1、第第2 2節節 有機化合物的結構與性質有機化合物的結構與性質這兩幅圖片都表示有機物。它們分別是有機物化合這兩幅圖片都表示有機物。它們分別是有機物化合物的哪些模型？有機化合物有怎樣的結構特點？性物的哪些模型？有機化合物有怎樣的結構特點？性質又是怎樣的呢？質又是怎樣的呢？1.1.了解原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性。了解原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性。2.2.了解單鍵、雙鍵、叁鍵的特點。了解單鍵、雙鍵、叁鍵的特點。 （重點）（重點）3.3.理解極性鍵和非極性鍵的概念。理解極性鍵和非極性鍵的概念。4.4.掌握同分異構現象和同分異構體。掌握同分異構現象和同分異構體。（難點）（難點）1.1.碳元素在元

2、素周期表中的位置（周期、族）：碳元素在元素周期表中的位置（周期、族）：2.2.碳原子和其他原子易形成共價鍵的原因是：碳原子和其他原子易形成共價鍵的原因是： 第二周期第二周期AA族族碳原子最外層只有四個電子，難以完全失去或完碳原子最外層只有四個電子，難以完全失去或完全得到電子全得到電子【知識回顧】【知識回顧】一、碳原子的成鍵方式一、碳原子的成鍵方式回答下列問題：回答下列問題： 1. 1.各有機化合物分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的各有機化合物分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？原子？ 2.2.各有機化合物分子中碳原子成鍵的數目分別是多少？各有機化合物分子中碳原子成鍵的數目分別是多少？

3、3.3.每個碳原子周圍有幾對共用電子？每個碳原子周圍有幾對共用電子？C C、H H、O O、ClCl等等都是四個都是四個四對四對【思考與交流】【思考與交流】 1 1有機化合物中碳原子的成鍵特征有機化合物中碳原子的成鍵特征(1)(1)有機化合物分子中都含有碳原子，有機化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外層有碳原子的最外層有 電子，電子，可以與其他原子形成可以與其他原子形成 共價鍵。共價鍵。(2)(2)碳原子還可以彼此間以碳原子還可以彼此間以 構成碳鏈或碳環。構成碳鏈或碳環。四個四個四個四個共價鍵共價鍵【歸納總結】【歸納總結】(3)(3)碳原子之間可以是單鍵碳原子之間可以是單鍵( )( )，也可

4、以是雙鍵也可以是雙鍵( )( )或叁鍵或叁鍵( )( )。(4)(4)碳原子還可以與其他原子形成雙鍵或叁鍵，如碳原子還可以與其他原子形成雙鍵或叁鍵，如 、 。1 12 23 3乙烷乙烷, ,丙烷，碳碳單鍵丙烷，碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵, ,碳氧雙鍵碳氧雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵, ,碳氮叁鍵碳氮叁鍵2.2.單鍵、雙鍵和叁鍵單鍵、雙鍵和叁鍵3.3.烴分子的空間構型烴分子的空間構型正四面體正四面體平面結構平面結構直線結構直線結構平面結構平面結構對于有機物對于有機物CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3，請回答以下問題：，請回答以下問題：（1 1）以上物質中最多能有幾個碳原子共面？）以上物質

5、中最多能有幾個碳原子共面？（2 2）最多有幾個碳原子能在一條直線上？）最多有幾個碳原子能在一條直線上？ 六個六個四個四個【想一想】【想一想】CHCH2 2CHCH2 2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr Br Br 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液會褪色。乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液會褪色。碳碳雙鍵中只有一個鍵發生斷裂碳碳雙鍵中只有一個鍵發生斷裂預測將乙炔通入溴的四氯化碳溶液時會有什么現象？預測將乙炔通入溴的四氯化碳溶液時會有什么現象？【思考與交流】【思考與交流】 類似于乙烯，乙炔中有兩個鍵不穩定，容易發生斷裂，所以類似于乙烯，乙炔中有兩個鍵不穩定，容易發生斷

6、裂，所以乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。BrBrBrBr BrBrCHCHCHCH + 2Br+ 2Br2 2 CHCHCHCH BrBr特別注意：與每個碳原子成鍵的原子數小于特別注意：與每個碳原子成鍵的原子數小于4,4,這樣的碳原子稱為不飽和碳原子這樣的碳原子稱為不飽和碳原子【歸納總結】【歸納總結】4.4.極性鍵和非極性鍵極性鍵和非極性鍵（1 1）極性鍵：不同元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用）極性鍵：不同元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方，所形成的共價鍵稱為

