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有機化學(xué)中的重要總結(jié)關(guān)于條件的全面總結(jié):光照烷烴(基)的取代 烯烴、炔烴的加成X2 X2酚羥基鄰對位的取代(堵一個少一個)(純) Fe芳香烴中 苯環(huán)上的取代 (水) R-CHO氧化為RCOOHH2(Ni△)——碳碳雙鍵、三鍵、苯環(huán)、醛、酮的加成(還原反應(yīng))注:羧酸和酯不行催化劑△——加氫(同上);HX的加成; H2O的加成;碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)—COOH、C6H5—OH中和為鹽NaOH、H2△ —X —OH氯代烴水解RCOO’R RCOONa+R’-OH(普通酯基消耗 1molNaOH)RCOONa+ (酚酯基消耗 2mol12NaOH)NaOH、醇 △——鹵代烴的消去生成烯烴(鄰碳有氫)140℃醇的分子間脫水成醚濃硫酸 170℃乙醇的消去反應(yīng)成乙烯 R-CH2OH(伯醇 )氧化為R-CHO△醇的消去反應(yīng);酯化反應(yīng)(縮聚) Cu/AgO2濃硝酸△苯的硝化反應(yīng)(硝基苯) △ R-CHOH(仲醇 )氧化為酮TOC\o"1-5"\h\z甲苯的硝化反應(yīng)( TNT) R醇氧化(見上) O2 O2催化劑 連續(xù)氧化 A B CO2 R-CHO氧化為R-COOH 伯醇 醛 羧酸新制 Cu(OH)2△醛類、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡、果、麥(七種)銀氨溶液 △ 注意:堿性環(huán)境,若反應(yīng)物為酸性,先中和再反應(yīng)。酯的不完全水解稀硫酸 羧酸和醇的不完全酯化/△ —COONa—COOH;C6H5ONa C6H5OH2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+2OH+CO2↑Na2CO3+Na 2CO3 +NaHCO3RCOOH+NaH3CO RCOONa+2OH+CO2↑NaHCO3+NaHCO3Na——可以和醇、酚、酸反應(yīng)生成氫氣可以使酸性 KMnO4溶液褪色的有可以使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色的有注:苯、甲苯、液態(tài)烷烴能因萃取而使溴水退色。
關(guān)于反應(yīng)類型的階段總結(jié):取代反應(yīng)定義:有機分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán) m所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì):烷烴、苯、甲苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯典型反應(yīng):(1) 烷烴的鹵代2) 苯的硝化苯的溴代甲苯的硝化氯代烴的水解:醇的分子間脫水:醇和HX反應(yīng):酯化反應(yīng):苯的溴代甲苯的硝化氯代烴的水解:醇的分子間脫水:醇和HX反應(yīng):酯化反應(yīng):) 苯酚和濃溴水:) 羧酸的酯化) 酯的水解:) 苯酚和濃溴水:) 羧酸的酯化) 酯的水解:酸性條件:堿性條件:2、加成反應(yīng)定義:有機分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。加成反應(yīng)是不飽和鍵 (主要為 C=C,C≡C)的重要性質(zhì)。(雙鍵打開一邊一個)加成試劑: 4種, H2X2HXH2O條件和典型反應(yīng)CH2=CH2+Br2(水溶液 )→CH2Br-CH2Br(溴水褪色 )注意:烯烴、炔烴可以和四種試劑都反應(yīng),醛酮只能和氫氣加成。注意:烯烴、炔烴可以和四種試劑都反應(yīng),醛酮只能和氫氣加成。消去反應(yīng)(1)定義:從一個有機分子中脫去一個小分子 (如水、鹵化氫等分子 ),而生成不飽和 (雙鍵或叁鍵 )化合物的反應(yīng)。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):某些醇和某些鹵代烴。(3)典型反應(yīng)(4)消去反應(yīng)發(fā)生的條件是鹵素原子或羥基的鄰碳有 H原子。4、氧化反應(yīng)(1)含義:有機物加氧或去氫的反應(yīng)。(2)五種類型:①在空氣中或氧氣中燃燒。絕大多數(shù)有機物 (除CCl4、CF4等外 )都能燃燒,燃燒產(chǎn)物取決于 O2的量是否充足。若 O2足量,產(chǎn)物為 CO2和H2O,若氧氣不足,產(chǎn)物是 C、CO和H2O。燃燒時火焰的明亮程度、黑煙的多少與分子中含碳量有關(guān),含碳量越高、火焰越明亮、黑煙越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃燒:最容易完全燃燒,火焰也不明亮 (淡藍(lán)色 )且無煙的是 C2H5OH,最不容易完全燃燒,火焰很明亮且有濃重黑煙的是 C2H2。