1、有機化學課程授課大綱一、課程基本信息課程名稱：有機化學英文名稱：OrganicChemistry適用專業：化學與化工各專業課程種類：專業必修課課程性質：專業基礎課課程學時：108學時（542）課程學分：6學分（32）先修課程：無機化學、解析化學授課方式：解說與多媒體輔助等大綱擬定人：田來進大綱判定：有機教研室擬定時間：2013-06-26二、使用說明1、課程性質、目的及任務有機化學課程是化學與化工學院化學、應用化學、資料化學、化學工程與工藝、制藥工程等專業的一門專業基礎課。本課程應使學生在先修課程無機化學、分析化學的基礎上，系統地獲得有機化學的基本理論、基本知識、基本技術及學習有機化學的基本思

2、想和方法，認識有機化學與其他學科的相互浸透，以及最新的成就和發展趨勢。在創立性思想、認識自然科學規律、發現問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓練。為學習后續課程、進一步掌握新的科學技術成就和發展能力(連續學習的能力，表述和應用知識的能力，發展和創立知識的能力等)，為培養高起點、厚基礎、寬口徑、高素質和能適應未來發展需要的專業人才（面向21世紀、能勝任在科研機構、高等和中等院校及企事業單位，從事化學、應用化學、環境化學、化工工藝以及有關專業的科研和開發、授課及管理工作）打好必要的有機化學基礎。并滿足碩士有機化學課程入學考試的要求。2、課程學時、學分、主要授課環節1）每周4學時，共計36周（兩學期

3、），108學時2）學分：6分3）主要授課環節A課堂解說、指導、作業、習題課。結合運用分子模型，組織商議課、習題課或指導課。突出授課內容的“精講”和“啟示式”，培養學生解析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學生表達能力。B課后作業：每周約2小時。3、課程與其他課程的聯系無機化學和解析化學為本課程的先修課程，本課程應在學生學習化學鍵和原子、分子構造、化學反應速度和化學平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎進步行解說；四大譜的原理和計算、對稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學、物質構造等后續課程完成。4、教材李景寧主編，有機化學第5版（上下冊），高等教育初版，20115、主要參照書胡宏紋主編，有機化學

4、第3版，高教初版社，2005邢其毅主編，基礎有機化學第3版，高等教育初版社，2005袁履冰主編，有機化學面向21世紀課程教材，高等授課初版社，1999李景寧主編，有機化學學習指導（曾昭瓊主編，有機化學第4版配套書）高等教育初版社，2005裴偉偉、馮駿材，有機化學例題與習題:題解及水平測試，高等教育初版社，2006L.G.Wade,OrganicChemistry，5thEdition(影印版)，高等教育初版社，20046、核查方式作業成績、平時成績、期終閉卷考試成績，分別占10%、20%、70%。三、課程內容（一）課程授課的要求1、掌握各樣有機化合物的命名法和同分異構現象。2、應用價鍵理論理解

5、典型有機化合物的構造和性能關系，經過乙烯、丁二烯和苯等結構，定性理解分子軌道理論、芳香性見解。3、理解各樣有機化合物的物理性質及變化規律，認識重要有機化合物的本源、工業制法及其主要用途。4、掌握各樣有機化合物的化學性質、制備及其相互轉變的條件和規律。掌握特點官能團的變換及設計有機合成路線。5、掌握引誘效應和共軛效應，并能運用以解說某些有機反應的問題。6、認識過渡態理論，理解反應的勢能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論等基本見解。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負離子、碳自由基等）的構造、活性及其在有機反應中的作用。7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應的機理，認識氧化、

6、還原、缺電子重排歷程和周環反應，并能運用以解說相應的化學反應和合成上的應用。8、掌握立體化學的基本知識和基本理論，以靜態立體化學為主，理解取代、加成、消除等重要反應的立體化學過程。9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質譜的基本源理，熟悉主要種類的有機化合物的譜學特點，能認識簡單的典型圖譜，并應用于簡單的構造測定。10、掌握或認識碳水化合物、蛋白質、油脂等天然產物的構造、性質和用途。11、認識金屬有機化合物在有機合成上的應用。（二）授課安排：依照課時要求，建議第一學期安排前10章內容（54學時），第二學期安排后10章內容（54學時）。第一章緒論（1學時）授課目標及要求：1、學習認識有機物及有機

