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自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸羧酸的組成是怎樣?決定其性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬11.羧酸概述定義:分子由烴基(或氫原子)和羧基相連組成的有機(jī)化合物叫羧酸。官能團(tuán):O—C—OH(或—COOH)羧基通式:RCOOH一、羧酸1.羧酸概述官能團(tuán):O—C—OH(或—COOH)羧基通式:R2【問(wèn)題組一】請(qǐng)仔細(xì)觀察下列幾種酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并回答甲酸:HCOOH②乙二酸:HOOC—COOH③苯甲酸:④苯乙酸:⑤硬脂酸:C17H35COOH⑥丙烯酸CH2﹦CHCOOH

1.羧酸主要有哪幾種分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)?2.你能用系統(tǒng)命名法對(duì)以下取代羧酸命名嗎?⑦CH3CH(OH)COOH_⑧CH3CH2CH(Cl)COOH⑨CH3CH(CH3)CH2COOH【問(wèn)題組一】請(qǐng)仔細(xì)觀察下列幾種酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并回答⑤硬脂酸:32.羧酸的分類(lèi)

脂肪酸如:乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基種類(lèi)不同分脂環(huán)酸如:芳香酸如:苯甲酸

一元羧酸如:甲酸、乙酸根據(jù)分子中羧基數(shù)目不同分二元羧酸如:乙二酸多元羧酸

2.羧酸的分類(lèi)4脂肪酸

飽和羧酸如:乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基是否飽和分不飽和羧酸如:丙烯酸、油酸

低級(jí)脂肪酸如:乙酸、丙烯酸根據(jù)分子中碳原子數(shù)多少分高級(jí)脂肪酸C17H35COOH硬脂酸C15H31COOH軟脂酸C17H33COOH油酸C17H31COOH亞油酸飽和一元羧酸CnH2n+1COOH(或CnH2nO2)脂肪酸5名稱(chēng)俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)用途甲酸蟻酸HCOOH刺激性氣味,無(wú)色液體有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油互溶。

還原劑、消毒劑苯甲酸安息香酸白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽,常用做食品防腐劑。乙二酸草酸無(wú)色透明晶體,能溶于水或乙醇。瓷磚清潔劑

COOHCOOH3.自然界中的有機(jī)酸

菠菜與豆腐不能同煮名稱(chēng)俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)用途甲酸蟻酸HCOOH刺激性氣味,無(wú)64.羧酸命名①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)“某酸”;②從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào);③在“某酸”名稱(chēng)之前加上取代基的位次號(hào)和名稱(chēng)。例如:

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3654321

3、5-二甲基己酸導(dǎo)學(xué)案課前預(yù)習(xí)4.羧酸命名①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)7相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4數(shù)據(jù)分析羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高。分析數(shù)據(jù),你可得出什么結(jié)論?相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量8羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高?羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多。O=

R-CO--HC-ROO=-H-······沸點(diǎn):羧酸>醇>烷烴(相對(duì)分子質(zhì)量相近)5.羧酸物理性質(zhì):⑴熔沸點(diǎn):⑵溶解性:隨著碳原子數(shù)增多,逐漸升高,且比醇的沸點(diǎn)要高。C≤4時(shí),與水互溶,隨著碳原子數(shù)增多,逐漸減小。羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高?羧酸9酸性-鹵代酯化羥基被取代成酰胺等的反應(yīng)思考:下式為羧基的結(jié)構(gòu)式,請(qǐng)同學(xué)們討論可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位,并推測(cè)可能發(fā)生什么類(lèi)型的化學(xué)反應(yīng)酸性-鹵代酯化羥基被取代成酰胺等的反應(yīng)思考:下式為羧基的結(jié)10二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、有酸性R—COOHR—COO-+

