1、第二章 烷烴1用系統命名法命名下列化合物(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(CH3)3CCH2CHCH3)2CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2CH3(7)(8)1答案（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（2）2，2-二甲基-4-乙基己烷（3）2，2，4-三甲戊烷（4）2，

2、3-二甲基-4-正丙基-4-異丁基辛烷（5）3-甲基-4-乙基己烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷（8）3-甲基-7-乙基-6-異丙基-4-叔丁基壬烷2寫出下列化合物的構造式（1）丙基（n-Pr）（2）異丁基（i-Bu）（3）仲丁基（s-Bu）（4）叔丁基（t-Bu）（4）3，4，5-三甲基-4-異丙基庚烷（5）5-（3 甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷2答案CH3CH2CH2CH3-CH-CH2CH3CH3CH2CHCH3-CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHCCHCH2CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3(1)(2)

3、(3)(4)(5)(6)3某烷烴的相對分子質量為 86，寫出符合下列要求的烷烴的構造式（1）二種一溴取代物（2）三種一溴取代物（3）四種一溴取代物（4）五種一溴取代物3.答案(1) CH3-CH-CH-CH3CH3CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3CH3(3) CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH34用 Newman 投影式和鋸架式（透視式）表示下列化合物的最穩定構象（1）正丁烷沿 C2-C3旋轉（2）BrCH2-CH2Br4答案HCH3HHCH3HHCH3HHCH3HClBrHClBrHHBrClHBrCl(

4、1)(2)5 比較下列化合物指定性質的高低（1）熔點：A 正戊烷；B 異戊烷；C 新戊烷（2）沸點：A3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷；F 2，3-二甲基戊烷（3）自由基穩定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D 甲基5，答案（1）CAB（2）CBEFAD （3）CBAD6假烷烴溴化時，相應氫原子被溴代的活性比為伯氫仲氫叔氫=1801600。計算異戊烷溴化時得到的各一溴取代物的相對量。6答案CH3-CH-CH2-CH3CH3+ Br2CH3-CH-CH2-CH2BrCH3CH3-CH-CH2-CH3CH2BrCH3-CH-CHBr-CH3

5、CH3CH3-CBr-CH2-CH3CH3(A)(B)(C)(D)+因為伯氫仲氫叔氫=1801600，所以，19+802+1600113802160011619+802+1600119+802+1600119+802+16001(A) =(B) =(C) =(D) = 0.17%= 0.33%= 9.05%= 90.45%第三章 烯烴1命名下列化合物CH3CH2CH2CH3CH2C CH3CH2CH3CCH(CH3)2HC CH3CHBrCH(CH3)2C CH3CCH2CH3CH3HH3CHCH2CH3HCH3C Cn-PrMet-BuEt(1)(2)(3)(4)(5)(6)C=CH21答案

6、（1）2-乙基-1-戊烯（2）4-甲基環己烯（3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯（4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯（5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯（6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯2寫出下列基團或化合物的結構式（1）丙烯基（2）烯丙基（3）異丙烯基（4）（順）4-甲基-2 戊烯（5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-異丙基-3-庚烯（7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3 氯丙烯2答案CH3CH=CHCH2=CHCH2CH3CH2=CC CH3CHCH(CH3)2HC CH3CH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2C CClH2C

7、ClBrFC CH3CH2CH3CCH2CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)3將下列化合物按指定性質從大到小排列（1）烯烴穩定性ACH3CH=CH2B (CH3)2C=CHCH3CCH2=CH2D CH3CH=CHCH3（2）碳正離子穩定性CH3+CH3CH2CH2+CH3CHCH3(CH3)3C+CH2=CHCH2+ABCDE（3）與 HBr 反應的活性ACH3CH=CH2B (CH3)2C=CHCH3CCH2=CH2D CH3CH=CHCH33. 答案（1）BDAC（2）DECBA（3）BDAC4完成下列反應式CH3B2H6H2O2/OH-C CH3CHCH3HKMnO4/

8、OH-(CH3)3CCH=CH2 + HOBr(2)(4)CH3 + HBr過氧化物(CH3)2C=CHCH3 + H2OCH3CH=CH2 + Br2H2SO4(1)(3)(5)(6)H3CCH3KMnO4/H+CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2O3Zn/H2OCH3CH2CH=CH2+ NBSCCl4(7)(8)(9)4答案(4)(5)(6)(1)(2)(8)(7)(9)(3)CH3Br(CH3)2C(OH)CH2CH3CH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3CH3OHCH3-CH-CH-CH3OH OHCH3-CCH3CH3CHCH2BrOHCH3COCH2CH

