1、有機化學復習題一、命名或寫化學結構式 (有立體異構的要注明)1. 5（1，2二甲基丙基）壬烷 2. （S）1，6二甲基環己烯 3. 4甲氧基3溴苯甲醛 4. 3，3二氯4，4聯苯二胺 5. （2S，3R）3甲基2己醇 6. 1硝基6氯萘 7. （R，Z）4甲基2己烯 8. 5甲基1，3環己二烯甲酰氯 9. N甲基環己烷磺酰胺 10. （2R，5S）2氯5溴3己炔 11. （Z，Z）2溴2，4辛二烯 12. （2R，3R）3氯2溴戊烷13. （1R，3R）3甲基環己醇14. N，N二乙基間甲基苯甲酰胺 15. 2甲基3, 3二氯戊酸鈉16. 二環4.3.0壬酮17. 異丙基烯丙基酮 18. 反1

2、甲基4溴環己烷19 1對甲苯基2氯丁烷 20 N甲基N乙基對異丙基苯甲酰胺 21 二芐醚 22 四氫呋喃 23 3甲氧基1戊醇 24 苯基環氧乙烷 25 （R）3苯基3氯丙酸 26 (E)4甲基4烯3己炔酮 27 對苯氧基苯甲酸28 3甲基4異丙基庚烷 29 5(1, 2二甲基丙基) 壬烷 30 (R)a溴代乙苯 31 2甲基3乙基己烷 32 順1, 2二甲基環己烷 (優勢構象)33 芐基氯 34 5乙基4辛醇 35. 乙丙酐 36. DMF（N, N二甲基甲酰胺） 37. （S）2氯丁烷（請寫出Fischer投影式）38. 偶氮苯 39. 吲哚 40. 4乙基1庚烯5炔41. TMS（四甲基

3、硅烷）42. 苯并15冠5 43. （E）2甲基1氯2戊烯 44. （2S，3R）1，2，3，4丁四醇（標出R、S構型）二、選擇題1. 最穩定的碳正離子是 （ ）（A） （B） （C） （D）2 . 具有順反異構體的物質是 （ ）（A） （B） （C） （D）3. 2氯丁烷最穩定的構象是 （ ）（A） （B） （C） （D）4. 下列化合物中，具有手性的是（ ） B. C. D. 5. 下列分子或離子中，親核性最強的是（ ） A. H2O B. HO- C. H2N- D. NH36. 下列羰基化合物發生親核加成反應的速度次序是 （ ） （1）HCHO （2） CH3COCH3 （3）CH3C

4、HO （4）C6H5COC6H5（A） (1)(2) (3) (4) （B）(4)(3) (2) (1) （C）(4)(2) (3) (1) （D）(1)(3) (2) (4)7. 下列羧酸酯在酸性條件下發生水解反應的速度次序是 （ ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(2) (3) (1) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (4)(3) (2) (1) （D）(1)(2) (4) (4)8. 下列化合物的酸性次序正確的是 （ ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(1) (2) (3) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (2)(3) (1) (4) （D

5、）(4)(3) (2) (1)9 . 下列化合物于NaHSO3飽和溶液反應最快的是（ ）A. B. C. .D. 10. 下列化合物按E1機理消除HBr時，最容易的是（ ）A. B. C. D. 11.下列碳正離子最穩定的是 （ ） （A） （B） （C） （D）12 .下列化合物酸性最強的是 （ ）（A）CH3CH3 （B） （C） （D）13 .在下列化合物中，最容易進行親電加成反應的是 （ ）（A） （B） （C） （D）14 .在下列化合物中，熔點最高的是 （ ）（A） （B）nC6H14 （C）nC7H16 15 . 在下列化合物中，偶極矩最大的是 （ ）；偶極矩最小的是（ ）。（A

6、） （B） （C） 16. 在下列化合物中，熔點高的是 （ ）；沸點高的是（ ）。（A） （B）17. 下面三種化合物與CH3ONa發生SNAr2反應的相對活性排列正確的是 （ ）（1） （2）（3）（A）(1)(3) (2) （B）(1)(2) (3) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1)18. 下面三種化合物發生堿性水解反應的相對活性排列正確的是 （ ）(1) (2) CH3CH2CH2Br (3) （A）(1)(3) (2) （B）(3)(1) (2) （C）(2)(3) (1) （D）(1)(2) (3) 19. 下面三種化合物發生一硝化時，所得間位產物的多少次序排列

