一、必記重要的物理性質難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。苯酚在冷水中溶解度小（渾濁），熱水中溶解度大（澄清）某些淀粉、蛋白質溶于水形成膠體溶液。1、含碳不是有機物的為：CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2cO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C單質、金屬碳化物等。.有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、澳代烴（澳苯等）、碘代烴、硝基苯.有機物的狀態［常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）］常見氣態:①烴類：一般N（C）＜4的各類烴 注意：新戊烷［C（CH3）4］亦為氣態②衍生物類： 一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一澳甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、環氧乙烷。TOC\o"1-5"\h\z.有機物的顏色 CH3☆絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色，常見的如下所示：口才氣了☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； N5部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； QH2,4,6一三澳苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； B益F苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色［H3Fe（OC6H5）6］溶液； Y淀粉溶液（膠）遇碘（12）變藍色溶液；含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷：無味；乙烯：稍有甜味（植物生長的調節劑）液態烯烴：汽油的氣味；乙烘：無味苯及其同系物：特殊氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。c4以下的一元醇：有酒味的流動液體；乙醇：特殊香味乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體）苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強烈刺激性氣味（酸味）低級酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味6、研究有機物的方法質爨定相對分子脾翳嘉確定化蟠赫團；核磁翼慧H的種類及其個數比。二、必記重要的反應1.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物質有機物：①通過加成反應使之褪色：含有工x;、一C三C一的不飽和化合物②通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。③通過氧化反應使之褪色：含有一CHO(醛基)的有機物(有水參加反應)注意：純凈的只含有一CHO(醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色④通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質有機物：含有工^0^、一C三C—、—OH(較慢)、—CHO的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應).與Na反應的有機物：含有一OH、—COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機物反應，加熱時，能與鹵代烴、酯反應(取代反應)與Na2cO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應的有機物：含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。.既能與強酸，又能與強堿反應的物質竣酸銨、氨基酸、蛋白質。.銀鏡反應的有機物(1)發生銀鏡反應的有機物：含有一CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：(雙2銀漸氨，白沉恰好完)向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。(4)實驗現象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式：AgNO3+NH3-H2O==AgOHj+NH4NO3AgOH+2NH3-H2O==Ag(N^20H+2H2O銀鏡反應的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)20H >2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO+4Ag(NH)OH *4Ag[+(NH)CO,+6NH+2HOJ乙 "T/ J J 乙乙二醛： OHC-CHO+4Ag(NH3)20H*4Ag[+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸： HCOOH+2Ag(NH3)20H >2AgI+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(過量)CH20H(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)20H *2AgI+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量關系：一CHO?2Ag(NH3)2OH?2Ag HCHO?4Ag(NHJ20H?4Ag.與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應除上邊含醛基物質外，還有含竣基的物質。配法(堿10銅2毫升3),反應條件：檢驗醛基必加熱。有關反應方程式：2NaOH+CuS04==Cu(0H)2I+Na2S04RCHO+2Cu(OH)2-^"RCOOH+Cu2Oj+2H20HCHO+4Cu(QH)2-^*CO2+2Cu2O1+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2 *HOOC-COOH+2Cu2Oj+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2 *CO2+Cu2Oj+3H2OCH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-^*CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2Oj+2H2O(6)定量關系：-CHO?2Cu(OH)2?Cu2O1； —COOH?%Cu(OH)2?％Cu2+(酸使不溶性的堿溶解).能發生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質)。. .NaQH水溶液RT+什0H >R—0H+HXHX+NaOH==NaX+HO2,、II? , 1 H+或OH：、II ,(H)R—C^-gg^+Jf^QH、4一-(H)R—C—OH+RJ—OH(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2OReOOH+NaOH^RCOONa+HOr—限oh+r't坨RJ—NH2+ ——*RJ—NH3+.能跟FeCl3溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。.能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。.能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。三、必記各類烴的代表物的結構、特性類 別U烷烴烯烴塊烴苯及同系物通式CnH2n+2g)CnH2ngCnH2n叫沁)CnH2n收6)代表物結構式H\H-C-H1HH H、/c-c/\H EH—C三C—H0相對分子質量Mr16282678碳碳鍵長(x10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28'約120°180°120°分子形狀四面體鋸齒碳至少6個原子共平面型至少4個原子同一直線型至少12個原子共平面(正六邊形)主要化學性質光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應表示分子結構的“六式二型”：分子式、最簡式(實驗式)、電子式、結構式、結構簡式、鍵線式、球棍模型、比例模型。四、必記烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質