9、2CH2CH(CH3)COOHBrCH3CHCH=CH2CH3CHBrCH2Br5寫出下列反應產物的立體構型+ H2Pt+ Br2CCl4CH3+ H2OH+B2H6H2O2/NaOHCH3KMnO4/OH(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH35答案(1)(2)(3)(4)(5)BrHBrHCH3OHCH3HHOHHOHOHHHOHCH3H+CH3CH3HHH6推測下列反應機理CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + HClCH3H3CCH=CH2H+CH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(3)(4)(CH3)2CCH(CH3)2O

10、H(1)(2)H+(CH3)3CCH=CH2 + H2O6.答案（1）先 H+親電加成生成碳正離子，然后碳正離子重排。H+CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH-CH3CH3-C-CH-CH3CH3CH3H2OCH3-CCH-CH3CH3CH3H2O-H+CH3-CCH-CH3CH3CH3OH重排CH3-C-CH=CH2（2）親電試劑 H+首先進攻雙鍵碳形成仲碳正離子，與鄰位氫原子重排后生成較穩定的叔碳正離子，然后與 Cl-結合生成產物。CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + H+CH3CH3CH3-C-CH-CH3HCH3-C-CH-CH3CH3HCl-重排仲碳正

11、離子叔碳正離子（3）與 H+離子生成仲碳正離子，與鄰位碳鏈可重排成較穩定的叔碳正離子，然后脫去一個鄰位 H+生成較穩定的烯烴（雙鍵上支鏈較多的烯烴）。H3CCH=CH2H+CH3CH3重排仲碳正離子叔碳正離子H3CCH-CH3H3CCH3H-H+（4）先 H+進攻雙鍵生成較穩定的碳正離子，然后碳正離子作為親電試劑再進攻分子內另一雙鍵成環碳正離子，最后脫去鄰位一個 H+生成產物。(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H-H+7由指定的原料合成（無機試劑任選）CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2ClCH3CHB

12、rCH3 CH3CH2CH2BrCH3CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(1)(2)(3)(4)CH37答案CH3CHBrCH3CH3CH3CO(CH2)4COOH(1)(3)NaOH,醇CH3CH=CH2HBr過氧化物CH3KMnO4/H+ CH3CH2CH2BrCl2CH3ClNaOH,醇CH3OHB2H6H2O2/OHCH3CH3Cl2CH3ClNaOH,醇 CH2ClCHClCH2ClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH3Cl2/CCl4Cl2高溫CH2-CH-CH3ClClCl2/CCl4Cl2,光照(副反應太多,不好)(4)(2)8推導結構式(1)某化合物 A（C10H18

13、），經催化加氫得到化合物 B（C10H20）。A 和過量的高錳酸鉀溶液作用， 得到丙酮 （CH3COCH3） 、 4-戊酮酸 （CH3COCH2CH2COOH） 和乙酸 （CH3COOH）三種化合物。試寫出 A、B 的名稱。（1）答案CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3CH3CH3CH3CH3or2,6-二甲基-2,6-辛二烯2,3-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3(2)化合物 A（C5H10），與酸性高錳酸鉀作用得到一個含 4 個碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。試寫 A 的名稱。（2）答案CH3CH2CH2CH=CH2CH3o

14、r1-戊烯3-甲基-1-丁烯CH3CHCH=CH2第四章 炔烴和二烯烴1命名下列化合物(CH3)2CHCCC(CH3)3CHCH C-CH2-CH=CH2C CH3CH2CH3CC=CHBrCH(CH3)2CH2CH3C-CH2-CH=CH2HC C-CH2CH2-C C-CH=CHCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH=CH-CCH3CH=CH-C（1）2，2，5-三甲基-3-己炔（2）3-戊烯-1-炔（3）7-壬烯-1，5-二炔（4）1-戊烯-4-炔（5）1，6-辛二烯-4-炔（6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯2將下列化合物按指定性質能從大

15、到小排序（1）酸性AH2OBCH3CH3CCH2=CH2DCHCH（5）與乙烯發生雙烯合成反應的活性H3CH3C-OClABCD（6）與 1，3-丁二烯發生雙烯合成反應的活性ABCDCOC=O=OCH3CHOCN（1）ADCB（5）BADC（6）DCBA3CH3C CH + HBr(過量)(1)(2)(3)(4)(5)C CHHg2+,H2SO4H2OCH C-CH2CH=CH21molHBrC CHKMnO4/H+CH2=C-CH=CH2CH31mol HCl(6)(7)(9)(10)COOCH3COOCH3+CH3CCHNaNH2CH3ClNa,NH3(L)CH3CC-CH3Lindlar

