PAGEPAGE6第三章有機化合物1、烴：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為烴。有機物烷烴烯烴苯及其同系物通式CHn2n+2CHn2n——代表物甲烷(CH)4乙烯(CH24苯(CH66結構簡式CH4CH＝CH2 2或結構特點碳碳單鍵，碳碳雙鍵（官能團）一種介于單鍵和雙鍵之間的鏈狀，飽和烴鏈狀，不飽和烴獨特的鍵，環狀空間結構正四面體六原子共平面平面正六邊形物理性質無色無味的氣體，比空無色稍有氣味的氣體，比空無色有特殊氣味的液體，比氣輕，難溶于水氣略輕，難溶于水水輕，難溶于水用途優良燃料，化工原料石化工業原料，植物生長調溶劑，化工原料節劑，催熟劑反應條件或可逆符號打不上自己補上）有機物

①氧化反應（燃燒）

主要化學性質烷烴：甲烷

CH+2O CO+2HO（淡藍色火焰，無黑煙）4 2 2 2②取代反應（注意光是反應發生的主要原因，產物有5種）CH+Cl CHCl+HCl CHCl+Cl―→CHCl+HCl4 2 3 3 2 2 2CHCl+Cl―→CHCl+HCl CHCl+Cl―→CCl+HCl2 2 2 3 3 2 4甲烷相對穩定，不能使酸性KMnO溶液、溴水褪色。也不與強酸強堿反應4（ⅰ）燃燒烯烴： CH+3O――→2CO+2HO（火焰明亮，有黑煙）24 2 2 2乙烯 （ⅱ）被酸性KMnO溶液氧化，能使酸性KMnO溶液褪色（本身氧化成CO。4 4 2應 CH＝CH＋Br－→CHBr－CHBr（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）2 2 2 2 2在一定條件下，乙烯還可以與HClHCl、HO2 2 2CH＝CH＋H――→CHCH2 2 2 3 3CH＝CH＋HCl－→CHCH氯乙烷）2 2 3 2CH＝CH＋HO――→CHCHOH（制乙醇）2 2 2 3 2應乙烯能使酸性KMnO溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應鑒別烷烴4和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。①氧化反應（燃燒）苯 2CH＋15O―→12CO＋6HO（火焰明亮，有濃煙）66 2 2 2②取代反應苯環上的氫原子被溴原子、硝基取代。＋Br→ -Br＋HBr2

+HO-NO2③加成反應 苯不能使酸性KMnO4溶液、＋3H2――→ 。4、同系物、同分異構體、同素異形體、同位素比較質的互稱的互稱分子式不同相同元素符號表示相同，分子式可不同——結構相似不同不同——研究對象化合物化合物單質原子概念定義概念定義同系物成上相差一個或若CH2同分異構體同素異形體 同位素由同種元素組成的質子數相同而不同單質的互稱 子數不同的同元素的不同原子1、乙醇和乙酸的性質比較有機物有機物通式結構簡式官能團飽和一元醇飽和一元羧酸CHn2n+1OHCHn2n+1COOH乙醇CHCHOHCH3 225羥基：－OH無色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發（非電解質）乙酸CHCOOH3羧基：－COOH有強烈刺激性氣味的無色液體，俗稱醋酸，與水互溶，無水醋酸又稱冰醋酸。有機物有機物Na主要化學性質2CHCHOH+2Na―→2CHCHONa+H↑3 2 3 2 2乙醇乙醇與Na的反應（與水比較：①相同點：都生成氫氣，反應都放熱②不同點：比鈉與水的反應要緩慢②氧化反應（ⅰ）燃燒CHCHOH+3O―→2CO+3HO3 2 2 2 2（ⅱ）在銅或銀催化條件下：可以被O氧化成乙醛（CHCHO）2 32CHCHOH+O――→2CHCHO+2HO3 2 2 3 2乙酸①具有酸的通性：使紫色石蕊試液變紅；與活潑金屬，堿，弱酸鹽反應，如CaCO、NaCO3 2 3COOH>HCO3 2 32CHCOOH＋CaCO＝2(CHCOO)Ca＋CO↑＋HO（強制弱）33CHHOH3222②酯化反應325CHCOOCHHO（酸脫羥基醇脫氫）3 25 22、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性O= O=CHCH—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH3 2由于這些羥基相連的基團不同，羥基上氫原子的活動性也就不同，現比較如下：乙醇水碳酸乙酸氫原子活動性逐漸增強電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應反應反應反應與NaOH不反應不反應反應反應與NaHCO3不反應不反應反應注意：利用羥基的活動性不同，可判斷分子結構中羥基的類型，從而推斷有機物的性質。3、乙醇與乙酸的酯化反應：原理酸脫羥基醇脫氫。酯化反應也屬于取代反應，它是取代反應中的一種。濃硫酸CHCOOH+C濃硫酸CHCOOH+CHOH CHCOOCH+HO實驗裝置圖：

△3 2 5 2實驗中的注意事項（這是本節知識的考點）1、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2濃硫酸的作用：催化劑（加快反應速率、吸水劑（使可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動。3加熱的目的：加快反應速率、及時將產物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動（加熱時須小火均勻進行，這是為了減少乙醇的揮發，并防止副反應發生生成醚）4、導氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。5、飽和碳酸鈉溶液的作用：吸收未反應的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。6、不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液：因為NaOH溶液堿性強促進乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的產率的方法：加入濃硫酸、加入過量的乙酸或乙醇、及時將產物乙酸乙酯蒸出。酯化水酯化水解反應關系CHCOOH+CHOH325CHCOOCH+HO3 25 2△催化劑HSO2 4HSONaOH2 4催化劑的其他作用吸水，提高CHCHOHCHCOOH3 2 3的轉化率NaOH中和酯水解生成的CHCOOH，3提高酯的水解率最佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應，取代反應水解反應，取代反應三、基本營養物質；人們習慣稱糖類、油脂蛋白質為動物性和植物性食物中的基本營養物質；糖類HO是綠色植物光合作用的產物，是動植物所需能量的重要來源。又叫碳水化合物單糖

