1、2019年招收攻讀碩士學位研究生入學考試試題*學科、專業名稱：無機化學、分析化學、有機化學、物理化學、高分子化學與物理、應用化學研究方向：各個方向考試科目名稱：812有機化學A考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。 一. 單選題，請給出符合題意的答案（共10小題，每小題2分，共20分）1-1a下列化合物中沸點最高的是（ ）（A）CH3CH2CH2CHO （B）CH3CH2CH2CH3（C）CH3CH2CH2CH2OH （D）HOCH2CH2CH2CH2OH1-2a與KI丙酮溶液反應活性最大的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-3a下列化合物中堿性最強的是（ ）（

2、A） （B） （C） （D）1-4a烯醇化趨勢最大的化合物是（ ）（A） （B）（C） （D）1-5a下列各化合物中與稀堿進行SN2反應活性最大的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-6a與飽和NaHSO3溶液反應活性最小的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-7a親核性最強的是（ ）（A） （B）（C） （D）1-8a具有芳香性的是（ ）（A） （B） （C） （D）考試科目： 812有機化學 A 共 4 頁，第 1 頁1-9a酸性條件下，以Zn-Hg為還原劑，酮羰基還原成亞甲基的反應稱為（ ）（A）Hofmann還原 （B）Claisen還原 （C）Birch還原 （D）Clemmen

3、sen還原1-10a FeCl3溶液可用于定性檢驗（ ） （A）環丙烷 （B）苯甲醇 （C）乙酰乙酸乙酯 （D）環己酮二. 填空題。完成下列各反應，寫出反應的主要產物或所需試劑或反應條件。如有必要，請正確地表示出產物的立體化學特征（共10小題，20個空，每空2分，共40分）2-1a 2-2a 2-3a2-4a 2-5a2-6a 2-7a 2-8a 2-9a 2-10a 考試科目： 812有機化學 A 共 4 頁，第 2 頁三、化合物命名或寫出化合物的結構題（共10小題，其中19小題每題2分，第10小題6分，共24分）3-1a 順-4-異丙基環己醇的最穩定構象 3-2a 4-己烯-1-炔3-3a

4、 1-甲基-6-溴吲哚 3-4a 5-甲基-7-硝基-2-萘甲酸3-5a 3-6a3-7a 3-8a 3-9a 3-10a命名以下化合物（4分），并寫出其所形成的環狀半縮醛結構的最穩定構象（2分）四、按題意要求，完成下列目標化合物的合成（其他必需的無機試劑任選）。（共6小題，每小題6分，共36分）4-1a以不超過3個碳原子的有機化合物和適當的無機試劑為原料合成4-2a以不超過4個碳原子的有機化合物和適當的無機試劑為原料合成4-3a以不超過2個碳原子的有機化合物和適當的無機試劑為原料合成CH3COCH2CH2COOH4-4a以丙二酸和某鹵代烷及適當的無機試劑為原料合成丁酸4-5a以苯為唯一有機原

5、料和適當的無機試劑合成4-6a以苯和不超過3個碳原子的有機化合物和適當的無機試劑為原料合成抗風濕藥布洛芬考試科目： 812有機化學 A 共 4 頁，第 3 頁五、化合物鑒別題（共2小題，每小題4分，共8分）用簡便的化學方法區別下列各組化合物5-1a (1)， (2)， (3)， (4)， (5)5-2a (6)，(7)，(8) CH3CH2COOH，(9) CH3CH2CHO， (10) HCOOH六、機理題（共3小題，其中第1小題6分，第2和第3小題每題4分，共14分）為下列各反應提出一個合理的反應機理6-1a （6分）6-2a （4分）6-3a （4分）七、結構確定與波譜解析（共1小題，8分）7-1a化合物A分子式為C5H9BrO2，紅外光譜顯示在1700 cm-1附近有強吸收峰。A的1HNMR峰的值（ppm）如下：4.23（1H，t），3.95（3H，s），2.07（2H，m），1.08（3H，t）。加熱條件下，A與NaOH的乙