16、催化劑H2+ CH2=CHCHO+OOO(8)(7)(10)(8)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(9)CH3CCNaCH3CC-CH3C CH3CHHCH3C CH3CHCH3HC-CH3OCH C-CH2CHBrCH3COOH + CO2CHOCOOCH3COOCH3CH3-C-CH3BrBrCH3ClCH3CH3-C=CH-CH2Cl+OOOCH3-C-CH=CH24用化學方法區別下列各組化合物(1) CH3CH2CH2CH2CH3 ; CH3CH2CH=CHCH3 ; CH3CH2CH2CCH(2) CH3CC-CH2CH3 ; CH C-CH2CH2CH3; CH2=CH-CH=

17、CHCH3（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯CH CH3CH2CH2C CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH3Cu2(NH3)2ClBr2/CCl4COC=O=O磚紅色沉淀褪色無變化白色沉淀無變化+-+-無變化CH2=CH-CH=CHCH3HCC-CH2CH2CH3CCH2CH3CH3CCu2(NH3)2Cl磚紅色沉淀無變化無變化+-無變化+-(1)(2)丁烷1-丁烯1-丁炔1，3-丁二烯Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3COC=O=O無變化褪色白色沉淀-+褪色褪色+無變化-無變化-無變化-白色沉淀+(3)5以乙炔為唯一碳原合成下列化合物C CHH3CH2

18、CHCH2CH3CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2CH2CH2OH(1)(2)(3)(4)C CH3CHHCH3本題均為碳鏈增長的合成，可利用炔鈉烷基化反應來實現，至于生成酮、醇、順反式烯，則利用炔烴的化學性質來轉化CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2CH2CH2OH(1)(2)(3)(4)C CH3CHHCH3HC CHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHC CNaH2OHg2+,H2SO4HC CHHC CCH2CH3HC CHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHC CNaHC CHHC CCH2CH3B2H6H2O

19、2/OHCH3CH2CH2CHOH2PtHC CHNaNH2H2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClHC CNaHC CHHC CCH2CH3H2Pd-BaSO4CH3CH2CBr2CH32HBrKOH醇CCH3CH3CNa,NH3(L)HC CHNaNaC CNaHC CHH2Pd-BaSO4HClCH2=CH2CH3CH2ClCCH2CH3CH3CH2CC CHH3CH2CHCH2CH36、某烴分子式為 C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下與水反應生成兩種羰基化合物，與硝酸銀氨溶液無反應。試寫出該烴的結構式。H3C-CC-CH2CH2CH3H3C-CC-CH-CH3CH3

20、or2-己炔4-甲基-2-戊炔7 化合物 A（C7H12）與酸性 KMnO4反應后得到環己酮，A 用酸處理重排生成 B（C7H12），B 使溴-四氯化碳褪色并生成 C，C 與堿性醇溶液共熱生成 D，D 臭氧化還原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO） ；B 臭氧化還原水解生成6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。試推測 AD 的構造式。CH2CH3CH3BrBrCH3ABCDH+Br2堿-醇Zn-H2OO3CH3-C-CH2CH2CH2CH2CHOH-C-CH2CH2-CHOOOCH-C-CHOOZn-H2OO3+O + CO2KMnO4/

21、H+第五章 脂環烴1命名下列化合物CH3CH2CH3H3CCH3(H3C)2HCH3CCH3HCH2CH3CH3HCH3CH3ClCH3CH3CH2CH3H3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)H3C(9)（1）1，3-二甲基-1-乙基環戊烷（2）3-甲基-1-異丙基環己烯（3）2，5-二甲基-1，3-環戊二烯（4）反-1，3-二甲基環己烷（5）6-甲基螺4 5癸烷（6）7-甲基螺2 4-4-庚烯（7）2，7，7-三甲基二環221庚烷（8）8-甲基-4-氯二環420-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5-乙基二環440-2，8-癸二烯2寫出下列化合物的結構式（1）反-1，2-二甲基環

