1、3）紐曼投影式:4）菲舍爾投影式:2）鋸架式:標(biāo)準(zhǔn)文檔有機(jī)化學(xué)總結(jié)一.有機(jī)化合物的命名1 .能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷燒，烯烽，怏燒，烯怏，脂環(huán)燒（單環(huán)脂環(huán)烽和多環(huán)置換脂環(huán)烽中的螺環(huán)烽和橋環(huán)烽），芳烽，醇，酚，醍，醛，酮，竣酸，竣酸衍生物（酰鹵，酸酊，酯，酰胺），多官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：一COOHSO3中一COORCORCN>CHO>>C=O>OH（酉亨）>OH（酚）>SH>NH2>OR>C=C>CmC->（R>X>NO2）,并能夠判斷由Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2 .根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫由

2、相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。立體結(jié)構(gòu)的表示方法:COOH,、1)傘形式：H，C,H/OHH3cCOOHHOHCH35)構(gòu)象(conformation)實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔(1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1.Z/E標(biāo)記法：在表示烯煌的構(gòu)型時(shí),如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在

3、相反側(cè),為E構(gòu)型。CH3、_/Cl/C=CHC2H5(Z)3氯2戊烯CH3.二CH/C2H5CCl(E)3氯2戊烯2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯燒和脂環(huán)烽的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè),則為順式；在相反側(cè)，則為反CH3.、,1CH3CH/Cc、CHCH33X一ZC-CHCHCH3順2丁烯反2丁烯順1,4二甲基環(huán)己烷CH3H反1,4二甲基環(huán)己烷3、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔順時(shí)針，則為R構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為S構(gòu)型注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是

4、：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)由其R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。二.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1.反應(yīng)類型'自由基取代：烷煌鹵代、芳煌側(cè)鏈鹵代、烯煌的.自由基加成：烯，快的過氧化效應(yīng)a-H鹵代反應(yīng)類型（按歷程分）離子型反應(yīng)親電加成：烯、快、二烯煌的加成，脂環(huán)燃小環(huán)的開環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)親核取代：鹵代燒、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，觸鍵斷裂反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：煥燒的親核加成I消除反應(yīng)：鹵代燃和醇的反應(yīng)I協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烽、怏烽、環(huán)烷烽、芳烽、鹵代燒氧化反應(yīng)：烯燒的氧化（高鎰酸鉀氧化，臭氧氧化，

5、環(huán)氧化）；實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔怏燒高鎰酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳燒側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化)2 .有關(guān)規(guī)律1) 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2) 過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3) 空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4) 定位規(guī)律：芳煌親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。5) 查依切夫規(guī)律：鹵代燒和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯燒O6) 休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大兀鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，兀電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。7) 霍夫曼規(guī)則：季鏤鹽消除

6、反應(yīng)的規(guī)律，只有烽基時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烽(動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物)。當(dāng)B碳上連有吸電子基或不飽和鍵時(shí)，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物(熱力學(xué)控制產(chǎn)物),8) 基團(tuán)的“順序規(guī)則”3 .反應(yīng)中的立體化學(xué)實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔烷燒：烷燒的自由基取代：外消旋化烯烽：烯煌的親電加成：澳，氯，HOBr（HOCD,羥汞化-脫汞還原反應(yīng)反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烽的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯烽的冷稀KMnOHzO氧化：順式鄰二醇烯烽的硼氫化-氧化：順式加成烯烽的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）怏煌：選擇性加氫：Lindlar催化劑順式烯煌Na/N

7、H3（L）反式加氫親核取代：Sn1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)Sn2:構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden翻轉(zhuǎn)）消除反應(yīng)：E2,E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔四.概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性(一).概念1.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)CH3碳架異構(gòu)H2C=C-CHzCH2H2C=C-ch3H構(gòu)造異構(gòu)I位置異構(gòu)CH2=CHCH2CH3CH3cH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OHCH30cH3【立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)I互變異構(gòu)CH2=CH-0HxCH3cH02.試齊親電試劑：簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑(electrophilicreag

