1、第二章第三節鹵代烴【學習目標】1、掌握溴乙烷的結構特點和主要化學性質2、掌握鹵代烴的組成和結構的特點，熟悉鹵代烴的水解反應和消去反應【主干知識梳理】一、烴的衍生物的相關概念1、烴的衍生物：烴分子里的氫原子被取代而生成的化合物，稱之為烴的衍生物2、常見烴的衍生物有：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯3、官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團(4、常見的官能團：碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(CC)、鹵素原子X)、羥基(OH)、醚鍵(COC)、醛基(CHO)、羰基(C=O)、羧基(COOH)、酯基(COOC)、氨基(NH2)、硝基(NO2)常見有機物類別及官能團有機物類別典型代表物結構簡式官能團結構官能

2、團名稱烷烴乙烷CH3CH3烯烴乙烯炔烴乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴醇酚溴乙烷乙醇苯酚CH3CH2BrCH3CH2OHBr(溴原子)OH鹵素原子羥基醚醛酮羧酸酯二甲醚乙醛丙酮乙酸乙酸乙酯CH3OCH3CH3CHOCHOCH3COOH醚鍵醛基羰基酯基【熱身訓練1】(1、下列各項有機化合物的分類方法及所含官能團都正確的是)A醛類B酚類OHC醛類DCH3COOCH3羧酸類2、維生素C的結構簡式為丁香油酚的結構簡式為(關于兩者所含官能團的說法正確的是)A均含酯基B均含醇羥基和酚羥基C均含碳碳雙鍵D均為芳香化合物下列(3、下列關于有機物及相應官能團的說法中正確的是)A乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，故都屬于烯

3、烴B.分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質屬于醚C及因都含有羥基，故都屬于醇D不是所有的有機物都含有一種或幾種官能團二、溴乙烷的分子結構與性質1、溴乙烷的分子結構分子式電子式結構式結構簡式球棍模型比例模型官能團2、溴乙烷的物理性質：純凈的溴乙烷是色液體，沸點為38.4，密度比水，溶于水，溶于多種有機溶劑(如：乙醇、苯、汽油等)對比：乙烷無色氣體，沸點88.6，不溶于水3、溴乙烷的化學性質：在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則CBr鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負電荷，C原子帶部分正電荷。當遇到OH、NH2等試劑(帶負電或富電子基團)時，該基團就會進攻帶正電

4、荷的C原子，Br則帶一個單位負電荷離去(1)溴乙烷的水解反應：反應機理：或：(有機化學方程式必需寫這個)【微點撥】溴乙烷水解的實質：溴乙烷與NaOH溶液共熱時，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代斷裂鍵的位置：反應類型：溴乙烷水解的條件：。溴乙烷水解反應中，CBr鍵斷裂，溴以Br形式離去，故帶負電的原子或原子團如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴該反應的反應物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機物的反應一般比較緩慢，如何提高本反應的反應速率？充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應速率該反應是可逆反應，提高乙醇的產量可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是：水解反

5、應為吸熱反應，升高溫度能使平衡正向移動；加入NaOH的作用是中和反應生成的HBr，降低了生成物的濃度也能使平衡正向移動，增大了CH3CH2OH的產量能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4，酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可采用水浴加熱水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應稍高于溴乙烷的沸點，為什么？使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸(2)溴乙烷的消去反應：反應機理：或：實驗裝置(有機化學方程式必需寫這個)實驗步驟實驗現象向大試管中加入5mL溴乙烷和15mL加熱一段時間飽和NaO

6、H乙醇溶液；加熱；用排水后，產生的無色法收集產生的氣體；取左側大試管中反氣體，在右側試應后的少量剩余物于另一支試管中，再向管中可使酸性高該試管中加入稀HNO3至溶液呈酸性，滴錳酸鉀溶液褪色加AgNO3溶液；觀察現象【微點撥】反應的實質：溴乙烷分子中相鄰的兩個碳原子脫去一個HBr分子生成乙烯反應的條件：反應類型：消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中(如：H2O、HX等)，而生成(雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消去反應。一般來說，消去反應是發生在兩個相鄰碳原子上為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前

7、加一個盛有水的試管？起什么作用？乙醇在反應中起到了什么作用？乙醇在反應中做溶劑，使溴乙烷充分溶解【熱身訓練2】1、下列反應中，屬于消去反應的是()A乙烷與溴水的反應B一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C氯苯與NaOH水溶液混合加熱D溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱2、在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A發生水解反應時，被破壞的鍵是和B發生消去反應時，被破壞的鍵是和C發生水解反應時，被破壞的鍵是和D發生消去反應時，被破壞的鍵是和3、2-氯丁烷常用于有機合成等，有關2-氯丁烷的敘述正確的是()A分子式為C4H8Cl2B與硝酸銀溶液混合產生不溶于稀硝酸的白色沉淀C微溶于

