一、黃酮類化合物的概述二、黃酮類化合物的性質與顏色反應三、黃酮類化合物的提取與分離四、黃酮類化合物的鑒定與結構測定一、黃酮類化合物的概述1二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質

1、性狀

2、旋光性

二氫黃酮類二氫黃酮醇類黃烷-3,4-二醇類(flavanones)(flavanonols）(flavan-3,4-diols)

黃烷-3-醇類

(flavan-3-ols)

D(+)葡萄糖

蘆丁

二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質二氫黃酮2二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3、顏色

黃酮類化合物的顏色一般來說為黃色，但也有其它顏色；決定黃酮類化合物的顏色主要與下面的原因有關：

二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應3、顏色（1）分子中是否存在交叉共軛體系色原酮：無色黃酮（醇）：灰黃-黃色異黃酮：微黃色二氫黃酮（醇）：無色二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應3、顏色色原酮：無色黃酮4二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3、顏色(2)助色團(-OH-OCH3等)的數目(3)助色團取代的位置7-位，4’-位引入-OH或-OCH3等供電子基后，則因促進電子轉移、重排，從而使這類化合物的顏色加深。二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質5二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3、顏色（4）花色苷及苷元的顏色與pH有關pH<7顯紅色pH8.5顯紫色pH>8.5顯蘭色二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質6二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質4、溶解度

：

H2O

MeOHEtOHEt2OCHCl3游離黃酮-

++++黃酮苷+（熱）++--二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質7二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度

：與分子平面性有關：平面性越強，水溶性越差黃酮（醇）、查爾酮二氫黃酮、二氫黃酮醇花色素<<二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度：與分子平8二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度

：

與母核取代基類型有關

—OH取代，水溶性增大羥基甲基化后，水溶性降低

與母核取代基位置有關

3-O-苷>7-O-苷二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度：與母核取9二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（二）酸堿性1、酸性：羥基的數目、位置綜合起作用羥基位置

酸性溶解性7，4＇-二羥基7或4＇-羥基一般酚羥基5-羥基強

弱溶于5%NaHCO3溶液溶于5%Na2CO3溶液溶于0.2%NaOH溶液溶于4%NaOH溶液二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（二）酸堿性羥基位置10二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應2、堿性：黃酮類化合物分子中γ

-吡喃酮環上的1位氧原子有未共用電子對，表現微弱堿性，可與濃鹽酸、硫酸成佯鹽，極不穩定，遇水分解，佯鹽黃色，可用于鑒別。HClH2O二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應2、堿性：黃酮類化合物11二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應1、還原反應2、金屬鹽類試劑絡合反應3、硼酸顯色反應4、堿性試劑顯色反應二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應12二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應

1.還原試驗

（1）鹽酸-鎂粉反應：

（2）鹽酸-鋅粉反應：

（3）四氫硼鈉反應：

二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應13二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-還原試驗舉例如：四氫硼鈉（鉀）反應(NaBH4、KBH4)1）取樣品1-2mg，溶于甲醇中2）加NaBH410mg3）滴加1%的HCl結果：二氫黃酮類化合物顯紅色~紫色注意：其它的黃酮類化合物均不產生紅色~紫色，而顯亮黃色！二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-還原試驗14二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應

2.金屬鹽類絡合反應

（1）鋁鹽：

（2）鉛鹽：（3）鋯鹽：（4）鎂鹽：（5）鍶鹽：（6）鐵鹽：3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O鄰二酚羥基二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應3-OH，15二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬鹽類絡合反應反應原理黃酮體化合物的分子結構中有：3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O鄰二酚羥基常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鍶鹽、鎂鹽、鐵鹽等試劑反應，生成有顏色的配位化合物二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬16二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬鹽類絡合反應舉例說明如：鋯鹽常用試劑：2%ZrOCl2甲醇溶液1）在樣品溶液中加入2%ZrOCl2甲醇溶液2）則溶液會產生黃色—紅色的沉淀注意：上述的反應主要用于鑒別黃酮體化合物分子中鄰位羥基與羰基或間位羥基與羰基的存在二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬17天然藥物化學第五章黃酮類化合物課件218上述兩種結構生成的鋯絡合物，在酸性條件下，其穩定性不同。正因為如此，可用此反應鑒定到底是C3—OH還是C5—OH在上述產生的顏色反應中再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后：

