1、高考化學大題專題（三）有機推斷一、重要的物理性質1.有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代煌、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）V4醇、（醴）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中 的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化 反應中，加入乙醇既能溶解 NaOH又能溶

2、解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應速率，提高反應限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是 9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于 65c時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯 酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的乙醇，便于聞到乙酸 乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。 但在稀輕金屬鹽（包括鏤鹽）

3、溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。*氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2.有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代煌、硝基苯3 .有機物的狀態常溫常壓（1個大氣壓、20c左右）（1）氣態：煌類：一般N（C）V4的各類煌注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態衍生物類：一氯甲烷（CHCl ,沸點為-24.2 C） 氟里昂（CCbFz,沸點為-29.8 C）氯乙烯

4、（CH=CHC|沸點為-13.9 C）甲醛（HCHO沸點為-21 C）氯乙烷（CHCHCl,沸點為12.3 C） 一濱甲烷（CHBr,沸點為3.6 C）四氟乙烯（CF=CF,沸點為-76.3 C甲醛（CHOCM沸點為-23 C） *甲乙酸（CHOCH,沸點為10.8 C）*環氧乙烷（上 沸點為13.5 C）（2）液態：一般N（C施516的煌及絕大多數低級衍生物。如，己烷 CH3（CH2）4CHs0 環己烷 1甲醇CH3OH甲酸HCOOH漠乙烷GHsBr 乙醛CHfeCHO漠苯GHsBr硝基苯GH5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態（3）固態：一般N（C庇1

5、7或17以上的鏈煌及高級衍生物。如， 石蠟 Ge以上的煌飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態特殊：苯酚（GHOH、苯甲酸（GHCOOH氨基酸等在常溫下亦為固態4 .有機物的顏色 絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 戈一俗稱梯恩梯TNT為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6一三漠苯酚 內掂為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用心成紫色MFegGH）。溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠）遇

6、碘（I2）變藍色溶液； 含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味 許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：甲烷無味 乙烯稍有甜味（植物生長的調節劑）液態烯燒汽油的氣味 乙煥無味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。C4以下的一元醇有酒味的流動液體C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C 12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味

7、乙酸強烈刺激性氣味（酸味）低級酯芳香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應1 .能使淡水（B2/H2。）褪色的物質 通過加成反應使之褪色：含有、 o C的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃漠水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色：含有一CHO(醛基)的有機物(有水參加反應) 注意：純凈的只含有一CHO (醛基)的有機物不能使漠的 四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態烷燒、環烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnC4/H+褪色的物質 含有;、 OC一、一 OH(較慢)、一CHO勺物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同

8、系物( 與苯不反應)3 .與Na反應的有機物：含有一OH COO的有機物與NaOI應應的有機物：常溫下，易與含有 酚羥基、一COO的有機物反應加熱時，能與鹵代燒、酯反應(取代反應) 與NaCO反應的有機物：含有 酚羥基的有機物反應生成酚鈉和 NaHCO含有一COO的有機物反應生成竣酸鈉，并放出 CO氣體；含有一SOH的有機物反應生成磺酸鈉并放出 CO氣體。與NaHCm應的有機物：含有一COOHSOH的有機物反應生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO氣體。4 .銀鏡反應的有機物(1)發生銀鏡反應的有機物：含有一 CHO勺物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液

9、Ag(NH3)QH(多倫試劑)的配制：向一定量 2%勺AgNO§液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條彳下，則有 Ag(NH)； + OH- + 3H + = Ag + + 2NH： + H 2O而被破壞。 (4)實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式： AgNO+ NH 3 H 2O = AgOH + NH,NOAgOH + 2NH HQ = Ag(NH) 20H + 2H2O銀鏡反應的一般通式： RCHO + 2Ag(NH)2OH 心 口 2 Ag J + RCOONH 3N

