1、 天星教育網，因你而精彩！版權所有，侵權必究！ 專題二 官能團與有機物類別、性質的關系【考綱解讀】學習有機化學就是學習官能團，考綱中對官能團的要求是：掌握官能團的名稱和結構，了解官能團在化合物中的作用，掌握主要官能團的性質和主要化學反應，并能結合同系物的概念加以應用。【知識梳理】1、官能團(1)定義：(2)常見官能團：官能團與有機物性質的關系官能團化學性質(寫方程式) CC以乙烯為例1加成反應：(與H2、X2、HX、H2O等)2氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3加聚反應：CC以乙炔為例1加成反應：(與H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色O

2、H(醇)以乙醇為例1 與活潑金屬(Na)的反應2取代反應 ：(1)與HX (2)分子間脫水：3氧化反應：燃燒：催化氧化：4消去反應：5酯化反應： O 注意：醇氧化規律(和消去規律)(1)RCH2OH RCHO (2)OH所連碳上連兩個烴基，氧化得酮(3)OH所連碳上連三個烴基，不能被催化氧化OH(酚)以苯酚為例1 弱酸性：(1)與活潑金屬反應放H2(2)與NaOH： (酸性：H2CO3苯酚HCO3)2 取代反應： 3 與FeCl3的顯色反應：4、強還原性，可以被氧化。5、可以和氫氣加成。X以溴乙烷為例1取代反應：2消去反應：CHO以乙醛為例1加成反應：2氧化反應：(1)能燃燒 (2)催化氧化：

3、 (3)被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化：COOH以乙酸為例1 弱酸性：(酸性：RCOOHH2CO3) RCOOHRCOO H 具有酸的通性。2酯化反應：ROHR，COOH R，COORH2O COO以乙酸乙酯為例水解反應：酸性條件堿性條件CONH水解反應知識網絡蔗糖：水解、無還原性烴的衍生物稠環芳香烴苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有機物烷烴(CnH2n+2)：取代、裂解烯烴(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烴(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烴(CnH2n-2)：加成、氧化鏈狀碳原子連接方式烴環狀環烷烴(CnH2n)：取代環烯烴(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烴碳鍵

4、是否飽和飽和烴不飽和烴官能團醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖單糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麥芽糖：水解、還原性淀粉：水解、無還原性纖維素：水解、無還原性蛋白質：水解、變性、灼燒、顏色反應2、三羥基對比羥基種類代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3OH活潑性酸性醇羥基C2H5OH 增強中性酚羥基C6H5OHH2CO33、四種有機分子的空間結構 4、重要

5、有機物的物理性質歸納(1)溶解性： 有機物一般溶于有機溶劑。能溶于水的有機物為：低級醇、醛、酸微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 注意：水溶性規律有機物是否溶于水與組成該有機物的原子團(包括官能團)有密切關系。在有機物分子常見的官能團中，OH、CHO、COOH、SO3H等，皆為親水基，R、NO2、X、COO等皆為憎水基。一般來講，有機物分子中當親水基占主導地位時，該有機物溶于水；當憎水基占主導地位時，則難溶于水。由此可推知：烴類難溶于水，因其分子內不含極性基團。含有OH、CHO、及COOH的各類有機物(如醇、醛、酮、羧酸)，其烴基部分碳原子數小于等于3時可溶于水。當活潑金屬原子替代

6、有機物分子中的氫原子后所得的產物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。(2)密度：比水輕的：烴(含苯及其同系物、礦物油) 酯(含油脂) 一氯烷烴比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳 硝基苯 苯酚(3)有毒的物質：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常溫下呈氣態：分子中含碳原子數小于或等于4的烴(新戊烷除外) CH3Cl、CH3CH2Cl HCHO(5)有特殊氣味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH5、幾類重要的有機物(1)糖類：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合該通式的不一定就屬于糖類，不符合該通式的也可以屬于糖類。 葡萄糖：HOCH

