四十七頁，共61頁。7、二噁英是一類(yīlèi)有機氯化物2,3,7,8-四氯代二苯并對二噁英2,3,7,8-四氯代二苯并呋喃2,2`,3,3`,4,4`-六氯聯(lián)苯二噁英主要來源于焚燒和化工生產(chǎn)。第四十八頁，共61頁。課后題答案1.用系統(tǒng)命名(mìngmíng)法命名(mìngmíng)下列化合物(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)第四十九頁，共61頁。(1)2,2,4-三甲基-1-氯戊烷（2）3-氯甲基-2-溴己烷（3）6-氯-2-己炔（4）(E)-3-溴甲基-2-戊烯（5）4-氯-1-丁烯（6）3-溴環(huán)己烯（7）對甲基芐基氯（8）對氯三氟甲苯(9)2,4-二氯-1-甲基環(huán)己烷(10)1-氯-2-（4-氟苯基）己烷答案2.寫出下列(xiàliè)化合物的結(jié)構式：(1)4-(甲氧甲基)氯芐(2)順-1,2-二氯環(huán)己烷(3)八氯環(huán)戊-1-烯(4)異丙基溴(5)α-苯基碘乙烷(6)(E)-4-溴-3-甲基-2-戊烯(7)1,2-二氟-1,2-二氯乙烷第五十頁，共61頁。ICHCH3ClClClClClClClClClClCH3OCH2CH2ClCCH3CHCH3CHCH3BrClClCCHHFF(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)答案第五十一頁，共61頁。CH2BrBrCHCH2CH2Br(1)(2)3.比較下列(xiàliè)化合物進行SN1反應的活性(1)(2)答案第五十二頁，共61頁。4.比較下列化合物進行(jìnxíng)SN2反應的活性(1)(2)(3)(1)(2)(3)答案第五十三頁，共61頁。5.以鹵代烷與NaOH在水和乙醇混合物中的反應為例，列表比較SN1和SN2反應機理：(2)動力學級數(shù)(3)甲基鹵、乙基鹵、異丙基鹵、叔丁基鹵的相對速率(4)RCl、RBr、RI的相對速率(5)RX濃度增加對速率的影響(6)NaOH濃度增加對速率的影響(1)立體化學第五十四頁，共61頁。產(chǎn)物(chǎnwù)外消旋化產(chǎn)物(chǎnwù)構型反轉(zhuǎn)（1）立體化學(lìtǐhuàxué)比較內(nèi)容SN1SN2(6)