10、H3 + H 2O【記憶訣竅】：1 水(鹽)、2 一銀、3 氨甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NHhOH 4個 4AgJ + (NH,bCO + 6NH3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH20H - 4AgJ + (NH4) 2GO + 6NH3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 20H - a 2 Ag J + (NH/CO + 2NH3 + H 2O(過量)葡萄糖：CHOH(CHOHCHO +2Ag(NH2OH- 2AgJ +CHOH(CHOHCOON+3NH + H 2O(6)定量關系：CH62Ag(NH)O+2 AgHCHO4Ag(

11、NHO+ 4 Ag6.與新制Cu(OH2懸濁液(斐林試劑)的反應(1)有機物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH乃過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%勺NaOH§液中，彳加幾滴2%勺CuSO§液，得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應條件：堿過量、加熱煮沸 (4)實驗現象： 若有機物只有官能團醛基(一CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生

12、成;(5)有關反應方程式:2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + Na?SORCHO + 2Cu(OH)占* RCOOH + GO J + 2H2OHCHO + 4Cu(OH)CO+ 2CuzOj + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)HOOC-COOH + 2GM + 4H2O-19 -CHOH(CHOHCOOH + QOJ + 2H2O7.能發生水解反應的有機物是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外)a-11HCOOH + 2Cu(OH0* CO + Cu 2OJ + 3H2O CH20H(CHOHCHO + 2Cu(O(6)定量關系：一COOH? Cu(OH)2？ Cu2+

13、(酸使不溶性的堿溶解)CH6 2Cu(OH)Cu2OHCH» 4Cu(OH尸 2CuiO、肽類(包括蛋白質)。HX + NaOH = NaX +2O一WHj + H+ RJ -N 氏'RCOOH + NaOH = RCOONa 20H8 .能跟FeC3溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。9 .能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。三、各類煌的代表物的結構、特性：類 別烷 煌烯 煌煥 煌苯及同系物通 式CHMn >1)GHMn >2)CHMn >2)CHMn >6)代表物結構式H 1 H- C-H1 1 H

14、HFlX/XHHHR O H0相對分子質量Mr16282678碳碳鍵長（xi0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學性質光照下的鹵代；裂 化；不使酸性KMnO 溶液褪色跟 X2、4、HXHCN加成,易被氧化；可加聚跟 X2、 H、 HX HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成；FeX催化下鹵代；硝化、磺化反應（'重點）四、燒的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子

15、結構結點主要化學性質鹵代煌一鹵代煌：R X多元飽和鹵代煌：GHn+2-m Xn鹵原子XGHBr(Mr: 109)鹵素原子直接與 煌基結合3 -碳上要有氫原 子才能發生消去 反應1 .與NaOHK溶液共熱發生取代反應生成醇2 .與NaOH享溶液共熱發生消去反應生成烯醇一元醇：R 0H飽和多元醇：CnHn+2 cm醇羥基一OHCHOH(Mr: 32)C2H5OH(Mr: 46)羥基直接與鏈煌 基結合，O H及 C一。均有極性。6 -碳上有氫原子 才能發生消去反 應。a -碳上有氫原子 才能被催化氧化， 伯醇氧化為醛，仲 醇氧化為酮，叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應產生H22 .跟鹵化氫或

16、濃氫鹵酸反應生成鹵代煌3 .脫水反應：乙醇40 C分子間脫水成酸170 C分子內脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷O- H鍵與竣酸及無機含氧酸反應生成酯醴R CH R醒鍵0-1C2H5O C2H5w (Mr: 74)C O鍵有極性性質穩定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚gr0H酚羥基OH(Mr: 94)OH直接與苯環 上的碳相連，受苯 環影響能微弱電 離。1 .弱酸性2 .與濃淡水發生取代反應生成沉淀3 .遇FeCb呈紫色4 .易被氧化醛0 / R-C-H醛基0 / 一C-HHCHO(Mr: 30)0 / CHjC一H(Mr: 44)HCHO目當于兩個 CHO-一有極性、 能加成。1