7、化學的見解2、認識有機物的構造特點及共性3、認識有機化學的研究方法及學習方法授課要點：價鍵理論的要點及共價鍵的屬性基本內容：一、有機化學的研究對象1、有機化合物和有機化學肖萊馬有機化學的定義2、有機化學產生和發展Kelcule、Couper碳四價學說，VontHoff、LeBel碳周圍體學說，Baeyer張力學說3、有機化合物特點4、有機化學重要性，與工、農、醫等的關系二、共價健的一些基本見解1、共價健理論分子軌道理論及成鍵三原則2、共價鍵參數鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩3、共價健斷裂均裂、異裂三、研究有機化合物的一般步驟分別提線、純度檢定、實驗式和分子式確定、構造式確定四、有機化合物分類和官能團、

8、按碳架分、按官能團分六、有機化學發展和前沿研究及發展趨勢簡介第二章烷烴（4學時）授課目標及要求：1、學習掌握烷烴，同分異構象軌道雜化SP3雜化等基本見解2、掌握烷烴的命名方法3、認識烷烴的性質及鹵代反應的歷程4、掌握烷基自由牢固性的鑒別標準及解說5、認識烷烴的本源制備方法及應用授課要點:烷烴的系統命名法,構造,烷基自由基的牢固性授課難點:烷烴的構造,構像的產生及牢固性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應機理，碳自由基基本內容:一、烷烴的同系列及同分異構現象1、同系列2、同分異構3、伯、仲、叔、季碳原子二、烷烴的命名、(系統命名、一般命名)三、烷烴的構型3碳原子正周圍體和SP雜化軌道、-鍵四、烷烴的

9、構象乙烷、正丁烷五、物理性質六、化學性質牢固性、氧化、熱裂、鹵代七、鹵代反應歷程鏈反應，游離基牢固性，過渡態理論八、甲烷和天然氣第三章單烯烴（6學時）授課目標及要求：1、認識烯烴CC雙鍵的構造2、掌握烯烴的重要反應種類及鑒別方法3、掌握烯烴親電加加成反應的歷程，以氏規則及解說4、掌握馬氏規則的解說及碳正離子牢固性的比較5、認識自由基加成反應6、掌握烯烴的制備及重要應用授課要點：烯烴的順反異構及其命名烯烴的構造和化學性質烯烴親電加成反應機理授課難點：烯烴親電加成反應機理引誘效應碳正離子及其牢固性基本內容：一、烯烴的構造sp2雜化、平面構造二、烯烴的同分異物和命名1、烯烴的同分異構現象碳干異構、官

10、能地址異構、順反異構、Z、E異構2、烯烴的命名系統命名法三、烯烴的物理性質四、烯烴的化學性質1、催化氫化2、親電加成1）與酸加成Markorinkov規則2）鹵化3）與乙硼烷加成氧化3、自由基加成4、氧化反應KMnO4和OsO4氧化順式產物，臭氧化，催化氧化5、聚合聚乙烯、聚丙烯6、-氫的自由基鹵代烯丙氫活性五、引誘效應六、烯烴的親電加成反應歷程（1）溴翁離子中間體，反式加成（2）Markorinkov規則的解說和碳正離子牢固性、引誘效應和-共軛效應，活性中間體牢固性、過渡態七、烯的制備八、石油第四章炔烴和二烯烴（4學時）授課目標及要求：1、掌握炔烴構造、重要反應及鑒別方法2、認識二烯烴的種類

