【精品文檔】如有侵權(quán)，請聯(lián)系網(wǎng)站刪除，僅供學習與交流.....精品文檔......有機化學合成與推斷(2015-2017高考真題匯編)專題有機化學合成與推斷（2015-2017高考真題匯編）1．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是__________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。2．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應。回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（2）B的化學名稱為____________。（3）C與D反應生成E的化學方程式為____________。（4）由E生成F的反應類型為_______。（5）G的分子式為___________。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。3．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C的化學名稱是______________。（2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。（4）G的分子式為______________。（3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。4．羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烴基）（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。（2）C→D的反應類型是___________________。（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學方程式：______________________________。（4）已知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和___________。（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：5．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：回答下列問題：（1）分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。（2）B的名稱為_________。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應制取B，其目的是___________。（4）寫出⑥的化學反應方程式：_________，該步反應的主要目的是____________。（5）寫出⑧的反應試劑和條件：_______________；F中含氧官能團的名稱為__________。（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。……目標化合物6．化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：（1）C中的含氧官能團名稱為_______和__________。（2）D→E的反應類型為__________________________。（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。（4）G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。（5）已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。7．秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是______________。（填標號）a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應類型為______。（3）D中官能團名稱為______，D生成E的反應類型為______。（4）F的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______。（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有______種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。（6）參照上述合成路線，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路線_______________________。8．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：（1）A的化學名稱為_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。（3）由C生成D的反應類型為________。（4）由D生成E的化學方程式為___________。（5）G中的官能團有_____、_____、_____。（填官能團名稱）（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。（不含立體異構(gòu)）9．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，D的化學名稱為______。（2）①和③的反應類型分別為______、______。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為______。用1molE合成1,4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_____________________________________。（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________。（6）寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線___________。10．功能高分子P的合成路線如下：（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是___________________。（2）試劑a是_______________。（3）反應③的化學方程式：_______________。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_______________。（5）反應④的反應類型是_______________。（6）反應⑤的化學方程式：_______________。（5）已知：。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件）。11．化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′請回答：（1）寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式__________，F(xiàn)中官能團的名稱是_________。（2）Y→Z的化學方程式是____________。（3）G→X的化學方程式是__________，反應類型是___________。（4）若C中混有B，請用化學方法檢驗B的存在（要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論）_________。12．乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題：（1）B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（2）反應①的化學方程式為___________，其反應類型為__________。（3）反應③的反應類型為____________。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）反應②的化學方程式為______。13．富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（1）A的化學名稱為_____；由A生成B的反應類型為_____。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出____LCO2（標況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_______（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。14．化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：（1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。（2）F→G的反應類型為___________。（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：___________。（5）已知：①苯胺（）易被氧化請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。15．異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。（2）異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：A能發(fā)生的反應有___________。（填反應類型）B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（3）設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：）16．M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應條件省略）：完成下列填空：（1）反應①的反應類型是____________。反應④的反應條件是_____________。（2）除催化氧化法外，由A得到所需試劑為___________。（3）已知B能發(fā)生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下，_______________。（4）寫出結(jié)構(gòu)簡式。C________________M________________（5）D與1-丁醇反應的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式。_______（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。____________①不含羰基②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。17．高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應條件和試劑略）：請回答下列問題：（1）試劑Ⅰ的名稱是___eq\o\ac(○,a)___，試劑Ⅱ中官能團的名稱是___eq\o\ac(○,b)___，第②步的反應類型是____eq\o\ac(○,c)___。（2）第①步反應的化學方程式是_____________。（3）第⑥步反應的化學方程式是____________。（4）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_________。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是_____。18．反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：RCHO+R＇OH+R＂OH（1）A的名稱是_______；B分子中共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有__________種。（2）D中含氧官能團的名稱是_____，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式：_____。（3）E為有機物，能發(fā)生的反應有__________。a．聚合反應b．加成反應c．消去反應d．取代反應（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________。（5）以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的補充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應的目的是__________。19．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)：A的名稱是______；試劑Y為_____。（2）B→C的反應類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______。（3）E→F的化學方程式是_______________________。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。（5）下列敘述正確的是______。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發(fā)生還原反應c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴20．“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應”被《NameReactions》收錄。該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是；試劑b是。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學方程式：。21．“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。（1）下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號)。a．屬于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液顯紫色c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。②步驟II反應的化學方程式為______________。③步驟III的反應類型是________.④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。22．A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團是。（2）①的反應類型是，⑦的反應類型是。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（填結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。23．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）由B生成C的化學方程式為。（3）由E和F生成G的反應類型為，G的化學名稱為。（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為。②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為（填標號）。a．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____（填標號）。a．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀24．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’請回答：（1）E中官能團的名稱是。（2）B＋D→F的化學方程式。（3）X的結(jié)構(gòu)簡式。（4）對于化合物X，下列說法正確的是。A．能發(fā)生水解反應B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能發(fā)生銀鏡反應（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。25．某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成（部分反應條件略）。（1）A的化學名稱是，A→B新生成的官能團是；（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為。（3）D→E的化學方程式為。（4）G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）已知，則T的結(jié)構(gòu)簡式為。26．扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為：_________,寫出A+B→C的化學反應方程式為__________________________.（2）中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是：_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有_____種。（4）D→F的反應類型是__________,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mol.寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（5）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：27．化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑I的化學名稱是①，化合物B的官能團名稱是②，第④步的化學反應類型是③。（2）第①步反應的化學方程式是。（3）第⑤步反應的化學方程式是。（4）試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。28.對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。完成下列填空：（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式。（2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應制得中間體。寫出該兩步反應所需的試劑及條件。。（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡式為。由上述反應可推知。由A生成對溴苯乙烯的反應條件為。（4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。。設(shè)計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。。（合成路線常用的表示方式為：）29．局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是。（2）寫出反應試劑和反應條件。反應①；③（3）設(shè)計反應②的目的是。（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為；C的名稱是。（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①芳香族化合物②能發(fā)生水解反應③有3種不同環(huán)境的氫原子1mol該物質(zhì)與NaOH溶