1.1.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【核心素養(yǎng)】認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布。認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。【教學(xué)目標(biāo)】認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。2.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。【教學(xué)重難點(diǎn)】重點(diǎn)：有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。難點(diǎn)：有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。【教學(xué)過(guò)程】【思考與討論】戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示。回憶同分異構(gòu)體的知識(shí)，完成下表。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同點(diǎn)分子式相同不同點(diǎn)碳架異構(gòu)【講解】同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物。[備注]有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。同分異構(gòu)現(xiàn)象分類(lèi)【學(xué)生活動(dòng)】閱讀教材p5表1-2，總結(jié)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。【講解】同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。4．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴——碳鏈異構(gòu)具體規(guī)則如下：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。下面以C7H16為例，寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體：將分子寫(xiě)成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個(gè)—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2，3號(hào)碳上：，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將—CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可形成一個(gè)—CH2CH3或兩個(gè)—CH3，即主鏈變?yōu)椋骸．?dāng)取代基為—CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可形成一個(gè)丙基—CH2CH2CH3、一個(gè)甲基—CH3和一個(gè)乙基—CH2CH3或3個(gè)甲基—CH3，即主鏈變?yōu)椤Ｖ麈溣?個(gè)碳原子時(shí)不能連丙基和乙基，故只能連3個(gè)甲基—CH3，在2號(hào)C原子上連兩個(gè)甲基，3號(hào)C原子上連1個(gè)甲基，即。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)?、、、③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：(4)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。(5)常見(jiàn)的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)舉例組成通式可能的類(lèi)別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()5．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法：—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種。【課堂小結(jié)】【課堂練習(xí)】1.同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因之一。下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是（）A.甲烷與丙烷B.CH3CH2OH與CH【答案】D【解析】甲烷與丙烷互為同系物，故A錯(cuò)誤；

B.CH3CH2OH與CH3COOH，前者為乙醇，后者為乙酸，二者分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；

C.乙烯分子式為C2H4，乙烷分子式為C2H?2.分子式為C9H12O的有機(jī)物，則屬于酚類(lèi)且只有一個(gè)鏈烴基的同分異構(gòu)體有（A.3種 B.5種 C.6種 D.8種【答案】C【解析】屬于酚類(lèi)且只有一個(gè)鏈烴基，結(jié)合分子式為C9H12O可知，一定含酚-OH結(jié)構(gòu)，另一個(gè)鏈烴基為-C3H73.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CH3CH=CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說(shuō)法不正確的是（A.X的化學(xué)式為C8H8

B.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C.X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成飽和烴Z，Z【答案】D【解析】根據(jù)鍵線式的書(shū)寫(xiě)特點(diǎn)，X分子中含8個(gè)C、8個(gè)H，X的化學(xué)式為C8H8，故A正確；

B.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X、Y的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，且Y中含苯環(huán)只有C、H元素，Y屬于芳香烴，故B正確；

C.有機(jī)物X中具有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能被高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；

D.X含碳碳雙鍵，與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和烴Z，X和氫氣加成以后，所有的雙鍵變?yōu)閱捂I，根據(jù)對(duì)稱性原則，這樣得到的烴中被加成以后上去的氫原子均等效，共有兩種類(lèi)型的氫原子，所以Z的一氯代物有2種，故D4.二苯甲烷常用做有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是（）A.與苯互為同系物

B.一氯代物有3種

C.所有碳原子均處同一平面

D.可與6mol?H2【答案】D【解析】A.二苯甲烷含2個(gè)苯環(huán)，不屬于苯的同系物，故A錯(cuò)誤；

B.二苯甲烷的一氯代物有4種，故B錯(cuò)誤；

C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有碳原子不一定處于同一平面，故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可與6mol?H2反應(yīng)生成1mol?C13H24，故5.化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列說(shuō)法不正確的是（）A.a、b、c、d互為同分異構(gòu)體 B.除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)

C.c中所有原子不可能處于同一平面 D.一氯代物同分異構(gòu)體最多的是c【答案】C【解析】根據(jù)四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，四種有機(jī)物分子式相同結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；

B.a沒(méi)有碳碳雙鍵，其余均有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C.c中通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使苯環(huán)平面與乙烯結(jié)構(gòu)平面在同一平面上，則所有原子可能共平面，故C錯(cuò)誤；

D.四種物質(zhì)的一氯代物的數(shù)目分別為1、2、5、1，故數(shù)目最多的是c，故D正確；

故選C。6.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說(shuō)法中，不正確的是（）A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)【答案】C【解析】CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒(méi)有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構(gòu)，正確；故選C。【作業(yè)布置】完成課后配套作業(yè)。【板書(shū)設(shè)計(jì)】有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物。