11、及構造特點，掌握共軛二烯烴的重要反應3、理解共軛效應產生的特點，掌握共軛效應在反應歷程及規律解說上的應用授課要點：1、炔烴的構造及性質2、二烯烴構造及性質3、共軛效應授課難點：1、炔氫酸性的解析2、共軛效應見解及影響3、速度控制與平衡控制基本內容：一、炔烴1、炔的構造sp雜化線型構造2、炔烴命名，異構現象3、炔烴物理性質4、炔烴化學性質1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸2）氧化3）CH反應炔化物生成4）還原5）聚合、炔烴的制備二、二烯烴1、二烯烴的分類和命名2、二烯烴的構造和牢固性3、化學性質狄爾斯-阿德耳（DielsAlder）反應，1，2和1，4-加成三、共軛效應-共

12、軛、p-共軛、-超共軛四、速度控制與平衡控制第五章：脂環烴（4學時）授課目標及要求：1、認識脂環烴的種類及命名2、學習掌握小環烷烴的反應特點及規律3、認識環烷烴構造與牢固性的關系，掌握環已烷的構象及取代環乙烷構象牢固性的鑒別4、認識環狀化合物異構和制備方法授課要點：二環烷烴的命名、脂環烴的基本反應、環已烷及衍生物的構象授課難點：脂環烴構造與牢固性、環已烷和取代環已烷的構象解析基本內容：一、脂環烴的分類命名，命名法、螺、橋環化合物的命名法二、脂環烴的性質小環似烯大環似烷三、脂環的構造四、環己烷構象椅式和船式構象、a鍵和e健、二取代環己烷順反異構五、多環烴十氫化萘、金剛烷第六章對映異物（6學時）授

13、課目標及要求：1、認識旋光性、旋光度、比旋光度的見解2、掌握分子構造與對映異構現象的關系3、掌握含手性碳原子化合的對映異構及命名4、認識不含手性C原子化合物的對映異構、外消體的拆分方法及親電加成反應的立體化學。5、掌握對映體外消旋體、內消旋體的見解。授課要點：1、物質旋光性和構造的關系2、含水性碳原子化合物的對映異構及構型標記3、費歇爾投影的寫法及使用規則、含手性碳原子化合物的對映異構授課難點：1、分子的對稱性2、構型的R./S標記3、環狀化合物的對映異構及異構形式基本內容：一、物質的旋光性平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度二、對映異構現象和分子構造的關系1、對映異構現象2、手性和對稱因素手

14、性、手性分子、手性碳原子、對稱因素、產生旋光性的原因三、含一個手性碳原子化合物的對映異構對映體、外消旋體四、含兩個手性碳原子化合物的對體對映體、非對映體、內消施體五、構型的R.S命名規則系統命名的次序規則六、環狀化合物的立體化學七、不含手性碳原子化合物的對異構聯苯型、丙二烯型、螺型八、親電加成反應的立體化學反式加成第七章芳香烴（8學時）授課目標及要求：1、認識苯的構造及苯系芳烴的見解2、掌握苯的異構現象、命名及要求反應和應用3、掌握取代基定位效應，定位效應的解說及定位效應的應用4、認識多環環芳烴的種類，掌握苯的反應5、認識芳香性及其判斷的休克爾規則6、認識芳烴的本源和主要用授課要點：1、苯的構

15、造及基本反應，苯環上親電取代反應機理2、定位效應及應用3、芳烴衍生物的合成4、休克爾規則及芳香性的鑒別授課難點：1、苯構造特點苯環上親電取代反應機理2、定位效應的應用3、芳香性與構造的關系Huckel規則基本內容：一、苯的構造Kelcule式、價鍵見解、分子軌道、氫化熱二、芳烴的異構現象和命名三、單環芳烴的性質1、親電取代硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、酰基化2、加成加氯、加氫3、氧化反應四、苯環的親電取代定位效應兩類定位基、超共軛效應、定位規律解說五、幾種重要的單環芳烴六、多環芳烴萘、葸、菲的構造、性質七、非苯系芳烴休克爾規則八、芳烴本源煤焦油、石油芳構化第八章現化物理實驗方法的（5學時）授課