7、極性鍵。方，所形成的共價鍵稱為極性鍵。（2 2）非極性鍵：同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引）非極性鍵：同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，所形成的共價鍵稱為非極性鍵。共用電子的能力相同，所形成的共價鍵稱為非極性鍵。特別強調：特別強調：極性共價鍵中，共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷，極性共價鍵中，共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷，共用電子偏離的成鍵原子帶部分正電荷。共用電子偏離的成鍵原子帶部分正電荷。非極性共價鍵中，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方，非極性共價鍵中，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方，因此，參與成鍵的原子都不帶電荷。因此，參與成鍵的原子都不帶電荷。根據成

8、鍵原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性根據成鍵原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性進而預測有機化合物分子的反應活性和在反應中進而預測有機化合物分子的反應活性和在反應中的斷鍵部位。的斷鍵部位。 【歸納總結】【歸納總結】二、有機化合物的同分異構現象二、有機化合物的同分異構現象1.1.定義定義有機化合物中存在分子式相同，結構不同的現象叫有機化合物中存在分子式相同，結構不同的現象叫做同分異構現象，具有同分異構現象的有機化合物做同分異構現象，具有同分異構現象的有機化合物互稱為同分異構體。互稱為同分異構體。下面每組中的兩種有機化合物皆互為同分異構體，嘗試從下面每組中的兩種有機化合物皆互為同分異構體，嘗試從碳原

9、子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度說明它碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度說明它們為什么互為同分異構體。們為什么互為同分異構體。【思考與交流】【思考與交流】 （1 1）第一組）第一組（2 2）第二組）第二組（3 3）第三組）第三組（4 4）第四組）第四組官能團位置不同官能團位置不同官能團位置不同官能團位置不同碳骨架不同碳骨架不同官能團類型不同官能團類型不同【提示】【提示】2.2.同分異構的類型同分異構的類型同分異構同分異構結構異構結構異構立體異構立體異構碳骨架異構碳骨架異構官能團異構官能團異構位位置置異異構構類類型型異異構構3.3.同分異構體的書寫方法同分異構體的書寫方法先寫碳

10、鏈異構，再寫位置異構，最后考慮官能團異構。先寫碳鏈異構，再寫位置異構，最后考慮官能團異構。烷烴只存在碳鏈異構，其寫法一般采用烷烴只存在碳鏈異構，其寫法一般采用“減鏈法減鏈法”，可概括為可概括為“兩注意，四句話兩注意，四句話”。(1)(1)兩注意：兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。找出中心對稱線。(2)(2)四句話：四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間。位置由心到邊，排列由鄰到間。 下列各組物質中的最簡式相同，但既不是同系物，下列各組物質中的最簡式相同，但既不是同系物，也不是同分異構體的是也不是同分異構體的是

11、( () )A A乙烯和苯乙烯和苯 B B11丁烯和環己烷丁烯和環己烷 C C丁炔和丁炔和1,31,3丁二烯丁二烯 D D二甲苯和甲苯二甲苯和甲苯B B【練一練】【練一練】三、有機化合物結構與性質的關系三、有機化合物結構與性質的關系已知有機化合物的結構如何預測其性質？已知有機化合物的結構如何預測其性質？分析結構分析結構找出官能團找出官能團鍵的極性及碳原鍵的極性及碳原子的飽和程度子的飽和程度預測性質預測性質【思考與交流】【思考與交流】 （1 1）乙酸分子中存在）乙酸分子中存在-COOH,-COOH,哪些性質反映了它的結構特點。哪些性質反映了它的結構特點。乙酸的酸性、乙酸與醇的酯化反應乙酸的酸性、

12、乙酸與醇的酯化反應（2 2）乙酸和乙醇中都有）乙酸和乙醇中都有-OH-OH，但二者的化學性質不同，為，但二者的化學性質不同，為什么？什么？與與-OH-OH相連的其他基團不同相連的其他基團不同【思考與交流】【思考與交流】 1.1.官能團與有機化合物性質的關系官能團與有機化合物性質的關系（1 1）官能團中含有極性強的鍵易發生相關的化學反應，）官能團中含有極性強的鍵易發生相關的化學反應，例如，醇的官能團是羥基例如，醇的官能團是羥基(-OH)(-OH)，羥基有很強的極性，導，羥基有很強的極性，導致醇類表現出一定的特性。致醇類表現出一定的特性。（2 2）官能團中含有不飽和碳原子，易發生相關的化學反）官能

