1、第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物第一節醇酚第一節醇酚一、乙醇的結構一、乙醇的結構分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式官能團官能團C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）乙醇乙醇二二. .乙醇的物理性質：乙醇的物理性質：顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態：態：揮發性：揮發性：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小易揮發易揮發跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物能夠溶解多種無機物和有機物鈉與鈉與水水鈉與鈉與乙醇乙醇鈉是否浮在液面上鈉是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在

2、液面下鈉的形狀是否變化鈉的形狀是否變化熔成小球熔成小球仍是塊狀仍是塊狀有無聲音有無聲音發出嘶嘶響聲發出嘶嘶響聲 沒有聲音沒有聲音有無氣泡有無氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈程度劇烈劇烈緩慢緩慢化學方程式化學方程式2Na2H2O 2 NaOH H21. 1. 乙醇和鈉的反應乙醇和鈉的反應1、與金屬、與金屬Na反應反應2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇鈉乙醇鈉三、乙醇的化學性質三、乙醇的化學性質舊的化學鍵的斷舊的化學鍵的斷裂裂的位置在哪里呢？的位置在哪里呢？你知道嗎？你知道嗎？脫去脫去OH和與和與OH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1個個H記住斷鍵位置哦

3、記住斷鍵位置哦濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑2.消去反應消去反應:實驗室制乙烯實驗裝置實驗室制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170，不，不能過高或高低能過高或高低？酒精與濃硫酸混酒精與濃硫酸混合液如何配置合液如何配置放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質氣體？有何雜質氣體？如何除去？如何除去？參考金榜奪冠參考金榜奪冠P41P411 1、放入幾片碎瓷片作用是什么？、

4、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、濃硫酸的作用是什么？、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為、酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜。為宜。4 4、溫度計的位置？、溫度計的位置？ 溫度計感溫泡要置于反應物的溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應物的溫

5、度。5 5、為何使液體溫度迅速升到、為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。CH3CH2OHCH3CH2Br反應條件反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的斷裂化學鍵的生成化學鍵的生成反應產物反應產物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC=CC=CC=CC=CCHCH2 2=CH=CH2 2、HBrHBrCHCH2 2=CH=

6、CH2 2、H H2 2O O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 學與問：學與問：溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，它們有什么異同？溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，它們有什么異同？開拓思考：開拓思考： CH3、CH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發生象乙醇那樣的消去反應？們能否發生象乙醇那樣的消去反應？33(1)(1)醇分子間脫水醇分子間脫水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140濃濃H2SO43.取代反應取代反應:(2)(2)乙醇和乙醇和HXHX的的反應反應C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2

7、O4、氧化反應、氧化反應 乙醇在空氣里能夠燃燒，發出淡乙醇在空氣里能夠燃燒，發出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。藍色的火焰，同時放出大量的熱。因此：因此： 乙醇可用作內燃機的燃料，實驗乙醇可用作內燃機的燃料，實驗 室里也常用它作為燃料。室里也常用它作為燃料。2CO2 +3H2O熱熱C2H5OH +3 O2點燃點燃(1)(1)、完全氧化、完全氧化(2)(2)催化氧化催化氧化 由此可見，實際起氧化作用的是由此可見，實際起氧化作用的是CuOCuO而而 CuCu是催化劑是催化劑 現象現象:Cu:Cu絲黑色又變為絲黑色又變為紅色紅色，產生特殊氣味，產生特殊氣味（乙醛的氣味）液體。（乙醛的氣味）液體。2C

8、u + O2 2CuO 紅紅色變為黑色色變為黑色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化劑催化劑 CH3、 、CH3、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發生象乙醇那樣的催化氧化反應？如能，得它們能否發生象乙醇那樣的催化氧化反應？如能，得到什么產物？到什么產物？思考：思考：3乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液或乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化，重鉻酸鉀酸性溶液氧化，先生成先生成 ，最后生成，最后生成 乙醛乙醛乙酸乙酸有機物的氧化、還原反應有機物的氧化、還原