7、正確的是 （ ）（1）C6H5CH3 （2）C6H5CHCl2 （3）C6H5CCl3（A）(3)(2) (1) （B）(1)(3) (2) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1) 20. 下面三種化合物分子的偶極距矩大小的次序排列正確的是 （ ）（1） （2）（3）（A）(1)(3) (2) （B）(1)(2) (3) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1) 21. 下面三種化合物與一分子HBr加成的反應活性順序排列正確的是 （ ）（1） （2） （3）（A）(3)(1) (2) （B）(1)(3) (2) （C）(1)(2) (3) （D）(2)(3) (1

8、)22. 下面三種化合物發生消除HBr的反應活化能大小次序排列正確的是 （ ） （1） （2） （3）（A）(1)(3) (2) （B）(3)(1) (2) （C）(1)(2) (3) （D）(2)(3) (1) 23. 下列化合物中，與丙烯醛發生DielsAider反應最活潑的是 C ）；最不活潑的是 （ ）（A） （B） （C） 24. 在下列共振式中，對共振雜化貢獻最大的是 （ ）。（A） （B） （C）35下列化合物可以發生碘仿反應的是 （ ）A： CH3CH2CHO B： CH3CH2CH2OH C： C6H5CHOHCH3 D： C6H5CH2HCH2OH25下列化合物中酸性較強的

9、為 （ ）。A： 乙烯 B： 乙醇 C：乙炔 D： H2O26在具有同碳原子數的烷烴異構體中，最穩定的是（A）的異構體。A：支鏈較多 B：支鏈較少 C：無支鏈 D：和結構無關27下列物質可以在50 %以上H2SO4水溶液中溶解的是 （ ）。A： 溴代丙烷 B： 環己烷 C： 乙醚 D： 甲苯28與AgNO3C2H5OH溶液反應由易到難順序為 （ ）。(a) 2環丁基2溴丙烷 (b) 1溴丙烷 (c) 2溴丙烷 (d) 1溴丙烯A： a>b>c>d B：a>b>d>c C：a>c>b>d D：b>c>d>a29 的對映體是

10、（ ）。A： B： C： D：30下列化合物中的碳為SP雜化的是：( )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯31某烷烴的分子式為C5H12，只有二種二氯衍生物，那么它的結構為：( )。 A： 正戊烷 B： 異戊烷 C：新戊烷 D：不存在這種物質32尼龍-66是下列哪組物質的聚合物? ( )A：己二酸與己二胺 B：己內酰胺 C：對苯二甲酸與乙二醇 D：苯乙烯33下列化合物與AgNO3的乙醇溶液作用，產生沉淀最快的是：( )。 A： B： C： D： 34下列化合物與FeCl3溶液發生顯色反應的有？（ ） A：對甲基苯酚 B：芐醇 C：戊醛 D：丙酮35下列化合物中的碳為SP2雜化的是：(D )

11、。A：乙烷 B：乙醇 C：乙炔 D：苯36某烷烴的分子式為C5H12，其一元氯代物有三種，那么它的結構為：( )。 A： 正戊烷 B： 異戊烷 C：新戊烷 D：不存在這種物質三、完成下列化學反應（只要求寫出主要產物或條件 ), 1.( )( )3. （ ）4. （ ）5. （ ） 6.( )( )7. （ ）（）8. （ ）9. （ ）10. （） 11 （ ）12 （ ）+（ ）13 14（ ）15（ ）+（ ）16 （ ）+（ ）17 （ ）18 （）（）19 （ ）20 （） +（ ）21. （ ）（ ）（ ）22. （ ）（ ）（ ）23. （ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）24（

12、）（ ）25（ ）（ ）26（ ）（、 ）27 （ ） （ ）28 （ ）（ ）2930F: G: H:KMnO4(其它氧化劑也可) I: J: K: Mg干醚Mg干醚(1) CO2(2) H3O+PBr3H3O+31 （ M ） （ L ） 32 （ ）（ ）(2) （ ）33 （ ）四、用簡單的化學方法區別下列各組化合物。1（1）乙炔、（2）丙烯 、 （3）異丙醇 答：（1）與銀氨絡離子生成白色沉淀的為乙炔、（2）使溴的CCl4溶液變色的為丙烯、（3）其余為異丙醇。 2（1）苯酚、（2）環戊二烯 、（3）正丁醚。答：（1）可溶于NaOH溶液的為苯酚、（2）使溴的CCl4溶液變色的為環戊二烯