8、ent)。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：丁、Cl、BrRC、CHCO、NO、SOHSO、BE、AlCl3等，都是親電試劑。親核試劑:對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔子具有親合力的試劑叫親核試劑(nucleophilicreagent)。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH、HS、CM、NHT、RCHT、RO、RS、PhQ、RCOOX、H2OROHRORNH、RNH等，都是親核試劑。自由基試劑:Cl2hv或高溫，2Cl.Br2hv或高溫22均裂Cl2、B2是自由基引發(fā)劑，止匕外

9、，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁匐、過硫酸鏤等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。3 .酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4 .共價(jià)鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5 .雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。6 .旋光性實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔平面偏振光:手性：手性碳：旋光性:旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體:內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對映異構(gòu)體：蘇式，赤式：CHOCHOHOHHOHHOHHOHCh20HCh20H赤式蘇式差向異構(gòu)體：Wald

10、en翻轉(zhuǎn)：7 .電子效應(yīng)1 ）誘導(dǎo)效應(yīng)2 ）共輾效應(yīng)（兀-兀共輾，p-兀共輾，b-p超2共輾,b-兀超共輾OgSO嗦6）空間效應(yīng)空間阻礙：已有基團(tuán)對新引入基團(tuán)的空間阻礙作用兩個(gè)原子或原子團(tuán)距離太近，小于兩者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。在重疊構(gòu)象中存在著要變?yōu)榻徊媸綐?gòu)象的一種張力立體效應(yīng)范德華張力:（空間效應(yīng)）實(shí)用大全一扭轉(zhuǎn)張力：標(biāo)準(zhǔn)文檔8.其它內(nèi)型（endo）,外型（exo）：3順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件:烯醇式：（2） .物理性質(zhì)1 .沸點(diǎn)高低的判斷？不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比較；同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比較。2 .熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3 .形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（3）

11、.穩(wěn)定性判斷1. 烯燒穩(wěn)定性判斷R2C=CR>R2C=CHR>RCH=CHRE-構(gòu)型）>RCH=CHRZ-構(gòu)型）實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔>RHC=CH>CH=CH2. 環(huán)烷燒穩(wěn)定性判斷3. 開鏈燒構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：十CH2=CH-CH2/-H_3->（CH3）3C>（CH3）2CH>CH3CH2>CH3一CH2自由基穩(wěn)定性順序:CH2=CH-CH2>(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3一CH2碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序:CH

12、2=CH-CH2。.o.>CH3>1R>2R>3RCH26.共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）：（四）酸堿性的判斷1 .不同類型化合物算堿性判斷HO-H>RO-H>HCCH-NH2-H>CH2C=CH-H>CH3CH2-HpKa15.71619253440-492 .液相甲醇的酸性大小實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔3 .酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）:（五）反應(yīng)活性大小判斷1 .烷烽的自由基取代反應(yīng)X2的活性：F2>Cl2>Br2>I2選擇性：F2<Cl2<Br2<I22 .烯煌的親電

13、加成反應(yīng)活性R2c=CR>R2C=CHR>rch=chrrch=ch>CH2=CH?>C廿CHX3 .烯燒環(huán)氧化反應(yīng)活性R2C=CR>R2C=CHR>RCH=CHRRCH=CI2>ch2=ch?4 .烯烽的催化加氫反應(yīng)活性：CH=CH>RCH=CH>RCH=CHR'>RzC=CHR>F2C=CR5 .Diles-Alder反應(yīng)雙烯體上連有推電子基團(tuán)電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。（349頁），親雙烯體上連有吸例如：下列化合物A.D.0cHelOCH與異戊二烯進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)的活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?gt;>>

14、;6 .鹵代烽的親核取代反應(yīng)Sn1反應(yīng)：實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔ch2=chch2xCH2X>3RX>2RX>1RX>CH3X(CHCBr10-3形成碳正離子的相對速率10-11Sn2反應(yīng)：CH3X>1oRX>2oRX>3oRX成環(huán)的Sn2反應(yīng)速率是：四元環(huán)v五元環(huán)>v六元環(huán)>v中環(huán)，大環(huán)>v三元環(huán)>v7 .消除反應(yīng)鹵代燒堿性條件下的消除反應(yīng)-E2消除CH2=CHCHXCH3：>3RX>2RX>1RX>CH3XCHXCH3RI>RBr>RCl醇脫水-主要E1HCH3OH>3ROH>2ROH