類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：叫…海鹵原子—XC2H5母（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結合B-碳上要有氫原子才能發生消去反應；且有幾種H生成幾種烯.與NaOH水溶液共熱發生取代反應生成醇.與NaOH醇溶液共熱發生消去反應生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+20m醇羥基—OHCH3OH（Mr：32）C2H50H（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結合，O—H及C—O均有極性。B-碳上有氫原子才能發生消去反應;有幾種H就生成幾種烯。a-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。.跟活潑金屬反應產生H2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴.脫水反應:乙醇「40。。分子間脫水成醚Y170。。分子內脫水生成［烯4催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚R—O—R/醚鍵^C—0—C^-C2H5OC2H5（Mr：74）C—O鍵有極性性質穩定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚（or0H酚羥基—OH?Huh（Mr：94）—OH直接與苯環上的碳相連，受苯環影響能微弱電離。.弱酸性.與濃澳水發生取代反應生成沉淀.遇FeCl3呈紫色.易被氧化醛0/R—C-H醛基0/—C-HHCHO（Mr：30）0zCHj—C--H（Mr：44）HCHO相當于兩個—CHOXr有極性、能加成。.與H2加成為醇.被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為竣酸酮R—R;羰基Xcm-J—c乂（Mr：58）r有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0/R—C-OH竣基0z一C-OH0/CHj—.C—OH（Mr：60）受羰基影響，O—H能電X離出H+， 受羥基影響不能被加成。.具有酸的通性.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被h2加成.能與含一NH2物質縮去水生成酰胺（肽鍵）酯0IIUDR-C-0-R*酯基0/~C~ORHCOOCH3（Mr：60）0CHj—C—OC2H$（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂.發生水解反應生成竣酸和醇.也可發生醇解反應生成新酯和新醇

硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2C二 口C三上口口匚」不穩定易爆炸硝基化合物R-N02硝基一NO?一硝基化合物較穩定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2竣基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)一NH2能以配位鍵結合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵-—NH—蛋白質結構復雜不可用通式表示0II肽鍵—CTH一氨基一nh2竣基—COOH酶多肽鏈間有四級結構.兩性.水解.變性（記條件）.顏色反應（鑒別）（生物催化劑）.灼燒分解糖多數可用下列通式表示：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHO羰基_c—葡萄糖CH》H（CHOH）4CHO淀粉（C6H10。5）n纖維素[C6H7O2（OH）J多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物.氧化反應（鑒別）（還原性糖）.加氫還原.酯化反應.多糖水解.葡萄糖發酵分解生成乙醇油脂涉R七00尻酯 基0/一C-OR可能有碳碳雙鍵nC17H33g口產CitH33c口口爐C17H33COOCH2酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成.水解反應（堿中稱皂化反應）.硬化反應五、必記有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。.常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液澳水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeJ溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能使酸堿指示劑變色）竣酸現象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色濱水褪色且分層出現白色沉淀出現銀鏡出現紅色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（白色含Cl-;淺黃色Br-;黃色I-）.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應：一CHO+Br2+H2O——COOH+2HBr而使澳水褪色。.二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。.如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有ch2=ch2、so2、co2、H2O?【不用澳水原因】將氣體依次通過無水硫酸銅一品紅溶液一飽和Fe2（SO4）3溶液一品紅溶液一澄清石灰水、各作用：（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗COJ。澳水或澳的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2=CH）。六、必記混合物的分離或提純（除雜） 2混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）澳水、NaOH溶液（除去揮發出的Br蒸氣）洗氣CH2=CH2+Br2fCH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）2NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO+2NaOH=NaCO+HO乙烘（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣2 2 3 2H2S+CuSO4=CuS[+H2so411PH+24CuSO+12H-O=8Cu-P、L+3H-PO+24HSO提取白酒中的酒精蒸餾3 4 2 3 3 4 2 4從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2c2H50H一(C2H5O)2Mg+HJ(CHO).Mg+2HQ-2CHOH+Mg(OH)1提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾25 2 2 25 2

