1、專題一 官能團(tuán)與有機(jī)物類別、性質(zhì)的關(guān)系【考綱解讀】：有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的主干知識(shí)，是高考化學(xué)中必考內(nèi)容之一，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)就是學(xué)習(xí)官能團(tuán)，考綱中對(duì)官能團(tuán)的要求是：掌握官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)，了解官能團(tuán)在化合物中的作用，掌握個(gè)主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物的概念加以應(yīng)用。烴衍生物有機(jī)物鏈狀碳原子連接方式烴環(huán)狀芳香烴碳鍵是否飽和官能團(tuán)糖單糖二糖多糖【知識(shí)網(wǎng)絡(luò)】知識(shí)點(diǎn)：1、有機(jī)物的概念：（1）有機(jī)物： 。（2）有機(jī)物種類繁多的原因： 。（3）同系物 。（4）烴： 。2、官能團(tuán)（1）定義：（2）常見官能團(tuán)： 官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)烷烴（無官能團(tuán)）CC以乙烯為例以丁二烯為例CC

2、以乙炔為例醇OH以乙醇為例酚OH以苯酚為例X以溴乙烷為例CHO以乙醛為例COOH以乙酸為例COOC以乙酸乙酯為例CONH3、三羥基對(duì)比羥基種類代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活潑性酸性醇羥基C2H5OH 酚羥基C6H5OH羧羥基CH3COOH4四種有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu) 甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)空間構(gòu)型鍵角共線最多原子共面最多原子5、重要有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納（1）溶解性： 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑.能溶于水的有機(jī)物為：低級(jí)的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 注意：水溶性規(guī)律。有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)（包括官能團(tuán)）有密切關(guān)系。在有機(jī)物分子常見的官能團(tuán)中

3、，OH、CHO、COC、COOH、SO3H等，皆為親水基，R、NO2、X、COOR等皆為憎水基。一般來講，有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時(shí)，該有機(jī)物溶于水；當(dāng)憎水基占主導(dǎo)地位時(shí)，則難溶于水。由此可推知：烴類均難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性基團(tuán)。含有OH、CHO、及COOH的各類有機(jī)物（如醇、醛、酮、羧酸），其烴基部分碳原子數(shù)小于等于3時(shí)可溶于水。當(dāng)活潑金屬原子取代有機(jī)物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水輕的：烴（含苯及其同系物、礦物油） 酯（含油脂） 一氯烷烴比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液態(tài) 硝基苯 苯酚（3）有毒的

4、物質(zhì)：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常溫下呈氣態(tài)： 分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷除外） CH3Cl HCHO（5）有特殊氣味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH6、幾類重要的有機(jī)物（1）糖類：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合該通式的不一定就屬于糖類，不符合該通式的也可以屬于糖類。 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多個(gè)羥基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：單糖（C6H12O6）（1）氧化反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2反應(yīng)，也能在體內(nèi)完全氧化（2）醛基發(fā)生與H2發(fā)生加成反應(yīng) （3）酯化反應(yīng) （4）分解

5、制乙醇果 糖：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不要求，但葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。（C6H12O6）糖 蔗 糖：(1)非還原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果類 二糖 （C12H22O11）：蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。 麥芽糖：（1）還原性糖，即含有醛基 （2）水解得到兩分子葡萄糖。 淀 粉：（1）非還原性糖 （2）水解最終得到葡萄糖（3）遇I2變藍(lán)色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纖維素的通式都為(C6H10O5)n，但兩者并非同分異構(gòu)體 纖維素：含有幾千個(gè)單糖單元，每個(gè)單糖單元含有三個(gè)醛基。（1）非還原性糖 （2）水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。（3）酯化H2O（縮聚）H2O（水解）（2）氨

6、基酸和蛋白質(zhì) （1）兩性兩性氨基酸 蛋白質(zhì) （2）鹽析（可逆） （含COOH、 （3）變性（不可逆） NH2） 含肽鍵 （4）顏色反應(yīng) （5）灼燒有燒焦羽毛氣味 （6）水解得氨基酸典型例題：例1：某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖。圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（ ）A.鹵代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇鈉例2：下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中A、B、C、D標(biāo)出分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是 （ ）例3：（08海南卷）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是（ ）例4:（08北京崇文）12珍愛

7、生命，遠(yuǎn)離毒品。以下是四種毒品的結(jié)構(gòu)簡式，下列有關(guān)說法正確的是（ ） AK粉的分子式為C13H16ClNOB這四種毒品都屬于芳香烴C1mol大麻最多可與含4mol Br2 的濃溴水發(fā)生反應(yīng)D搖頭丸不可能發(fā)生加成反應(yīng)例5、（08北京豐臺(tái)）17我國支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是：堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是 （ ） A該化合物的分子式為C16H18O3 B該分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物D1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4mol、7mol專題二 同分異構(gòu)

