1、 高三第一輪總復習高三第一輪總復習 專題專題11 11 烴的衍生物烴的衍生物第第4 4講講 有機推斷有機推斷20222022年年3 3月月2222日星期二日星期二秘訣：秘訣：找突破口！找各種特征！以兩碳有機物為例：以兩碳有機物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nH ClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa復習：幾種重要轉化關系復習：幾種重要轉化關系一、從有機物特征轉化關系推斷一、從有機物特征轉化關系推斷ACB氧化氧化氧化氧化問題一問題一:試指出各物質含有的官能團

2、試指出各物質含有的官能團.A , B ， C 。問題二問題二:轉化中各物質不變的是什么轉化中各物質不變的是什么?(1)羥基羥基醛基醛基羧基羧基碳原子數不變碳原子數不變, ,碳架結構不變碳架結構不變R-CH2OH R-CHO R-COOH(2)思考思考: 通常情況下通常情況下,有機物中符合此轉化關系的有機物中符合此轉化關系的X的類別是的類別是?鹵代烴、酯等鹵代烴、酯等XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯、糖類酯、糖類一、一、從有機物特征轉化關系推斷從有機物特征轉化關系推斷XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸應用應用試寫出試寫出A、B、C、X的結構簡式的結構簡式X的分子式為的分

3、子式為C4H8O2例例1 1PETPET是世界上產量最大的合成纖維，其結構簡式是世界上產量最大的合成纖維，其結構簡式為為有人以石油產品對二甲苯和最簡單的烯烴有人以石油產品對二甲苯和最簡單的烯烴D D為原料，設計合為原料，設計合成成PETPET的工業生產流程如下的工業生產流程如下( (反應中部分無機反應物及產物未反應中部分無機反應物及產物未表示表示) )：請回答下列問題：請回答下列問題： (1)發生反應發生反應需加入的反應物及其條件是需加入的反應物及其條件是_、_； 發生反應發生反應的反應條件是的反應條件是_、_。 (2)下列物質的結構簡式下列物質的結構簡式A_ B_ C_ D_E_。 (1)

4、Cl2 、 光照光照 NaOH 水溶液，加熱水溶液，加熱 (2)下列物質的結構簡式下列物質的結構簡式ABCED二、從特征反應條件推斷二、從特征反應條件推斷 應掌握的有機反應條件及其對應反應類型有：應掌握的有機反應條件及其對應反應類型有：反應條件反應條件具體物質類別和反應類型具體物質類別和反應類型NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱 NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱稀稀H2SO4、加熱、加熱濃濃H2SO4、加熱、加熱濃濃H2SO4、170或或石棉絨石棉絨(Al2O3)加熱加熱濃濃H2SO4、140鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應 酯或糖類的水解反應酯或糖類的水解反應 酯化反應或苯環上的硝化、磺化反應

5、酯化反應或苯環上的硝化、磺化反應 醇的消去反應醇的消去反應 醇生成醚的取代反應醇生成醚的取代反應 鹵代烴或酯類的水解反應鹵代烴或酯類的水解反應反應條件反應條件反應類型反應類型溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液濃溴水濃溴水液液Br2、FeBr3X2、光照、光照O2、Cu、加熱、加熱Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2水浴加熱水浴加熱 H2、Ni（催化劑）（催化劑）不飽和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應 醛的氧化反應醛的氧化反應醇的催化氧化反應醇的催化氧化反應烷烴或芳香烴烷基上的取代反應烷烴或芳香烴烷基上的取代反應苯環上的取代反應苯環上的取代反應苯酚的取代反應苯酚的取代反應不飽

6、和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應(或還原或還原) 二、從特征反應條件推斷二、從特征反應條件推斷 應掌握的有機反應條件及其對應反應類型有：應掌握的有機反應條件及其對應反應類型有：例例2:（07全國理綜全國理綜I I）下圖中）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。均為有機化合物。 D的化學名稱是的化學名稱是 。 反應反應的化學方程式是的化學方程式是 。 B的分子式是的分子式是 ， A的結構簡式是的結構簡式是 。反應。反應的反應類型是的反應類型是 。ANaOH, H2O C13H16O4CH+BDC2H6O濃H2SO4 FC4H8O2濃H2SO4 170GC2H4濃H2SO4 OO

7、E乙醇乙醇C9H10O3水解反應水解反應 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸 三從特征化學性質來推斷三從特征化學性質來推斷應掌握的化學性質及其對應的官能團有：化學性質化學性質官能團或物質官能團或物質與與Na反應放出反應放出H2 與與NaOH溶液反應溶液反應與與 Na2CO3 溶液反應溶液反應與與NaHCO3溶液反應溶液反應與與H2發生加成反應（即發生加成反應（即能被還原）能被還原） 能與能與H2O、HX、X2 發發生加成反應生加成反應 醇羥基、酚羥基、羧基醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵原子鹵原子酚羥基酚羥基（不

8、產生（不產生CO2）、）、羧基羧基（產生（產生CO2）羧基羧基碳碳雙鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳叁鍵碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環酮羰基、苯環三從特征化學性質來推斷三從特征化學性質來推斷應掌握的化學性質及其對應的官能團有：化學性質化學性質 官能團官能團或物質或物質能發生銀鏡反應或能與新制能發生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應生成紅色沉淀反應生成紅色沉淀使酸性使酸性KMnO4溶液褪色或使溶液褪色或使溴水因反應而褪色溴水因反應而褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色但不溶液褪色但不能使溴水褪色能使溴水褪色容易被氧化容易被氧化能發生水解反應能發生水解反應能發生加聚反應