H+(與乙酸相似)羥基受羰基影響,羥基上的氫變得活潑酸性使紫色的石蕊溶液變紅與活潑金屬(如Na、Mg等)反應(yīng)放出氫氣與金屬氧化物(如Na2O、CaO等)與堿(如NaOH、KOH等)發(fā)生中和反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽等)反應(yīng)酸性:RCOOH>H2CO3>C6H5OH二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、有酸性11

OO

R–C–OH+NH3R–C–NH2+H2O

酰胺加熱

OOR–C–O–C–R+H2O酸酐

OO

R–C–OH+R–C–OH

脫水劑O12α-H被取代的反應(yīng)RCH2COOH+Cl2

RCHCOOH+HClCl催化劑用途:通過(guò)α-H羧酸的取代反應(yīng),可以合成鹵代酸,進(jìn)而制得氨基酸,羥基酸α-H被取代的反應(yīng)催化劑用途:通過(guò)α-H羧酸的取代反應(yīng),13還原反應(yīng)

RCH2COOHRCH2CH2OHLlAlH4用途:在有機(jī)合成中可用此反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化還原反應(yīng)142、羥基被取代的反應(yīng)+H2OO||R1—C—OHH—O—R2+濃硫酸△R—C—OO||—R2酯化反應(yīng)2、羥基被取代的反應(yīng)15【變式練習(xí)】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯2【變式練習(xí)】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+16探究酯化反應(yīng)思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么?②飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說(shuō)明什么?①

三種反應(yīng)物如何混合?④濃H2SO4在反應(yīng)中的作用是什么?探究酯化反應(yīng)思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么?②172、飽和碳酸鈉溶液的作用:除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯析出3、濃硫酸的作用是:催化劑和吸水劑1、液面上有不溶于水的無(wú)色透明、有香味的油狀液體產(chǎn)生R-C-OH+R′OHR-C-OR′+H2OO==O△H+18182、飽和碳酸鈉溶液的作用:除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的18羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)羧酸及其衍生物課件19羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)羧酸及其衍生物課件20三、羧酸衍生物----酯(1).概念:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代的到的產(chǎn)物稱(chēng)為羧酸衍生物。(2)、酯是一種羧酸衍生物,其分子由酰基相連構(gòu)成。或酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類(lèi)化合物。三、羧酸衍生物----酯(1).概念:羧酸分子中羧基上的羥基211.飽和一元酯的組成和結(jié)構(gòu)

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)組成通式:CnH2nO2

(2)飽和一元酯的結(jié)構(gòu)可表示為:官能團(tuán):酯基

RCOOR′

ORC-O-R′1.飽和一元酯的組成和結(jié)構(gòu)飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的22【思考】:相同碳原子數(shù)的羧酸和酯屬于怎樣的關(guān)系?寫(xiě)出的C4H8O2屬于酯和羧酸同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體CnH2nO2【思考】:相同碳原子數(shù)的羧酸和酯屬于怎樣的關(guān)系?寫(xiě)出的C4H23說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng):(1)CH3COOCH2CH3

(2)HCOOCH2CH3

(3)CH3CH2O—NO2【規(guī)律總結(jié)】酯的命名乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名的——“某酸某酯”說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng):(1)CH3COOCH2CH3【規(guī)24編號(hào)步驟1向試管1內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水,振蕩均勻向試管2內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加稀硫酸(1∶5)0.5mL,蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管3內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振蕩均勻步驟2將三支試管同時(shí)放入70℃~80℃的水溶液里加熱約5min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味現(xiàn)象結(jié)論實(shí)驗(yàn)探究:請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果填寫(xiě)投影表格中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。乙酸乙酯的氣味仍然很濃略有乙酸乙酯的氣味無(wú)乙酸乙酯的氣味乙酸乙酯未水解大多數(shù)乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解編號(hào)步驟1向試管1內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水,252、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))【練習(xí)】寫(xiě)出乙酸乙酯分別在酸性或堿性條件下水解的化學(xué)方程式:條件:酸性條件:稀硫酸、△堿性條件:NaOH溶液、△羧酸+醇羧酸鹽+醇【思考】(1)酯在酸性條件下或堿性條件下水解,哪種情況下更易進(jìn)行?(2)酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)條件有何不同(3)甲酸形成的酯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上較特殊。試分析甲酸形成的酯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的特殊性。2、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))【練習(xí)】寫(xiě)出乙酸乙酯26【規(guī)律總結(jié)】3.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。【變式練習(xí)】【規(guī)律總結(jié)】3.酯的物理性質(zhì)【變式練習(xí)】27(1).油脂的結(jié)構(gòu)通式R3─C─O─CH2‖