17、.與H、HCN?加成為醇2 .被氧化劑（。2、多倫試劑、斐林試劑、酸性 高鎰酸鉀等）氧化為竣酸酉同上與基F3-(Mr: 58-cn)能加成有極性、與H、HCNffl成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0 Z 0H竣基0 / 一C-QH0 Z CH)-COH(Mr: 60)受班基影響，O- H 能電離出H+ ,受羥基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應時一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H加成3 .能與含一NH物質縮去水生成酰胺（肽鍵）酯01UDR-C-0 貫酯基0 / -CORHCOOCH(Mr: 60)0CH>C-OCj 也(Mr: 88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發生水解反應生

18、成竣酸和醇2 .也可發生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基ONO9U2ONQ2 CF ONCia gOMQ不穩定易爆炸硝基化合物R NO硝基一NO2一硝基化合物較穩定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NHCOOH氨基一NH竣基COOHHNCbCOOH(Mr: 75)NH能以配位鍵結合 H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物1能形成肽鍵- NH蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵8 1|-CNH氨基一NH竣基COOH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數可用下列通式表示：C（H2O）m羥基一OH 醛基一CHO班 基0

19、一C-葡萄糖CHOH(CHOH)HO 淀粉(C6H0O) n 纖維素 C6H7O(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應（還原性糖）2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發酵分解生成乙醇油脂RC0。2R'COOCHa酯基0Zc-OR可能有碳碳雙鍵c 贄CO 0淮 Ci/HuCOOH Cl出招c。口占地酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵 能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應五、有機物的鑒別和檢驗 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑,一一鑒別它們。1 .常用的試劑及某些可鑒別物質種類

20、和實驗現象歸納如下：試劑 名稱酸性高鎰酸鉀溶液淡水銀氨溶液新制Cu(OH)FeCL酸堿指示劑少量過量飽和溶液碘水NaHCO被鑒別 物質種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質。但醛 有干擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變色）竣酸現象酸性高鎰酸 鉀紫紅色褪 色淡水褪色 且分層出現白色沉淀出現銀鏡出現紅色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色 無味氣體2 .鹵代煌中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOHg液，加熱至分層現象消失，冷卻后 加入稀硝酸酸化

21、，再滴入AgNO§液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應：一 CHO + Br2 + H 2O -COOH + 2HB而使淡水褪色。4 .二糖或多糖水解產物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨

22、溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOHg液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或 過量飽和漠水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和澳水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用澳水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體

23、中含有 CH2=CH2、SQ、CQ、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和 Fe2（SQ）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SO）（除去SO）（確認SO已除盡）（檢驗CO）澳水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗 CH2= CH2） 0六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）淡水、NaOH§液（除去揮發出的B%蒸氣）洗氣CH= CH + Br 2 - CH2 BrCHBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO、CO）NaOHW洗氣SO + 2NaOH = N

24、a?SO + H 2OCO + 2NaOH = Na?CO + H 2O乙煥（HS、PH）飽和以$§液洗氣HbS + CuSO = CuSj + H2SO11PH + 24CuSO + 12H2O = 8CuP J + 3H3PO+ 24H2SO提取白酒中的酒精蒸儲從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸儲Mg + 2c2HOH f (C 2HO Mg + H 2 T(C2H50)2 Mg + 2H 2O -2GHOH + Mg(OH) J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取分液蒸儲澳化鈉溶液（碘化鈉）澳的四氯

25、化碳溶液洗滌萃取分液B% + 2I - = I 2 + 2Br -苯（苯酚）NaOH§液或飽和NaCO溶液洗滌分液GHOH + NaOHf GHONa + H2OGHOH + NaCO . CeHONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH NaCQ NaHCO§<±可洗滌蒸儲CHCOOH + NaOH CHCOONa + bO2CHCOOH + N2CO - 2CH3COONa + CO + H2OCHCOOH + NaHC8 CHCOONa + CO + H2O乙酸（乙醇）NaOHW稀HSO蒸發蒸儲CHCOOH + NaOH CH3COO Na + HO2