15、>1ROHCH2-CHCH3OH8 .芳煌的親電取代反應(yīng)實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基反應(yīng)活性下降。例如：卜列芳香族化合物:硝化反應(yīng)的相對活性次序?yàn)?gt;>>。例如：蔡環(huán)的A.a一位；B.B一位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應(yīng)千片對F性次序?yàn)闉?gt;>>。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（）。CH3NOCH（C冏2Cl'CH11CH3A.;B.;C.;D.（六）其它1 .親核性的大小判斷：2 .試劑的堿性大小：3 .芳香性的判斷：實(shí)用大

16、全標(biāo)準(zhǔn)文檔4 .定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：令B、對位定位基:0">-N（CH3）2>NH2>OH>-0CH3>-NHC0CH3-R>0C0CH3-C6H5>F>Cl>Br一I間位定位基：一NH3>N02>CN>C00HS03H>CHOC0CH3C00CH3-C0NH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：1 .自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基反應(yīng)類型：烷燒的鹵代，烯烽、芳煌的aH鹵代。2 .自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基：反應(yīng)類型：烯燒、怏烽的過氧化效應(yīng)。3 .親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)金翁離子（澳金

17、翁離子，氯金翁離子）反應(yīng)類型：烯燒與澳，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯燒的其它親電加成（HXH0,HS0,羥汞化-去汞還原反應(yīng)）、怏烽的親電加成，實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔小環(huán)烷燒的開環(huán)加成，共輾二烯烽的親電加成。或環(huán)金翁離子）：4 .親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：。-絡(luò)合物（氯代和澳代先生成兀絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳煌親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5 .親核加成反應(yīng)機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：怏烽的親核加成6 .親核取代反應(yīng)機(jī)理：Sn1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代燒和醇的親核取代（主要是3°）,醍鍵斷裂反應(yīng)（3煌基生成

18、的醍）。Sn2反應(yīng)中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類型：鹵代燒和醇的親核取代（主要是1°）,分子內(nèi)的親核取代，醍鍵斷裂反應(yīng)（10煌基生成的醍，酚醍），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。7 .消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機(jī)理：中間體：無(直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯燒)反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理：(rearrangement)重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物

19、。1、碳正離子重排H-.IV+(1)負(fù)氫1,2遷移：CH3-CH-CH2-CH3CHCH3ch33，.+(2)烷基1,2遷移：CH3-CCH2CH3cCH2cH3CH3CH3(3)苯基1,2遷移：C6H5,+C6H5-CCH2一書CCH2c6H5C6H5CCH2C6H5C6H5/2的5OH【OH+OHO頻哪醇重排：實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔CH3ICH3-CIOHCH3ICCH3IOHCH3CH3H+cCH3-CCCH3IIOH十OH2重排CH3H十CH3-C-C-CH3H.OhCH3CH3CH3H2OI112*ch3-cCch3I+OHCH3ICH3-C-C-CH3（頻哪酮）OCH3在頻哪醇重排中，基

20、團(tuán)遷移優(yōu)先順序?yàn)椋篈r>R>H(4)變環(huán)重排:CH3CH=CHCH2ClCH3-CH=CH-CH2+OHCH3一C三CHH2O-HgSO4,H2so4CH3Cch2O“IICH3-C-CH3(5)烯丙位重排：堿性水解ch3-chch=ch2OH2、其它重排(1)質(zhì)子1,3遷移(互變異構(gòu)現(xiàn)象)六、鑒別與分離方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1 .化學(xué)性質(zhì)：烯燒的高鎰酸鉀氧化；烯烽的臭氧化反應(yīng)；芳烽的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2 .光波譜性質(zhì)：實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔紅外光譜:36502500cm1OH,gH伸縮振動(dòng)33003000cm1LCH(3300),C=C-H(3100),ArHI(3030)伸縮振動(dòng)30