8、體和同系物【考綱要求】1、 了解同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。2、 掌握同分異構(gòu)和同系物的概念，會(huì)辨認(rèn)同系物和列舉同分異構(gòu)體。考點(diǎn)一、同系物：知識(shí)點(diǎn)：1、定義： 2、同系物的判斷規(guī)律典型例題:例1：下列各物質(zhì)互為同系物的是（ ） BCH3CH2OH和CH3OCH3 CCH3一CH=CH2和CH3 CH2 CH3 DCH3CH2OH和CH3OH例2、下列各組物質(zhì)中，一定互為同系物的是（ ）A、分子式為CH2O2和C3H6O2的物質(zhì)B、分子式為CH2O和結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO的物質(zhì)C、分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì) D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）強(qiáng)化訓(xùn)練：1、下列物質(zhì)是苯的同系物的是

9、 ( ) 2、下列各組中物質(zhì)一定互為同系物的是 ( )A.C3H4與C5H8 B.C3H6與C5H10 C.C3H8與C5H12 D.C3H7Cl與C5H10Cl23、下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是 （ ） ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3 B甲苯和苯乙烯 CCHCCH2CH3和CH2CHCH2CH3 DCH2CHCH3和CH2CHCH2CH34、下列各組物質(zhì)間，互為同系物的是 （ ）ACH3CH2CH2Cl、CH3Cl BCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6H5Cl DCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列敘述正確的是（ ）A、同系物具有相同的

10、性質(zhì)B、同系物的結(jié)構(gòu)相似，所以物理性質(zhì)也相似C、同系物互為同分異構(gòu)體D、同系物具有相似的結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)也相似6、下列各物質(zhì)中, 互為同系物的一組是 （ ） C2H5COOH C6H5COOH 硬脂酸 油酸 丙烯酸 CH3CH2CHO A B C D考點(diǎn)二 、同分異構(gòu)體的種類知識(shí)點(diǎn)：1、同分異構(gòu)體的概念。 2、同分異構(gòu)體的類型：（1）碳架異構(gòu)：例1：（1）熟練地寫出分子式為C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（2）熟練寫出符合C3H7、C4H9的所有同分異口構(gòu)。（2）位置異構(gòu)：指官能團(tuán)在鏈的不同位置上形成的異構(gòu)現(xiàn)象。如：1氯丙烷，2氯丙烷常見的官能團(tuán)有：鹵原

11、子、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、氨基、硝基等。例2：推斷下列物質(zhì)的異構(gòu)體的數(shù)目一氯代物（種數(shù)）二氯代物（種數(shù)）CH4C2H6C3H8C4H10思考：C4H10的二氯代物與八氯代物的種類有何關(guān)系？例3：書寫滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：分子式為C5H10，能使溴水反應(yīng)褪色同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式分子式為C5H12O的醇類且能氧化成醛同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式寫出符合C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式寫出符合C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式寫出符合C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（3）類別異構(gòu)：官能團(tuán)的類別不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。類別異構(gòu)現(xiàn)象舉例書寫結(jié)構(gòu)簡式單烯烴與 炔烴與 飽和一

12、元醇與 芳香醇與 飽和一元醛與 飽和一元羧酸與 氨基酸與 例4：鄰甲基苯甲酸 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有（）A、6種 B、5種 C、4種 D、3種例5、實(shí)驗(yàn)室將化學(xué)式為C8H16O2的酯水解,得到A和B兩種物質(zhì), A氧化可轉(zhuǎn)變?yōu)锽, 符合上述性質(zhì)的酯的結(jié)構(gòu)種類有 A2種 B1 種 C4種 D3種 例6: （08海南卷）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（ ）A3種B4種C5種D6種例7、乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）寫出A人的結(jié)構(gòu)簡式：A ，C： 。（2

13、）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 和 。專題三 有機(jī)反應(yīng)類型考點(diǎn)一、有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)反應(yīng)的幾種基本類型是：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)等，此外還有氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、裂化反應(yīng)等。其中酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等都是取代反應(yīng)的一些子類型。重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物類型之間的關(guān)系表基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)酯化反應(yīng)某些水解反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒酸性KMnO4溶液直接（或催化）氧化還原反應(yīng)聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng)（實(shí)為加成反應(yīng)）縮聚反應(yīng)顯色反應(yīng)考點(diǎn)二、

