1、第七章第七章 有機化合物有機化合物第二節乙烯和有機高分子材料第1課時乙烯 一、乙烯的結構、物理性質及用途一、乙烯的結構、物理性質及用途1、乙烯乙烯分子的組成與結構分子的組成與結構分子式分子式電子式電子式結構式結構式結構簡式結構簡式球棍模型球棍模型 空間充填模型空間充填模型 結構特結構特點點C2H4CH2=CH2乙烯的結構是平面形結構，乙烯的結構是平面形結構，2個個C原子和原子和4個個H原子在同一個平面上，鍵角原子在同一個平面上，鍵角120乙烯分子中的碳原子價鍵沒有全乙烯分子中的碳原子價鍵沒有全部被氫原子部被氫原子“飽和飽和”，為不飽和碳，為不飽和碳原子原子官能團：決定有機物特性的原子或原子團。

2、乙烯的官能團是：碳碳雙鍵(1)乙烯是石油化工重要的基本原料。乙烯產量可以用來衡量一個國家石油化學工業的發展水平衡量一個國家石油化學工業的發展水平2、物理性質、物理性質：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑(2)乙烯還是一種植物生長調節劑，果實催熟劑3、應用、應用二、乙烯的化學性質：二、乙烯的化學性質：乙烯分子中含有乙烯分子中含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵，使乙烯表現出較活潑的化學性質，使乙烯表現出較活潑的化學性質1、乙烯的氧化反應、乙烯的氧化反應(1)與氧氣的燃燒反應：與氧氣的燃燒反應：C2H43O2 2CO22H2O (乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部破壞乙烯中的

3、碳碳鍵、碳氫鍵全部破壞)點燃乙烯的官能團是：碳碳雙鍵二、乙烯的化學性質：二、乙烯的化學性質：乙烯分子中含有乙烯分子中含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵，使乙烯表現出較活潑的化學性質，使乙烯表現出較活潑的化學性質1、乙烯的氧化反應、乙烯的氧化反應實驗現象：實驗現象：火焰明亮且伴有黑煙(比甲烷要明亮)，同時放出大量的熱 原因：原因：產生黑煙是因為乙烯中碳的質量分數(85.7%)比較大，燃燒不完全產生的碳的小顆粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態而發光所致 乙烯具有可燃性，點燃乙烯之前一定要乙烯具有可燃性，點燃乙烯之前一定要檢驗乙烯純度檢驗乙烯純度(1)與氧氣的燃燒反應：與氧氣的燃燒反應：C2H43O2

4、 2CO22H2O (乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部破壞乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部破壞)點燃乙烯的官能團是：碳碳雙鍵(2)乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（體現乙烯的還原性）（體現乙烯的還原性）CH2=CH2KMnO4(H+)CO2現象現象:紫色褪去應用：應用：高錳酸鉀溶液可高錳酸鉀溶液可用于鑒別用于鑒別乙烷和乙烯，但乙烷和乙烯，但不能用于除去不能用于除去乙烷中的乙烯乙烷中的乙烯（會引入（會引入CO2雜質雜質）2、乙烯的加成反應、乙烯的加成反應(1)乙烯與溴的四氯化碳溶液乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水或溴水)反應的化學方程式反應的化學方程式：CH2=CH2Br2CH2BrC

5、H2Br (1,2二溴乙烷)乙烯與溴加成的機理乙烯與溴加成的機理b特點：特點：斷一(斷雙鍵中的一個鍵)，加二(加兩個原子或原子團)，只上不下。像“化合反應”加成反應加成反應a定義：定義：有機物分子里不飽和的碳原子(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)跟其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應 (有進無出)Br2/CCl4Br2/H2OCH2=CH2褪色褪色，褪色后溶液會，褪色后溶液會分層分層褪色褪色，褪色后溶液，褪色后溶液不分層不分層溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液：溶液： 即可即可鑒別鑒別乙烯和乙烷，也能除去除去乙烷中的乙烯氣體乙烯在一定條件下與乙烯在一定條件下與HCl加成：加成：CH2=

6、CH2HCl CH3CH2Cl 制取純凈的氯乙烷乙烯在一定條件下與乙烯在一定條件下與H2加成：加成：CH2=CH2H2 CH3CH3(2)乙烯與其它加成試劑反應乙烯與其它加成試劑反應：H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質 乙烯在一定條件下與乙烯在一定條件下與H2O加成：加成： CH2=CH2H2O CH3CH2OH 制取乙醇乙烯在一定條件下與乙烯在一定條件下與Cl2加成：加成：CH2=CH2Cl2CH2ClCH2Cl(2)反應的方程式：反應的方程式：nCH2=CH23、乙烯的加聚反應、乙烯的加聚反應：乙烯分子自身發生加成反應(1)乙烯的加聚反應機理乙烯的加聚反應機理CH2=CH2CH2=CH2CH2