3-OH,4-C=O

5-OH,4-C=O+2%ZrOCl2黃色H+

穩定，不退色

不穩定分解，顯著褪色上述兩種結構生成的鋯絡合物，在酸性條件下，3-OH,19二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應3、硼酸顯色反應黃酮體化合物的分子結構中有：5-OH-黃酮2’-OH-查兒酮二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應5-OH-20二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應——3、硼酸顯色反應1）在無機酸或有機酸存在的情況下，可以與硼酸（H3BO3）反應，生成亮黃色2）在草酸存在下，則顯黃色并帶綠色熒光3）在枸櫞酸丙酮液存在的情況下，也顯黃色，但無熒光H+H3BO4亮黃色二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應——3、硼21二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4.堿性試劑顯色反應

（1）二氫黃酮類易在堿液中開環，轉變成相應的異構體——查耳酮類化合物，顯橙—黃色。

（2）黃酮醇遇堿呈黃色，通入空氣變棕，可與其它黃酮類區別。（3）當黃酮類化合物分子中具有鄰二酚羥基或3，4‘-二羥基取代時，在堿液中不穩定，生成由黃-深紅-綠棕色沉淀。二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4.堿性試劑顯色反應（22一、黃酮類化合物的概述二、黃酮類化合物的性質與顏色反應三、黃酮類化合物的提取與分離四、黃酮類化合物的鑒定與結構測定一、黃酮類化合物的概述23三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備大多數黃酮苷元宜用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中極性溶劑提取，而對多甲氧基黃酮類游離苷元，甚至可用苯等低極性溶劑進行提取。黃酮苷類以及極性稍大的苷元（如羥基黃酮等），一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇提取。一些多糖苷類可用沸水提取。三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備24（一）粗提物的制備（1）單一目的的提取

游離黃酮體化合物的提取：一般用極性較小的有機溶劑提取如：氯仿、乙醚、苯等進行提取。一些極性稍大的游離黃酮的提取，可用極性稍大的有機溶劑提取。如：丙酮、甲醇、乙醇等進行提取，也可用極性稍大的混合溶劑進行提取如甲醇：水=1：1三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備三.黃酮類化合物的提取與分離25三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備（1）單一目的的提取黃酮苷類的提取：一般用強極性溶劑提取，如：水、甲醇、乙醇等提取或用混合溶劑提取。熱水提取法：一般提取黃酮苷用，特別是多糖苷類多用此法。花色苷及花色苷元的提取：在提取時，加入少量酸（如0.1%鹽酸）。三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備26三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備（2）系統提取當我們研究的天然物不知含有哪類黃酮體或者不管什么黃酮體化合物都希望提取的話，多采取系統的提取方法即采用一種以上的溶劑依次進行提取的方法。

如:黃芩根中含有許多黃酮體化合物，可依次采用乙醚、乙醇、水進行提取。三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備27三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制

1、溶劑萃取法：被分離物質與混入的雜質性質不同，選用不同極性溶劑萃取達到去雜質目的。

三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制28三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制2、堿提取酸沉淀法

