1、雜環胺類化合物污染及其預防雜環胺類化合物污染及其預防contamination and prevention of heterocyclic amines in food （一）種類（一）種類2大類大類氨基咪唑氮雜芳烴氨基咪唑氮雜芳烴（amino-imidazoazaarenes,AIAs)氨基咔啉氨基咔啉 (amino-carbolines)5小組小組吡啶并咪唑或吲哚類吡啶并咪唑或吲哚類:如如:Trp-P-1咪唑并喹啉咪唑并喹啉 咪唑并喹啉類咪唑并喹啉類咪唑并喹喔啉類咪唑并喹喔啉類咪唑吡啶類咪唑吡啶類苯并惡嗪類苯并惡嗪類: （二）雜環胺的生成（1）前體物）前體物 ： 氨基酸氨基酸肌肉組織中肌

2、肉組織中肌酸肌酸肌酸酐肌酸酐（2） 影響因素：烹調方式、食物成份影響因素：烹調方式、食物成份 關鍵因素：烹調溫度和時間關鍵因素：烹調溫度和時間 溫度溫度200 時間時間 最初最初 5 min 5 min 達最高達最高 一些烹調食品中雜環胺的含量一些烹調食品中雜環胺的含量(ng/g)食品種類食品種類烹調方法烹調方法PhIP MeIQx DiMeIQx牛排牛排烤或煎烤或煎39 5.91.8魚魚烤或燒烤烤或燒烤69 1.7 5.4魚魚煎煎35 5.20.1 豬肉豬肉烤或燒烤烤或燒烤6.6 0.630.16豬肉豬肉煎煎4.4 1.30.59（三）雜環胺毒性（三）雜環胺毒性1. 致突變性：間接致突變物：

3、致突變性：間接致突變物：N-羥基化羥基化合物合物2. 致癌性：主要靶器官肝臟，也誘發其致癌性：主要靶器官肝臟，也誘發其它多種部位的腫瘤它多種部位的腫瘤尿中雜環胺及其代謝物的排出量可作為尿中雜環胺及其代謝物的排出量可作為直接暴露標志物直接暴露標志物 不同雜環胺的致癌性不同雜環胺的致癌性雜環胺雜環胺動物動物劑量劑量(占飼料的占飼料的%)靶器官靶器官IQ小鼠小鼠0.03肝臟肝臟,前胃前胃,肺肺大鼠大鼠0.03肝臟肝臟,乳腺乳腺,猴猴10mg/kg體重體重肝臟轉移到肺肝臟轉移到肺MeIQ小鼠小鼠0.04肝臟肝臟,前胃前胃PhIP大大.鼠鼠0.04結腸結腸,乳腺乳腺小鼠小鼠0.04肝臟肝臟,肺肺,淋巴淋

4、巴注意:主要靶器官肝臟實驗劑量比食品中含量高10萬倍以上資料只能用于粗略危險評估（四）防止雜環胺危害的措施1.改變不良烹調方式和飲食習慣改變不良烹調方式和飲食習慣2. 增加蔬菜水果的攝入量增加蔬菜水果的攝入量3. 滅活處理滅活處理4. 制訂食品中允許限量標準制訂食品中允許限量標準二惡英污染及其預防二惡英污染及其預防 二惡英（二惡英（Dioxins,PCDD/Fs)多氯代二苯并多氯代二苯并-對對-二惡英（二惡英（PCDD)和氯和氯代二苯并呋喃代二苯并呋喃(PCDFs）一般通稱二惡英）一般通稱二惡英,為一類氯代含氧三環芳烴類化合物，有為一類氯代含氧三環芳烴類化合物，有200余種同系物異構體。余種同

5、系物異構體。 （一）理化性質(1)熱穩定性：熱穩定性：800才降解才降解,大量破壞時溫度需要超過大量破壞時溫度需要超過1000。(2)低揮發性：蒸汽壓極低低揮發性：蒸汽壓極低 因而除了氣溶膠顆粒吸附外在大氣中分布較因而除了氣溶膠顆粒吸附外在大氣中分布較少，而在地面可以持續存在。少，而在地面可以持續存在。(3)脂溶性：脂溶性： 極具親脂性，耐酸堿及氧化，極難溶于水極具親脂性，耐酸堿及氧化，極難溶于水 (4)環境中穩定性高環境中穩定性高平均半衰期約為平均半衰期約為9年年（二）環境中（二）環境中PCDD/Fs污染來源污染來源 1.含氯化合物的使用：含氯化合物的合成與使含氯化合物的使用：含氯化合物的合

6、成與使用用 ，PCBs混合物混合物 ，紙漿漂白，紙漿漂白 ，氯堿工業，氯堿工業 2.不完全燃燒與熱解：不完全燃燒與熱解：城市垃圾焚燒城市垃圾焚燒，醫院廢物，醫院廢物 、汽車、汽車尾氣尾氣 、金屬生產、金屬生產 、含、含PCBs設備事故設備事故 3.光化學反應：光化學反應：城市垃圾焚燒城市垃圾焚燒，醫院廢物，醫院廢物 、汽車尾氣、汽車尾氣 、金、金屬生產屬生產 、含、含PCBs設備事故設備事故 4. 生化反應生化反應 （三）（三）PCDD/Fs的食品來源的食品來源食物鏈的生物富積食物鏈的生物富積 紙包裝材料的遷移紙包裝材料的遷移 意外事故意外事故 食品中以食品中以動物性食品污染較多動物性食品污染

7、較多人群攝入量來自工業化國家的研究資料表明每天由食物攝入人群攝入量來自工業化國家的研究資料表明每天由食物攝入的的PCDD/Fs以以I-TEQ計為計為50200pg，相當于每日，相當于每日13pg/kgBW（按（按60kg體重計算）體重計算） （四）二惡英污染對人體健康的危害（四）二惡英污染對人體健康的危害二惡英可以通過皮膚、呼吸道、消化道等途徑二惡英可以通過皮膚、呼吸道、消化道等途徑進入人體，但通過食物特別是脂類、經消化道進入人體，但通過食物特別是脂類、經消化道進入人體的量要占進入人體的量要占90%以上。以上。 1. 急性毒性作用急性毒性作用 二惡英急性中毒可致人和動物死亡。日本曾發二惡英急性中毒可致人和動物死亡。日本曾發生生PCBs污染米糠油事件，造成幾十萬只雞和污染米糠油事件，造成幾十萬只雞和16人死亡人死亡 ，二惡英急性中毒可致厭食、肌肉、，二惡英急性中毒可致厭食、肌肉、脂肪急劇下降，稱廢物綜合癥脂肪急劇下降，稱廢物綜合癥 2.皮膚黏膜損害皮膚黏膜損害3.二惡英致癌性二惡英致癌性 國際癌癥研究機構（國際癌癥研究機構（IARC）2，3，7，8-TCDD 為人類為人類一級致癌物一級致癌物 4.對胚胎及嬰幼兒發育的影響對胚胎及嬰幼兒發育的影響 5.對生殖系統的影響對生殖系統的影響6.對免疫系統的影響對免疫系統的影響 7.對內分泌代謝系統的影