7、=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2聚合反應：聚合反應：由相對分子質量小 相對分子質量大的聚合物聚合反應聚合反應 c聚合度：聚合度：鏈節的數目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物高聚物都是混合物如：如：聚乙烯( )中乙烯為單體，CH2CH2為鏈節，n為聚合度聚合反應中的單體、鏈節和聚合度聚合反應中的單體、鏈節和聚合度a單體：單體：能合成高分子的小分子物質稱為單體 b鏈節：鏈節：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位三、烯烴三、烯烴1、定義、定義：只含有碳和氫兩種元素，且碳原子之間有一個或若各干雙鍵的有機物2、分類、分類(1)單烯烴：單烯

8、烴：分子中含有一個碳碳雙鍵 共軛二烯烴共軛二烯烴(2)多烯烴：多烯烴： 分子中含有兩個及以上碳碳雙鍵 (3)二烯烴：二烯烴：分子中含有二個碳碳雙鍵CH2=C=CH-CH3CH2=CH-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2累積二烯烴累積二烯烴孤立二烯烴孤立二烯烴4、物理性質、物理性質 (類似于烷烴)(1)氧化反應氧化反應與氧氣的燃燒反應：與氧氣的燃燒反應：CnH2n3n/2O2nCO2nH2O 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色體現還原性體現還原性5、烯烴的化學性質、烯烴的化學性質：烯烴的烯烴的官能團官能團是：是：C=C，它決定了烯烴的，它決定了烯烴的主要化學性質，性質主要化學

9、性質，性質類似于乙烯類似于乙烯(2)加成反應：加成反應：(以丙烯為例以丙烯為例)與溴水加成：與溴水加成：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3 與與H2加成：加成：CH2=CHCH3H2 CH3CH2CH3 (丙烷)與與HCl加成：加成：CH2=CHCH3HCl CH3CHClCH3 或或CH3CH2CH2Cl(次要次要) 催化劑 催化劑馬氏規則馬氏規則：凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負基(X)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，稱為馬爾科夫尼科夫規則，也就是馬氏規則 (氫加氫多，鹵加氫少氫加氫多，鹵加氫少)(3)加聚反應：加聚反應： 丙烯加聚生成聚丙烯：丙烯加聚生成聚

10、丙烯：2丁烯加聚生成聚丁烯加聚生成聚2丁烯：丁烯：思考：若CH2=CH2 與CH3-CH=CH-CH3 1:1發生加成聚合，產物是什么？單烯烴及其同分異構體的書寫：單烯烴：單烯烴：分子中含有分子中含有1個個C=C的烴，通式為：的烴，通式為：CnH2n (n2) 例如：例如：CH2=CH2 CH2=CH-CH3 (丙烯丙烯) 單烯烴的同分異構體書寫方法：先寫同碳原子數的碳架單烯烴的同分異構體書寫方法：先寫同碳原子數的碳架異構，然后在相鄰異構，然后在相鄰C上去上去H,加雙鍵即可。加雙鍵即可。丁烯：丁烯：C4H8CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC戊烯C5H10呢？已知：某單烯烴與H2完全加成后

11、所得產物的結構簡式為：則該單烯烴可能的結構簡式有幾種？CH3CH2CH2CCHCH3CH3CH3CH33種CH2=CHCH=CH2中有兩個雙鍵，若中有兩個雙鍵，若CH2=CHCH=CH2與溴水與溴水1:1反應時反應時6、二烯烴的化學性質、二烯烴的化學性質：(1)1,3丁二烯丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反應的加成反應CH2=CHCH=CH2中有兩個雙鍵，與足量溴水反應中有兩個雙鍵，與足量溴水反應時，兩個雙鍵全部被加成時，兩個雙鍵全部被加成CH2=CHCH=CH2與溴水與溴水1:2加成：加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Bra1，2一加成：一加成

12、：若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上 b1，4一加成：一加成：兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上 【1,2-加成和加成和1,4-加成機理加成機理】 CH2CHCHCH2 Br2 【微點撥】一般的，在溫度較高的條件下發生【微點撥】一般的，在溫度較高的條件下發生1,4-加成，在溫度較加成，在溫度較低的條件下發生低的條件下發生1,2-加成加成)【思考】【思考】 你能寫你能寫 CH2CHCHCH2 按按1，4-加成方加成方式發生加聚反應的方程式嗎？式發生加聚反應的方程式嗎？ nCH2CHCHCH2 催化劑催化劑 CH2CH=CHCH

13、2 n2、檸檬烯具有良好的鎮咳、祛痰、抑菌作用，其結構如圖所示。下列關于檸檬烯的說法正確的是()A1 mol檸檬烯只能與1 mol H2反應 B能發生取代反應和加成反應 C屬于乙烯的同系物 D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C拓展：拓展：分子共線、共面問題分子共線、共面問題甲甲烷烷型型5個原子最多有3個原子共平面，中的原子不可能共平面共線、共面情況共線、共面情況規律：規律：只要出現一個飽和碳只要出現一個飽和碳原子，則分子中的所有原子原子，則分子中的所有原子不可能共面不可能共面所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面乙乙烯烯型型平面形結構規律：規律：有機物分子結構中每出現有機物分子結構中每出現1個碳碳雙鍵，則整個分個碳碳雙鍵，則整個分子中至