澳化鈉溶液（碘化鈉）澳的四氯化碳溶液萃取分液Br+2I-==I+2Br-2 2苯（苯酚）NaOH溶液或飽和NaCO、溶液分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2OCHOH+NaCO一一CH_ONa+NaHCO一乙醇（乙酸）2 3NaOH、Na2c03、NaHCO3溶液均可蒸餾65 2 3 6 5 3CH3COOH+NaOH-CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2cO3-2CH3COONa+CO2f+H2OCHCOOH+NaHCO-CHCOONa+COf+HO乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H.SO,蒸發蒸餾3 3 3 2 2CH3COOH+NaOH-CH3COONa+H2O2CHCOONa+H.SO-Na-SO+2CHCOOH澳乙烷（澳）2 4NaHSO3溶液分液3 2 4 2 4 3Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4澳苯（Fe母3、母2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、必記有機物的結構牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規律.一差（分子組成差若干個CH2）.兩同（同通式，同結構）.三注意（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二―同分異構體的種類1.碳鏈異構；2.位置異構；3.官能團異構（類別異構）（詳寫下表）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環烷烴/拶CH2=CHCH3與％C—CHzCnH2n2快烴、二烯烴CH三C—CH2CH3與CH產CHCH=CH2C%。飽和一兀醇、醚C2H50H與CH30cH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環醇CH3cH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH20H與CH3—CH—CH, CHi—CH—OH0 %竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、AhlOH與O。一詞MN硝基烷、氨基酸CHCH—NO與HNCH—COOH 32 2-^——2 2 工巴。"單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6Hl2O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22OQ(三、同分異構體的書寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：.主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。.按照碳鏈異構一位置異構一官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構一碳鏈異構一位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(烯烴要注意“順反異構”是否寫的信息啊).若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。(四，同分異構體數目的判斷方法.記憶法記住已掌握的常見的異構體數。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構；(2)丁烷、丁烘、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊烘有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H1cl(芳烴)有4種；(5)己烷、C7H8O(含苯環)有5種；(6)C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳烴)有8種。.基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種.替代法例如：二氯苯C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替代Cl)；又如：CH,的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。【稱互補規律】 4.對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)。【一元取代物數目等于H的種類數；二元取代物可“定一移一，定過不移"判斷】八、必記具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原子或氮原子，則氫原子個數亦為奇數。①當n(C)：n(H)=1：1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n(C)：n(H)=1：2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n(C)：n(H)=1：4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。④當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸銨2 4 3 2CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是ch4。⑥單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。⑦單烘烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%~85.7%

之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。⑧含氫質量分數最高的有機物是：CH4⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4；大于100。。時CnH4氣態烴燃燒前后體積不變。⑩完全燃燒時生成等物質的量的co2和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnHOx的物質，x=0，1，2，……）。九、必記董要的有機反應及類型.取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。0 O/ 濃H2s0, II⑴酯化反應：醇、酸（包括有機竣 CH3c0H+C2H5OH、△、CH^—C—OJH’+印0酸和無機含氧酸）「 OH酸和無機含氧酸）「 OH1/濃H2so/（科⑴不汨+3nHONO2——---, OH.ONOj(C^H^z)—ONO2

0N02+3nH2。⑵水解反應:鹵代烴、酯、油脂、糖、蛋白質；水解條件應區分清楚。如：鹵代烴一強堿的水溶液；糖一強酸溶液；酯一無機酸或堿（堿性條件水解反

應趨于完全）；油脂一無機酸或堿（堿性條件水解反應趨于完全）；蛋白質一酸、堿、酶。可隸屬取代反應。CHCl+HO—NaOH—>CHOH+HClCHCOOCH+HO—無機酸或堿CHCOOH+CHOH25 2 25 3 25 2 3 25A（3）硝化反應：苯、苯的同系物、苯酚（4）鹵代反應：烷烴、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。2?加成反應：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應；苯與氫氣的反應等；（要了解共軛二烯烴的加成最好一1,2和1,4加成）。00CH34-H+h2^>CH3CH2OHCi7H33COO^H2 Ci7H3JCQOCH2CC00?H+3H2髓］CLCWCHC17^3COOCH2 加熱-加壓C17^5CQotH23.氧化反應（1）與O2反應①點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應.②催化氧化：如：醇f醛（屬去氫氧化反應）；醛f較酸（屬加氧氧化反應）

