1、.第一節 醇 酚第2課時 酚【學習目的】1理解酚的典型代表物的組成和構造特點2掌握苯酚的化學性質及其檢驗方法3理解醇和酚構造的差異及其對化學性質的影響【知識歸納】一、酚二、苯酚1組成和構造構造式2物理性質色態味熔點水中的溶解性有機溶劑中的溶解性毒性65 以下65 以上_色晶體，有特殊氣味43 能溶于水但溶解度較小_易溶于乙醇、苯等有機溶劑有毒腐蝕皮膚3化學性質1弱酸性苯酚俗稱_，苯酚的羥基能發生微弱的電離，所以苯酚顯_，其電離方程式為_。苯酚與NaOH溶液反響的方程式為_。向苯酚鈉溶液中通入CO2，反響的方程式為_。由此可判斷酸性強弱：碳酸_苯酚。2取代反響向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量

2、的濃溴水，生成2，4，6-三溴苯酚，現象：_，反響方程式為_。3顯色反響苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯_，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。4氧化反響苯酚在空氣中會漸漸被氧化呈_色。苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液_。苯酚可以燃燒，化學方程式為_。4用處1苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。2苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常參加少量的苯酚。【重點難點】一、醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH構造特點OH與鏈狀烴基相連OH與苯環側鏈上的碳原子相連OH與苯環直接相連主要化學性質1與活潑金屬反響；2與氫鹵酸反響取代反

3、響；3消去反響；4燃燒；5催化氧化；6酯化反響1弱酸性；2取代反響與飽和溴水；3顯色反響；4氧化反響；5加成反響【例1】在以下幾種化合物中，屬于酚類的是_。ABCDEF二、苯酚、苯、苯的同系物與Br2的反響1苯酚與Br2的反響實驗原理+3Br2+3HBr實驗操作實驗現象立即產生白色沉淀實驗結論苯酚易與飽和溴水發生反響實驗應用該反響常用于苯酚的定性檢驗和定量測定理論解釋羥基對苯環的影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代飽和溴水與苯酚反響應注意的問題1該反響中溴應過量，且產物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否那么看不到白色沉淀。2該反響很

4、靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反響產生白色沉淀。這一反響常用于定性檢驗苯酚和定量測定苯酚的含量酚類物質都適用。32，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。假設苯中溶有少量苯酚，那么加飽和溴水不會產生白色沉淀，因此用飽和溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚。4除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。2苯酚、苯、苯的同系物與Br2反響的比較苯酚的構造中，苯環因受羥基的影響，羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被其他原子或原子團取代。物質Br2的存在形式反響條件反響類型反響位置苯酚濃溴水常溫取代苯環上羥基的鄰、對位苯液溴FeBr3作催化劑取代苯環苯的同系物溴蒸氣光照取代側鏈【例2】以下各項事實可以說明有機物

5、分子內基團間的互相影響會導致物質化學性質不同的是苯酚與溴水常溫可以反響，而苯與溴水不能反響甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而乙烷不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色苯酚與氫氧化鈉溶液可以反響，而乙醇不能與氫氧化鈉溶液發生反響甲苯與濃硝酸濃硫酸/作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸濃硫酸/作用得到硝基苯AB只有C只有D只有【當堂檢測】1以下有機物屬于酚類的是ABCD2以下關于苯酚的描繪錯誤的選項是A無色晶體，具有特殊氣味B常溫下易溶于水C暴露在空氣中呈粉紅色D有毒3以下各組物質中，互為同系物的是A與B與C與D與4能證明苯酚具有弱酸性的實驗是A參加濃溴水生成白色沉淀B苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由

6、澄清變渾濁C渾濁的苯酚加熱后變澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉5各取1 mol以下物質與溴水充分反響，消耗Br2的物質的量按順序排列正確的選項是漆酚Cl5H27不含環狀構造丁香油酚白藜蘆醇A2 mol、2 mol、6 molB5 mol、2 mol、6 molC4 mol、2 mol、5 molD3 mol、2 mol、6 mol6丁香油酚的構造簡式是。該物質不具有的化學性質是可以燃燒可以與溴發生加成反響可以被酸性KMnO4溶液氧化可以與NaHCO3溶液反響可以與NaOH溶液反響可以在堿性條件下水解ABCD7莽草酸可用于合成藥物達菲，其構造簡式如下圖，以下關于莽草酸的說法正確的選