14、注意的問題：1同一反應(yīng)的類型,從不同的角度看可有不同的名稱，如：(1) 鹵代，硝化，磺化，酯化等均屬于取代反應(yīng)(2)鹵代烴，酯，多肽和蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，二糖，多糖的水解反應(yīng)一般認(rèn)為不屬于取代反應(yīng)(3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)(4)醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸等分子間的脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)有關(guān)反應(yīng)類型的關(guān)系可圖示為:2把握官能團(tuán)的反應(yīng)特征掌握碳碳不飽和鍵、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反應(yīng)，弄清官能團(tuán)之間相互影響如-COOH、-COO-中的C=O不與H2加成。3掌握一些反應(yīng)物間量的關(guān)系烴基或苯環(huán)上的H被Br2取代時(shí)，不要誤認(rèn)

15、為1個(gè)Br2取代2個(gè)H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5發(fā)生水解反應(yīng)最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反應(yīng)對(duì)結(jié)構(gòu)的特殊要求。搞清反應(yīng)實(shí)質(zhì) 識(shí)記斷鍵點(diǎn)反 應(yīng) 類 型斷 鍵 點(diǎn)反 應(yīng) 條 件鹵代烴水解反應(yīng)醇分子間脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)酯水解反應(yīng)肽的水解反應(yīng)烴的鹵代反應(yīng)6、聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。 要求掌握乙烯式的加聚： （2）縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時(shí)生成小分子（一般是水分子）的聚合反應(yīng)。常見的是：羥基與羥基（成醚結(jié)構(gòu)）、羥基與羧基（形

16、成高分子酯）、羧基與氨基（形成蛋白質(zhì)）之間的縮聚。練習(xí)：寫出：乙二酸和乙二醇在濃硫酸存在的條件下發(fā)生的一系列反應(yīng)：三、條件不同反應(yīng)類型不同的例子（1）溫度不同，反應(yīng)類型不同140濃硫酸170濃硫酸CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O（2）溶劑不同，反應(yīng)類型不同乙醇NaOHCH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O（3）濃度不同，反應(yīng)類型不同濃H2SO4稀H2SO4(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6 (C6H10O5)n 6nC +5nH

17、2O典型例題：例1：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為：它在一定條件下能發(fā)生的反應(yīng)有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去（ ）A. B. C. D.例2：以下物質(zhì)；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 環(huán)己烷；(7) 鄰二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是：（ ） A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)例3：有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母) （ ） 例4: （08

18、海南卷）下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（ ）例5: (08北京宣武)油酸是一種不飽和脂肪酸，其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列說法不正確的是（ ） A油酸的分子式為C18H34O2 B油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)20070406C1mol油酸可與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D1mol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應(yīng)專題四 有機(jī)推斷和有機(jī)合成【命題趨向】 綜觀近幾年化學(xué)高考試題，作為高考化學(xué)理綜命題不可缺少的有機(jī)化學(xué)而言，其命題呈現(xiàn)如下趨勢：是以烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù)，是有機(jī)推斷中滲透有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)計(jì)算等其它有機(jī)綜合性問題、開放性的考查形式。一、知識(shí)網(wǎng)絡(luò)1、知識(shí)網(wǎng)1（

19、單官能團(tuán)）2、知識(shí)網(wǎng)2（雙官能團(tuán)）二、知識(shí)要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) ：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑O2/Cu、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照堿石灰/加熱2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的能與Na2CO3反應(yīng)的能與Na反應(yīng)的與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色使酸性KMnO4溶液褪色AB氧化氧化C3、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)4 、注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)

20、系烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2 之間的數(shù)量關(guān)系；不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時(shí)，CC、CC與無機(jī)物分子個(gè)數(shù)的關(guān)系；含OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)，OH與H2個(gè)數(shù)的比關(guān)系；CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系；RCH2OH RCHO RCOOH RCH2OH CH3COOCH2R (7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)三、注意問題1官能團(tuán)引入: 官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH鹵素原子（X）碳碳雙鍵C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)（COO）二元酸和二元醇

21、的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯2合成方法：識(shí)別有機(jī)物的類別，含何官能團(tuán)，它與何知識(shí)信息有關(guān)據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變正逆推，綜合比較選擇最佳方案3合成原則:原料價(jià)廉，原理正確路線簡捷，便于操作，條件適宜易于分離，產(chǎn)率高4解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入四、重要的圖式X稀硫酸AB氧化C氧化試分析各物質(zhì)的類別X屬于 ，A屬于 B屬于 ，C屬于 。XNaOH溶液AB氧化D稀硫酸C氧化若變?yōu)橄聢D呢？練有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，且能與N