1、 鹵代烴鹵代烴制作人：付繪蘋制作人：付繪蘋審稿人：程興永審稿人：程興永 一.鹵代烴1. 1.定義定義: :2.2.鹵代烴的判斷鹵代烴的判斷: 烴烴分子中的分子中的氫氫原子被原子被鹵素鹵素原子取代原子取代后后所生成的所生成的一類烴的衍生物。一類烴的衍生物。只含有只含有C、 H、 -X的有機物的有機物.3.3.分類分類鹵代烴有以下幾種分類方法：（1）、根據分子中所含鹵素的不同，可分為根據分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）、根據鹵代烴分子中鹵原子的數目不同）、根據鹵代烴分子中鹵原子的數目不同R-CH2-X一鹵代烴一鹵代烴R-CHX2R-

2、CX3二鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴多鹵代烴（3 3）、根據分子中烴基結構不同可分為飽）、根據分子中烴基結構不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香芳香鹵代烴。鹵代烴。CH3CH2-X飽和鹵代烴CH2CH-X不飽和鹵代烴X芳香芳香鹵代烴4.物理性質（1 1）難）難溶于溶于水水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。很好的有機溶劑。 (2)(2)熔沸點熔沸點大于大于同碳個數的同碳個數的烴烴；(3)(3)少數是氣體，大多為液體或固體少數是氣體，大多為液體或固體沸點沸點: :隨碳原子數的增加而升高。隨碳原子數的增加而升高。二、溴乙烷二、溴乙

3、烷 1 1、溴乙烷的分子結構：、溴乙烷的分子結構：分子式分子式結構式結構式C2H5BrHHCCBrHHH結構簡式結構簡式 CH3CH2Br 或或 C2H5Br溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型在核磁共振氫譜在核磁共振氫譜中怎樣表現中怎樣表現2.物理性質（1 1）無色液體；）無色液體；（2 2）難溶于水）難溶于水, , 密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有機溶劑可溶于有機溶劑,（4 4）沸點）沸點38.438.4乙烷為無色氣體，沸點乙烷為無色氣體，沸點-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較： 思考：溴乙烷在水中能否電離出思考：溴乙烷在水中能

4、否電離出Br?它是否為電解質它是否為電解質?如何設計實驗證明溴乙烷如何設計實驗證明溴乙烷含有溴元素？含有溴元素？3.化學性質 由于溴原子吸引電子能力強，由于溴原子吸引電子能力強，CBr鍵易斷裂，使溴鍵易斷裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能團原子易被取代，也易被消去。所以由于官能團Br的作的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應。應。 方案方案1：加入硝酸銀溶液，并滴加稀硝酸。加入硝酸銀溶液，并滴加稀硝酸。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振蕩，然的水溶液，充分振蕩，然后加入硝酸銀溶液。后加入硝酸銀溶液。方案方案3

5、：加入加入NaOH水溶液，充分振蕩并水溶液，充分振蕩并加熱靜置后取上層清液，加入加熱靜置后取上層清液，加入過量稀硝過量稀硝酸酸，再加入硝酸銀溶液。，再加入硝酸銀溶液。小結：檢驗溴乙烷中小結：檢驗溴乙烷中Br元素的步驟。元素的步驟。 NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液（不合理）（不合理）（不合理）（不合理）實驗方案實驗方案CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液1、取代（取代（水解）反應水解）反應BrH CH3CH2OH HBr條 件1.NaOH1.NaOH溶溶液液2.2.加熱加熱CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O2、消去反應消去反應CH2 CH2 NaO

6、HBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反應條件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加熱要加熱定 義像這樣，有機化合物像這樣，有機化合物(醇醇/鹵代烴鹵代烴)在一定條件在一定條件下從下從一個分子一個分子中脫去一個或幾個小分子中脫去一個或幾個小分子(水水/鹵鹵代氫等代氫等),而生成不飽和而生成不飽和(含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵)化合物化合物的反應，叫的反應，叫消去反應消去反應。實驗：實驗：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加熱水浴中加熱 將將產生的氣體先通過水，再通過酸性高錳酸鉀溶液。產生的氣體先通過水，再通過酸性高錳酸鉀溶液。討論討論溴乙烷與氫氧化鈉的溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液醇溶液的反

7、應實驗的反應實驗思考：（思考：（1）為什么要在氣體通入）為什么要在氣體通入KMnO4酸性酸性溶液前加一個盛有溶液前加一個盛有水水的試的試管？起什么作用？管？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外還可以用什酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？先通入水中嗎？水高錳酸鉀酸性溶液液（1 1）鹵代烴消去條件：）鹵代烴消去條件：（2 2）反應特點：）反應特點：（3 3）產物特征：）產物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發生在同一個分子內發生在同一個分子內不飽和化合物不飽和化合物+ +小分子小分子（H H2 2OO或或HXHX）注意點：思考1

8、1）是否每種鹵代烴都能發生消去反應？請講出）是否每種鹵代烴都能發生消去反應？請講出你你的理由。的理由。2 2）能發生消去反應的鹵代烴，其消去產物僅為）能發生消去反應的鹵代烴，其消去產物僅為 一種嗎？一種嗎？特別強調：特別強調：在鹵代烴分子中，若與鹵素原子相在鹵代烴分子中，若與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子，或鹵原子相連連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子，或鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳時，就不能發生消去反應。的碳原子沒有鄰位碳時，就不能發生消去反應。如：如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反應的條件：能消去反應的條件：與鹵素原子相連與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子的

9、碳原子鄰位碳上必須有氫原子下列物質中不能發生消去反應的是下列物質中不能發生消去反應的是( ( ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2思考與交流：思考與交流：比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。反應條件對化學反應的影響。取代取代消去消去反應物反應物反應條件反應條件生成物生成物結論結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應課堂演練指出下列方程式的反應類型(條件省略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H