黃酮苷類雖有一定極性，可溶于水，但卻難溶于酸性水，易溶于堿性水，故可用堿性水提取，再于堿水提取液中加入酸，黃酮苷類即可沉淀析出。此法簡便易行，如蘆丁、橙皮苷、黃芩苷的提取都應用了這個方法。三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制29三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制2、堿提取酸沉淀法注意在用堿酸法進行提取純化時，應當注意所用堿液濃度不宜過高，以免破壞黃酮母核。在加酸酸化時，酸性也不宜過強，以免生成（金羊）鹽。當藥料中含有大量果膠、粘液等不溶性雜質時，宜用石灰乳或石灰水代替其它堿性水溶液進行提取。三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制30三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制3、碳粉吸附法適于苷類精制。甲醇提取液加入活性炭至上清液無黃酮反應，吸附了黃酮苷的碳粉依次用沸甲醇、沸水、7%酚-水、15%酚-醇洗，7%酚-水洗下的基本為黃酮苷類。三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制31三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離極性不同—硅膠、氧化鋁分離（極性吸附）酚羥基數目、位置不同—聚酰胺分離（氫鍵吸附）酸性不同—pH梯度萃取分子量不同—凝膠層析特殊結構—化學分離三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離32三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法(1)硅膠柱層析(2)聚酰胺柱層析(3)葡聚糖凝膠層析三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離33三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法---(1)硅膠柱層析適用于苷元（即異黃酮、二氫黃酮、二氫黃酮醇及高度甲基化（或乙酰化）的黃酮及黃酮醇類）的分離少數情況下，在加水去活化后也可用于分離極性較大的化合物，如多羥基黃酮醇及其苷類等三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離34三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法---(2)聚酰胺柱層析對分離黃酮類化合物來說，聚酰胺是較為理想的吸附劑。聚酰胺柱層析可用于分離各種類型的黃酮類化合物，包括苷及苷元、查耳酮與二氫黃酮等。三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離35三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺柱層析黃酮類在聚酰胺柱上的洗脫規律

苷元相同時，三糖苷→二糖苷→單糖苷→苷元Ar-OH數目↑，洗脫速度↓Ar-OH數目相同時，其位置影響洗脫順序：易形成分子內氫鍵者，吸附弱三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺36三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺柱層析黃酮類在聚酰胺柱上的洗脫規律不同類型黃酮，異黃酮→二氫黃酮醇→黃酮→黃酮醇芳香化程度高，難洗脫→三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺37聚酰胺TLCRf值：聚酰胺柱色譜洗脫順序：E>B>A>C>DE→B→A→C→D聚酰胺TLCRf值：E>B>A>38三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法---(3)葡聚糖凝膠層析對于黃酮類化合物的分離，主要用兩種型號的凝膠：常用SephadexG（適用于水溶性成分分離）和SephadexLH-20（可用于親脂性成分分離）原理：黃酮苷類—分子篩游離黃酮（苷元）—吸附作用三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離39三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離2、pH梯度萃取法

適合于酸性強弱不同的黃酮苷元的分離（1）原理：利用游離黃酮苷元酸性強弱的不同進行分離和純化（2）萃取液（常用試劑）：常用5%NaHCO3、5%NaCO3、0.2%NaOH、4%NaOH水溶液（3）萃取過程：先將混合物溶于有機溶劑中（如乙醚）；依次用上述的萃取液萃取。三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離40三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離3、特定功能團分離(1)鉛鹽法:可分離含鄰二酚羥基和不含鄰二酚羥基的化合物(2)硼酸絡合法:含鄰二酚羥基的化合物可與硼酸絡合生成可溶于水的產物，據此也可與不具上述結構的黃酮類化合物相互分離

三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離41三.黃酮類化合物的提取與分離-

3、特定功能團分離(1)鉛鹽沉淀法中性Pb(Ac)2:

-COOH

(樹膠、果膠、粘液質、蛋白質、氨基酸)