16、目標及要求：1、認識現代物理方法的種類及在構造解析上的應用2、認識紅外光譜的產生及在有機物3、認識核磁共振的見解，掌握HNMR產生的原因及化學位移的見解，能利用HNMR譜圖或數據解析確定簡單有機物的構造4、一般認識質譜的原理和應用授課要點：IR光譜HNMR授課難點：1、構造和IR的對映關系2、障蔽效應和化學位移3、自旋偶合和峰的裂分基本內容：一、電磁波譜的一般見解1、分子吸取光譜的產生和種類、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律二、紫外光譜1、基本源理電子躍遷方式、譜帶種類、發色團和助色團、紅移和藍移、各樣有機物的紫外吸取峰3、紫外光譜的解說和應用構造判斷、雜質的檢查三、紅外光譜1、基本

17、源理分子振動方式、吸取頻率與原子質量及鍵強度的關系2、紅外光譜的分區特點峰和特點頻率、各樣有機物的紅外光譜3、紅外光譜的解說和應用定性解析四、核磁共振譜（一）氫譜1、基本源理磁性核與非磁性核、核磁共振的條件2、化學位移障蔽效應、磁各向異性效應3、自旋偶合與自旋裂分峰裂分的規律4、磁等同和磁不等同峰面積與氫原子數目、核磁共振譜的解說和應用（二）碳譜簡介五、質譜簡介1、基本源理質譜儀、質譜圖、質荷比、基礎峰、分子離子峰2、質譜的應用分子量的測定六、四譜聯用第九章鹵代烴（6學時）授課目標及要求：1、認識鹵用烴的見解、構造、種類及命名方法2、掌握鹵代烴的性質和重要反應3、掌握親核取代反應的主要歷程及影

18、響因素4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途5、認識鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的構造及性質授課要點：1、鹵代烴的構造及基本反應2、親核取代反應的SN1、SN2歷程3、影響SN1、SN2反應的因素4、鹵代烴的制備方法授課難點：1、親核取代反應的活性鑒別2、SN1和SN2的立體化學問題基本內容：一、鹵代烴的分類、命名及同分異構現象二、鹵代烴1、物理性質2、光譜性質3、化學性質（1）親核取代水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應（2）除掉反應除掉方向扎依采夫規則（3）與金屬的反應與Mg、Na、Li的反應（4）還原LiA1H4還原、NaBH4還原三、親核取代反應歷程1、兩種歷程SN1和SN2（1）S

19、N2構型轉變（2）SN1外消旋化2、SN1和SN2的立體化學（1）SN2陪同構型的翻轉（轉變）（2）SN1外消旋化、部分構型轉變、離子對歷程、鄰基參加（構型保持）（3）影響親核取代活性的因素烷基構造對SN1、SN2的影響、走開基團性質、試劑性質、溶劑影響四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴1、分類2、物理性質3、化學性質烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷五、鹵代烷制法1、由烴制備烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化2、由醇制備醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用3、鹵代物的互換六、重要鹵代烴三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯七、有機氟化物1、有機氟化物的特點2、氟化物二氟二氯甲烷、四氟乙烯第十章醇、酚、醚（10學時

20、）授課目標及要求：1、掌握醇、酚、醚的構造特點及重要反應2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應用3、掌握除掉反應的歷程，取向及影響因素4、認識除掉的特點及環多醚的構造特點授課要點：1、醇、酚、醚的反應和制備2、除掉反應授課難點：除掉反應與親核取代反應的競爭除掉反應的立體化學基本內容：一、醇1、醇的構造、分類和命名法2、醇的物理性質3、醇的光譜性質4、醇的化學性質與爽朗金屬反應、與氫鹵酸反應、與鹵化磷反應、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應，脫水反應、氧化和脫氫、多元醇反應5、醇的制備（1）由烴制備硼氫化氧化反應（2）由醛酮制備醛酮的格式反應、由醛酮還原6、重要的醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

