1、有機化合物官能團有機化合物官能團的性質和應用的性質和應用昆十二中昆十二中徐楨勇徐楨勇復習指導復習指導1、閱讀教材，回歸教材。2、弄清官能團成鍵和新鍵的部位和方式。3、以“結構決定性質”這一規律為主線，歸納、練習、剖析考點。4、掌握官能團結構與性質的關系，學會分析應用。一、重要知識回顧一、重要知識回顧官能團的概念及常見的官能團官能團的概念及常見的官能團概念：概念：官能團決定有機物的機構、性質和類別的原子或原子團。常見官能團常見官能團(名稱名稱)：鹵原子(-X)碳碳雙鍵( C C )羥基(-OH)醛基(-CHO)羧基(-COOH)硝基(-NO2)酯基(R1-COO-R2)氨基(-NH2)碳碳三鍵(

2、 C C )R1CONR2肽鍵重要官能團的結構及主要化學性質重要官能團的結構及主要化學性質醛醛CHOCH3CHOC=O雙鍵有極性，具有不飽和性(1) 氧化反應 (2) 加成反應鹵代烴鹵代烴XCH3CH2BrC-X鍵有極性，易斷裂(1) 取代反應 (2) 消去反應醇醇OHCH3CH2OH有C-O和O-H鍵，有極性， -OH與鏈烴基直接相連(1) 與鈉反應 (2) 取代反應(3) 消去反應 (4) 氧化反應(5) 酯化反應酚酚OHC6H5OH-OH直接與苯環相連(1) 有弱酸性 (2) 取代反應(3) 顯色反應重要官能團的結構及主要化學性質重要官能團的結構及主要化學性質羧酸羧酸COOHCH3COO

3、H受C=O影響，O-H鍵能夠電離，產生H+(1) 具有酸性 (2) 酯化反應酯酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中RCO-和OR之間的鍵裂水解反應烯烴烯烴C CCH2CH2分子中雙鍵中的一個鍵易斷裂(1) 氧化反應 (2) 加成反應(3) 聚合反應炔烴炔烴C CC2H2分子中三鍵中的鍵易斷裂(1) 氧化反應 (2) 加成反應二、復習掌握重要官能團二、復習掌握重要官能團的轉化關系及涉及有機反的轉化關系及涉及有機反應的六大基本類型應的六大基本類型(取代、加成、消去、聚合、氧化和還原 )官能團的相互轉化官能團的相互轉化CH3CH3CH2=CH2CH2=CHClCH3CH2OHCOOHCOO

4、H CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OOCH2OHCH2OHCHOCHOCH2BrCH2BrCH CH酯類RCOOR烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸RCOOH鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化酯化水解不飽和烴消去加成加成消去三、重要官能團的三、重要官能團的性質和應用性質和應用官能團的性質和重要反應官能團的性質和重要反應 官能團決定有機物的化學特征，掌握常見官能團的特性是官能團決定有機物的化學特征，掌握常見官能團的特性是學習有機化學的關鍵之一。高考試題以官能團有機物為主，學習有機化學的關鍵之一。高考試題以官能團有

5、機物為主，主要由性質推測官能團或由給定的官能團來推測其化學性主要由性質推測官能團或由給定的官能團來推測其化學性質，試題著眼于官能團的性質立意，結合生活，生活中的質，試題著眼于官能團的性質立意，結合生活，生活中的熱點問題，在卷中常常由有機物的結構推測其可能的性質。熱點問題，在卷中常常由有機物的結構推測其可能的性質。在卷中也往往由結構特征判斷可能發生的反應類型和書寫在卷中也往往由結構特征判斷可能發生的反應類型和書寫有機化學方程式或產物的結構簡式。這一考點成為高考命有機化學方程式或產物的結構簡式。這一考點成為高考命題的熱點，也是今后高考題中的熱點問題。題的熱點，也是今后高考題中的熱點問題。 連線高考