│‖

R2─C─O─CH

O‖R1─C─O─CH2

|

OO[說(shuō)明]:1、若R1、R2、R3相同,則稱(chēng)為單甘油酯2、若R1、R2、R3不相同,則稱(chēng)為混甘油酯3、天然油脂大多為混甘油酯,并為混合物。4、若烴基(R—)的飽和程度越大的,則形成的甘油酯熔點(diǎn)高,呈固態(tài);反之,呈液態(tài)。4、關(guān)于油脂(1).油脂的結(jié)構(gòu)通式R3─C─O─CH2‖│‖R2─C28(2).油脂的化學(xué)性質(zhì)1).油脂的氫化(硬化)——還原反應(yīng)或加成反應(yīng)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)液態(tài)的油固態(tài)的脂肪氫化或硬化硬化油或氫化油(人造奶油)C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2

催化劑加熱、加壓(2).油脂的化學(xué)性質(zhì)1).油脂的氫化(硬化)——還原反應(yīng)或292).油脂的水解——取代反應(yīng)A.酸性條件下C17H35COOCH+3H2O

3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2稀硫酸△氫化植物油,是一種人工油脂,包括為人熟知的奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂,是普通植物油在一定溫度和壓力下加氫催化其中的不飽和脂肪酸形成的產(chǎn)物。因生產(chǎn)工藝、技術(shù)、成本等原因,某些氫化植物油未達(dá)到完全氫化的標(biāo)準(zhǔn),因而含有一定的反式脂肪酸,但氫化植物油并不等同于反式脂肪酸[1]。氫化植物油不但能延長(zhǎng)糕點(diǎn)的保質(zhì)期,還能讓糕點(diǎn)更酥脆;同時(shí),由于熔點(diǎn)高,室溫下能保持固體形狀,因此廣泛用于食品加工。氫化過(guò)程使植物油更加飽和。由于某些氫化工藝的缺陷,使天然植物油中的順式脂肪酸變?yōu)榉词街舅帷_@種油存在于大部分的西點(diǎn)與餅干里頭。氫化植物油還是良好的潤(rùn)滑劑2).油脂的水解——取代反應(yīng)A.酸性條件下C17H35COO30B.堿性條件下水解——皂化反應(yīng)CH2OHCH2OHC17H35COOCH+3NaOH

3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2皂化反應(yīng):油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)硬脂酸甘油酯+氫氧化鈉硬脂酸鈉(肥皂)+甘油B.堿性條件下水解——皂化反應(yīng)CH2OHCH2OHC1731(3)、肥皂的制備原理及步驟(P85)原理:CH2OHCH2OHRCOOCH+3NaOH

3RCOONa+CHOHRCOOCH2RCOOCH2原料:實(shí)驗(yàn)步驟:【注意】①原料中無(wú)水乙醇的作用?②飽和食鹽水的作用?③如何檢驗(yàn)皂化反應(yīng)已經(jīng)完成?增大油脂的溶解度,加快反應(yīng)速率。降低高級(jí)脂肪酸鈉鹽的溶解度,便于析出。取反應(yīng)后的液體放入熱水中,無(wú)油珠,則說(shuō)明皂化反應(yīng)已經(jīng)完成。(3)、肥皂的制備原理及步驟(P85)CH2OHCH2OH32

