1、食品化學(xué)第五章 維生素 2 維生素B族維生素在儲(chǔ)藏加工中的損失分析第1頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6 維生素B族維生素B族均為水溶性維生素，在體內(nèi)的主要作用是作為輔酶發(fā)揮生物活性。維生素B族有游離形式、輔酶形式和與酶蛋白結(jié)合的形式。維生素B族多為雜環(huán)小分子化合物，含氮或硫原子。其中B12含有金屬原子。維生素B1、B2、葉酸和維生素B12在膳食中發(fā)生缺乏的現(xiàn)象較為常見(jiàn)，其穩(wěn)定性受到重視。第2頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.1 維生素B1名稱：硫胺素thiamin結(jié)構(gòu)：取代的嘧啶環(huán)通過(guò)亞甲基和噻唑環(huán)相連，季銨堿可以與酸形成鹽。活性形式：焦磷酸硫胺素生理作用：羧化輔酶穩(wěn)定性：是B族維生素中最不穩(wěn)定者。嘧啶環(huán)上的

2、N1可以得到或失去質(zhì)子，pK為4.8。第3頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B1的結(jié)構(gòu)第4頁(yè)，共50頁(yè)。硫胺素穩(wěn)定性的影響因素（1）pH：酸性條件下質(zhì)子化的硫胺素穩(wěn)定性最高。堿性下硫胺素的噻唑環(huán)開(kāi)環(huán)形成硫醇，穩(wěn)定性低。加熱：導(dǎo)致亞甲基橋斷裂。pH6以上降解速度上升，pH8以上噻唑環(huán)完全斷裂。油炸的高溫可以使硫胺素完全破壞。氧化劑：會(huì)使硫胺素?cái)嗔呀到狻Ａ虬匪孛富蚰承┑鞍踪|(zhì)：催化硫胺素分解。第5頁(yè)，共50頁(yè)。硫胺素穩(wěn)定性的影響因素（2）SO2/SO32-：亞硫酸離子取代了噻唑環(huán)而失活。pH6時(shí)破壞力最大。單寧類物質(zhì)：生成加成物而失活。膽堿：使硫胺素分子開(kāi)裂而降解。水分活度：水分活度0.4以下?lián)p失小。0.50.6

3、5損失最大。溶水流失：硫胺素極易溶于水損失。第6頁(yè)，共50頁(yè)。硫胺素的降解機(jī)理第7頁(yè)，共50頁(yè)。硫胺素的保存率pH3.5以下時(shí)，硫胺素可以耐受高溫加熱。產(chǎn)品加工處理方法保存率%谷物擠壓烹調(diào)48-90土豆浸泡后油炸55-60大豆浸泡后水中煮沸23-52蔬菜熱處理80-85冷凍油炸魚熱處理77-100第8頁(yè)，共50頁(yè)。硫胺素的食物來(lái)源動(dòng)物內(nèi)臟瘦豬肉雞蛋豆類堅(jiān)果全谷類第9頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.2 維生素B2化學(xué)名：核黃素riboflavin結(jié)構(gòu)：帶有核糖醇側(cè)鏈的異咯嗪衍生物活性形式：FAD, FMN生理作用：氧化還原輔酶穩(wěn)定性：烹調(diào)加工中較穩(wěn)定，儲(chǔ)藏中損失小。第10頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B2的結(jié)構(gòu)

4、第11頁(yè)，共50頁(yè)。核黃素穩(wěn)定性影響因素pH：酸性下穩(wěn)定，堿性下不穩(wěn)定光照：光照下快速分解，特別是紫外光。生成光黃素或光色素，為強(qiáng)氧化劑和自由基生成劑加熱：酸性條件下穩(wěn)定氧氣：穩(wěn)定第12頁(yè)，共50頁(yè)。核黃素的降解第13頁(yè)，共50頁(yè)。核黃素的食物來(lái)源奶類蛋類內(nèi)臟瘦肉豆類堅(jiān)果全谷類綠葉菜第14頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.3 維生素B6化學(xué)名：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺結(jié)構(gòu)：吡啶衍生物活性形式：磷酸吡哆醇/醛/胺穩(wěn)定性：烹調(diào)加工中有一定損失。第15頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B6的結(jié)構(gòu)第16頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B6的穩(wěn)定性影響因素加熱：吡哆醇較穩(wěn)定，醛和胺易破壞光照：堿性條件下對(duì)光和紫外線敏感，形成4-吡哆酸。p