9、反應（參考課本（參考課本P52P52資料卡片）資料卡片）(3)(3)強氧化劑的氧化強氧化劑的氧化 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸 。駕駛員正在接受酒精檢查駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7Cr2(SO4)3乙醇乙醇反應反應 斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水分子間脫水與與HXHX反應反應與金屬反應與金屬反應消去反應消去反應催化氧化催化氧化一、醇類一、醇類1概念：概念：羥基羥基與烴基或苯環側鏈與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合上的碳原子相連的化合物稱為醇物稱為醇A. C2H5OH B. C3H7OH C. 練一練：判斷下列物質中不屬于醇類的是：O

10、HCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHC分類的依據分類的依據：1.所含羥基的數目所含羥基的數目一元醇：只含一個羥基一元醇：只含一個羥基飽和一元醇飽和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含兩個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基多元醇：多個羥基2）根據羥基所連烴基的種類）根據羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名（2 2）編號）編號（1 1）選主鏈）選主鏈（3 3）寫名稱）寫名稱選與選與OH相連的碳原子的

11、相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，稱某醇最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離從離OH最近的一端起編號最近的一端起編號取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母母體名稱（體名稱（羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用的個數用“二二”、“三三”等表示。等表示。）資料卡片資料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 練習練習 寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32 2甲基甲

12、基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇醇的同分異構體醇的同分異構體 醇類的同分異構體可有：醇類的同分異構體可有： （1 1）碳鏈異構、）碳鏈異構、 （2 2）羥基的位置異構，）羥基的位置異構， （3 3）相同碳原子數的飽和一元醇和醚是官）相同碳原子數的飽和一元醇和醚是官能團異構能團異構練習：寫出C4H10O思考與交流： 名稱名稱結構簡式結構簡式相對分子質量相對分子質量沸點沸點/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁

13、烷C4H10 58-0.5對比表格中的數據，你能得出什么結論？對比表格中的數據，你能得出什么結論？結論結論:相對分子質量相近的醇和烷烴相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠遠高于烷烴醇的沸點遠遠高于烷烴 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）了氫鍵） 在有機化合物中，具有羥基（在有機化合物中，具有羥基（OH）、氨基）、

14、氨基（NH2）、醛基（）、醛基（CHO）、羧基（）、羧基（COOH）等官能團的分子之間，也能形成氫鍵。）等官能團的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對分子質量相近的烷烴相比，醇具因此，與相對分子質量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點；有較高的沸點；P49學與問學與問：你能得出什么結論？你能得出什么結論？ 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減?。ㄔ颍╇S碳原子的數目增多，醇的溶解性減小（原因） 乙二醇的沸點高于乙醇，乙二醇的沸點高于乙醇，1，2

15、，3丙三醇的丙三醇的沸點高于沸點高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高丙二醇的沸點高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羥基數目增多，使得由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無色無色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液體體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+

16、2O乙二醇可用于汽車作乙二醇可用于汽車作防凍劑防凍劑，丙三醇可用于配制，丙三醇可用于配制化妝品化妝品。 常見醇：常見醇：飽和二元醇通式和飽和二元醇通式和飽和三元醇通式呢飽和三元醇通式呢？1、下列物質屬于醇類且能發生、下列物質屬于醇類且能發生消去反應的是消去反應的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3（）（）課堂練習課堂練習下列各醇，能發生催化氧化的是（下列各醇，能發生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA 1.類比乙醇寫出類比乙醇寫出2-丙醇的

17、消去反應和丙醇的消去反應和催化氧化反應。催化氧化反應。2.由原料乙烯來合成乙醛由原料乙烯來合成乙醛?請你嘗試請你嘗試比例模型比例模型球棍模型球棍模型化學式化學式 ： 結構簡式結構簡式C6H6O 或或 C6H5OHOH探究一探究一: :苯酚的苯酚的物理性質物理性質(苯酚有毒苯酚有毒,請小心操作請小心操作)實驗一實驗一取少量苯酚于試管一中取少量苯酚于試管一中,大家觀察色態后大家觀察色態后加入加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實驗二實驗二取實驗一完成后的試管一于酒精燈上加取實驗一完成后的試管一于酒精燈上加熱熱 溶液渾濁溶液渾濁溶液變的澄清，冷卻變渾濁溶液變的澄清，冷卻變渾濁常溫下常溫下在在水中水