NaOH溶液用蒸汽加熱油脂高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型下層:甘油、食鹽水等上層:高級(jí)脂肪酸鈉成品肥皂肥皂的制取原理NaOH溶液油脂高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽33鹽析:加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度,從而析出的過(guò)程,屬于物理變化。

鹽析使肥皂析出分離提純蛋白質(zhì)鹽析:加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度,從而析出的過(guò)程,屬于34

1、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH

的物質(zhì)的量為()

A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB1、1mol有機(jī)物352.對(duì)有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9C2.對(duì)有機(jī)物C363、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:試推斷:1.該化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物?2.寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式;3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)?3、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:試推斷:37思考:1.某甲酸溶液中可能混有甲醛,如何通過(guò)化學(xué)方法來(lái)證明它含有甲醛?寫(xiě)出簡(jiǎn)要的操作步.2.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)?取少量試液,加入足量NaOH溶液,將混合溶液蒸餾,收集蒸餾產(chǎn)物,加入銀氨溶液且在水浴中加熱,若有銀鏡生成,則證明原混合溶液中含有甲醛,否則就不含甲醛。

問(wèn)題探究:分析甲酸的結(jié)構(gòu),探究甲酸的性質(zhì)。H-C-O-HO=1、羧酸的性質(zhì)2、醛的部分性質(zhì)思考:1.某甲酸溶液中可能混有甲醛,如何通過(guò)化學(xué)方法來(lái)證明它38自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸羧酸的組成是怎樣?決定其性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬391.羧酸概述定義:分子由烴基(或氫原子)和羧基相連組成的有機(jī)化合物叫羧酸。官能團(tuán):O—C—OH(或—COOH)羧基通式:RCOOH一、羧酸1.羧酸概述官能團(tuán):O—C—OH(或—COOH)羧基通式:R40【問(wèn)題組一】請(qǐng)仔細(xì)觀察下列幾種酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并回答甲酸:HCOOH②乙二酸:HOOC—COOH③苯甲酸:④苯乙酸:⑤硬脂酸:C17H35COOH⑥丙烯酸CH2﹦CHCOOH

1.羧酸主要有哪幾種分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)?2.你能用系統(tǒng)命名法對(duì)以下取代羧酸命名嗎?⑦CH3CH(OH)COOH_⑧CH3CH2CH(Cl)COOH⑨CH3CH(CH3)CH2COOH【問(wèn)題組一】請(qǐng)仔細(xì)觀察下列幾種酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并回答⑤硬脂酸:412.羧酸的分類(lèi)

脂肪酸如:乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基種類(lèi)不同分脂環(huán)酸如:芳香酸如:苯甲酸

一元羧酸如:甲酸、乙酸根據(jù)分子中羧基數(shù)目不同分二元羧酸如:乙二酸多元羧酸

2.羧酸的分類(lèi)42脂肪酸

飽和羧酸如:乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基是否飽和分不飽和羧酸如:丙烯酸、油酸

低級(jí)脂肪酸如:乙酸、丙烯酸根據(jù)分子中碳原子數(shù)多少分高級(jí)脂肪酸C17H35COOH硬脂酸C15H31COOH軟脂酸C17H33COOH油酸C17H31COOH亞油酸飽和一元羧酸CnH2n+1COOH(或CnH2nO2)脂肪酸43名稱(chēng)俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)用途甲酸蟻酸HCOOH刺激性氣味,無(wú)色液體有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油互溶。

還原劑、消毒劑苯甲酸安息香酸白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽,常用做食品防腐劑。乙二酸草酸無(wú)色透明晶體,能溶于水或乙醇。瓷磚清潔劑

COOHCOOH3.自然界中的有機(jī)酸

菠菜與豆腐不能同煮名稱(chēng)俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)用途甲酸蟻酸HCOOH刺激性氣味,無(wú)444.羧酸命名①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)“某酸”;②從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào);③在“某酸”名稱(chēng)之前加上取代基的位次號(hào)和名稱(chēng)。例如:

