1、第六章芳姓（習題）、命名下列化合物5.ch=ch2CH(CH 3)2C2H514.30二、由名稱寫出結構式1. 3, 5二澳一2一硝基甲苯；2. 2硝基一3一甲氧基甲苯；3. B 蔡磺酸4.環己烯基苯；5.問氟苯乙烯；6.鄰氨基苯甲酸；7. 3苯基戊烷；8. 4,4 二硝基聯苯;9. 3一氯一2蔡甲酸；10.4一氯一2,3二硝基甲苯11.2氯6澳苯胺；12. 間氯苯乙烯；13.3 羥基5碘苯乙酸 14.4 硝基2,4 二氯聯苯。三、完成下列反應式1.KMnO 4 C 2 H 5 4*-2.H3cH3+ (CH3%CClAlCl 3100 c3.4.5.6.H3CH3cB2尸FeHNO3ClH2

2、SO4CH3+ H2sO460 c+ CH3CH2 COCl AlCl 3 A7.P TCH3 + HNO3 (2 mol) CH3CO0HA8.HNO3O2 H2SO4KMnO 4 Zn-Hg l濃HClBr KMnO 49.C2H5HNO3H2SO410.(CH 3)3CKMnO 4 .11.OIIO-CHNO3H2SO412.CH3OBr2C-OCH33 Fe13.(1) KMnO 4/A(2)濃 HNO3/H2SO414.。2 Nch2HNO3 -H2SO4 ”15.CH2cH2coelAlCl 3 ，飛CH2CH 2c (CH 3)2HF16.OHOCH 317.Cl2 -Fe18.

3、NOCHNO2HNO3 -H2SO4 .19.Cl-NHCOCH3HNO3 *H2SO420.HNO3 .H 2SO4 O2N 一OIIHNO3 -H2SO4KMnO 4H + , 22.C-CH27 +CH3COCIAlCl 3 一23.24.CH 2CH 2CH 2ClCH 2COCIAlCl 3AlCl 3+ CH 3CH2CH 2CH 2Cl 100CKMnO 4 A加熱AlCl 325.32+ CH 2-CH 2AlCl 3KMnO26.加熱38四、回答問題1.判斷下列各化合物或離子中具有芳香性的是（）2,下列各化合物中具有芳香性的是（）3.下列化合物中不具有芳香性的是（）6 .推測

4、下列各化合物是否具有芳香性（7.指出下列化合物或離子哪些具有芳香性（9仁(C)8.根據休克爾規則，判斷下列化合物哪些具有芳香性（9 .下列化合物發生親電取代反應由易到難的次序為 （A）乙酰苯胺（B）甲苯 （C）硝基苯 （D）苯胺10 .下面化合物發生親電取代反應由易到難順序為 （A）苯 （B）氯苯 （C）苯甲醴 （D）苯磺酸11 .下列化合物發生親電取代反應由易到難的次序為 （A）甲苯 （B）對甲基苯甲酸 （C）苯胺 （D）苯甲醛12 .下列化合物進行硝化反應時由易到難的順序為 （A）氯苯 （B）硝基苯 （C）乙苯 （D）苯月青13 .寫出下列化合物澳代反應時活性大小順序為 （A）澳苯 （B）

5、苯甲醴 （C）甲苯 （D）苯甲酸14 .下面化合物進行親電取代反應時速度順序為 。（A）苯 （B）甲苯 （C）苯胺 （D）苯甲醛15 .下列化合物進行芳環一元氯代反應時相對反應速度為 。（A）苯甲酸 （B）澳苯 （C）硝基苯 （D）甲苯16 .下列化合物進行硝化反應時的相對反應速度為 。（A）間二甲苯 （B）間甲基苯甲酸基 （C）間苯二甲酸（D）甲苯17 .比較下列各化合物進行硝化反應時由易到難的次序 。（A）苯 （B） 1,2,3 三甲苯 （C）甲苯 （D）間二甲苯18 .下列化合物按發生芳環親電取代反應的活性大小排列 。（A）澳苯 （B）三氟甲苯（C）甲苯 （D）苯酚19 .將下列化合物按