5、H：吡哆醛在pH5損失最大，吡哆胺pH7損失最大。氨基酸：形成Schiffs base而部分失活自由基：形成無(wú)活性產(chǎn)物。第17頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B6和氨基酸的反應(yīng)第18頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B6的食物來(lái)源牛奶：吡哆醛內(nèi)臟：吡哆醛和吡哆胺瘦肉：吡哆醛和吡哆胺雞蛋：吡哆醛和吡哆胺全谷類：吡哆醇-5糖苷蔬菜：吡哆醇-5糖苷第19頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.4 尼克酸/煙酸化學(xué)結(jié)構(gòu)：吡啶-3-羧酸及其酰胺活性形式：NAD, NADP穩(wěn)定性：最穩(wěn)定的一種維生素。存在形式：游離型和結(jié)合型主要損失途徑：溶水流失第20頁(yè)，共50頁(yè)。尼克酸和尼克酰胺的結(jié)構(gòu)CONH2NNCOOH第21頁(yè)，共50頁(yè)。NAD的結(jié)構(gòu)第2

6、2頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.5 泛酸結(jié)構(gòu)：D-(+)-N-(2,4-二羥基-3,3-二甲基-丁酰)-丙氨酸活性形式：輔酶A穩(wěn)定性：較穩(wěn)定。pH5-7之間穩(wěn)定，酸性條件下加熱降解。有溶水流失問(wèn)題。食物存在：各種食物中均含有泛酸。第23頁(yè)，共50頁(yè)。泛酸的結(jié)構(gòu)D-(+)-N-2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酰-丙氨酸第24頁(yè)，共50頁(yè)。輔酶A的結(jié)構(gòu)第25頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.6 葉酸結(jié)構(gòu)：谷氨酸與對(duì)氨基苯甲酸的羧基相連，后者與2-氨基-4-羥基喋呤相連。活性形式：一碳單位取代的四氫葉酸穩(wěn)定性：是最不穩(wěn)定的維生素之一。第26頁(yè)，共50頁(yè)。葉酸和多谷氨酸葉酸的結(jié)構(gòu)第27頁(yè)，共50頁(yè)。葉酸的結(jié)構(gòu)蝶酰

7、谷氨酸的結(jié)構(gòu)蝶呤對(duì)氨基苯甲酸谷氨酸第28頁(yè)，共50頁(yè)。葉酸穩(wěn)定性的影響因素形式：葉酸最穩(wěn)定，四氫葉酸最不穩(wěn)定。N5N10取代物較穩(wěn)定。pH：四氫葉酸僅在pH7和3時(shí)穩(wěn)定，pH4-6最易降解。氧氣：氧化后發(fā)生裂解而失活。氧化還原劑：C9-N10鍵斷裂而失活第29頁(yè)，共50頁(yè)。葉酸穩(wěn)定性的影響因素（續(xù)）Vc、亞鐵離子、還原糖可提高其穩(wěn)定性次氯酸鹽：造成分子斷裂。亞硫酸鹽：發(fā)生還原裂解。亞硝酸：促進(jìn)氧化降解。Cu2+和Fe3+催化其氧化。有機(jī)酸螯合劑減少氧化。維生素C和硫醇可防止其氧化。第30頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.7 維生素B12名稱：鈷胺素結(jié)構(gòu)：類咕啉化合物，含鈷元素活性形式：5-脫氧腺苷酸鈷

8、胺素穩(wěn)定性：較易降解第31頁(yè)，共50頁(yè)。穩(wěn)定性影響因素pH4-7穩(wěn)定中性下長(zhǎng)時(shí)間加熱發(fā)生損失酸、堿性條件下降解維生素C、亞硫酸鹽、硫胺素和煙酸促進(jìn)降解Fe2+促進(jìn)降解第32頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B12的結(jié)構(gòu)第33頁(yè)，共50頁(yè)。維生素B12在食品中的存在各種動(dòng)物性食品微生物食品發(fā)酵食品植物性食品中不存在。第34頁(yè)，共50頁(yè)。5.2.6.8 d-生物素結(jié)構(gòu)：脲和噻吩組成的五員駢環(huán)。活性形式：N-生物素-L-賴氨酸，生物胞素穩(wěn)定性：溫和條件下穩(wěn)定，強(qiáng)酸強(qiáng)堿條件下，特別是強(qiáng)酸加熱時(shí)發(fā)生降解。食物來(lái)源：各種食物中均含生物素，動(dòng)物性食品和全谷類較多。第35頁(yè)，共50頁(yè)。生物素的結(jié)構(gòu)第36頁(yè)，共50頁(yè)。生物胞