8、水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑D與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應有機產物只有一種4、某有機物分子中含有n個CH2，m個，a個CH3，其余為Cl，則Cl的個數為()A2n3maBnma三、鹵代烴Cm2aDm2n2a1、定義：烴分子中的氫原子被Cl、Br、I)，飽和一鹵代烴的通式為2、分類取代后生成的化合物，官能團是。可表示為RX(XF、(1)狀態：常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷3Cl)等少數為氣體外，大多數為或(2)溶解性：鹵代3、物理通性(CH烴不溶于水，可溶于大多數。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑(3)熔沸點：鹵代烴屬于分子晶體，其熔沸點取決于范德華力。鹵代烴隨相對分子質量增大，

9、分子間范德華力增(1，強，熔、沸點則(4)密度：記住常見鹵代烴的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、2二溴乙烷、溴苯的密度均水的密度)4、化學性質：與溴乙烷相似(1)水解反應：【鹵代烴水解反應的規律】一鹵代烴可制一元醇：一氯乙烷的水解反應二鹵代烴可制二元醇：1,2二溴乙烷的水解反應芳香鹵代烴可制芳香醇：芐基溴的水解反應鹵素原子與苯環相連(溴苯)，則該水解反應較難進行乙c、CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O(2)消去反應：C(CH3)3CH2Br能否發生消去反應？不能，因為相鄰碳原子上沒有氫原子.什么結構的不能發生消去反應？含一個碳原子的鹵代烴(如CH3Cl)無相鄰碳原子，

10、不能發生消去反應；與連有鹵原子(X)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發生消去反應。如：(CH3)3CCH2Br【鹵代烴消去反應的規律】能發生消去反應的鹵代烴，在結構上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數大于或等于2；二是與X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。如：一氯甲烷、2,2二甲基1溴丙烷等不能發生消去反應有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發生消去反應時，可生成兩種不同的產物如：發生消去反應的產物有兩種：CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3有三個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，發生消去反應時，可生成三種不同的產物如：3甲基3溴己烷發生消去反應時，生成

11、物有三種二元鹵代烴發生消去反應后可能在有機物中引入一個碳碳雙鍵、兩個碳碳雙或一個碳碳三鍵。如：(a、1,2二溴乙烷)發生消去反應生成或b、發生消去反應生成醇苯環上的鹵原子不能發生消去反應。如：溴苯就不能發生消去反應5、命名：將鹵素原子作為取代基(1)飽和鏈狀鹵代烴的命名：選主鏈：含連接的C原子在內的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”編號位：從離最近的一端編號寫名稱：取代基位次取代基名稱某烷【練習1】命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr：(CH3)3CCHBrCH(CH3)2：CH2ClCHClCH2CH3(2)不飽和鏈狀鹵代烴的命名：選主鏈：含連接的C原子在內的最長不為主鏈，命名“某烯”、“某炔”編

12、號位：從離最近的一端編號寫名稱：取代基位次取代基名雙鍵位次某烯(某炔)【練習2】命名下列鹵代烴：CH2CHCH2CH2Br：，CH2CHCH(CH3)CH2Br：6、鹵代烴的用途及對環境的影響(1)氟氯烴的特性：多數為無色、無味的液體，化學性質穩定、無毒，具有不燃燒，易揮發、易液化等特性(2)鹵代烴的用途：常用作)(氟利昂、(CCl4)、(CCl4、氯仿)、麻醉劑、合成有機物等(3)鹵代烴的危害：含可對臭氧層產生破壞作用，會造成“臭氧空洞”。氟利昂(以CCl3F為例)破壞臭氧層的反應過程可表示為【熱身訓練3】(1、下列物質中，不屬于鹵代烴的是)(2、下列化合物中，既能發生消去反應生成烯烴，又能

13、發生水解反應的是)3、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應的是(C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2Cl)CHCl2CHBr2CH2Cl2ABCD4、下圖表示4-溴環己烯所發生的4個不同反應，其中，產物只含有一種官能團的反應是()RXNaOHHROHNaX取少量鹵代烴于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，冷卻后，加入AgNO3NaX=AgXNaNO3ABCD5、下列關于鹵代烴的敘述中正確的是()A所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B所有鹵代烴在適當條件下都能發生消去反應C所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過取代反應制得的四、鹵代烴中鹵原子的檢驗方法1、實驗原理：