22、戊烷（2）3-甲基-1，4-環己二烯（3）環丙基環戊烷（4）3，4-二甲基-5-環丁基庚烷（5）1，4-二乙基二環222辛烷（6）三環4220癸烷（7）4-甲基螺24庚烷（8）2-甲基螺45-6-癸烯2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH3CH3CH3CH3CH2-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH33畫出下列化合物最穩定的構象式（1）反-1-甲基-2-異丙基環己烷（2）反-1-乙基-3-叔丁基環己烷CH3C(CH3)3(3)3(1)(2)(3)CH(CH3)2CH3CH2CH3C(CH3)3CH3C(CH3)34完成下列反應式 HBr

23、(1)(2)hvO3Zn/H2OBr2(3)(4)KMnO4/H+1molBr2Br2高溫(5)(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3C-CH-CH3CH3CH3BrBrCHOOBrBrBrBr+BrCOOH+O5用化學方法區別丙烷、環丙烷、丙烯和丙炔5KMnO4/H+Br2/CCl4無變化褪色沉淀無變化褪色-+無變化褪色-+無變化-+ 丙烷環丙烷 丙烯 丙炔Ag(NH3)2OH6.1，3-丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物外，還得到一種二聚體。該二聚體具有以下性質：（1）催化加氫后生成乙基環己烷（2）與溴作用可加四個溴原子（3）用過量的 KMnO4氧化，能生成下列化合物。HOOC-C

24、H2-CH-CH2-CH2-COOHCOOH試推測該二聚體的結構式。7.某化合物 A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，該化合物與 1mol 溴化氫加成生成 B（C5H7Br），B 經臭氧化-還原水解生成 2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，試寫出 A、B 的結構式或名稱第六章 單環芳烴1命名下列化合物CH2CH=CH2NO2SO3HH3CC(CH3)3(1)(2)(3)1（1）3-甲基叔丁苯（2）3-硝基苯磺酸（3）3-苯基-1-丙烯2把下列各組化合物按環上進行硝化反應的活性從大到小排列CH3CH3CH3CH3ClNO2CH3COOHACDBCAB(1)(2)OHOC2H5O

25、-COCH3COOCH3BACD(3)COOHCH3ClNO2CH3CH3NO2NO2(4)ABCDCH3D2(1)CDBA（2）CADB（3）ABDC（4）CABD3.寫出下列反應的主要產物+ Br2FeHNO3H2SO4CH2CH3(H3C)3CKMnO4/H+CH2CH3Cl2hvCH3NO2CH3HOCOOHO2NHNO3H2SO4(1)(2)(3)(4)(5)+ CH3CH2CH2ClAlCl3AlCl3COCOO+(6)(7)(H3C)3CCOOHCH-CH3ClCH3NO2BrHOCH3NO2O2NCOOHNO2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)CH(CH3)2C-CH2

26、CH2COOHO4.用苯、甲苯及不超過 2 個碳的烴為原料合成下列化合物CH3BrCH2CH3ClBrSO3H(1)(2)(3)COOHBrCH3Cl(4)CH3NO2COOHNO2COOHSO3HBr(5)(6)(7)4(1)(2)(3)CH3BrBrCH3H2SO4100Br2,FeH3O+CH3SO3HCH3SO3HBrBrH2SO4100Cl2,FeCH2CH3ClSO3HCH2=CH2 + HBr CH3CH2BrCH3CH2BrAlBr3CH2CH3CH2CH3SO3HCOOHBrCH3Cl(4)CH3KMnO4/H+Br2/FeCOOHCH3H2SO4Cl2/FeCH3SO3HC

27、H3ClSO3HH3O+CH3NO2COOHNO2(5)(6)(7)H2SO4HNO3H2SO4H2O/H+高溫CH3CH3SO3HCH3SO3HNO2KMnO4/H+CH3COOHHNO3H2SO4H2SO4高溫CH3CH3SO3HBr2FeBr3CH3SO3HBrCOOHSO3HBrKMnO4/H+5推斷結構（1） 化合物 A 的分子式為 C16H16， 可使溴的四氯化碳溶液褪色， 常壓催化氫化時可吸收 1mol氫。A 經酸性高錳酸鉀氧化后只得到一個二元酸 B（C6H4（COOH）2）。B 的一元溴化產物只有一種。試推測 A、B 的結構式，并寫出各步反應式。CH=CHH3CCH31molH