13、、（3）余者為正丁醚。 3正丁基溴，叔丁基溴和烯丙基溴。解：AgNO3 C2H5OH溶液三級溴丁烷如：叔丁基溴立即有AgCl沉淀產生；但正丁基溴需加熱幾分鐘才有沉淀產生； 4丙酮，丙醛，正丙醇，異丙醇和正丙醚解：（1）費林試劑（CuSO4 的酒石酸鉀鈉溶液）的丙醛； （2）鹵素的堿溶液（亮黃色結晶）的丙酮和異丙醇；丙酮能和2，4-二硝基苯肼反應的黃色結晶； （3）溶有無水的ZnCl2的濃鹽酸溶液能區分正丙醇和正丙醚。5苯酚，苯甲醛，苯乙酮和苯甲酸 解：依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 試劑鑒別。6. 用化學方法除去2丁烯中少量的1丁炔。答: 用Ag(NH3)2OH

14、溶液洗滌，即可除去末端炔（1丁炔）7. 用化學方法鑒別以下各化合物A： B： C： D： E： F：8苯酚、苯甲酸、苯胺。解：三種化合物分別與NaHCO3水溶液混合后，能生成氣泡（CO2）的為苯甲酸，另外兩種化合物無此現象；取余下的兩種化合物分別與FeCl3反應，呈藍紫色的為苯酚，呈黑色的為苯胺。注：注意苯酚和苯胺與Br2反應均生成白色沉淀，但Br2過量的話苯酚成黃色沉淀；另外苯胺的特色反應：遇漂白粉呈紫色，或用重鉻酸鉀（或FeCl3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正確也可以。9.苯甲醚、苯甲酸和苯酚 10.苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸 11. 、 和 12. 鑒定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加

15、I2NaOH溶液，前三種生成碘仿的黃色沉淀，丙醛呈負反應，鑒別出丙醛；前三種中再分別加2，4二硝基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黃色沉淀，乙醇呈負反應，鑒別出乙醇；在乙醛和丙酮中分別加入Tolens試劑，生成銀鏡的是乙醛。13. 鑒定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加I2NaOH溶液，前三種生成碘仿的黃色沉淀，丙醛呈負反應，鑒別出丙醛；前三種中再分別加2，4二硝基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黃色沉淀，乙醇呈負反應，鑒別出乙醇；在乙醛和丙酮中分別加入Tolens試劑，生成銀鏡的是乙醛。五、用指定原料合成（注意：反應過程中所用的有機溶劑、催化劑及無機原料可任選，在反應中涉及的其

16、他中間有機物均要求從指定原料來制備）1解：(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 2以甲醇，乙醇，正丙醇，甲苯及其它無機試劑為原料，應用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制備2-芐基戊酸 解： 3用丙二酸二乙酯合成法制備亮氨酸（4甲基2氨基戊酸）。 答： 4. 以乙炔、丙烯為原料（無機試劑任選）合成正戊醛。答：5. 以苯為原料（其它試劑任選）合成 答：合成路線一：合成路線二：6. .以甲苯為原料（其它試劑任選）合成2硝基6溴苯甲酸 7以甲醇，乙醇，正丙醇，甲苯及其它無機試劑為原料，應用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制備3-甲基-4-苯基-2-丁酮 解： ） 8由CH3-CH =CH2合成

17、CH2Cl-CHCl-CH2I 解：CH3-CH =CH2 10.11. 以乙炔為原料合成 12.以苯為原料合成答： 13. 以丁酸為原料，用克萊森（Claisen）縮合反應制備4庚酮六、推斷結構題1. 鹵代烴C5H11Br（A）與氫氧化鈉的乙醇溶液作用，生成分子式為C5H10的化合物（B）。（B）用高錳酸鉀的酸性水溶液氧化可得到一個酮（C）和一個羧酸（D）。而（B）與溴化氫作用得到的產物是（A）的異構體（E）。請寫出（A）(E)的構造式。A. B. C. D. E. 2. 分子式為C7H10的某開鏈烴(A),可發生下列反應：（A）經催化加氫可生成3-乙基戊烷；（A）與硝酸銀氨溶液反應可產生白

18、色沉淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸收1mol H2生成化合物（B），（B）能與順丁烯二酸酐反應生成化合物（C）。請寫出（A）(C)的構造式。A. B. C. 3. 某化合物A（C5H6），能使Br2/CCl4溶液褪色，它與1molHCl加成后的產物經臭氧氧化和還原水解后得到2氯戊二醛。試寫出A可能的構造式。（5分）答：4. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯甲酸，且B有手性；C也可被氧化為苯甲酸，但C無手性，C的一氯代產物中有兩個具有手性，分別為E和F；D可氧化為對苯二甲酸，D的一氯代產物中也有兩個具有手性，分別為G和H。試寫出A、B、C、D、E、F、G、H的構造式。（8分每個構造式1分）答：A為： B為：C為： D為： E為： F為：G為： H為：5、某學生由苯為原料按下面的路線合成化合物A(C9H10)當他將制得的最終產物進行O3氧化、還原水解后卻得到了四個羰基化合物；經波譜