21、002700cm1CH,CH,次甲基，一CHO2720,2820)伸縮振動(dòng)16901450cmTC=C,苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)14751300cm-1CH,CH,次甲基面內(nèi)彎曲振1000670cmC=CH,Ar-HI,CH的面外彎實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔出振動(dòng)核磁共振譜:偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律一組化學(xué)等價(jià)的質(zhì)子有n個(gè)相鄰的全同氫核存在時(shí)，其共振吸收峰將被裂分為n+1個(gè)，這就是n+1規(guī)律。按臍n+1HCl規(guī)碗唧哪您可做一縛閡仁於一級譜圖的化學(xué)位移值0.5(1)5.5中I24.7NH2NH68.51.7310.5129104.65.90.21.51312111098RCOOHVhRCHOcr2=ch-rCH

22、2FCH2CICH2BrCH2ICH2OCH2NO23210C3CHCH2ArC2CH2CH2NR2C-CH3CH2S環(huán)烷燒C=CHCH2c=OCH2=CH-CH3實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔具體的推到方法:1) .不飽和度的計(jì)算c(不飽和度)=1/2(2+2n4+n3-n1)n4i>n3、ni分別表示分子中四價(jià)、三價(jià)和一價(jià)元素的原子個(gè)數(shù)。如果G=1,表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烽；。=2,表明該化合物含兩個(gè)C=C雙鍵，或含一個(gè)CmC三鍵等；QA4,表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2) .紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域(1) .先觀察是否存在C=O(18201660cm1,s)(2) .如果有C=O,確定

23、下列狀況.竣酸：是否存在O-H(34002400cm-1,寬峰，往往與C-H重疊)酰胺：是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰酯：是否存在C-O(13001000cm1有強(qiáng)吸收)酸酊：1810和1760cm1附近有兩個(gè)強(qiáng)的C=O及收醛：是否存在O=C-H(2850和2750附近有兩個(gè)弱的吸收)酮：沒有前面所提的吸收峰(3) .如果沒有C=O,確定下列狀況.醇、酚：是否存在O-H(34003300cm-1,寬峰；實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔13001000cm1附近的C-O吸收）胺：是否存在N-H（3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收醍：是否存

24、在C-O（13001000cm1有強(qiáng)吸收，并確認(rèn)34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰）（4）,觀察是否有C=C芳環(huán)C=C:1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán)：16001450cm-1范圍內(nèi)有幾個(gè)中等或強(qiáng)吸收結(jié)合31003000cm1的C-H伸縮振動(dòng),確定C=C或芳環(huán)。3）分析核磁共振譜圖（1）根據(jù)化學(xué)位移（6）、偶合常數(shù)（J）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識別一些強(qiáng)單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞oOw子債1k嘴曲（Ch3c£16）r此黜票基，醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號。CH3CR3ROCH2CN-COOHCHO-OH（2）,采用重水交換的方法識別-OH、-NHb、-COOH1的活

25、潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔(3)如果6在6.58.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置。(4) .解析比較簡單的多重峰(一級譜)，根據(jù)每個(gè)組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對該基團(tuán)進(jìn)行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計(jì)其相鄰的基團(tuán)。(5),根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推由若干個(gè)可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進(jìn)行核對。有機(jī)化學(xué)試題庫、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式(10分):尸3"CH2CH34.7.4-

26、甲酰氨基己酰氯9.a-吠喃甲醛OH8.7,7-二甲基二環(huán)2,2,1-2,5-庚二烯10.a-甲基葡萄糖昔1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷；2.3-烯丙基環(huán)戊烯；3. N-甲基-N-乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán)丁胺)；4. 3-甲基戊二酸單乙酯；5.7-甲基-4-苯實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔CHO乙烯基-3-辛醇;2-戊烯；7.CH3cH2CHCH2cH2COClNHC-H6.(2Z,4R)-4-甲基；親核試劑2.oa.H+；b.RCH2+;e.NO2+;fCN;c.g.H2O;d.RO;+NH3；h.R"C=O卜列化合物中有對映體的是:二、回答下列問題(20分):1 .下列物種中的親電試劑是：C3