7、2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多個羥基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：單糖 (1)氧化反應：能發生銀鏡反應和與新制Cu(OH)2懸濁液反應，也能在體內完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反應(醛基與H2) (3)酯化反應 (4)分解制乙醇 果 糖：結構、性質不要求，但要掌握葡萄糖與果糖互為同分異構體。二糖 蔗 糖：(1)非還原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果糖 (C12H22O11 麥芽糖：(1)還原性糖，即含有醛基 (2)水解得到兩分子葡萄糖。 蔗糖和麥芽糖互為同分異構體。類 淀 粉： (1)非還原性糖 (2)水解最終得到葡萄糖(3)遇I2變藍色多糖 纖維素：含

8、有幾千個單糖單元，每個單糖單元含有三個羥基。(C6H10O5)n (1)非還原性糖 (2)水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。(3)酯化 淀粉、纖維素的通式都為(C6H10O5)n，但兩者并非同分異構體 H2O(縮聚)H2O(水解)(2)氨基酸和蛋白質 (1)兩性兩性氨基酸 蛋白質 (2)鹽析(可逆)(含COOH、 (3)變性(不可逆) NH2) 含肽鍵 (4)顏色反應 (5)灼燒有燒焦羽毛氣味 (6)水解得氨基酸乙酸橙花酯【典型例題】例1乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如圖，關于該有機物的敘述中正確的是屬于芳香族化合物；不能發生銀鏡反應；分子式為 C12H20O2；它的同分異構體中可能

9、有酚類；1mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH。A B C D例2丁子香酚可做香味劑，薩羅可做消毒劑，二者的結構簡式如下圖所示，下列說法不正確的是A薩羅的分子式為C13H10O3 B丁子香酚與濃溴水只發生取代反應C薩羅和丁子香酚均能發生氧化反應D丁子香酚和薩羅均能與氯化鐵溶液發生顯色反應例3下列三種有機物是某些藥物中的有效成分： 對羥基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林以下說法正確的是A三種有機物都能與濃溴水發生反應B三種有機物苯環上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2種C將等物質的量的三種物質加入氫氧化鈉溶液中，阿司匹林消耗氫氧化鈉最多D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鑒別出這三種有機

10、物專題二 官能團與有機物類別、性質的關系【強化訓練】單選題1、食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下：下列敘述錯誤的是A.步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發生反應C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發生反應D.步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗2、胡椒粉是植物揮發油的成分之一。它的結構式為HOCH2CHCH2，下列敘述中不正確的是A1mol胡椒粉最多可與4mol氫氣發生反應B1mol胡椒粉最多可與4mol溴發生反應C胡椒粉可與甲醛發生反應，生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用

11、，其結構簡式如下所示：關于咖啡鞣酸的下列說法不正確的是 ( )COOHHOHOOHCOOCH=CHOHOHA分子式為C16H18O9B與苯環直接相連的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH D與濃溴水既能發生取代反應又能發生加成反應4、莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是( )A兩種酸都能與溴水反應 B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣的量不相同5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于MMF的說法

12、正確的是( ) AMMF能溶于水 BMMF能發生取代反應和消去反應C1molMMF能與6mol氫氣發生加成反應D1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應CH=CCHO 6、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構如圖所示：關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是( )A在加熱和催化劑的作用下，能被氧氣還原 B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C在一定條件下能與溴發生取代反應 D能與氫溴酸發生加成反應CH2CH=CH2OH 胡椒酚7、胡椒酚是植物揮發油中的一種成分。關于胡椒酚的下列說法：該化合物屬于芳香烴；分子中至少有7個碳原子處于同一平面；它的部分同分異構體能發生銀鏡反應；1 mol該化合物最多可與2 mol Br

13、2發生反應。其中正確的是( )A B C D8、已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是( ) A分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D該烴屬于苯的同系物9、 “諾龍”屬于國際奧委會明確規定的違禁藥品中合成代謝類的類固醇，其結構簡式如圖下列關于“諾龍”的說法中不正確的是( )A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中發生消去反應C、既能發生加成反應，也能發生酯化反應D、既能發生氧化反應，也能發生還原反應10某有機物的結構簡式如下圖，該物質1 mol與足量的NaOH溶液反