13、團中含有不飽和碳原子，易發生相關的化學反應。例如乙烯、乙炔分子中含有不飽和鍵，可以與其他應。例如乙烯、乙炔分子中含有不飽和鍵，可以與其他原子或原子團結合成新的產物，使其化學性質比烷烴的原子或原子團結合成新的產物，使其化學性質比烷烴的活潑。活潑。【歸納總結】【歸納總結】2.2.不同基團的相互影響與有機化合物性質的關系不同基團的相互影響與有機化合物性質的關系（1 1）苯和甲苯都含有苯環，但與濃硝酸發生反應條件不同）苯和甲苯都含有苯環，但與濃硝酸發生反應條件不同（2 2）乙酸和乙醇都含有羥基，化學性質差別很大）乙酸和乙醇都含有羥基，化學性質差別很大（3 3）乙醇和苯酚都含有羥基，化學性質差別很大）乙

14、醇和苯酚都含有羥基，化學性質差別很大（4 4）醛和酮都含有羰基，化學性質差別很大）醛和酮都含有羰基，化學性質差別很大（1 1）碳原子可以和多種原子成鍵）碳原子可以和多種原子成鍵（2 2）碳原子之間可以形成碳鏈和碳環）碳原子之間可以形成碳鏈和碳環（3 3）碳原子之間或與其他原子可以成單鍵、雙鍵、叁鍵）碳原子之間或與其他原子可以成單鍵、雙鍵、叁鍵1.1.碳原子成鍵方式的多樣性體現在：碳原子成鍵方式的多樣性體現在：2.2.有機化合物之間存在同分異構現象有機化合物之間存在同分異構現象（1 1）同分異構現象以及同分異構體的定義和判斷方法）同分異構現象以及同分異構體的定義和判斷方法（2 2）同分異構現象的

15、常見類型）同分異構現象的常見類型（3 3）同分異構體的書寫方法）同分異構體的書寫方法“兩注意兩注意”，“四句話四句話”（1 1）有機化合物中的官能團決定其性質）有機化合物中的官能團決定其性質（2 2）與官能團相連基團的不同決定了具有相同官能團的）與官能團相連基團的不同決定了具有相同官能團的有機化合物的性質有所不同有機化合物的性質有所不同3.3.有機化合物結構與性質的關系有機化合物結構與性質的關系1.1.下列分子中的下列分子中的1414個碳原子不可能處在同一平面上的是個碳原子不可能處在同一平面上的是( () )D D【解析】【解析】B B項中項中CHCH2 2CHCH3 3基團可以通過旋轉而位于

16、萘環所在基團可以通過旋轉而位于萘環所在的平面上；的平面上；D D項中，同時連在兩個苯環上的那個碳原子，項中，同時連在兩個苯環上的那個碳原子，如果它和苯環共平面，則它連接的如果它和苯環共平面，則它連接的CHCH3 3和和H H，必然一個在，必然一個在環前，一個在環后，因此甲基碳原子不可能再在苯環平面環前，一個在環后，因此甲基碳原子不可能再在苯環平面上。上。2.2.互為同分異構體的物質不可能是（互為同分異構體的物質不可能是（ ）A.A.具有相同的相對分子質量具有相同的相對分子質量 B.B.具有相同的熔、沸點和密度具有相同的熔、沸點和密度 C.C.具有相同的分子式具有相同的分子式 D.D.具有相同的組成元素具有相同的組成元素B B3.3.某有機物的結構簡式：某有機物的結構簡式：HOCHHOCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2COOHCOOH，它在一定條件下不可能發生的反應有（它在一定條件下不可能發生的反應有（ ）A.A.加成加成 B.B.水解水解 C.C.酯化酯化 D.D.中和中和B B4.4.有下列各組物質：有下列各組物質：A.CA.C6060與金剛石與金剛石 B.HB.H和和D C.D C.環丙烷與環丁烷環丙烷與環丁烷D.C(CHD.C(CH3 3) )4 4與與CH(CHCH(CH3 3) )2 2CH