鄰二Ar-OH堿式Pb(Ac)2:Ar-OH三.黃酮類化合物的提取與分離-3、特定功能團分離(1)42提取液或濃縮液加入一定量的Pb(Ac)2

沉淀濾液再加入Pb(Ac)2沉淀濾液

懸于EtOH通H2S堿式Pb(Ac)2PbS沉淀濾液沉淀濃縮H2S處理黃酮黃酮（有鄰二酚OH）（無鄰二酚OH）提取液或濃縮液加43三.黃酮類化合物的提取與分離舉例：滿山紅(Rhododendron

dauricumL.)，從中藥的角度看，其葉主要有止咳等方面的作用。滿山紅葉（粉碎）乙醇提取乙醇提取液濃縮濃縮液上聚酰胺柱，水洗水洗液濃縮液三.黃酮類化合物的提取與分離舉例：滿山紅(Rhododen44乙醇洗脫醇洗液濃縮總黃酮乙醚回流乙醚液殘留物以甲醇重結晶乙醇洗脫醇洗液濃縮總黃酮乙醚回流乙醚液殘留物以甲醇重結晶45混合結晶溶于乙酸乙酯中并用飽和硼酸水溶液振搖乙酸乙酯中硼酸水溶液HCl酸化山奈酚沉淀上聚酰胺柱，用甲醇：氯仿=4:6第一色帶檞皮素第二色帶楊梅素混合結晶溶于乙酸乙酯中并用飽和硼酸水溶液振搖乙酸乙酯中硼酸水46一、黃酮類化合物的概述二、黃酮類化合物的性質與顏色反應三、黃酮類化合物的提取與分離四、黃酮類化合物的鑒定與結構測定一、黃酮類化合物的概述47二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質

1、性狀

2、旋光性

二氫黃酮類二氫黃酮醇類黃烷-3,4-二醇類(flavanones)(flavanonols）(flavan-3,4-diols)

黃烷-3-醇類

(flavan-3-ols)

D(+)葡萄糖

蘆丁

二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質二氫黃酮48二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3、顏色

黃酮類化合物的顏色一般來說為黃色，但也有其它顏色；決定黃酮類化合物的顏色主要與下面的原因有關：

二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質49二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應3、顏色（1）分子中是否存在交叉共軛體系色原酮：無色黃酮（醇）：灰黃-黃色異黃酮：微黃色二氫黃酮（醇）：無色二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應3、顏色色原酮：無色黃酮50二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3、顏色(2)助色團(-OH-OCH3等)的數目(3)助色團取代的位置7-位，4’-位引入-OH或-OCH3等供電子基后，則因促進電子轉移、重排，從而使這類化合物的顏色加深。二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質51二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質3、顏色（4）花色苷及苷元的顏色與pH有關pH<7顯紅色pH8.5顯紫色pH>8.5顯蘭色二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質52二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質4、溶解度

：

H2O

MeOHEtOHEt2OCHCl3游離黃酮-

++++黃酮苷+（熱）++--二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應(一）一般性質53二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度

：與分子平面性有關：平面性越強，水溶性越差黃酮（醇）、查爾酮二氫黃酮、二氫黃酮醇花色素<<二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度：與分子平54二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度

：

與母核取代基類型有關

—OH取代，水溶性增大羥基甲基化后，水溶性降低

與母核取代基位置有關

3-O-苷>7-O-苷二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4、溶解度：與母核取55二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（二）酸堿性1、酸性：羥基的數目、位置綜合起作用羥基位置

酸性溶解性7，4＇-二羥基7或4＇-羥基一般酚羥基5-羥基強

弱溶于5%NaHCO3溶液溶于5%Na2CO3溶液溶于0.2%NaOH溶液溶于4%NaOH溶液二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（二）酸堿性羥基位置56二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應2、堿性：黃酮類化合物分子中γ

-吡喃酮環上的1位氧原子有未共用電子對，表現微弱堿性，可與濃鹽酸、硫酸成佯鹽，極不穩定，遇水分解，佯鹽黃色，可用于鑒別。HClH2O二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應2、堿性：黃酮類化合物57二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應1、還原反應2、金屬鹽類試劑絡合反應3、硼酸顯色反應4、堿性試劑顯色反應二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應58二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應