6、其硝化反應的由易到難次序排列 。（A）甲苯 （B）氯苯 （C）苯酚 （D）乙酰苯胺20 .將下列化合物按其硝化反應的由易到難次序排列 。（A）乙酰苯胺 （B）苯乙酮 （C）氯苯 （D）苯磺酸1.五、按要求寫出各反應歷程 設計出下列反應的可能歷程：OCH3OCH2CH2CH2C1 A1C1 32.試寫出下列反應機理:CH3O-CpCH2 cOCl +CH2=CH-CH3A1C13 CH3OOH33.用反應機理解釋下列反應過程:CH2CH2CH C(CH 3)3H2SO4H3cCH3CH34.對下列反應提出合理的反應機理:H +5.CH2OH提出下列反應的機理:6.H3c , -CH2H3CH3H

7、3O+ ACH3對下面反應提出合理的反應機理：A1C13CH2 coe1 +CH2=CH2CH37.寫出下列反應歷程:+ CH3CH-CH2OHCH3Has。4 1C(CH 3)38 .寫出下列反應可能進行的反應過程:rc=cH2 H2SO4 3 CH39 .寫出下列反應歷程：(+ CH 3cH 2 cH 2 Br CH CH CH(CH 3)2六、鑒別下列各組化合物1 .甲苯 1己烯 1,3環己二烯2 .苯乙苯苯基乙快3 .鄰甲苯酚甲苯4 .環戊基苯叔丁基苯5 .苯異丙苯苯乙烯 七、合成題1 .以甲苯為原料合成：3硝基一4澳苯甲酸。2 .由苯為原料合成：間氯苯甲酸。3 .由苯為原料合成：4硝

8、基一2,6二澳乙苯。4 .由甲苯為原料合成：鄰硝基對苯二甲酸。5 .以甲苯為原料合成：4硝基一2澳苯甲酸。6 .以苯為原料合成：對硝基鄰二澳苯。7 .以甲苯為原料合成：3,5二硝基苯甲酸。8 .由甲苯為原料合成：鄰硝基甲苯。9 .由苯為原料合成：對叔丁基苯甲酸。10 .用苯和丙稀為主要原料合成：4硝基2澳異丙苯。11 .由甲苯為原料合成：鄰澳苯甲酸。12 .以甲苯為原料合成：2硝基一4澳甲苯。13 .用甲苯等為原料合成：2,6澳苯甲酸。八、推測結構1 .組成為C10H14的芳姓，可以從苯制得，它含有一個手性碳原子。氧化后生 成苯甲酸，請確定其構造式。2 .化合物(A)的分子式為C9H8,在室溫

9、下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4 溶液褪色，在溫和條件下氫化時只吸收 1mol H2,生成化合物(B), (B)的分子 式為C9H10; (A)在強烈的條件下氫化時可吸收 4mol H2,強烈氧化時可生成鄰 苯二甲酸；試寫出(A), (B)的構造式。3 .甲，乙，丙三種芳姓分子式同為 C9H12,氧化時甲得一元竣酸，乙得二元 竣酸，內得三元竣酸；但硝化時，甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得 一種一硝基化合物。請寫出甲，乙，丙三者的構造式。4 .某芳姓分子式為C9H12,用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一種二元酸， 將原來 的某芳姓進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種。請寫出該芳姓的構造式及 各步反應。5 .某芳姓：（A） C10H14,在鐵催化下澳代得一澳代物有兩種（A）和（B）,將 （A）在劇烈條件下氧化生成一種酸（D） C8H6。4, （D）硝化只能有一種一硝基 產物（E） C8H5O4NO2,試推測出（A）, （B）, （C）, （D）, （E）的構造式。6 . 一種水溶性的化合物（A） C9H12O3S,在酸性水溶液中加熱回流生成（B） C9H12, （B）在鐵催化下與等摩爾的 Br2反應只生成一種化合物（C） CgHiiBr。 試寫出（A）, （B）, （C）的構造式。7 .某化合物（A）實驗式C3H4,測定其分子量為121