7、項是A分子式為C7H6O5B分子中含有兩種官能團C可發生加成和取代反響D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子8欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有以下操作：蒸餾、過濾、靜置分液、參加足量的金屬鈉、通入過量的CO2、參加足量的NaOH溶液、參加足量的FeCl3溶液、參加H2SO4與NaBr共熱，最合理的步驟是ABCD9由于C60具有碳碳雙鍵所以又名為“足球烯；C60的二苯酚基化合物構造如以下圖，以下關于C60的二苯酚基化合物的表達正確的選項是AC60的二苯酚基化合物屬于芳香烴BC60的二苯酚基化合物分子式為C73 H12O2CC60的二苯酚基化合物能與氫氧化鈉溶液反響D1 mol C60的二苯酚基化

8、合物最多可以與6 mol H2發生加成反響10合成P一種抗氧劑的道路如下：AC4H10OBC4H8DEC15H22O3PC19H30O3。：+R2C=CH2R為烷基；A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基。1AB的反響類型為_。B經催化加氫生成GC4H10，G的化學名稱是_。2A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的構造簡式為_。3實驗室中檢驗C可選擇以下試劑中的_。a鹽酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d濃溴水【參考答案】【知識歸納】一、羥基苯環羥基OH二、1C6H6O羥基2無與水任意比互溶31石炭酸弱酸性+H+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3大于2有白色

9、沉淀產生+3Br2+3HBr3紫色4粉紅褪色C6H6O+7O26CO2+3H2O【重點難點】【例1】【解析】苯環與羥基直接相連的化合物都是酚，注意D項不含苯環，A、F中羥基并沒有與苯環上的碳原子直接相連。【答案】BCE【例2】【解析】苯酚能與溴水反響而苯不能，說明羥基與苯環的互相影響使苯環上的氫原子易被取代，正確；甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色而乙烷不能，說明苯環的影響使得甲基易被氧化，正確；苯酚能與氫氧化鈉溶液反響而乙醇不能，說明苯環的影響使得羥基中的氫原子易被取代，正確；甲苯與濃硝酸作用得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸作用只能得到硝基苯，說明甲基的影響使得苯環上的氫原子易被取代，正確

10、。【答案】A【當堂檢測】1C 【解析】A、B項屬于醇類，D項是苯甲酸，屬于羧酸，只有C項羥基直接連在苯環上，屬于酚類。2B 【解析】常溫下，苯酚在水中的溶解度較小，B項錯誤。3B 【解析】與酚類互為同系物的有機物的構造必須符合：1只含有一個苯環；2只含有一個羥基，且羥基與苯環上的碳原子直接相連；3在分子組成上相差一個或假設干個CH2原子團。4B 【解析】參加濃溴水后生成白色沉淀只能說明濃溴水可與苯酚反響；渾濁的苯酚加熱后變澄清說明溫度升高增大了苯酚的溶解度；與NaOH反響證明不了弱酸的性質；B中發生如下反響：+CO2+H2O+NaHCO3，該反響屬于強酸制弱酸的反響。5B 【解析】有機物的官能

11、團決定了有機物的性質，溴水和苯不能發生反響，但溴水可以和含有或CC官能團的有機物加成，假設苯環上連有羥基時，那么羥基所連碳的鄰對位碳上所連的氫原子易溴水發生取代反響，由此知道以下三個反響耗Br2量如下：CH2=CH2Br2，HCCH2Br2，和3Br2，因此中苯環上有3個H可被溴取代，Cl5H27中可能有一個CC，或者兩個，故共要消耗5 mol Br2。中苯環上只有一個H可被溴取代，含有一個，又可跟一個Br2加成，因此共消耗2 mol Br2。中苯環上兩個苯環共有5個活潑H可被溴取代，且含有一個，可與一個Br2加成，所以共消耗6 mol Br2。6D 【解析】丁香油酚是一種含有多種官能團的復雜

12、有機物。分子中含有碳、氫元素，可以燃燒；分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發生加成反響，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯環上連有羥基，屬于酚，顯弱酸性，可與NaOH溶液反響，但不能與NaHCO3溶液反響；分子中不存在能發生水解的官能團，故不能水解。7C 【解析】莽草酸的分子式為C7H10O5，A項錯誤。分子中含有羧基、醇羥基及碳碳雙鍵三種官能團，B 項錯誤。該有機物兼有醇、烯烴及羧酸的化學性質，故能發生加成反響和取代反響，C項正確。醇羥基呈中性，D項錯誤。8B 【解析】苯酚和乙醇的沸點相差較小，因此，不能直接蒸餾，要先將轉化為沸點較高的鹽類物質，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，向其中通人足量的CO2，生成在水中溶解度較小的，再利用分液的方法便可得純潔的苯酚。9C 【解析】A項，烴只含C、H兩種元素。B項，分子式應為C73H8O2。D項，C60中也有不飽和，也可與H2發生加成反響，故1 mol C60的二苯酚基化合物發生加成反響最多需要H2的物質的量多于6 mol。101消去反響2-甲基丙