21、二、除掉反應1、除掉反應（1）除掉反應歷程（E2和E1）單分子除掉E1雙分子除掉E2（反應除掉與SN競爭）（2）除掉反應取向扎依采夫規則（3）除掉反應的立體化學反式除掉（4）除掉反應與親核取代反應競爭反應物構造、試劑堿性、溶劑極性、反應溫度2、除掉反應卡賓產生、卡賓反應（和烯加成、插入）三、酚1、酚的構造和命名2、酚的物理性質3、酚的光譜性質4、酚的化學性質1）酚羥基的反應酸性、成醚、與FeCl3顯色2）芳環上的親電取代反應鹵代、硝化、亞硝化、縮合3）氧化反應5、重要的酚苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）四、醚1、醚的構造和命名2、醚的物理性質3、醚的化學性質鹽的生成、醚鏈的斷裂

22、、過氧化物的形成4、醚的制備醇脫水、Williamson合成法5、重要的醚乙醚、環氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉移催化劑）第十一章醛和酮（12學時）授課目標和要求：1、掌握醛、酮的構造、分類及命名2、掌握醛、酮的重要反應和鑒別方法3、掌握親核加成反應的歷程4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應和應用5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應及應用授課要點：1、構造及基本反應及應用2、親核加成反應的歷程及特點3、醛、酮的制備授課難點：羰基親核加成反應機理立體化學基本內容：一、醛酮的分類：同分異構和命名二、醛酮的構造、物理性質和光譜性質三、醛酮的化學性質1、親核加成與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞

23、硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成2、還原反應催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原3、氧化反應4、歧化反應5、H酸性互變異構、鹵代反應、羥醋縮合反應6、醛酮的其他縮合四、親核加成反應歷程1）簡單的親核加成歷程（空向因素、電負性因素、試劑）2）復雜的親核加成反應歷程（3）羰基加成反應的立體化學克拉姆（Cram）規則、不對稱合成五、醛、酮的制法1、氧化或脫氫烴的氧化、醇的氧化、羧酸及其衍生物的還原、偕二鹵化物水解、Friedel-Crafts反應型反應六、重要的醛酮甲醛乙醛丙

24、酮苯甲醛環已酮七、不飽和羰基化合物1、乙烯酮2、-不飽和醛、酮麥克爾（Michael）反應、插烯規律、醌第十二章羧酸（5學時）授課目標和要求：1、認識羧酸的構造、種類及命名2、學習羧酸的物理及光譜學性質掌握羧酸的化學性質3、掌握構造對羧酸酸性弱弱的影響和鑒別方法4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應5、認識酸堿理論及羧酸強弱的鑒別方法授課要點：羧酸的性質及制備方法，羧酸的化學性質授課難點：路易斯酸堿理論基本內容：一、羧酸的分類命名二、飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質三、羧酸的化學性質1、酸性2、羧基上的OH的取代反應成酯、成酰鹵反應、成酰胺反應、成酐反應3、脫羧反應4、H鹵代5、還原四、

25、羧酸的本源和制備氧化法、水解法、羧化法五、重要的一元羧酸甲酸乙酸苯甲酸六、二元酸1、物理性質2、化學性質3、個別二元酸七、取代酸1、羥基酸2、羰基酸八、酸堿理論1、布倫斯特酸堿理論2、路易斯酸堿理論第十三章羧酸衍生物（8學時）授課目標及要求：1、認識羧酸衍生物的種類及構造特點2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應用4、認識油酯、合成沖洗劑的見解及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應的歷程、特點及活性5、掌握光氣在有機合成中的應用及反應6、學習并認識有機合成路線設計的一般原理及方法授課要點：1、羧生物的基本反應及相互轉變的關系和制法酯的水解機理、羧酸

26、衍生物的加成-除掉機理2、三乙及丙二酸酯的合成應用3、碳酸衍生物的合成及重要反應4、有機合成路線的設計及重要反應授課難點：1、羧酸衍生物的加成-除掉機理反應活性次序、酸性強弱2、酮式構造和烯醇構造牢固性的鑒別3、合成路線的設計及合理性的解析基本內容：一、羧酸衍生物1、分類和命名2、羧酸衍生物的光譜性質二、酰鹵和酸酐三、羧酸酯1、酯的物理性質2、酯的化學性質（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合3、個別化合物4、油酯和合成沖洗劑（1）油脂水解干性加成（2）肥皂和合成沖洗劑肥皂合成沖洗劑（3）磷脂和生物膜5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機合生上的應用1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構