2c2H2+5。2-^4CO2+2H2O（醇羥基）、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高2CH3CH2OH+O2-m^2cH3cH0+2與0（醇羥基）、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高550℃2CH3cHO+O2——^65?75℃（2）使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應在有機物中如：R—CH=CH2、R—C=CH、ROH鎰酸鉀溶液褪色，發生的反應都屬氧化反應。（3）銀鏡反應和使Cu（OH）2轉變成Cu2O的反應實質上都是有機物分子中的醛基（-CHO）加氧轉變為竣基（一COOH）的反應.因此凡是含有醛基的物質均可發生上述反應（堿性條件）.例如：含醛基的物質：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。CH3cHO+2Ag（NH3）20H——^ ， +2Ag；+3NH3+H2OCH3—c—ONH4.還原反應：主要是加氫還原反應.能發生加氫還原反應的物質在結構上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.Hi-CH3CHO+H2 ?卜CH3cH20HNOi⑹+3Fe+6HC1—>?j-啊+3FeC12+2H2O.消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中月兌去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代煌、醇等。鹵代煌消去反應條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱（170℃）滿足條件：①鹵代煌或醇分子中碳原子數三2②鹵代煌或醇中與一X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H50H 港——4>CH2=CHJ+H2O170℃CH3—CH2—CH2Br+KOH—乙醇^CH3—CH=CH2+KBr+H2OA.水解反應 鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應c「h35co口/ fh2ohCi7^5COOCH+3NaOH^^3Ci7^5COONa+CHOHCi7^5CootH2 6h2ohI?HiQh+nHQI?HiQh+nHQ版和醒6Hg淀粉 A葡萄糖蛋白質+水酸或堿或酶」多種氨基酸.熱裂化反應（很復雜）CH >CH+CHCH1634 816 816 1634AC16H34—>C12H26+C4H88.顯色反應A10一 C14H30+C2H4ACH2—OHCH—OH+Cu(0H)2(新制)一-絳藍色CH2--OH(QHioOs).(淀粉)+h—"藍色ECHfCH=CH-CH2-CH2-CH4n縮聚:O+NaOHECHfCH=CH-CH2-CH2-CH4n縮聚:O+NaOH2cH3—CH—CH2—qH一11.中和反應H-3HCca6Cfl^OPH-Fe->[Fe(C6H5O)e]+6H+(紫色)含有苯環的蛋白質與濃HNO3作用而呈白色，加熱變黃色。9.聚合反應：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH、-COOH、-NH2官能團的物質間的縮聚加聚：nCH2=CH-CH=CH2+nCH2-qH十、必記一些典型有機反應的比較.反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成CH,j：CHlCH、+o2 ＞羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 J〒新以不發0H生失氫(氧化)反應。(2)消去反應：月兌去一X(或一OH)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:chch3CH3—C—CH=CH2+H20ch3CHj—CI與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應。ch3(3)酯化反應：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如:Z° ,濃H2s/0CH3C—;0H+HiOC2H5、 、CH3C—OC2H5+H2011.反應現象的比較例如：與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現象：沉淀溶解，出現藍色溶液 >存在竣基。 加熱后，有紅色沉淀出現 >存在醛基。.反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：—濃H2S04>（1）CH3CH2OH 170℃ CH2=CH2T+H2O（分子內脫水）—濃H2H4>2CH3CH2OH 140r CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水）—HH^（2）CH,—CH.—CHCl+NaOH△ CHCHCHOH+NaCl（取代）3 2 2 3 2 2—乙醇>CH3—CH2—CH2Cl+NaOH △ CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有機物與澳反應的條件不同，產物不同。十一、必記常見反應的反應條件反應條件常見反應催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環、醛加氫；烯、炔和HX加成；醇的消去（濃硫酸）和氧化（Cu/Ag）；乙醛和氧氣反應；酯化反應（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的澳代（FeBr3）只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu（OH）2反應不需外加條件制乙烘，烯與烘加澳，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的澳代，NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應12

NaOH醇溶液、加熱鹵代煌的消去反應稀HSO、加熱酯和糖類的水解反應濃H2SO,、加熱酯化反應或苯環上的硝化反應濃HSO、170℃醇的消去反應濃HSO、140℃*醇生成醚的取代反應澳水不飽和有機物的加成反應濃澳水苯酚的取代反應液Br、Fe粉苯環上的取代反應x2、光照烷煌或芳香煌烷基上的鹵代O一、Cu、加熱醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)20H或新制Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的氧化反應H2、催化劑不飽和有機物的加成反應Ci7Ci7H35COO^H2c17^coochC17^5COotH2硬脂酸（十八酸）一一C17H35cOOH 硬脂酸甘油酯一一軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31cOOH油酸（9-十八碳烯酸）——CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 銀氨溶液——Ag（NH3）2OH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3（CH2）4cH=CHCH2cH=CH（CH2）7COOH葡萄糖（C6Hl2O6）——CH20H（CHOH）4CHO果糖（?6Hl2。6）——CH20H（CHOH）fOCH20H蔗糖一一c12h22o11（非還原性糖） 麥芽糖一一c12h22o11（還原性糖）淀粉——（C6Hl0O5）n（非還原性糖） 纖維素——[C6H7O2（OH）3]n（非還原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸會寫。十三、必記烴的來源一一石油的加工加工方法分餾裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化匕化學變化化學變化化學變化原料原油重油重油重油分儲產物分儲產物13