14、鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結合的，在水中不能直接電離產生鹵素離子(X)，更不可能與AgNO3溶液反應，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應先使其轉化成鹵素離子，再加酸化，最后加溶液，根據產生沉淀的顏色檢驗2、實驗步驟和相關方程式實驗步驟相關方程式2O稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出現黃色沉淀，則鹵代烴中含有；若出現淺黃色沉淀，則鹵代烴中含HNO3NaOH=NaNO3H2O有；若出現白色沉淀，則鹵代烴中含有3、實驗流程【微點撥】條件：NaOH水溶液，加熱一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸銀溶液，否則會出現Ag2O黑色沉淀，而影響鹵原子的

15、檢驗【熱身訓練4】NaOH1、欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關于甲、乙兩(位同學的實驗評價正確的是)A甲同學的方案可行B乙同學的方案可行C甲、乙兩位同學的方案都有局限性D甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣2、某學生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結果未見到白色沉淀生成，其(主要原因是)A加熱時間太短B不

16、應冷卻后再滴入AgNO3溶液CNaOH量不足D加AgNO3溶液前未加稀HNO33、為(了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是)加AgNO3溶液加NaOH水溶液加熱加蒸餾水加稀硝酸至溶液顯酸性ABCD五、在烴分子中引入鹵素原子的方法及鹵代烴在有機合成中的應用用，1、鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應，在有機合成和有機推斷中起著橋梁作在烴分子中引入鹵素原子，一般有兩種途徑(1)烷烴和芳香烴的鹵代反應乙烷的光照取代環己烷的光照取代苯環的取代甲苯的側鏈光照取代丙烯上的甲基在500600取代(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫的加成反應丙烯與溴的加成丙烯與溴化氫的加成乙炔與溴的加成乙炔與溴

17、化氫的加成【微點撥】在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產物，用加成反應，而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產物無法控制，得到的產品純度低【熱身訓練5】1、以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷(反應條件略去)，方案中最合理的是()2、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時，需要經過下列哪幾步反應()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【課后作業】(1、溴乙烷與氫氧化鉀的溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其條件區別是)A生成乙烯的是熱的氫氧化鉀的水溶液B生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的水溶液C生成乙烯的是在170下進行的D生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的醇溶液(劑2、運動員的腿部

18、肌肉不小心挫傷，隊醫馬上對準該運動員的受傷部位噴射一種名叫氯乙烷的藥沸點約為12)(進行冷凍麻醉處理。關于氯乙烷的說法不正確的是)A在一定條件下能發生水解反應B一定條件下反應可以制備乙烯C該物質易溶于水D該物質官能團的名稱是氯原子(3、下列鹵代烴中能發生消去反應且能生成兩種單烯烴的是)A2-氯丙烷B氯乙烷C2-氯丁烷D1-氯丙烷CH3Cl0.9159(4、下表為部分一氯代烷的結構簡式和一些性質數據，下列對表中物質與數據的分析歸納錯誤的是序號結構簡式沸點/相對密度24.2CH3CH2Cl12.30.8978CH3CH2CH2Cl46.60.8909CH3CHClCH335.70.8617CH3C

19、H2CH2CH2Cl78.440.8862CH3CH2CHClCH368.20.8732(CH3)3CCl520.8420A.物質可互相稱為同系物B一氯代烷同分異構體的沸點隨著支鏈的增多而升高C一氯代烷的沸點隨著碳原子數的增多而趨于升高D一氯代烷的相對密度隨著碳原子數的增多而趨于減小)(5、要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是)6、為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現有下列實驗操作步驟：加AgNO3溶液；加入少許鹵代烴試樣；加熱；A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現B滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入

20、AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成入(加入5mL4molL1NaOH溶液；加入5mL4molL1HNO3溶液。正確的順序是)ABCD7、為探究一溴環己烷()與NaOH的醇溶液共熱發生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設計如下三種實驗方案，其中正確的是()甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發生了消去反應乙：向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發生了消去反應丙：向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發生了消去反應A甲B乙C丙D都不正確(8、下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是)CH3Cl甲乙丙丁A分別加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B均能在一定條件下與NaOH的水溶液反應C均能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應D乙發生消去反應得到兩種烯烴9、某有機物(結構簡式為，關于該有機物下列敘述正確的是)A不能使酸性KMnO4溶液褪色B能使溴水褪色C在加熱和催化劑作用下，最多能和3molH2反應D一定條件下，能和NaOH的醇溶液反應10、烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的產物稱為鹵代烴，鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(的烴經鹵代反應制得的是)(11、下列關于