1、有機化合物的獲得與應用有機化合物的獲得與應用 必修必修2專題專題3復習復習廈大附中廈大附中 化學組化學組 乙烯乙烯 CH2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知識網絡知識網絡化化石石燃燃料料天然氣天然氣石油石油煤煤主要成分主要成分甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4苯苯C6H6 分子式分子式 結構式結構式結構簡式結構簡式 空間結構空間結構 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 苯苯 H C C H一烴的結構正四面體型正四面體型CH4CH4C2H4C2H2C6H6平面型平面型平面型平面型直線型直線型CH2=CH2CH CHCCHH

2、HH甲烷甲烷分子結構特點分子結構特點主要化學性質主要化學性質主要用途主要用途飽和烴飽和烴易取代、分解、難氧化易取代、分解、難氧化不能使不能使溴水、高錳酸鉀溴水、高錳酸鉀溶液退色）溶液退色）清潔能源、化工原料清潔能源、化工原料H. .H C HH. .HHHCH乙烯乙烯分子結構特點分子結構特點主要化學性質主要化學性質主要用途主要用途不飽和烴不飽和烴H C . .H. .H C HHCCHHHCH2CH2易氧化、易加成易氧化、易加成(加聚加聚) 能使能使溴水、高錳酸鉀溴水、高錳酸鉀溶液退色溶液退色石油化學工業最重要的基礎原料石油化學工業最重要的基礎原料植物生長調節劑植物生長調節劑 產量作為石油化工

3、水平的標志產量作為石油化工水平的標志苯苯分子結構特點分子結構特點主要化學性質主要化學性質主要用途主要用途a、平面結構；平面結構；b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。易取代、可加成、難氧化易取代、可加成、難氧化與與溴水溴水發生萃取發生萃取、不能使不能使高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色重要化工原料重要化工原料小結：烴的化學性質：小結：烴的化學性質：燃燒、易取代、難加成（和燃燒、易取代、難加成（和H2）苯環苯環苯苯加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化一個一個CC乙炔乙炔加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化一個一個CC乙烯乙烯取代、燃燒、不能使高錳酸鉀褪色等

4、取代、燃燒、不能使高錳酸鉀褪色等特點：特點：CC烷烴烷烴化學性質化學性質官能團官能團物質物質 A.該物質燃燒可得到二氧化碳和水該物質燃燒可得到二氧化碳和水 B. 該物質能使高錳酸鉀溶液褪色該物質能使高錳酸鉀溶液褪色 C.該物質不能發生取代反應該物質不能發生取代反應 D.該物質不能發生加聚反應該物質不能發生加聚反應 CH3挑戰題挑戰題1正確：A、B挑戰題挑戰題2描述描述CH3CHCHC CCF3分子結分子結構的下列敘述中，正確的是構的下列敘述中，正確的是-（ ）（A）6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上 （B）6個碳原子不可能都在一條直線上個碳原子不可能都在一條直線上（C）

5、6個碳原子有可能都在同一平面上個碳原子有可能都在同一平面上 （D）6個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上水解（酸性水解、堿性水解）水解（酸性水解、堿性水解）COO乙酸乙酯乙酸乙酯酯酯酸的通性、酯化酸的通性、酯化 COOH乙酸乙酸酸酸氧化反應、還原反應氧化反應、還原反應CHO乙醛乙醛醛醛與與Na反應、氧化反應、酯化反應、氧化反應、酯化OH乙醇乙醇醇醇主要化學性質主要化學性質官能團官能團分類分類代表物代表物油脂：水解（酸性水解、堿性水解）油脂：水解（酸性水解、堿性水解）二食品中的有機化合物二食品中的有機化合物分子式分子式結構簡式結構簡式官能團官能團 乙醇乙醇C2H6OCH3CH

6、2OH 或C2H5OHOH 乙醛乙醛C2H4OCH3CHO 或-CHO 乙酸乙酸C2H4O2CH3COOH 或 CH3C-OH O-COOH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2CH3COOC2H5或CH3C-OC2H5 O- COO -CH3OCH烴的燃燒、乙醇催化氧化、高錳酸鉀與乙烯或乙炔等烴的燃燒、乙醇催化氧化、高錳酸鉀與乙烯或乙炔等三有機反應的類型三有機反應的類型甲烷的鹵化，苯的鹵化、硝化，酯化反應，酯的水解，皂化反應，甲烷的鹵化，苯的鹵化、硝化，酯化反應，酯的水解，皂化反應，等都是重要的取代反應。等都是重要的取代反應。氧化反應：氧化反應：取代反應：取代反應：乙烯、乙炔與氫氣乙烯、乙炔與氫氣 等