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3654321

3、5-二甲基己酸導(dǎo)學(xué)案課前預(yù)習(xí)4.羧酸命名①選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱(chēng)45相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4數(shù)據(jù)分析羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高。分析數(shù)據(jù),你可得出什么結(jié)論?相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量46羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高?羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多。O=

R-CO--HC-ROO=-H-······沸點(diǎn):羧酸>醇>烷烴(相對(duì)分子質(zhì)量相近)5.羧酸物理性質(zhì):⑴熔沸點(diǎn):⑵溶解性:隨著碳原子數(shù)增多,逐漸升高,且比醇的沸點(diǎn)要高。C≤4時(shí),與水互溶,隨著碳原子數(shù)增多,逐漸減小。羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高?羧酸47酸性-鹵代酯化羥基被取代成酰胺等的反應(yīng)思考:下式為羧基的結(jié)構(gòu)式,請(qǐng)同學(xué)們討論可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位,并推測(cè)可能發(fā)生什么類(lèi)型的化學(xué)反應(yīng)酸性-鹵代酯化羥基被取代成酰胺等的反應(yīng)思考:下式為羧基的結(jié)48二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、有酸性R—COOHR—COO-+

H+(與乙酸相似)羥基受羰基影響,羥基上的氫變得活潑酸性使紫色的石蕊溶液變紅與活潑金屬(如Na、Mg等)反應(yīng)放出氫氣與金屬氧化物(如Na2O、CaO等)與堿(如NaOH、KOH等)發(fā)生中和反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽等)反應(yīng)酸性:RCOOH>H2CO3>C6H5OH二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、有酸性49

OO

R–C–OH+NH3R–C–NH2+H2O

酰胺加熱

OOR–C–O–C–R+H2O酸酐

OO

R–C–OH+R–C–OH

脫水劑O50α-H被取代的反應(yīng)RCH2COOH+Cl2

RCHCOOH+HClCl催化劑用途:通過(guò)α-H羧酸的取代反應(yīng),可以合成鹵代酸,進(jìn)而制得氨基酸,羥基酸α-H被取代的反應(yīng)催化劑用途:通過(guò)α-H羧酸的取代反應(yīng),51還原反應(yīng)

RCH2COOHRCH2CH2OHLlAlH4用途:在有機(jī)合成中可用此反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化還原反應(yīng)522、羥基被取代的反應(yīng)+H2OO||R1—C—OHH—O—R2+濃硫酸△R—C—OO||—R2酯化反應(yīng)2、羥基被取代的反應(yīng)53【變式練習(xí)】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯2【變式練習(xí)】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+54探究酯化反應(yīng)思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么?②飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說(shuō)明什么?①

三種反應(yīng)物如何混合?④濃H2SO4在反應(yīng)中的作用是什么?探究酯化反應(yīng)思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么?②552、飽和碳酸鈉溶液的作用:除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯析出3、濃硫酸的作用是:催化劑和吸水劑1、液面上有不溶于水的無(wú)色透明、有香味的油狀液體產(chǎn)生R-C-OH+R′OHR-C-OR′+H2OO==O△H+18182、飽和碳酸鈉溶液的作用:除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的56羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)羧酸及其衍生物課件57羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)羧酸及其衍生物課件58三、羧酸衍生物----酯(1).概念:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代的到的產(chǎn)物稱(chēng)為羧酸衍生物。(2)、酯是一種羧酸衍生物,其分子由酰基相連構(gòu)成。或酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類(lèi)化合物。三、羧酸衍生物----酯(1).概念:羧酸分子中羧基上的羥基591.飽和一元酯的組成和結(jié)構(gòu)