②在催化劑存在時被氧氣氧化, 即有機物的局部被控制氧化, 在有機合成工業(yè)上有重要意義。例如:a、醇的催化氧化:注意:氧化條件本碳上有氫原子—CH2OH(伯醇)氧化為— CHO,—CH—OH(仲醇)氧化為酮 R—CO—Rb、醛的催化氧化③在空氣中放置而被氧化:苯酚在空氣中顯粉紅色④被酸性 KMnO4,酸性 K2Cr2O7氧化(見前反應(yīng)條件總結(jié))⑤注意: 可以用于鑒別苯和苯的同系物,或除去苯中混有的甲苯(氧化后加入 NaOH分液)⑤被弱氧化劑氧化弱氧化劑:新制 Cu(OH)2、銀氨溶液可以被氧化的物質(zhì):典型反應(yīng):5.還原反應(yīng)能與氫氣加成的物質(zhì)發(fā)生的都是還原反應(yīng)(見反應(yīng)條件的總結(jié))6.加聚反應(yīng)①本質(zhì):通過自身加成反應(yīng)形成高分子化合物。特征:生成物只有高分子化合物, 且其組成與單體相同,如聚乙烯與乙烯的 C、H比相同。②能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)有:乙烯、丙烯、 1,3-丁二烯、異戊二烯、氯乙烯等。③典型反應(yīng)7.縮聚反應(yīng)(目前只學(xué)通過酯化反應(yīng)進(jìn)行)定義:單體間通過縮合反應(yīng)而生成高分子化合物,同時還生成小分子 (如水、氨等 )的反應(yīng)注意:水的個數(shù)根據(jù)上述總結(jié)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。關(guān)于消耗的全面總結(jié)根據(jù)上述總結(jié)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。1、H2(Ni△)1mol原子團(tuán)消耗 H2(mol)12311注意:— COOH,—COOR一般不與氫氣加成。2、Br2水中的 Br21mol原子團(tuán)消耗 Br2(mol)123(酚羥基鄰對位堵一少一)1注意:— CHO之所以能使溴水退色是因為溴水具有氧化性可以將— CHO氧化為— COOH3、Na1mol原子團(tuán)R-OH—COOH消耗 Na(mol)1114、NaOH(H2O)1mol原子團(tuán)-COOHR-OHR-X消耗 NaOH(mol)1不反應(yīng)11212
5、Na2CO3和NaHCO31mol原子團(tuán)R-OH—COOH消耗 Na2CO3(mol)不反應(yīng)0.51(生成 NaHCO3)消耗 NaHCO3(mol)不反應(yīng)1不反應(yīng)四、 關(guān)于有機物的分離和除雜的總結(jié)1、難溶于水的有機物和水之間用分液的方法,主要儀器——分液漏斗難溶于水的有機物:所有烴、鹵代烴(二溴乙烷、溴苯、 CCl4)、酯、硝基苯 注意:液態(tài)鹵代烴一般比水重。可以和水混溶的有機物:小分子的醇、醛、羧酸2、氣體除雜——某些氣體必須先除雜再檢驗否則干擾鑒別混合物(雜質(zhì))除雜試劑分離方法實驗室制乙烯( CO2、SO2)NaOH溶液洗氣注:SO2干擾 KMnO4或溴水檢驗乙烯乙炔( H3PH2S)CuSO4溶液洗氣注:H2S干擾 KMnO4或溴水檢驗乙炔乙烷(乙烯)溴水(不能用 KMNO4)洗氣注:不能用與氫氣加成方法除雜溴乙烷消去制乙烯(乙醇 g)水洗氣(乙醇易溶于水)對比酸性時 CO2(乙酸 g)飽和 NaHCO3洗氣,再分液或蒸餾用一種試劑鑒別3、混溶液體的除雜—將某成分先轉(zhuǎn)化成鹽,,再分液或蒸餾用一種試劑鑒別五、苯、甲苯、乙醛、CCl4,乙醛,甲酸,乙酸,甲酸甲酯有機物CCl4苯、甲苯、乙醛、CCl4,乙醛,甲酸,乙酸,甲酸甲酯有機物CCl4試劑酸性KMnO4新制Cu(OH)2思路考慮是否褪色、是否分層、分層后哪層有色考慮常溫下是否溶解,分層,哪層有色,加熱后是否有磚紅色解析:取六種液態(tài)物質(zhì)適量分別置于六支試管中,然后加入新制的氫氧化銅懸濁液, 若分層,上層為有機層的為苯和甲酸甲酯,然后加熱,產(chǎn)生紅色沉淀的為甲酸甲酯,沒有產(chǎn)生紅色沉淀的為苯。下層為有機層的為四氯化碳。氫氧化銅被溶解的為甲酸,乙酸,然后加熱,產(chǎn)生紅色沉淀的為甲酸,沒有產(chǎn)生紅色沉淀的為乙酸。氫氧化銅不被溶解,并且也不分層的為乙醛。苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛 溴水分層——有色層在上的是苯,在下的是溴苯,兩層都無色的是己烯苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛 溴水分層——有
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