1.還原試驗

（1）鹽酸-鎂粉反應：

（2）鹽酸-鋅粉反應：

（3）四氫硼鈉反應：

二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應59二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-還原試驗舉例如：四氫硼鈉（鉀）反應(NaBH4、KBH4)1）取樣品1-2mg，溶于甲醇中2）加NaBH410mg3）滴加1%的HCl結果：二氫黃酮類化合物顯紅色~紫色注意：其它的黃酮類化合物均不產生紅色~紫色，而顯亮黃色！二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-還原試驗60二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應

2.金屬鹽類絡合反應

（1）鋁鹽：

（2）鉛鹽：（3）鋯鹽：（4）鎂鹽：（5）鍶鹽：（6）鐵鹽：3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O鄰二酚羥基二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應3-OH，61二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬鹽類絡合反應反應原理黃酮體化合物的分子結構中有：3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O鄰二酚羥基常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鍶鹽、鎂鹽、鐵鹽等試劑反應，生成有顏色的配位化合物二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬62二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬鹽類絡合反應舉例說明如：鋯鹽常用試劑：2%ZrOCl2甲醇溶液1）在樣品溶液中加入2%ZrOCl2甲醇溶液2）則溶液會產生黃色—紅色的沉淀注意：上述的反應主要用于鑒別黃酮體化合物分子中鄰位羥基與羰基或間位羥基與羰基的存在二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應-2.金屬63天然藥物化學第五章黃酮類化合物課件264上述兩種結構生成的鋯絡合物，在酸性條件下，其穩定性不同。正因為如此，可用此反應鑒定到底是C3—OH還是C5—OH在上述產生的顏色反應中再加入2%枸櫞酸甲醇溶液后：

3-OH,4-C=O

5-OH,4-C=O+2%ZrOCl2黃色H+

穩定，不退色

不穩定分解，顯著褪色上述兩種結構生成的鋯絡合物，在酸性條件下，3-OH,65二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應3、硼酸顯色反應黃酮體化合物的分子結構中有：5-OH-黃酮2’-OH-查兒酮二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應5-OH-66二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應——3、硼酸顯色反應1）在無機酸或有機酸存在的情況下，可以與硼酸（H3BO3）反應，生成亮黃色2）在草酸存在下，則顯黃色并帶綠色熒光3）在枸櫞酸丙酮液存在的情況下，也顯黃色，但無熒光H+H3BO4亮黃色二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應（三）顯色反應——3、硼67二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4.堿性試劑顯色反應

（1）二氫黃酮類易在堿液中開環，轉變成相應的異構體——查耳酮類化合物，顯橙—黃色。

（2）黃酮醇遇堿呈黃色，通入空氣變棕，可與其它黃酮類區別。（3）當黃酮類化合物分子中具有鄰二酚羥基或3，4‘-二羥基取代時，在堿液中不穩定，生成由黃-深紅-綠棕色沉淀。二、黃酮類化合物的理化性質與呈色反應4.堿性試劑顯色反應（68一、黃酮類化合物的概述二、黃酮類化合物的性質與顏色反應三、黃酮類化合物的提取與分離四、黃酮類化合物的鑒定與結構測定一、黃酮類化合物的概述69三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備大多數黃酮苷元宜用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中極性溶劑提取，而對多甲氧基黃酮類游離苷元，甚至可用苯等低極性溶劑進行提取。黃酮苷類以及極性稍大的苷元（如羥基黃酮等），一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇提取。一些多糖苷類可用沸水提取。三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備70（一）粗提物的制備（1）單一目的的提取