18、中溶解度溶解度不大不大，65以上時能以上時能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有機溶劑。機溶劑。二二. .苯酚的物理性質：苯酚的物理性質：無色晶體，有特殊的氣味；熔點是無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43露置在空氣中因部分發生露置在空氣中因部分發生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。有毒，有腐蝕作用有毒，有腐蝕作用分析苯酚的結構，聯想分析苯酚的結構，聯想C2H5OH和和 的性的性質質 ，你預測苯酚可能有什么化學性質？，你預測苯酚可能有什么化學性質？ 預測小結預測小結 OH 11實驗目的：實驗目的：苯酚能與金屬鈉苯酚能與金屬鈉反應嗎反應嗎？加入金屬加入金屬Na試管試

19、管:苯酚（熱）苯酚（熱）2 +2Na 2 +H2向試管中向試管中通入通入CO2實驗目的：實驗目的：苯酚有酸性嗎？苯酚有酸性嗎？滴加滴加NaOH溶溶液液試管試管:苯酚苯酚與水的混合液與水的混合液 + HCl+ NaClOHONa苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。還弱，其水溶液不能使指示劑變色。 1.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸俗稱石炭酸)三三.苯酚的化學性質苯酚的化學性質ONa+HCl+NaClOH 酸性比較酸性比較:HCl碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+

20、Na+NaH HCOCO3 3苯環對羥基的影響苯環對羥基的影響 苯酚中苯環使苯酚中苯環使O-H鍵極性變大，可以鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現出酸性。部分解離出氫離子而表現出酸性。思考思考: :有機物分子中的基團之間是相互有機物分子中的基團之間是相互影響的。那羥基對苯環的性質會有什影響的。那羥基對苯環的性質會有什么影響呢么影響呢? ?滴加飽和濃滴加飽和濃溴水溶液溴水溶液苯酚與水的苯酚與水的混合液混合液注意：溴水為飽和溴注意：溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀水。過量后才有沉淀苯酚與苯相比，哪種物質更容易發生取代反苯酚與苯相比，哪種物質更容易發生取代反應？為什么？應？為什么？受受OHOH的影響

21、，苯酚中苯環上的的影響，苯酚中苯環上的H H變變得更活潑了得更活潑了 。是否苯環所有位置上的氫的活性均增強是否苯環所有位置上的氫的活性均增強?2.苯酚的取代反應苯酚的取代反應探究三探究三:苯酚的顯色反應苯酚的顯色反應苯酚遇氯化鐵苯酚遇氯化鐵(FeCl3)變紫色變紫色向盛有苯酚稀溶液的試向盛有苯酚稀溶液的試管一中滴加幾滴管一中滴加幾滴FeCl3苯酚的檢驗方法苯酚的檢驗方法也可用于檢驗也可用于檢驗FeClFeCl3 3苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色 若一工廠廢水中含有苯酚若一工廠廢水中含有苯酚, ,排放出去會對排放出去會對環境造成

22、污染環境造成污染. .可用此法檢驗可用此法檢驗. .四四.苯酚的用途苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料: 酚醛樹脂酚醛樹脂,染料染料, 醫藥醫藥,農藥農藥酚類物質是水污染酚類物質是水污染物之一物之一,排放前必須排放前必須經過處理經過處理.4211.25預習內容預習內容 1、金榜奪冠、金榜奪冠P44知識拓展知識拓展 2、金榜奪冠、金榜奪冠P44嘗試應用嘗試應用 3、金榜奪冠、金榜奪冠P44-45典例精析典例精析 4、金榜奪冠、金榜奪冠P44-45變式應用變式應用物性物性基基團團之之間間的的相相互互影影響響OHHHH酚羥基酸性酚羥基酸性苯酚苯環三元取代苯酚苯環三元取代與與FeCl3顯色顯色小結小結:官能團決定有機物性質官能團決定有機物性質1.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現象分別如何？四種溶液鑒別開來？現象分別如何？物質物質苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現象現象紫色溶液紫色溶液無現象無現象紅褐色沉淀紅褐色沉淀 血紅色溶液血紅色溶液(FeCl3)課堂練習課堂練習2.下列屬于酚類的物質是下列屬于酚類的物質是 ( ) OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.課