原理根據烴的沸點不同，用加熱方法使石油汽化分離成各種餾分通過加熱方法使長鏈烴分解變成短鏈烴使直連烴類分子的結構“重新”進行調整使分餾產物中的長鏈烴斷裂成短鏈烴的過程目的把石油中各成分分成各種餾分（仍是混合物）提高汽油產量提高汽油質量獲得芳香烴獲得氣態烯烴主要產品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油石蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香烴乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十四、必記有機物的衍生轉化一轉化網絡圖一（寫方程）hoch9ch9oh彳 J CH3C00H-fCH2-CHCI土

24|CH3C00HCH3cH20HCHUCHOICH3cH20H必記有機物的衍生轉化一一轉化網絡圖二（寫方程）［3、5不用寫方程式。］十五、煤顯色反應碳在空氣中燃燒：低熱值飛成分二C或H2十五、煤顯色反應碳在空氣中燃燒：低熱值飛成分二C或H2,相當量的N如.特點和用途：熱值較低，用作冶金、機a的加工煤氣化I逑配強甥申熱值氣〈8+3/型雪CHJH.Q工業的燃料氣口威身：心儀水曼的CH尸.特點和用途：：物值較高，可短距離輸送口用作居民使用煤氣，也可以用于合成氨、甲醇等.邕熱佟主要成裁;CH40十六、必記有機實驗問題，、：t成天然氣】：1特點和用途?:.熱值很高，可遠距離輸送.十六、必記有機實驗問題14

（一）、甲烷和氯氣的取代反應光照黃綠色變淺，容器壁上有油狀液體生成。（二）、乙烯的制取和性質口［式：］12］］濃硫［a］J1C=C］J；tIII2O.化學方程式：.制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等..預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？ 防止暴沸（防止混合液在受熱時劇烈跳動）.乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？這主要是因為未使溫度迅速升高到170℃所致，因為在140℃乙醇將發生分子間月脫水得乙醚，方程式:24H3cH20HWCH*CH20cH必3+.溫度計的水銀球位置和作用如何？ 混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）。.濃H2s04的作用？ 催化劑、月脫水劑。.反應后期，反應液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產生的刺激性氣味的氣體是S02。C+2H2s口斗（濃）加*ACO2f+2so2fI2%。（三）、乙烘的制取和性質CaC2CaC2+21KO1.反應方程式： -———Ca(OH)21C2h2f.此實驗能否用啟普發生器，為何？不能，因為1）CaC2吸水性強，與水反應劇烈，若用啟普發生器，不易控制它與水的反應；2）反應放熱，而啟普發生器是不能承受熱量的；3）反應生成的Ca（0H）2微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。.能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應。用飽和食鹽水代替水，這是為何？答：用以得到平穩的乙烘氣流（食鹽與CaC2不反應）簡易裝置中在試管口附近放一團棉花，其作用如何？答：防止生成的泡沫從導管中噴出。點燃純凈的甲烷、乙烯和乙烘，其燃燒現象有何區別？甲烷：淡藍色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙乙烘：明亮的火焰，有濃煙.（四）、苯跟澳的取代反應1,反應方程式：0一cr.皿裝置中長導管的作用如何？導氣兼冷凝,冷凝澳和苯（回流原理）所加鐵粉的作用如何？ 催化劑（嚴格地講真正起催化作用的是FeBr3）導管末端產生的白霧的成分是什么？產生的原因？怎樣吸收和檢驗？錐形瓶中，導管為何不能伸入液面下？白霧是氫澳酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgN03溶液：加用酸化的AgN03溶液后，產生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。將反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現象？水面下有褐色的油狀液體（澳苯比水重且不溶于水）怎樣洗滌生成物使之恢復原色？澳苯因溶有澳而呈褐色，多次水洗或稀Na0H溶液洗可使其恢復原來的無色。（五）、苯的硝化反應1.反應方程式：4-濃硫酸皿1■濃）1.反