9、素的結(jié)構(gòu)第37頁(yè)，共50頁(yè)。維生素穩(wěn)定性的主要影響因素維生素主要損失因素烹調(diào)損失%維生素C熱，堿，光，氧化劑，金屬離子100胡蘿卜素氧化劑，光30硫胺素堿性，加熱，二氧化硫100核黃素光，堿性75吡哆醇光，加熱，氨基酸40葉 酸酸，堿，加熱，氧化劑，金屬100維生素B12酸，堿，加熱，氧化還原劑10第38頁(yè)，共50頁(yè)。食品中維生素?fù)p失的環(huán)節(jié)前處理加熱處理儲(chǔ)藏條件添加各種化學(xué)物質(zhì)第39頁(yè)，共50頁(yè)。谷類精制中的維生素?fù)p失第40頁(yè)，共50頁(yè)。熱燙中的維生素C損失第41頁(yè)，共50頁(yè)。蔬菜烹調(diào)后的維生素?fù)p失%原料烹調(diào)方式維生素C胡蘿卜素辣椒切絲，油炒1.5分鐘2210韭菜切段，油炒5分鐘486小白菜切

10、段，油炒12分鐘316豇豆莢切段，油炒25分鐘337第42頁(yè)，共50頁(yè)。蔬菜熱燙后的維生素?fù)p失%原料維生素C硫胺素核黃素尼克酸青豆26957豌豆24122527菠菜39231911蘆筍58106第43頁(yè)，共50頁(yè)。蔬菜罐頭滅菌后的維生素?fù)p失%食 物維生素C硫胺素核黃素尼克酸胡蘿卜素青豆45294813豌豆284618353菠菜487624220番茄740220第44頁(yè)，共50頁(yè)。肉罐頭滅菌后的維生素?fù)p失%食物名稱硫胺素核黃素尼克酸牛肉丁6700牛肉塊812444原汁豬肉67023絞羊肉84013第45頁(yè)，共50頁(yè)。食品中保護(hù)維生素穩(wěn)定性的措施低溫、陰涼處儲(chǔ)藏控制加熱溫度和加熱時(shí)間加熱后迅速降溫

11、避光、避射線隔氧、吸氧、加入抗氧化劑，避免脂肪氧化控制酸堿性條件加入金屬螯合劑減少溶水流失控制加工精度，減少富含維生素部位的損失注意其它添加劑，如亞硫酸鹽和氧化劑的影響第46頁(yè)，共50頁(yè)。類維生素生理功能膳食來(lái)源類黃酮P防止毛細(xì)血管出血，改善血管通透性，對(duì)高血壓、心血管病人有益，并保護(hù)體內(nèi)維生素C 蔬菜、柑橘類水果、山楂、棗、蕎麥等 膽 堿磷脂的成分，神經(jīng)遞質(zhì)乙酰膽堿的成分，并可預(yù)防脂肪在肝臟中的蓄積。缺乏導(dǎo)致肝臟損害. 大豆、蛋、肝、胚芽、花生等；可由蛋氨酸合成 肉 堿將長(zhǎng)鏈脂肪酸從細(xì)胞質(zhì)轉(zhuǎn)移到線粒體進(jìn)行氧化 各種食物中存在肌 醇生物膜中磷脂的成分，并可促進(jìn)脂蛋白的合成，改善脂質(zhì)代謝，預(yù)防脂肪肝。食物磷脂，谷類、豆類中的植酸 第47頁(yè)，共50頁(yè)。類維生素（續(xù)）生理功能膳食來(lái)源PABA葉酸中的組成成分，防日曬，對(duì)皮膚、毛發(fā)有益 肝、酵母、全谷、胚芽等 牛磺酸促進(jìn)人腦神經(jīng)細(xì)胞發(fā)育、神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)形成和神經(jīng)細(xì)胞存活時(shí)間 各種水產(chǎn)品母乳輔酶Q是電子傳遞鏈中的成分之一，與維生素E同樣具有抗氧化作用，保護(hù)生物膜 各種食物中存在乳清酸是核酸的構(gòu)成成分，也是抗脂肪肝因子 各種食物中存在第48頁(yè)，共50頁(yè)。本章思考題各維生素的化學(xué)名稱和別名是什么？維生素按溶解性如何