28、2HOOCCOOHHOOCCOOHBrBr2/CCl4H3CCH3CHBrCHBrKMnO4/H+(A)(B)(1)（2） 芳烴A （C10H14） ， 有5種可能的一溴代物C10H13Br。 A經氧化得到化合物B （C8H6O4） ；B 經硝化只得到一種硝化產物 C（C8H5O4NO2）。試寫出 A、B、C 的名稱或結構式。CH3CH(CH3)2COOHCOOHCOOHCOOHNO2ABC對甲基異丙苯對苯二甲酸2-硝基-1，4-苯二甲酸第七章多環和非苯芳烴1.命名下列化合物CH3H3COHO2NCH3ClH3C(1)(2)(3)(4)（1）6-硝基-1-萘酚（2）3，4-二甲基聯苯（3）9-

29、甲基-2-氯蒽（4) 9-甲基菲2.預測下列化合物發生一硝基化反應時硝基優先取代的位置CH3NO2ClN(CH3)2SO3HBrCH3O-CO12346712123451234123456(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)COCH3O-CH31234561234612345678989SO3H2（1）1 或 3（2）2 或 4（3）2（4）1 或 3（5）1 或 3（6）6、8 或 9 （7）1（8）4 或 63根據休克爾規則判斷下列各化合物有否芳香性+-(1)(2)(3)(4)(5)(6)3 （1）（2）（4）（6）（十輪烯）沒有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.寫出下列反應主

30、要產物(2)(3)(4)(5)C-OOHNO3H2SO4+ CH3COClNO2AlCl3HNO3H2SO4ClH2SO4(6)HNO3H2SO4CH3(1)+Br2/FeHNO3/H2SO4H2SO4100BrNO2SO3H(2)(3)(4)(5)(6)C-OONO2NO2ClCOCH3+NO2COCH3NO2HO3SCH3NO2(1)5.某芳烴 A 分子式為 C9H8，能與 Cu（NH3）2Cl 反應生成紅色沉淀，催化加氫得 B（C9H12）。將 B 用酸性 KMnO4氧化得到酸性化合物 C（C8H6O4），C 經加熱失水得 D（C8H4O3）。若將 A 與丁二烯作用則得到一個不飽和化合物

31、 E（C13H14），E 催化脫氫得到 2-甲基聯苯。試推測 AE 的結構式，并寫出有關反應式。CH3CH3CH3C CHCH3CH2CH3COOHCOOHCOCOOH2-H2KMnO4/H+Cu(NH3)2ClCH3C CCuH2O(A)(B)(C)(D)(E)第八章 立體化學1比較（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性質方面的異同。（1）沸點（2）熔點（3）相對密度（4）比旋光度（5）折光率（6）水中溶解度（7）水解反應速率（8）紅外光譜1（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2S，3S）2，3-二氯丁烷是對映異構體，（4

32、）數值相等，方向相反，其它性質完全相同。2.比較（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性質方面的異同。（1）沸點（2）熔點（3）相對密度（4）比旋光度（5）折光率（6）水中溶解度（7）水解反應速率（8）紅外光譜（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非對映異構體，所有性質均不相同。3.命名下列化合物，并用 R/S 標記構型，指出哪些是對映體，哪些是非對映體，哪些是內消旋體。CCOOHOHH3CHCClCH2CH3HH3CHCOOHCH3OHClCH2CH3HCH3HClCH3HClCH3HOHCH3HOCH3CH3(1)(2)(3

33、)(4)(5)(6)HClCH3ClHCH3(7)(1)（S）-2-羥基丙酸（2）（S）-2-氯丁烷（3）（R）-2-羥基丙酸(4)（R）-2-氯丁烷 （5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷（6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S）-二氯丁烷對映體：（1）與（3）；（2）與（4）；非對映體：（5）與（7）內消旋體：（5）4 下列化合物中有幾個手性碳原子，各有幾個立體異構體。COOH(1)(2)(3)(4)COOHCOOHHOCH2-CH-CH-CH2OHBrBrOHCH3CH=CH-CH-CHO4（1）3 個不同手性碳原子，8 個異構體（2）2 個相同手性碳，3 個異構體 （3）

34、2 個完全相同的手性碳原子，3 個異構體（4）1 個手性碳原子，一個雙鍵順反異構，4 個異構體5按要求寫出下列立體結構之間的轉換（最穩定的紐曼投影式）HOHHOHCH3H3CBrHCH3ClCH3H(1)(2)費歇爾投影式費歇爾投影式紐曼投影式(3)ClHCH3HClC6H5HOHHOHCH3H3CHCH3BrH3CHCl(1)(2)(3)BrHCH3ClCH3HBrHCH3ClH3CHClHC6H5HClCH3ClHClC6H5HOHHHCH3H3CHOHOHCH3HOHCH3ClHCH3HClC6H5H3C6結構推導題(1)分子式為 C6H12 的鏈烴 A，有旋光性，催化氫化生成 B（C6