7、等聚合反應：聚合反應：包括：乙烯變成聚乙烯、氯乙烯變成聚氯乙烯、包括：乙烯變成聚乙烯、氯乙烯變成聚氯乙烯、苯乙烯變成聚苯乙烯苯乙烯變成聚苯乙烯氨基酸的縮合和酚醛樹脂的形成等氨基酸的縮合和酚醛樹脂的形成等 （不要求掌握）（不要求掌握）其它反應其它反應：裂化、裂解、煤的干餾、煤的液化和氣化、蛋白質的變性等裂化、裂解、煤的干餾、煤的液化和氣化、蛋白質的變性等注意注意：石油的分餾、鹽析是物理變化1、取代反應：、取代反應： （逐步取代、分步進行， 取一代一） 有機物有機物分子里的某些分子里的某些原子或原子團原子或原子團被其他被其他原子或原子團原子或原子團所替代的反應叫所替代的反應叫取代反應取代反應。 1

8、mol某烷烴可與某烷烴可與8 molCl2完全取代，完全取代，求此烷烴的分子式。求此烷烴的分子式。 該烷烴的分子式為該烷烴的分子式為C3H8 烷烴上的取代；苯環上的取代；烷烴上的取代；苯環上的取代；由乙醇分子間脫水形成乙醚、由乙醇分子間脫水形成乙醚、酯化和水解反應等都屬于取代反應酯化和水解反應等都屬于取代反應 被加成的試劑如：被加成的試劑如：H2、X2(X為為Cl、Br或或I)、H2O、HX等能離解成一價原子或原子團的物質。通過有機物等能離解成一價原子或原子團的物質。通過有機物發生加成反應時反應物之間的量關系，還可定量判斷該發生加成反應時反應物之間的量關系，還可定量判斷該有機物分子結構中不飽和

9、鍵的情況有機物分子結構中不飽和鍵的情況2、加成反應、加成反應 有機物有機物分子中分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其與其它原子或原子團直接結合生成它原子或原子團直接結合生成新的化合物新的化合物的反的反應應, ,叫做叫做加成反應加成反應 CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 催化劑 加熱催化劑、加熱、加壓有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應直接結合生成新的化合物的反應C2H5OH CH2=CH

10、2 + H2O 濃濃H2SO4 1700C有機物在一定條件下，從有機物在一定條件下，從一個一個分子中分子中 脫去脫去一個小分子，而生成不飽和的化合物。一個小分子，而生成不飽和的化合物。3.消去反應：消去反應：有機物去氫或加氧的反應有機物去氫或加氧的反應 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH加氧型加氧型 一分子乙醛加入一個氧原子一分子乙醛加入一個氧原子催化劑 加熱2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O去氫型一分子乙醇脫去兩個氫原子Cu加熱有機物加氫或去氧的反應有機物加氫或去氧的反應 CH3CHO + H2 C2H5OH催化劑 加熱CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化

11、劑 加熱氧化反應：氧化反應： 還原反應：還原反應： nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln 由分子量小的化合物分子相互結合成由分子量小的化合物分子相互結合成 分子量大的高分子的反應。聚合反應分子量大的高分子的反應。聚合反應通過加成反應完成的是加聚反應通過加成反應完成的是加聚反應 催化劑加熱、加壓催化劑 加熱 乙烯乙烯 聚乙烯聚乙烯 氯乙烯氯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯5、酯化反應、酯化反應(屬于取代反應屬于取代反應) ： 酸和醇作用生成酯和水的反應叫做酸和醇作用生成酯和水的反應叫做酯化反應酯化反應 。 酯化反應的脫水方式是：羧基脫羧羥基酯化反應的脫水方式是：羧基脫羧羥