26、CHCOO Na + HSO f Na?SO + 2CH3COOH澳乙烷（澳）NaHS的液洗滌分液Br2 + NaHSO + H 2O = 2HBr + NaHSO漠苯（Fe Ba、B2、苯）蒸儲水NaOHW洗滌 分液 蒸儲Fe Bq溶于水B% + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸儲水NaOHW洗滌 分液 蒸儲先用水洗去大部分酸，再用NaOH§液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H 2。提純苯甲酸蒸儲水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較 大。提純蛋白質蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有

27、機物的結構 牢牢記住：在有機物中H: 一價、C:四價、Q二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：一價（一）同系物的判斷規律 1. 一差（分子組成差若干個 CH） 2.兩同（同通式，同結構）3 .三注意 （1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1.碳鏈異構2.位置異構3.官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4.順反異構5.對映異構（不作要求）常

28、見的類別異構組成通式可能的類別典型實例GHn烯燒、環烷煌犬CH=CHCHK%CCH?CHn-2煥煌、二烯煌C+ CHCH與 CH=CHCH=CHCHUO飽和一元醇、酸GHOH CHOCHCHnO醛、酮、烯醇、環酸、環醇CHCHCHQ 、CHCQC3H、CH=CHCHH與C 出一CH-CHiCHCH-OHX /VZ10C%CHnQ竣酸、酯、羥基醛CHCQQH HCQQCH H*CH CHOCHn-6 Q酚、芳香醇、芳香酸CHn+1 NQ硝基烷、氨基酸CHCH NO與 H2NCHHCOOHC(H2Q)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H2O6）、 蔗糖與麥芽糖（C12H22O1）（三）、同分異構體的書

29、寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構一位置異構一順反異構一官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構一碳鏈異構一位置異構一順反異構的順序書寫，不 管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的（四）、同分異構體數目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2） 丁烷、丁煥、

30、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊煥有3種；（4） 丁基、丁烯（包括順反 異構）、GH。（芳煌）有4種；（5）己烷、GHO （含苯環）有5種；（6） GH。的芳香酯有6種；（7）戊基、GHh（芳煌）有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯CHC12有3種，四氯苯也為3種（將H替子CC）;又如：CH的一氯代物只有一種，新戊烷 C （CH） 4的一氯代 物也只有一種。4 .對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相

31、當于平面成像時，物與像的關系）。口 一工mi卜 17 口T2KC)*2（五）、不飽和度的計算方法1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度2 .鹵代煌的不飽和度3 .含N有機物的不飽和度（1）若是氨基一NH,則（2）若是硝基一NO,則（3）若是鏤離子NH+,則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原子或氮原子，則氫原子個數亦為奇數。當n（C）: n（H）= 1： 1時，常見的有機物有：乙煥、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n（C）: n（H）= 1： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環烷煌、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當n（C）

32、: n（H）= 1： 4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO（NH） 2。當有機物中氫原子數超過其對應烷燒氫原子數時，其結構中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸鏤CHCOON解。烷煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%85.7臉間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是 CH。單烯煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。單煥煌、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%85.7炕間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是CH和C6H6,均為92.3%。含氫質量分數最高的有機物是：CH一定質量的

33、有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH完全燃燒時生成等物質的量的 CO和H2O的是：單烯燒、環烷煌、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CHnQ的物質，x=0, 1,2,（重點）九、重要的有機反應及類型1.取代反應酯化反應ClkC-flH * Q川如一' CHj-C- OWj TW*地小M +3«lKMh-水解反應C2H5C1+HONa0HC2H5OH+HC1CH3COOH+CH50HCH3COOCH5+H2O無機酸或堿+ Hg邛裱卜對署上""白*坨 * Hd3(NHti& j. 9 | 甩3 十%心也Br * %02.加成反應3.氧化反應Cu3C