葡萄糖 互為同分構體果糖

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO多羥基醛在堿性條件加熱條件下與銀氨溶液反應析出用上述反應可檢驗葡萄糖（醛基的性質）；CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH雙糖

蔗糖淀粉

互為同分異構體n不同不是

水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:水解生成兩分子葡萄糖遇碘變藍 水解最終產物為葡萄5n多糖 （C6H10O5n

纖維素

同分異構 糖雙糖、多糖可以在稀酸的催化下最終水解為葡萄糖油脂()，不溶于水。是產生能量最高的營養物質植物油脂肪

C17H 較多，不飽和酯33-C17H35C15H31酯33-

液態(C=C)固態

油脂水解產物為高級脂肪酸和丙三醇（甘油），油脂在堿性條件下的水解反應叫皂化反應蛋白質是由多種氨基酸脫水縮合而成的天然高分子化合物蛋白質水解產物是氨基酸，人體必需的氨基酸有8種，非必需的氨基酸有12種①蛋白質的性質：鹽析提純 變性：失去生理活性 顯色反應：加濃硝酸顯黃色 灼燒：呈焦羽毛味誤服重金屬鹽：服用含豐富蛋白質的新鮮牛奶或豆漿主要用途：組成細胞的基礎物質、人類營養物質、工業上有廣泛應用、酶是特殊蛋白質鹽析變性鹽析變性變化條件濃的(鉀、鈉、銨)鹽受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛反應類別物理變化化學變化變化過程可逆不可逆用途分離、提純蛋白質殺菌、消毒淀粉、纖維素水解實驗的注意問題淀粉、纖維素水解實驗的注意問題淀粉、纖維素水解都用HSO20％HSO90％HSO2 4 2 4 2 42Cu(OH)2淀粉是否發生水解的判斷：度。如淀粉沒有水解，則不能發生銀鏡反應；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍色；如既能發生銀鏡反應，又能遇碘變藍色，則說明淀粉僅部分水解。有機化合物燃燒規律有機化合物燃燒規律它們完全燃燒的產物均為二氧化碳和水，題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成COHO2 2HxyHOxyz烴燃燒的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O烴的含氧衍生物燃燒的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O→xCO+y/2H02 2 2COHO2 2律：(x+y/4)COHOxy2 21C1CO1O個H2HO1O2 2 2 2CHCOHO2 2②等物質的量的烴的含氧衍生物完全燃燒時的耗氧量，取決于COHO的量取決于x2 2yOC原子和H原子結合為COHO，即把烴的含氧衍生物的通式變2 2CH·(CO·(HO)CHab 2m 2 n③等質量的烴完全燃燒時，可以把烴的通式變為CH

，其耗氧量則取決于的

值，的值越大，耗氧量越大，生成CO的量越少，生成水的量越多。2

y/x

y/x

y/x2 COHO2 ①若燃燒的耗氧量、生成的COHO2 2（CH）之間，乙炔H）和苯（CH）及苯乙烯H）之間，同分異構體之間。n2n 22 66 88②若混合物燃燒產生的CO的量不變，則各有機物中含C的質量分數相同。由于混合物的總質量相同，碳的質量2分數相同，所以混合物中碳元素的質量相同，燃燒生成的二氧化碳的量不變。符合該規律的有機物有：最簡式CHO，CHCHO4 920 4 1082③同理，若混合物燃燒產生的HOH2判斷C或H的質量分數是否相同，是解決這類問題的關鍵。對于烴來說，碳的質量分數相同，則氫的質量分數也一CH分子中碳的質量分數為754保持碳的質量分數不變，分子中每增加一個碳原子的同時，增加四個氫原子，依次類推。而甲烷中的碳氫是飽和的，再增加時這些分子不存在，此時可以用16CHCH、CHO、CHO4 816 920 1082CO2H2O：①若燃燒時生成的CO2的量不變，則各有機化合物分子中碳原子個數相同。②若燃燒時生成的H2O③若燃燒時耗氧量不變，根據燃燒通式若為烴則(x+y/4)相同，若為烴的含氧衍生物則（x+y/4-z/2）相同。有機反應類型總結有機反應類型總結有機物化學反應的類型主要決定于有機物分子里的官能團（如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環、羥基、羧基等此外還受反應條件的影響。取代反應。有機物分子里的某些原子（或原子團）被其他的原子（或原子團）代替的反應。如甲烷、乙維素、蛋白質等的水解反應等，都屬于取代反應。加成反應。有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團）應。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應，苯與氫氣的加成反應等，都屬于加成反應。氧化反應銅的反應、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應。還原反應。有機物去氧或得氫的反應。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應也屬于還原反應。（屬于取代反應蛋白質的顏色反應。硝化反應（屬于取代反應，銀鏡反應（屬于氧化反應。常見有機物的檢驗與鑒定常見有機物的檢驗與鑒定（1）有機物的檢驗與鑒別的常用方法①利用有機物的溶解性通常是加水檢驗，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。②利用液態有機物的密度觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小。例如，用此法可鑒別硝基苯與苯，四氯化碳與1—氯丁烷。③利用有機物燃燒情況如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數無機物不可燃，燃燒時黑煙的多少（烯和苯。④利用有機物中特殊原子團的性質例如，羥基能與鈉反應，醛基與新制的Cu(OH)2