35、H14），沒有旋光性，請寫出 A、B 的名稱和結構。3-甲基-1 戊烯CH3CH2CHCH2CH2CH3B3-甲基-1-戊烯CH3CH2=CHCHCH2CH3A3-甲基戊烷(2)某旋光性物質 A（C7H14），可吸收 1mol 的 H2 生成 B（C7H16）；A 在酸性高錳酸鉀的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物 C，C 是一種有旋光性的羧酸。請寫出 A、B、C 的名稱和結構。A4-甲基-2-己烯B3-甲基己烷C 2-甲基丁酸CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCOOHCH34-甲基-2-己烯3-甲基己烷2-甲基丁酸ABCCH3CH=CHCHCH2CH3(3)化合物

36、A（C8H12），有光學活性，催化加氫加生成 B（C8H18），無光學活性。如果 A用 Lindar 催化還原生成 C（C8H14），有光學活性；若 A 用鈉-液氨還原得到 D（C8H14），無光學活性。試推測 A、B、C、D 名稱和結構。A（2E）-4-乙基-2-庚烯-5 炔B 4-乙基庚烷C （2E，5Z）4-乙基-2，5 庚二烯D （2E，5E）4-乙基-2，5 庚二烯C CCH3HHCHCH3C CC2H5CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C2H5C CCH3HHHCC2H5C CHHH3CC CCH3HHHCC2H5C CHH3CH(E）-4-乙基-2-庚烯-5炔4-乙基庚烷（

37、2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯ACBD第九章 鹵代烴1命名下列化合物ClCH2BrCH=CHFCH3BrClC2H5BrCH(CH3)2C2H5CH3ClC2H5CH3HBrCH3H3CClClHHCH2CH3H3CBrBrHBrBrH(1)(2)(3)(4)(6)(5)(7)(8)(9)Cl（1）2-甲基-4-氯戊烷（2）1-甲基-2-溴甲基環己烷（3）1-（鄰氯苯基）-2-氟乙烯（4）10-甲基-7，10-二溴二環4，2，1癸烷（5）（R）2-氯-2-溴丁烷（6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷（7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷（8）（

38、2R，3S）2，3-二氯戊烷（9）（反）1，3-二溴環己烷或（1R，3R）1，3-二溴環己烷2將下列各組化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物與 NaI 在丙酮溶液中反應活性大小次序ACH3CH2CH2CH2BrB CH2=CHCHBrCH3C BrCH=CHCH2CH3D CH3CHBrCH2CH3（2）下列化合物在 2%AgNO3乙醇溶液中，反應活性大小次序CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClO-CH3CH3NO2ABCD（3）SN1 反應活性CH2BrCHBrCH3CH2CH2BrCH2CHBrCH3ABCD（4）SN2 反應活性CH2BrCHBrCH3CH2CH2BrCH

39、2CHBrCH3ABCD（5）親核性大小O-O-COO-S-ABCD（6）消去反應活性ABCDBrBrBrBr（7）基團離去的難易ABCDSO3-O-CH2O-COO-2（1）SN2 反應，空間位阻大小，BADC（2）SN1 反應，碳正離子穩定性，BCAD（3) CADB(4)A CBD（5）D ABC（6）ACDB（7）堿性越弱，越易離去，ADBC3 下列各組反應，哪一個反應速度較快，為什么？CH3CH2CH2Br + CN- CH3CH2CH2CN + Br-(CH3)2CHCH2Br + CN- (CH3)2CHCH2CN + Br-(1)AB(CH3)2CHCl (CH3)2CHOH

40、+ HCl(CH3)3CCl (CH3)3COH + HClH2OH2O CH3CH2Cl + NaSH CH3CH2SH + NaCl CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClCH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCH3OHDMF(2)(3)(4)ABABAB(CH3)2CHBr + NaI (CH3)2CCHI + NaBrCH3CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2I + NaBrCH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaClCH3CH2CH2

41、Cl + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH3 + NaClCH3CH2CH2Br + AgNO3 CH3CH2CH2ONO2 + AgBr(CH3)2CHBr + AgNO3 (CH3)2CHONO2 + AgBrC2H5OHC2H5OH丙酮丙酮ABABABCH3CH2CH2Br + SCN- CH3CH2CH2SCN + Br-CH3CH2CH2Br + SCN- CH3CH2CH2NCS + Br-C2H5OH-H2OC2H5OH-H2OOSO2OSO2CH3NO2C2H5OHOC2H5OC2H5+H3CSO3HO2NSO3H+C2H5OHCH3CH2CHClCH3 CH3CH=CH