34、OOCH2Ci7H35COOCH2C173COOCH +3%C17COOCHCL7COOCHa加乩'岫壓 C175COOCHa2c2 H2+502點燃4C0+2H20Ag網2CHCH20H+Q2CH)CH0+2H0550 c鎰鹽2CH3CH0+065 75 c0ichicanCHCH0+2Ag(NH)20HHiC-ONIL+2AgJ +3NH3+H204.還原反應5.消去反應C2 H50 H濃H 2so4170 cCH2 CH2 t +H20乙醇CH3 CH2 CH2Br+K0HCH3 CH- CH2+KBr+H07.水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應*汛二 COQ'

35、H + 3t<aDHG甩2上+打由淀粉S015 *或婀-來-塞和鼠菖廢8.熱裂化反應(很復雜)Cl6 H34C8H16+C8H16G6 H34G4H30+GH4C16H34C12H26 + C4H89 .顯色反應tjQjttDH*Ft3' -*6H*題豈)CHa PuCH Oli * Cu OH la( «Hf ).9 包(UHrnO,)* 卜一I重起含有苯環的蛋白質與濃HNQ作用而呈黃色10 .聚合反應加JTuCHj-cir emit靠除；COOH5 + fl HOCHs CIOGH11 .中和反應十、一些典型有機反應的比較+ 02O例如:,所以不發生失氫(氧化)反應

36、。1 .反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成2CUjCHCHjCHO 4 網口2cH.CHC：H：-CHi. r 加也一1cH C CH, * 2怯0V '4 I ICH3CH,洋基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成QH(2)消去反應：脫去一X (或一0H)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:» uLqxCH,0CHCHj CHjCCH = CHj H,CCH/JH KCll,CCHJlt與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應。(3)酯化反應：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如:z r

37、ttCH,C：0H + irOCjH, .凸，ClljCOC.Hs + HaO2 .反應現象的比較例如：與新制Cu（OH懸濁液反應的現象：沉淀溶解，出現絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現藍色溶液存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。3 .反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：濃H2SO4.八 ，一濃H 2so4八、一（1） CH3CH20H4CH2=CH T+H2O（分子內脫水）2cHicH2OH4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）170 c140cHO一,乙醇.（2） CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaC 1（取代）CH3CH2

38、CH2Cl+NaOHCH3CH=CH+NaCl+HO（¥肖去）（3） 一些有機物與漠反應的條件不同，產物不同CH>CHJrr-8 * STjI： % ）*，* HBr單代十一、幾個難記的化學式脂酸（十八酸）一一Ci7H5COOH硬脂酸甘油酯一一軟脂酸（十六酸，棕相酸）一一CsHiCOOHCl1F,COCCHCa】上 U_ j . lb油酸（9-十八碳烯酸）一一CH（CH） 7CH=CH（CH7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）一一CH（CH2）4CH=CHCHH=CH（CH7COOH魚油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C9 H9COOH銀氨溶液一一Ag（NH） 2OHD

39、HR（二十二碳六烯酸）一一 GHCOOH葡萄糖（GH2O）CHOH（CHOHCHO果糖（GH-O）CHOH（CHOHCOC2OH蔗糖一一C2H2O1 （非還原性糖）麥芽糖一一C2H2O1 （還原性糖）淀粉一一（CeH10O）n （非還原性糖）纖維素一一CeHQ（OH）3n （非還原性糖）1.12013四川高考】. 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為:G的合成路線如下：其中AF分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去。I r? t'M on已知:請回答下列問題：(1) G的分子式是; G中官能團的名稱是 。(2)第步反應的化學方程式是(3) B的名稱(系統命名)是。(4)第®步反應中屬于取代反應的有 (填步驟編號)。(5)第步反應的化學方程式是 。(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式。只含一種官能團；鏈狀結構且無一MOH；核磁共振氫譜只有2種峰參考答案:(1)GHoQ (2分)羥基、酯基(各1分，共2分)（2） CH3c=CH2 + HBr f CHsCHCHIBr （2 分）CH3CH3（3） 2-甲基-1-丙醇（2分）CHO