1、實(shí)驗(yàn)二十七實(shí)驗(yàn)二十七 對(duì)甲苯磺酸的制備對(duì)甲苯磺酸的制備 （4學(xué)時(shí)）學(xué)時(shí)）主講教師：林東恩主講教師：林東恩 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 化學(xué)化工學(xué)院 Chem is try !p了解芳烴的磺化反應(yīng)過程了解芳烴的磺化反應(yīng)過程；p掌握分水器的使用方法掌握分水器的使用方法；p理解鄰甲苯磺酸和對(duì)甲苯磺酸的性質(zhì)區(qū)別理解鄰甲苯磺酸和對(duì)甲苯磺酸的性質(zhì)區(qū)別 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) Chem is try !二、實(shí)二、實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 原原 理：理：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) Chem is try !+ H2SO4+ H2OSO3Hn 磺化反應(yīng)：磺化反應(yīng)：43%4%53%32%62%13%79%CH36%CH38%CH3

2、室室溫溫0 01 10 00 0二、實(shí)二、實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 原原 理：理：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) Chem is try !n 主反應(yīng)：主反應(yīng)：CH3+ H2SO4CH3+ H2OSO3HCH3+ H2SO4CH3SO3H+ H2O副反應(yīng)：副反應(yīng)：mp104105， bp140 ，不溶于甲苯不溶于甲苯mp 67.5，bp128.8 ，微溶于甲苯微溶于甲苯甲苯甲苯80.84%，水水19.16%，共沸物：共沸物：b.p. 84.1mp -94.5bp 110.6二、實(shí)二、實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 原原 理：理：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) Chem is try !n 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)： 本實(shí)驗(yàn)反應(yīng)可逆，通過本實(shí)驗(yàn)反應(yīng)可

3、逆，通過加大加大反應(yīng)物反應(yīng)物甲苯的濃度甲苯的濃度和和除去除去生成物生成物水水(與甲苯形成共沸物與甲苯形成共沸物)來促使平衡移動(dòng)。來促使平衡移動(dòng)。 本實(shí)驗(yàn)用本實(shí)驗(yàn)用過量的甲苯過量的甲苯來來除去鄰位副產(chǎn)物除去鄰位副產(chǎn)物。2022-3-15 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)三、藥品和儀器：三、藥品和儀器：n 藥品：甲苯、濃硫酸（藥品：甲苯、濃硫酸（d=1.84）50mL圓底燒瓶圓底燒瓶 分水器分水器 回流冷凝管回流冷凝管磁力加熱攪拌器磁力加熱攪拌器n 主要儀器：主要儀器：2022-3-15 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)四、步驟：四、步驟： 在在50mL圓底燒瓶

4、內(nèi)加入圓底燒瓶內(nèi)加入25mL(21.7g，0.24mol)甲苯甲苯，開動(dòng)，開動(dòng)磁力攪拌磁力攪拌，把，把5.5mL(0.1mol)的的硫酸硫酸緩慢分?jǐn)?shù)次加入緩慢分?jǐn)?shù)次加入，然后繼續(xù)充分，然后繼續(xù)充分?jǐn)嚢钄嚢?0分鐘分鐘。 安裝裝置安裝裝置（如圖），開動(dòng)攪拌器的（如圖），開動(dòng)攪拌器的加熱加熱開關(guān)，開關(guān)，采用采用油浴油浴控溫，控溫，回流回流2h，或分水器中積存約，或分水器中積存約2mL水水為止。為止。 靜置，冷卻靜置，冷卻。將反應(yīng)體系。將反應(yīng)體系倒入倒入60mL錐形瓶錐形瓶內(nèi)，內(nèi)，加入加入1.5mL水水，有晶體析出。用玻璃棒慢慢攪，有晶體析出。用玻璃棒慢慢攪動(dòng)，動(dòng)，晶體慢慢析出晶體慢慢析出。抽濾抽濾

5、，得粗產(chǎn)品。，得粗產(chǎn)品。 重結(jié)晶純化粗產(chǎn)品（略）重結(jié)晶純化粗產(chǎn)品（略）2022-3-15 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)五、注意事項(xiàng)：五、注意事項(xiàng)：硫酸有硫酸有強(qiáng)腐蝕性強(qiáng)腐蝕性，使用時(shí)謹(jǐn)防傷己傷人。，使用時(shí)謹(jǐn)防傷己傷人。在在攪拌攪拌情況下分?jǐn)?shù)批往甲苯中情況下分?jǐn)?shù)批往甲苯中緩慢緩慢加入硫酸，以加入硫酸，以防硫酸局部濃度過高，甲苯被防硫酸局部濃度過高，甲苯被碳化碳化。 Chem is try !有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵髮?shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵髮?shí)驗(yàn)原理及反應(yīng)式實(shí)驗(yàn)原理及反應(yīng)式實(shí)驗(yàn)所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實(shí)驗(yàn)所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實(shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)流程實(shí)驗(yàn)流程實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象記錄實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象記錄產(chǎn)品外觀和產(chǎn)率計(jì)算產(chǎn)品外觀和產(chǎn)率計(jì)算討論討論實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象記錄格式：實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象記錄格式：時(shí)間時(shí)間實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象現(xiàn)象備注備注00:0000:00分布按順序詳細(xì)列出分布按順序詳細(xì)列出每位同學(xué)現(xiàn)象不盡相