游離黃酮體化合物的提取：一般用極性較小的有機溶劑提取如：氯仿、乙醚、苯等進行提取。一些極性稍大的游離黃酮的提取，可用極性稍大的有機溶劑提取。如：丙酮、甲醇、乙醇等進行提取，也可用極性稍大的混合溶劑進行提取如甲醇：水=1：1三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備三.黃酮類化合物的提取與分離71三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備（1）單一目的的提取黃酮苷類的提取：一般用強極性溶劑提取，如：水、甲醇、乙醇等提取或用混合溶劑提取。熱水提取法：一般提取黃酮苷用，特別是多糖苷類多用此法。花色苷及花色苷元的提取：在提取時，加入少量酸（如0.1%鹽酸）。三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備72三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備（2）系統提取當我們研究的天然物不知含有哪類黃酮體或者不管什么黃酮體化合物都希望提取的話，多采取系統的提取方法即采用一種以上的溶劑依次進行提取的方法。

如:黃芩根中含有許多黃酮體化合物，可依次采用乙醚、乙醇、水進行提取。三.黃酮類化合物的提取與分離（一）粗提物的制備73三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制

1、溶劑萃取法：被分離物質與混入的雜質性質不同，選用不同極性溶劑萃取達到去雜質目的。

三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制74三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制2、堿提取酸沉淀法

黃酮苷類雖有一定極性，可溶于水，但卻難溶于酸性水，易溶于堿性水，故可用堿性水提取，再于堿水提取液中加入酸，黃酮苷類即可沉淀析出。此法簡便易行，如蘆丁、橙皮苷、黃芩苷的提取都應用了這個方法。三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制75三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制2、堿提取酸沉淀法注意在用堿酸法進行提取純化時，應當注意所用堿液濃度不宜過高，以免破壞黃酮母核。在加酸酸化時，酸性也不宜過強，以免生成（金羊）鹽。當藥料中含有大量果膠、粘液等不溶性雜質時，宜用石灰乳或石灰水代替其它堿性水溶液進行提取。三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制76三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制3、碳粉吸附法適于苷類精制。甲醇提取液加入活性炭至上清液無黃酮反應，吸附了黃酮苷的碳粉依次用沸甲醇、沸水、7%酚-水、15%酚-醇洗，7%酚-水洗下的基本為黃酮苷類。三.黃酮類化合物的提取與分離（二）對粗提物進行精制77三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離極性不同—硅膠、氧化鋁分離（極性吸附）酚羥基數目、位置不同—聚酰胺分離（氫鍵吸附）酸性不同—pH梯度萃取分子量不同—凝膠層析特殊結構—化學分離三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離78三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法(1)硅膠柱層析(2)聚酰胺柱層析(3)葡聚糖凝膠層析三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離79三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法---(1)硅膠柱層析適用于苷元（即異黃酮、二氫黃酮、二氫黃酮醇及高度甲基化（或乙酰化）的黃酮及黃酮醇類）的分離少數情況下，在加水去活化后也可用于分離極性較大的化合物，如多羥基黃酮醇及其苷類等三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離80三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離1、柱層析法---(2)聚酰胺柱層析對分離黃酮類化合物來說，聚酰胺是較為理想的吸附劑。聚酰胺柱層析可用于分離各種類型的黃酮類化合物，包括苷及苷元、查耳酮與二氫黃酮等。三.黃酮類化合物的提取與分離（三）分離81三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺柱層析黃酮類在聚酰胺柱上的洗脫規律

苷元相同時，三糖苷→二糖苷→單糖苷→苷元Ar-OH數目↑，洗脫速度↓Ar-OH數目相同時，其位置影響洗脫順序：易形成分子內氫鍵者，吸附弱三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺82三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺柱層析黃酮類在聚酰胺柱上的洗脫規律不同類型黃酮，異黃酮→二氫黃酮醇→黃酮→黃酮醇芳香化程度高，難洗脫→三.黃酮類化合物的提取與分離1、柱層析法---(2)聚酰胺83聚酰胺TLCRf值：聚酰胺柱色譜洗脫順序：E>B>A>C>DE→B→A→C→D聚酰胺TLCRf值：E>B>A