42、CH3 + NaClCH2=CHCH2CH2Cl CH2=CHCH=CH2 + NaClNaOH-C2H5OHNaOH-C2H5OH(5)(6)(7)(8)(9)ABABAB(10)（1）1）AB，SN2 機理，B 空間位阻大（2）BA，SN1 機理，B 生成碳正離子穩定（3）AB，SN2 機理，A 親核性強（4）BA，SN2 機理，B 溶劑極性弱（5）AB，SN2 機理，A 親核性強（6）AB，A 離去基團易（7）BA，B 生成共軛烯烴穩定（8）BA，SN2 機理，B 空間位阻小（9）BA，SN2 機理，B 親核性強（10）BA，SN1 機理，B 生成碳正離子穩定。4鹵代烷與 NaOH 在

43、H2O-C2H5OH 混合物中反應，根據下列描述，何者為 SN1 歷程，何者為 SN2 歷程。（1）堿濃度增加反應速率加快（2）增加含水量反應速率加快（3）叔鹵代烷反應速率小于仲鹵代烷（4）反應不分階段，一步完成（5）用 NaOCH3代替 NaOH 反應速率幾乎不變（6）用左旋物質反應時，所得產物為右旋物質（7）有重排產物（8）反應速率決定于離去基團性質（9）用光活性物質反應時，產物構型部分轉化4SN1 歷程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2 歷程：（1）（3）（4）（6）（8）5寫出下列反應的主要產物CH3Cl+ NaOH(CH3)2CHBr + NaCN(1)(2)(3)(4) Cl

44、H2CCH=CHClNaOH-H2O(5)(6)H2O丙酮CH3Cl+ NaOHCH3CH2CHCH3Br+ NaCN(S)ClCH3NaOH-C2H5OH(7)Br2KOH-C2H5OHOOOCH2CH3NBSCl2FeCl3Mg,乙醚H2O(8)丙酮SN2SN1SN25CH3(1)(2)(3)(4) HOH2CCH=CHCl(5)(6)CH3(CH3)2CHCNOHOHCH3OH+CH3CH2CHCH3CN(R)CH3(7)CHBrCH3(8)BrBrOOOCHBrCH3ClCHCH3ClMgBrCHCH3ClD6寫出下列反應合理的反應機理HClCH3CH3OHCH3CH3HCH3OHHC

45、H3NaOH+(R)(S)(1)(2)ClINaI丙酮(R)(R)(S)6HClCH3CH3CH3CH3-Cl-H+H3CH+CH3CH3CH3H+HCH3H3COH-OH-HCH3CH3OHCH3HOHCH3SN1-OH從位阻小一側進攻(R)(S)(S)（2）構型翻轉,SN2 機理CClHCH3C2H5I-CClHCH3C2H5ICHCH3C2H5I-Cl-(R)從Cl背面進攻構型翻轉為S7下列化合物為什么只有 E 可以與 Mg 形成穩定的 Grignard 試劑？AHOCH2CH2BrB CH3COCH2CH2BrC CH2BrCH2CH2ClD HCCCH2BrE CH3OCH2CH2B

46、r7A 中有OH，可使格氏試劑分解，B 中羰基可與格氏試劑反應生成叔醇，C 有兩個鹵素，在 Mg 作用下可發生脫鹵素反應，生成環 D 有活性炔氫 E 中有醚鍵，氧孤對電子可與-MgBr形成較穩定的配合物8用簡單的化學鑒別：芐氯、氯苯、氯代環己烷和甲基環丙烷 芐氯 氯代環己烷 氯苯甲基環丙烷AgNO3-醇溶液Br2/CCl4+_+_+_褪色9由指定的有機原料合成下列化合物CH3(1)(2)(3)(4)(5)CH3CHCH3CH3CH2CH2ClClNCCNOHCHOOCH2-CH-CH2OHOH OHCH3CHCH3Cl(6)(7)HC CHCH3CH2-C-CH3ClClOOOOOZn-HgH

47、ClR1-CH2-R2RC-OHSOCl2R-C-ClOO已知:R1-C-R29.(2)CH2-CH-CH2OHOH OHCH3CHCH3ClKOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH2ClCH=CH2CH2-CH-CH2ClClClCl2Cl2/CCl4hvKOH-H2OCH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl(3)KOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH2ClCH=CH2Cl2hvH2NiNCCN(4)Cl2H2NiClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2ClNaCN(5)OHKOH-C2H5OHCl2hvKOH-H2OClBrNBSHC CHCH3CH2-C-CH3