14、應，消耗NaOH的物質的量為( ) A5 mol B6 mol C5n mol D6n mol.11、鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結構簡式為，當與物質A的溶液反應生成化學式為C7H5O3Na的鹽，A可以是下列中的( )A.NaClB.Na2SO4C.NaOH D.NaHCO312、中草藥秦皮中含有的七葉樹內酯(每個折點表示一個碳原子，氫原子未畫出)，具有抗菌作用。若1 mol七葉樹內酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應，則消耗的Br2和NaOH的物質的量分別為A2 mol Br2 2 mol NaOH B2 mol Br2 3 mol NaOHC3 mol Br2 4 mol NaOH D4

15、mol Br2 4 mol NaOH13、對如圖所示有機物的敘述中不正確的是 A常溫下，與Na2CO3溶液反應放出CO2 B能發生水解反應，lmol該有機物能與8mol的NaOH反應 C與稀硫酸共熱能生成兩種有機物 D該物質的化學式是C14H10O914、維生素C的結構簡式為 ，有關它的敘述錯誤的是 A是一個環狀的酯類化合物 B易起氧化及加成反應C可以溶解于水 D在堿性溶液中能穩定地存在15、右圖是某有機物分子的簡易球棍模型，該有機物中只含C、H、O、N四種元素。下列關于該有機物的說法中錯誤的是A分子式為C3H7O2NB能發生取代反應C能通過聚合反應生成高分子化合物D不能跟NaOH溶液反應16

16、、最近，在市場上的某些辣椒油中，人們發現了一種工業染料蘇丹紅(一號)。蘇丹紅(一號)的結構筒式為：，下列關于它的說法不正確的是A蘇丹紅(一號)的分子式為C16H12N2O B蘇丹紅(一號)可以發生氧化反應C蘇丹紅(一號)易溶于水 OHOHOHCH3CCH3CH2D蘇丹紅(一號)有毒、不能用作食品添加劑17、我國支持“人文奧運”的一個重要體現是堅決反對運動員服用興奮劑。某種興奮劑的結構簡式如圖所示，有關該物質的說法正確的是 （ ） A該分子中的所有碳原子一定在同一個平面上B滴入酸性KMnO4溶液，觀察紫色褪去，能證明結構中存在碳碳雙鍵C1mol該物質分別與濃溴水和H2反應是最多消耗Br2和H2的

17、物質的量分別為4mol、7molD遇FeCl3溶液呈紫色，因為該物質與苯酚屬于同系物123456789101112131415161718、今有化合物甲： 乙： 丙：(1)請寫出丙中含氧官能團的名稱：_。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體：_。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現象即可)。鑒別甲的方法：_。鑒別乙的方法：_。鑒別丙的方法：_。(4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：_。19、有機物A的結構簡式為：(1)A的分子式為_。(2)A在NaOH水溶液中加熱，經酸化得到有機物B和D，D是芳香族化合物。當有1 molA發生反應時，最多消耗_molNaOH。(3)B在一定條件下發生酯化反應可生成某五元環酯，該五元環酯的結構簡式為：_。(4)寫出苯環上只有一個取代基且屬于酯類的D的所有同分異構體。 。(5)D的某同系物在氧氣中充分燃燒生成二氧化碳和水，其中n(CO2)n(H2O)=32，該同系物的分子式為_。20、A、B、C三種香料的結構簡式如下。(1)B的分子式是_，C中的含氧官能團名稱是_。(2)A在一定條件下可轉化為一種高分子化合物，該化合物的結構簡式是_。CHBr一定條件DNaOH/H2OH+E(3)C經過下列反應得到E。在一定條件下，兩分子E之間發生反應生成六元環酯F。 EF的化學方程式是