27、現象（2）在合成上的應用酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代2、丙二酸二乙酯（1）制法（2）在合成上的應用（合成酸）3、C烷基化和O烷基化六、酰胺1、酰胺的物理性質2、酰胺的化學性質酸堿性、水解、脫水反應、還原、Hofmann降級七、?；苌锏乃狻苯狻⒋冀鈿v程1、酯的水解堿性水解、酸性水解2、?；苌锏乃狻苯狻⒋冀獍?、碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺九、有機合成路線1、碳胳的形成2、官能團的引入3、立體構型要求4、合成路線選擇第十四章含氮有機化合物（10學時）授課目標及要求：1、認識有機含氮化合物的主要種類及命名2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應3、掌握胺的種類、構造特點及重要反應4、認識

28、蘇炔制備胺的反應及特點5、掌握構造及合成應用6、掌握重氮化合物的制備及重要反應及合成應用7、掌握分子重排的種類重要反應、反應未規律及合成應用授課要點：1、硝基化合物的制備和重要反應2、胺的構造及重要反應3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應4、親核重排授課難點：1、苯炔歷程2、分子重排的特點、規律及應用3、芳香重氮鹽在合成上應用基本內容：一、硝基化合物1、硝基化合物命名和構造2、硝其化合物的制備3、硝其化合物的性質（1）脂肪旋硝其化合物的性質（2）芳香族硝其化合物的性質二、胺1、胺的分類和命名2、的物理性質和光譜性質3、胺的立體化學4、胺的化學性質堿性、酸性、烷基化、酰基化、與亞硝酸作用、氧

29、化、芳胺的特點、季銨鹽和相轉移催化5、胺的制法和苯炔氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法6、烯胺（在合成上的應用）7、個別化合物三、重氮和偶氮化合物1、芳香族重氮化反應2、芳族重氮鹽的性質（1）取代反應（2）偶聯反應3、重氮甲烷4、偶氮染料四、分子重排1、親核重排（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子2、親電重排3、自由基重排4、芳香族重排第十五章含硫、含磷有機物（2學時）授課目標和要求：1、認識有機硫化合物的基本知識，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸2、認識有機磷的基礎知識第十六章：元素有機物本章內容以學生自學為主，不做詳盡要求第十七章：周環反應（4學時）授課目標和要求

30、：1、認識周環反應的見解、各樣及特點2、認識前軌道理論對周環反應的解說3、掌握電環化、環加成反應的規律及立體化學特點4、認識遷移反應種類、規律及特點授課要點：1、基本見解2、電環化、環加成反應的規律及應用授課難點：前線軌道理論、遷移反應基本內容：一、電環化反應含4n、4n+2電子系統的電環化反應二、環加成反應2+2、4+2環加成三、鍵遷移反應1,jH遷移、1,jC遷移、3,3-遷移四、周環反應的理論1、電環化反應機理2、環加成反應機理3、鍵遷移反應理論第十八章：雜環化合物（4學時）授課目標及要求：1、認識雜環化合物組成特點、種類及命名方法2、掌握五元雜環、呋喃、吡咯、噻吩的構造及性質3、掌握呋喃甲醛的構造特點及重要反應4、掌握吡啶、喹啉的構造及重要反應及喹啉的制備方法5、認識生物堿的一般性質和提取方法授課要點：1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的構造及重要反應2、糠醛的構造、反應及合成應用3、喹啉的制備Skraup合成法授課難點：1、雜環化合物的構造及芳香性2、各樣反應的條件基本內容：一、雜環化合物的分類和命名二、五元雜環化合物1、呋喃噻吩吡咯的構造2、呋喃噻吩吡咯的性質1）光譜性質2）親電取代反應3）加成反應4）吡咯的弱酸和弱堿性3、糠醛4、呋喃噻吩吡咯的制法5、噻吩和咪唑6、吲哚7、卟啉化合物三、六元雜環化合物1、吡啶構造、堿性、親電取代和親核取代、氧化