48、ClCl(6)HC CNaCH3CH2ClHC CCH2CH32HClNaNH2CH2=CH2HClH2/LindarOOOOZn-HgHClSOCl2(7)AlCl3C-CH2CH2-COOHOCH2CH2CH2COOHCH2CH2CH2COClAlCl3CH3(1)CHOOCH3BrCH3Br2KOH-C2H5OHO3Zn-H2O10結構推導(1)用強堿處理分子式為 C7H15Br 的 A 得到 B、C、D 三種化合物，分別催化氫化 B、C、D都得到 2-甲基己烷。B 硼氫化氧化得到 E，C、D 硼氫化氧化得到 E 和 F， E 和 F 的量近似相等且互為異構體。試推測 AF 的結構。(1

49、)CH3-C=CHCH2CH2CH3CH3C C(H3C)2HCHCH2CH3HC C(H3C)2HCHHCH2CH3CH3-CH-CH-CH2CH2CH3CH3BrCH3-CH-CHCH2CH2CH3CH3OH(CH3)2CHCH2-CHCH2CH3(CH3)2CHCH-CH2CH2CH3OHOH(A)(B)(C)(D)(E)(F)CH3-CH-CH2CH2CH2CH3CH3123456(2)某烴 A（C4H8），在較低溫度下與氯氣作用生成 B（C4H8Cl2），在較高溫度下作用則生成 C（C4H7Cl）。C 與 NaOH 水溶液作用生成 D（C4H7OH）；C 與 NaOH 醇溶液作用生成

50、 E（C4H6）。已知 E 能和順丁烯二酸酐反應生成沉淀。試寫出 A、B、C、D、E 的名稱。A：1-丁烯 B：1，2-二氯丁烷 C：3-氯-1-丁烯 D：3-丁烯-2-醇 E：1，3-丁二烯CH2=CHCH2CH3CH2-CHCH2CH3CH2=CHCHCH3ClOHClClCH2=CH-CH=CH2ABCDE1-丁烯1，2-二氯丁烷3-氯-1-丁烯3-丁烯-2-醇1，3-丁二烯CH2=CHCHCH3(3)化合物 A（C7H12）與 Br2/CCl4 溶液作用生成一個二溴化合物 B。B 與 KOH-C2H5OH溶液作用，生成 C。將 C 臭氧化，鋅粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和 4-

51、氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。試寫出 A、B、C 的名稱。CH3CH3BrBrCH33-甲基環己烯2，3-二溴-1-甲基環己烷1-甲基-1，3-環己二烯ABCA：3-甲基環己烯 B2，3-二溴-1-甲基環己烷 C1-甲基-1，3-環己二烯選擇題選擇題1氯苯的結構中有（）A-共軛B -共軛和 p-共軛C -共軛和-超共軛D -共軛和-p 超共軛2在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子結構中，存在的共軛效應有（）Ap-共軛B-共軛C -超共軛D -p 超共軛3下列化合物與 AgNO3/醇反應時，活性最差的是（）CH3CH2CH=CHBrCH2BrCH2CH=CH2CH3CHBrCH=C

52、H2CH3CH=CHCH2BrABCDCHCH3有機物 用酸性KMnO4氧化, 下列不是其氧化產物的是( )4.CH3CH=C-CACH3COOHBCO2CCH3CH2COOHD CH3COCOOH5基團（CH3）3C的名稱是（）A仲丁基B 丁基C 異丁基D 叔丁基6實驗室中常用 Br2的 CCl4溶液鑒定烯鍵，其反應歷程（）A 親電加成反應B 自由基加成C 親核加成反應D 親電取代反應7C6H5-CH=CH-CH3與 HBr 反應的主要產物為（）CH-CH2CH3CH2-CH-CH3CH2CH2CH2BrCH=CH-CH2BrBrBrABCD8下列與苯所連的基團為活化苯環的鄰、對位基的是（）ClC-CH3O-CH3COOHOABCDHOHCH3BrHCH3BrHCH3HHOCH3結構 與 相互關系是( )9.A 對映體B 非對映體C 順反異構體D 同一化合物10由 CH3CH2CH2Br 制備 CH3CHBrCH3，應采取的方法是（）AHOH,H+；HBrBKOH,醇；HBr,過氧化物CHOH,H+；HBr,過氧