6、連線高考1苯酚是重要的化學原料，通過下列流程可合成阿苯酚是重要的化學原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知：已知： 連線高考連線高考1連線高考連線高考1(1) 寫出C的結構簡式 _。(2) 寫出反應的化學方程式(3) 寫出G的結構簡式 _。(4) 寫出反應的化學方程式:_。(5) 寫出反應類型： _ _(6) 下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是: (B) 碳酸氫鈉溶液 (C) 石蕊試液OHC OOOHCOHOCOOHCCH3OO+(CH3CO)2O+CH3COOHnnnCOO加成反應加成反應消去反應消去反應(A) 三氯化鐵溶液觸

7、類旁通觸類旁通下列有機化合物中，有的有多個官能團。(1) 可以看作醇類醇類的是 _；(2) 可以看作酚類酚類的是 _；(3) 可以看作羧酸類羧酸類的是 _；(4) 可以看作酯類酯類的是 _。B、DCH3OHHOCOOHCHCOOHOHCOOHCH2OHOHCHOOCH3CHCOOCHCH2CHCOOCHCH2ABCDEB、CB、C 、DE溫馨提示溫馨提示 官能團的知識是學習有機物的關鍵，要掌官能團的知識是學習有機物的關鍵，要掌握不同官能團的相互轉化關系。握不同官能團的相互轉化關系。 官能團在有機物推斷題中的應用官能團在有機物推斷題中的應用 有機物結構的推斷與有機框圖題是高考的有機物結構的推斷與

8、有機框圖題是高考的一大熱點，這類題目的解答主要是從有機一大熱點，這類題目的解答主要是從有機物的分子式、性質及轉化關系等方面，再物的分子式、性質及轉化關系等方面，再結合題設中給出的其他信息，找出物質的結合題設中給出的其他信息，找出物質的類別或可能的官能團，從而推斷出物質的類別或可能的官能團，從而推斷出物質的結構。結構。連線高考連線高考2已知 (注：R，R為烴基) A為有機合成中間體，在一定條件下一發生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，其中的一種B可用于制取合成樹酯、染料等多種化工產品。A能發生如下圖所示的變化：E能使溴水褪色不發生銀鏡反應B含有一個甲基A(C4H8O2)無酸性不能水解C

9、DF消去一定條件合適的還原劑H2/Ni銀氨溶液合適的氧化劑RCHOHR合適的氧化劑RCOR連線高考連線高考2試回答 (1) 寫出符合下述條件A的同分異構體結構簡式(各任寫一種)：a.具有酸性_ ；b.能發生水解反應_ ；(2) A分子中的官能團是_ ，D的結構簡式是_ 。(3) CD的反應類型是_反應 ，EF的反應類型是_反應。(4) 寫出化學方程式：AB _ 。(5) 寫出E生成高聚物的化學方程式： _ 。(6) C的同分異構體C1與C有相同官能團，兩分子C1脫去兩分子水形成含有六元環的C2，寫出C2的結構簡式：_ 。CH3CH2CH2COOHCH3CH2COOCH3CH3COCH2COOH

10、羥基、醛基羥基、醛基氧化氧化還原或加成還原或加成CH3CHOHCH2CHO CH3CH CHCHO+H2O一定條件一定條件nCH3CH CHCH2OH一定條件一定條件nCH2OHCHCHCH3(CH3) 2COCCCOOO(CH3) 2CH3CH2CHOCCHCH2CH3COOO或或溫馨提示溫馨提示 解題思路解題思路 ：解題方法：解題方法： 推斷有機物的方法與推斷的思維過程、題給相關推斷信息密切相關，推斷的一般方法有如下三類，對應著三種思維過程：順推法(順向思維直接推斷)：以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結構；逆推法(逆向思維間接推斷)：以有機物結構、性質和實驗現象為