27、H7+11. CH3CH=C=C(CH3)2b.c6H5NC2H5ICH33.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象:OHa.巧HHHCH(CH3)2b.FCH2ch2oh4.按親電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是:a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3C_CCH35.是：一下列化合物或離子中有芳香a.=Ohb.c.+NaCH3d.e.6. 按Sn1反應(yīng)活性大小排列的順序是：()>(>()>()。a.(CH3)3CClb.Clc._-CH2CH2Cld.CH3cH2cHeH3Cl7. 按E2消除反應(yīng)活性大小排列的順序是:CH3b.H3cBrBrC

28、H3c.H3c實(shí)用大全8. 按沸點(diǎn)由高到低排列的順序是：()>()>()>()>(標(biāo)準(zhǔn)文檔a.3-己醇；b.正己烷;c.2-甲基-2-戊醇;d.正辛醇；e.正己醇。9.(按酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是:)>()。()>()>(aOOHCOOHb.COOHc.d.COOH.SrCH3BrNO210.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是:>()>()>()。+a.b.+c.CH3CH=CHCH2d.+CH3CHCH2CH3、完成下列反應(yīng)(打“*”號者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物)(20分)：+HClCH3CHOH3O+L4.KMnO4/WO.稀，冷*3.

29、CH3CH2C=NOH上寫出穩(wěn)定構(gòu)象(CH2OH)2/hI2.BrCH2CH2COCH3"-*Mg/乙醴5.6.7.+OH!2*OCH3-C-CH2CH2CH3-C-CH2CH2一KOH.CH2=CHCH2C=CH+CH3CH2OHKOH>OAlBr3+CH3CH2CH(CH3)CH2Br3*dil.OH_實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔9.C6H5CH2CH2COOHSOC12A1C13*13.11.12.*10.Zn-HgHC1HC”C6H5，#OC6H5CH2MgBrf"H3OC6H515.C2H514.HH"C2H5COOCH3COOCH3四、用化學(xué)方法鑒別（5分）

30、:乙醛.丙烯醛三甲基乙醛異丙醇丙烯醇乙烯基乙醴實(shí)用大全五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（HOHCH3CH20cH2cH3實(shí)用大全標(biāo)準(zhǔn)文檔+H3cCH33. CH3C=CHCH2CH2CH=chch3Ha:.-c=CH2CH3CH3CH3六、合成題(20分)：1. 完成下列轉(zhuǎn)化：CH=CHCH3口mL(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH32. 用三個(gè)碳以下的烯姓為原料(其它試劑任選)合成4-甲基-2-戊酮。4. 以甲苯為原料(其它試劑任選)合成間甲基苯胺。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(10分)：1 .下列NM祜數(shù)據(jù)分別相當(dāng)于分子式為GHwO的下述化合物的哪一種？a.(CH3)3CCHOb.(

31、CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.e.(CH3)2CHCH2CHO(1) 6=1.02(二重峰)，6=2.13(單峰)，6=2.22(七重峰)。相當(dāng)于：。(2) 6=1.05(三重峰)，6=2.47(四重峰)。相當(dāng)于：。(3)二組單峰。相當(dāng)于：。2. 某姓A(C4H8),在較低溫度下與氯氣作用生成B(C4H8CI2);在較高的溫度下作用則生成C(C4H7Cl)。C與NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但與NaOH醇溶液作用卻生成E(C4H6)。E與順丁烯二酸酊反應(yīng)生成F(C8H8。3)。試推斷AF的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。標(biāo)準(zhǔn)文檔有機(jī)化學(xué)試題庫參考答案答案一、每

32、小題1分(1X10)1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷；2.3-烯丙基環(huán)戊烯；3. N-甲基-N-乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán)丁胺)；4. 3-甲基戊二酸單乙酯；5.7-甲基-4-苯乙烯基-3-辛醇；6.(2Z,4R)-4-甲基-2-戊烯；二、每小題2分(2X10)1.親電試劑是：a、b、e、h；親核試劑是：c、d、f、g。2.有對映體存在的是：b、dob.三、每空1分(1X20)4.CH32.I-1O/OBrMgCH2CH2CCH3OCH3CCH2CH2CHCH3OHC-NHCH2CH3CH35.ch2=chch2c=ch2OCH2CH3CH2CH36.CH37.OCH3H3c8.H5c6一C-c6H5cH一CH(CH3)23. a.H3c.一一oh4. (c)>(a)>(d)>(b)。5. 有芳香性