9、能發生加聚反應醛基醛基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基酚羥基醛基、醇羥基、酚羥基、醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳雙鍵 、碳碳碳碳叁鍵叁鍵 酯類、鹵代烴、糖類、蛋白質酯類、鹵代烴、糖類、蛋白質碳碳雙鍵碳碳雙鍵 苯的同系物苯的同系物化學性質化學性質官能團或物質官能團或物質使溴水褪色且有白色沉淀使溴水褪色且有白色沉淀遇遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色 使使I2變藍變藍使濃硝酸變黃使濃硝酸變黃淀粉淀粉 蛋白質蛋白質 (結構中含有苯環結構中含有苯環)酚羥基酚羥基 酚羥基酚羥基 三從特征化學性質來推斷三從特征化學性質來推斷應掌握的化學性質及其對應的官能團有： D的碳鏈沒有支鏈

10、的碳鏈沒有支鏈根據圖示填空根據圖示填空（1）化合物）化合物A含有的官能團含有的官能團 。（2）1 mol A與與2 mol H2反應生成反應生成1 mol E，其反應方程式，其反應方程式是是 。碳碳雙鍵，醛基，羧基碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNiD的碳鏈沒有支鏈的碳鏈沒有支鏈（3）與）與A具有相同官能團的具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式的同分異構體的結構簡式是是 。（4）B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應得到反應得到D.D的結構簡式的結構簡式是是 。 （5）F的結構簡式是的結構簡式是 。由。由E生成生成F的反的反

11、應類型是應類型是 。HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反應酯化反應四從特征數據來推斷四從特征數據來推斷 以題目中的特征數據為突破口，如：甲烷的以題目中的特征數據為突破口，如：甲烷的相對分子質量為相對分子質量為16，乙烯相對分子質量為，乙烯相對分子質量為28，甲，甲酸、乙醇相對分子質量為酸、乙醇相對分子質量為46,乙酸、丙醇為乙酸、丙醇為60。一。一個羥基轉變為醛基，相對分子質量減少個羥基轉變為醛基，相對分子質量減少2，一個，一個醛基轉化羧基，相對分子質量增加醛基轉化羧基，相對分子質量增加16。 BMr=28 GMr=44 HMr=60如：如：2008上海高考推斷題上海高考推斷題 節選其中一部

12、分節選其中一部分 四從特征數據來推斷四從特征數據來推斷例例4、（、（2010天津高考卷）天津高考卷）已知：已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烴基烯基醚）（烴基烯基醚）烴基烯基醚烴基烯基醚A的相對分子質量（的相對分子質量（M r）為）為176，分子中碳氫原子數目比為，分子中碳氫原子數目比為3 4 。與。與A相關的反應如下：相關的反應如下：請回答下列問題：請回答下列問題： A的分子式為的分子式為_。 B的名稱是的名稱是 A結構簡式為結構簡式為_。 寫出寫出C D反應的化學方程式：反應的化學方程式：_。四從特征數據來推斷四從特征數據來推斷請回答下列問題：請回答下列問題： A的分子式

13、為的分子式為_。 B的名稱是的名稱是 A結構簡式為結構簡式為 寫出寫出C D反應的化學方程式：反應的化學方程式：_。C12H16O 323 2324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O 正丙醇或正丙醇或1丙醇丙醇 課堂小結課堂小結有機推斷突破技巧有機推斷突破技巧從有機物特征轉化關系推斷從有機物特征轉化關系推斷從特征反應條件推斷從特征反應條件推斷從特征化學性質來推斷從特征化學性質來推斷從特征數據來推斷從特征數據來推斷 B (C4H6O2) C (C4H6O2) D (C4H6O2)n E (C4H6O2)n A (C4H8O3)練習練習、已知已知A具

14、有酸性，一定條件下可生成具有酸性，一定條件下可生成B、C、D，且且B、C互為同分異構體，互為同分異構體，B為五原子環狀化合物。為五原子環狀化合物。1.1.寫出寫出A A、B B的結構簡式：的結構簡式：A_A_；B_B_；2.2.分析下列反應類型：分析下列反應類型：ADAD：_；CECE：_； 3.3.試寫出下列化學方程式：試寫出下列化學方程式：ACAC：_ _ AD AD：_ _ 找找突破口30.（15分）有機化合物分）有機化合物AH的轉換關系如下所示：請回答下列問題：的轉換關系如下所示：請回答下列問題：（1）鏈烴）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在有支鏈且只有一個官能團，其相對分

15、子質量在6575之間，之間，1 mol A完全燃燒消耗完全燃燒消耗7 mol氧氣，則氧氣，則A的結構簡式是的結構簡式是 ，名稱是，名稱是 ；（2）在特定催化劑作用下，）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的與等物質的量的H2反應生成反應生成E。由。由E轉化為轉化為F的化學方程式是的化學方程式是 ；（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為轉化為H的化學方程式是的化學方程式是 ；（4）的反應類型是的反應類型是 ；的反應類型是的反應類型是 ；（5）鏈烴）鏈烴B是是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正

16、戊為烷，寫出物為正戊為烷，寫出B所有可能的結構簡式所有可能的結構簡式（6）C也是也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構，則，則C的結構簡式為的結構簡式為 。（2010全國卷全國卷1）【答案】找找突破口找找突破口2010山東高考卷山東高考卷33（8分）【分）【化學化學有機化學基礎有機化學基礎】利用從冬青中提取出的有機物利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖及其他化學品，合成路線如下圖：根據上述信息回答：根據上述信息回答：（1）D不與不與NaHCO3溶液反應，溶液反應，D中官能團的名稱是中官能團的名稱是_，BC的反應類型