11、主線，采用逆向思維，得出正確結論；分層推理法(立體思維多向推斷)：依據題意，分層推理，綜合結果，得出正確結論。審題、綜合分析找出解題突破口明顯條件隱含條件原題(結構、反應、性質、現象特征)順推結論檢驗或逆推官能團在有機合成題中的應用官能團在有機合成題中的應用 有機合成題能夠很好的考察學生有機化學有機合成題能夠很好的考察學生有機化學基礎知識掌握程度和對信息的遷移能力?；A知識掌握程度和對信息的遷移能力。這類題綜合性較強，需要學生有機化學的這類題綜合性較強，需要學生有機化學的基礎知識非常牢固，熟悉一些常見的反應基礎知識非常牢固，熟悉一些常見的反應(如加成、取代、消去等如加成、取代、消去等)在此基礎

12、上，還需在此基礎上，還需要有一定的邏輯推理能力和對新的信息的要有一定的邏輯推理能力和對新的信息的遷移能力。遷移能力。 連線高考連線高考36羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環己烷為原料合成 6羰基庚酸。請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應條件) 。 CH2BrCH2CHCH2H2CH2CCH2CH2BrCH3C ( CH2 ) 4COOHO溴代甲基環己烷溴代甲基環己烷6-羰基庚酸羰基庚酸也可表也可表示為：示為：連線高考連線高考3提示：提示：合成過程中無機試劑任選；如有需要，可以利用試卷中出現過的信息：合成反應流程圖表示方法示例如下： CHOR3CR

13、1CR1R3HCR1OR2 O3 Zn/H2O+H反應物反應條件AB反應物反應條件C連線高考連線高考3解題過程中的技巧分析BrOOHO從碳原子數目分析合成思路(C C)碳碳雙鍵 的引入合成方向也不是拘于一格的，正向合成、逆向合成 以及從原料、產物兩端向中間進行都是解題常用的 方法。觀察碳原子的個數變化、碳鏈結構特征和官能團變 換是解有機合成題的首要步驟。連線高考連線高考3答案：答案：NaOH/ C2H5OH一定條件一定條件HBrBrH2SO4(濃濃)催化劑催化劑H2OOHNaOH/ C2H5OHCH2BrOCOOH催化劑催化劑O2OCHO O3 Zn/H2O溫馨提示溫馨提示 在有機合成中，其難

14、點是官能團的引入，在有機合成中，其難點是官能團的引入，往往是先消去官能團再引入多個官能團，往往是先消去官能團再引入多個官能團，通過先消去后加成的方法可以使鹵代烴中通過先消去后加成的方法可以使鹵代烴中鹵素原子的增多，鹵代烴鹵素原子的增多，鹵代烴有機合成的有機合成的橋梁。橋梁。 觸類旁通、挑戰高考，自評作業觸類旁通、挑戰高考，自評作業第一題(要求在八分鐘內完成)：莽草酸是合成治療禽流感的藥物達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下： OH OH HO COOH （提示：環丁烷 H2CCH2 可簡寫成 ） H2CCH2 觸類旁通、挑戰高考，自評作業觸類旁通、挑戰高考

15、，自評作業(1)A的分子式是 。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是(3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是(4)174克A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積(標準狀況)。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為 )， 其反應類型 。(6)B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有 種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式 。 COOH HO 觸類旁通、挑戰高考，自評作業觸類旁通、挑戰高考，自評作業第二題(要求在七分鐘內完成)：已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如： 觸類旁通、挑戰高考，自評作業觸類旁

16、通、挑戰高考，自評作業(1)CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途 。(2)寫出B+ECH3COOOH+H2O的化學方程式 (3)寫出F可能的結構簡式 (4)寫出A的結構簡式 (5)1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質的量之比是 。觸類旁通、挑戰高考，自評作業觸類旁通、挑戰高考，自評作業第三題(要求在十分鐘內完成)：薩羅(Salol)是一種消毒劑，它的分子式13103，其分子模型如下圖所示 (圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)： 觸類旁通、挑戰高考，自評作業觸類旁通、挑戰高考，自評作業(1)根據上圖模型寫出薩羅的結構簡式：。(2)薩羅經水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。(3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有種。含有苯環；能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2mol NaOH發生反應；只能生成兩種一