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)組成通式:CnH2nO2

(2)飽和一元酯的結(jié)構(gòu)可表示為:官能團(tuán):酯基

RCOOR′

ORC-O-R′1.飽和一元酯的組成和結(jié)構(gòu)飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的60【思考】:相同碳原子數(shù)的羧酸和酯屬于怎樣的關(guān)系?寫(xiě)出的C4H8O2屬于酯和羧酸同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體CnH2nO2【思考】:相同碳原子數(shù)的羧酸和酯屬于怎樣的關(guān)系?寫(xiě)出的C4H61說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng):(1)CH3COOCH2CH3

(2)HCOOCH2CH3

(3)CH3CH2O—NO2【規(guī)律總結(jié)】酯的命名乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名的——“某酸某酯”說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng):(1)CH3COOCH2CH3【規(guī)62編號(hào)步驟1向試管1內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水,振蕩均勻向試管2內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加稀硫酸(1∶5)0.5mL,蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管3內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振蕩均勻步驟2將三支試管同時(shí)放入70℃~80℃的水溶液里加熱約5min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味現(xiàn)象結(jié)論實(shí)驗(yàn)探究:請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果填寫(xiě)投影表格中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。乙酸乙酯的氣味仍然很濃略有乙酸乙酯的氣味無(wú)乙酸乙酯的氣味乙酸乙酯未水解大多數(shù)乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解編號(hào)步驟1向試管1內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水,632、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))【練習(xí)】寫(xiě)出乙酸乙酯分別在酸性或堿性條件下水解的化學(xué)方程式:條件:酸性條件:稀硫酸、△堿性條件:NaOH溶液、△羧酸+醇羧酸鹽+醇【思考】(1)酯在酸性條件下或堿性條件下水解,哪種情況下更易進(jìn)行?(2)酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)條件有何不同(3)甲酸形成的酯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上較特殊。試分析甲酸形成的酯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的特殊性。2、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))【練習(xí)】寫(xiě)出乙酸乙酯64【規(guī)律總結(jié)】3.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。【變式練習(xí)】【規(guī)律總結(jié)】3.酯的物理性質(zhì)【變式練習(xí)】65(1).油脂的結(jié)構(gòu)通式R3─C─O─CH2‖

│‖

R2─C─O─CH

O‖R1─C─O─CH2

|

OO[說(shuō)明]:1、若R1、R2、R3相同,則稱(chēng)為單甘油酯2、若R1、R2、R3不相同,則稱(chēng)為混甘油酯3、天然油脂大多為混甘油酯,并為混合物。4、若烴基(R—)的飽和程度越大的,則形成的甘油酯熔點(diǎn)高,呈固態(tài);反之,呈液態(tài)。4、關(guān)于油脂(1).油脂的結(jié)構(gòu)通式R3─C─O─CH2‖│‖R2─C66(2).油脂的化學(xué)性質(zhì)1).油脂的氫化(硬化)——還原反應(yīng)或加成反應(yīng)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)液態(tài)的油固態(tài)的脂肪氫化或硬化硬化油或氫化油(人造奶油)C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2

催化劑加熱、加壓(2).油脂的化學(xué)性質(zhì)1).油脂的氫化(硬化)——還原反應(yīng)或672).油脂的水解——取代反應(yīng)A.酸性條件下C17H35COOCH+3H2O

3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2稀硫酸△氫化植物油,是一種人工油脂,包括為人熟知的奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂,是普通植物油在一定溫度和壓力下加氫催化其中的不飽和脂肪酸形成的產(chǎn)物。因生產(chǎn)工藝、技術(shù)、成本等原因,某些氫化植物油未達(dá)到完全氫化的標(biāo)準(zhǔn),因而含有一定的反式脂肪酸,但氫化植物油并不等同于反式脂肪酸[1]。氫化植物油不但能延長(zhǎng)糕點(diǎn)的保質(zhì)期,還能讓糕點(diǎn)更酥脆;

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