12、基( (無機無機含氧酸脫羥基氫含氧酸脫羥基氫) )，而醇脫羥基氫，即，而醇脫羥基氫，即“酸脫羥酸脫羥基醇脫氫基醇脫氫”( (可用同位素原子示蹤法證明可用同位素原子示蹤法證明) )。 酯化反應是可逆的：羧酸酯化反應是可逆的：羧酸+ +醇醇 酯酯+ +水水 反應中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。反應中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。酯化酯化水解水解CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O濃H2SO4 怎樣以怎樣以 H218O 、H2O 、空氣、乙烯為原料、空氣、乙烯為原料制取制取CH3C18OOCH2CH3？寫出有關反應的？寫出有關反應的化學方程式。化學方程式。CH

13、2CH2+H2O CH3CH2OH加熱、加壓加熱、加壓催化劑催化劑CH2CH2+H218O CH3CH218OH加熱、加壓加熱、加壓催化劑催化劑2CH3CH218OH+O2 2CH3CH18O+2H2O加熱加熱Cu2CH3CH18O+O2 2CH3C18OOH催化劑催化劑CH3C18OOH+ CH3CH2OH CH3C18OOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸思路：思路：可采用從最終的目標產物倒推原料可采用從最終的目標產物倒推原料（或中間產物）的方法（或中間產物）的方法 寫一寫寫一寫有機物有機物A A的化學式為的化學式為C C4 4H H8 8O O2 2，A A與有機物與有機物B B、C C、

14、D D、E E有如下關系：有如下關系：ANaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀鹽酸稀鹽酸E試寫出這些有機物的結構簡式：試寫出這些有機物的結構簡式：某物質的結構簡式如下某物質的結構簡式如下 CHOH CH2 CH COOH1.寫出該物質中具有的官能團2.舉例說明該物質可能具有哪些性質。羥基，雙鍵，羧基加成反應，取代反應，酯化反應等課堂練習課堂練習1有機物有機物 CH2OH(CHOH)4CHO、CH3CH2CH2OH、CH2CHCH2OH、CH2CHCOOCH3、CH2CHCOOH 中，既能發生加成反應和酯化反應，又能發生氧中，既能發生加成反應和酯化反應，又能發生氧化反應的是化

15、反應的是( ) A. B. C. D.課堂練習課堂練習2B將將0.2mol兩種氣態烴組成的混合氣體完全燃燒，兩種氣態烴組成的混合氣體完全燃燒，得到得到6.72LCO2（標準狀況）和（標準狀況）和7.2g水，下列說水，下列說法中正確的是：法中正確的是： A、一定有甲烷、一定有甲烷 B、一定有乙烯、一定有乙烯 C、一定沒有甲烷、一定沒有甲烷 D、一定沒有乙烯、一定沒有乙烯A課堂練習課堂練習3四、醇、醛、羧酸和酯的性質四、醇、醛、羧酸和酯的性質醇醇酸酸醛醛酯酯醇醇R C CHHHHH主要性質及反應部位主要性質及反應部位鍵斷裂鍵斷裂 鍵斷鍵斷 鍵斷鍵斷 鍵斷鍵斷與鈉等金屬反應與鈉等金屬反應（取代取代）

16、催化氧化催化氧化（去氫氧化去氫氧化）分子內脫水分子內脫水（消去反應消去反應）酯化反應酯化反應 O通式通式官能團官能團 代表物代表物 CH3CHOCnH2nO或或CnH2n+1CHO最簡單的醛最簡單的醛 R CHO醛醛CHOCHOHCH O HCHOR CHO醛醛主要性質與反應主要性質與反應 加氫還原成醇加氫還原成醇CH3 + H2 CH3CH2OHCHO催化劑催化劑 氧化反應氧化反應 COH2CH3 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑 O羧酸羧酸CH3COOHCnH2nO2或或CnH2n+1COOH 通式通式官能團官能團 代表物代表物 最簡單羧酸最簡單羧酸 COOHCOHOHCOHOHCOOHRCOOH主要性質與反應主要性質與反應 具有酸的通性具有酸的通性 酯化反應酯化反應 CH3 + HOCH2CH3 CH3 CH2CH3 + H2OCOHO濃濃 H2SO4COO羧酸羧酸RCOOH官能團官能團 RCOOR最簡單酯最簡單酯 酯酯COOOC O CH3HRCOORCnH2nO2 通式通式 甲酸甲酯甲酸甲酯主要化學性質：主要化學性質： CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa +C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH無機酸無機酸 堿性條件堿性條件 酸性條件酸性條件 RCOOR酯酯水解反應水解反應硬脂酸甘油酯的皂化反應硬脂酸甘油酯的