1、西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University第七章第七章 芳芳 烴烴西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University1. 寫出單環芳烴寫出單環芳烴C9H12的同分異構體的構造式并命名之。的同分異構體的構造式并命名之。分子式分子式C9H12的單環芳烴的同分異構體構造式和命名如下：的單環芳烴的同分異構體

2、構造式和命名如下： CH2CH2CH3CHCH3CH3 正丙苯正丙苯 異丙苯異丙苯CH2CH3CH3CH2CH3H3CCH2CH3H3C鄰乙基甲苯鄰乙基甲苯 間乙基甲苯間乙基甲苯 對乙基甲苯對乙基甲苯CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3H3CH3C 連三甲苯連三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 均三甲苯均三甲苯西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University2. 寫出下列化合物的構造式。寫出下列化合物的構造式。（1）2-硝基硝基-3，5-二溴甲苯二溴甲

3、苯 CH3BrBrNO2（2）2，6-二硝基二硝基-3-甲氧基甲苯甲氧基甲苯CH3NO2O2NOCH3（3）2-硝基對甲苯磺酸硝基對甲苯磺酸 （4）三苯甲烷）三苯甲烷CH3SO3HNO2CH西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（7）3-苯基戊烷苯基戊烷 （8）間溴苯乙烯）間溴苯乙烯（5）反二苯基乙烯）反二苯基乙烯 （6）環己基苯）環己基苯CCHHCHCH2CH3CH2CH3CHCH2CHCH2CHCH2BrCHCH2西北師范大學化學化工

4、學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（9）對溴苯胺）對溴苯胺 （10）對氨基苯甲酸）對氨基苯甲酸（11）8-氯氯-1-萘甲酸萘甲酸 (12) (E)-1-苯基苯基-2-丁烯丁烯BrNH2COOHH2NClCOOHCCH3CHHCH2西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University3. 寫出下列化合物的結構式。寫

5、出下列化合物的結構式。（1）2-nitrobenzoic acid (2) p-bromotoluene(3) o-dibromobenzene (4) m-dinitrobenzeneCOOHNO2BrCH3BrBrNO2O2N(5) 3,5-dinitrophenol OHNO2O2N西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (6) 3-chloro-1-ethoxybenzeneClOCH2CH3(7) 2-methyl-3-phen

6、yl-1-butanol CH3CHCHCH2OHCH3(8) p-chlorobenzenesulfonic acid ClSO3H（9）benzyl bromide CH2Br (10) p-nitroaniline (11) o-xylene O2NNH2CH3CH3西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (12) tert-butylbenzene (13) p-cresol (14) 3-phenylcyclohexanol(1

7、5) 2-phenyl-2-butene (16) naphthaleneCCH3CH3CH3H3COHOHCH3CHCCH3西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University4. 在下列各組結構中應使用在下列各組結構中應使用“ ”或或“ ”才能把它們正才能把它們正確地聯系起來，為什么？確地聯系起來，為什么？(1) HHH與HHH（2） HE與HE(3) (CH3)2CO 與 CH3COHCH2（4）CH3COCH2COOC2H5 與 CH3COHC

8、HCOOC2H5( (共共振振體體系系) )( (共共振振體體系系) )( (平平衡衡體體系系) )( (平平衡衡體體系系) )西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University5. 寫出下列反應的反應物構造式。寫出下列反應的反應物構造式。(1) C8H10KMnO4 溶液COOH（2）C8H10KMnO4 溶液COOHHOOC(3) C9H12KMnO4 溶液C6H5COOH（4） C9H12KMnO4 溶液COOHCOOHCH2CH3H3CCH3

9、CH2CH2CH3CHCH3CH3或或CH3CH2CH3西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University6. 完成下列反應。完成下列反應。（1） ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3（2）(過量)CH2Cl2AlCl3（3） HNO3, H2SO40CCH3CH3CH2CH3主主要要產產物物+CH2CHCH3CH2CH3次次要要產產物物CH2O2N西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry a

10、nd Chemical Engineering, Northwest Normal University（4）(CH3)2CCH2HF(A)C2H5BrAlCl3(B)K2CrO7H2SO4(C)（5） CH2CH2CClAlCl3OCCCH3CH3CH3HOOCACCH3CH3CH3BCCH3CH3CH3CH3CH2O（6）2H2Pt(A)CH3COClAlCl3(B)CH3COBA西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University（7）C2H5K

11、MnO4H ,（8）CH3HNO3H2SO4COOHHOOCCH2CH2CH2CH2COCH3NO2西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University7. 寫出下列反應的主要產物的構造式和名稱。寫出下列反應的主要產物的構造式和名稱。（1）C6H6CH3CH2CH2CH2ClAlCl3100m C6H4(CH3)2(CH3)3CClAlCl3100（2）（3）C6H6AlCl3CH3CHClCH3仲仲丁丁苯苯CHCH3CH2CH33,5-二二甲甲基基叔

12、叔丁丁苯苯CH3H3CCCH3H3CCH3CHCH3CH3異異丙丙苯苯西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal UniversityAlCl3CH3CH2CH2ClCH2CH2CH3HCl8. 試解釋下列傅試解釋下列傅-克反應的實驗事實：克反應的實驗事實：（1）（2）苯與）苯與RX在在AlCl3存在下進行單烷基化需要使用過量的苯。存在下進行單烷基化需要使用過量的苯。 1o碳正離子重排成更穩定的碳正離子重排成更穩定的2o碳正離子碳正離子 因為單烷基苯比本更容易進行

13、烷基化反應，因此需要大大因為單烷基苯比本更容易進行烷基化反應，因此需要大大過量的苯；同時，次反應中苯還作為反映的溶劑，因而用過量的苯；同時，次反應中苯還作為反映的溶劑，因而用量較大。量較大。 西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University9. 怎樣從苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反應方程式表示。怎樣從苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反應方程式表示。CH3CHCOCl+CCH2CH3OAlCl3Zn-HgHClCH2CH2CH310. 將下列化合物進行一

14、次硝化，試用箭頭表示硝基進入的位置將下列化合物進行一次硝化，試用箭頭表示硝基進入的位置(指主要位置指主要位置)。NO2CH3NO2CH3OHClCH3NO2NHCOCH3NO2ClOH西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal UniversityCOOHCH3CH3OHSO3HBrClNO2COOHCH3CH3OHSO3HBrClNO2西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engine

15、ering, Northwest Normal UniversityCH2CH2NO2CONO2COCH3COOHCOCH3COOHCH2CH2NO2ONO2西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University11. 比較下列各組化合物進行硝化反應時的難易。比較下列各組化合物進行硝化反應時的難易。(1)苯苯 1，2，3-三甲苯三甲苯 甲苯甲苯 間二甲苯間二甲苯 (2)苯苯 硝基苯硝基苯 甲苯甲苯 1,2,3-三甲苯三甲苯間二甲苯間二甲苯甲苯甲苯苯苯 甲

16、苯甲苯苯苯硝基苯硝基苯(3) COOHCOOHCOOHCH3CH3COOH(4) NO2CH2NO2CH2CH3甲苯甲苯對甲苯對甲苯甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸對苯二甲酸對苯二甲酸乙基苯乙基苯-硝基甲苯硝基甲苯硝基苯硝基苯 西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University12. 以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。（1） （2） COOHO2NCH3HNO3H2SO4CH3NO2COO

17、HNO2KMnO4H2SO4, H3CCH(CH3)CH3ClCH(CH3)2+AICl3CH3CH(CH3)2西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal UniversityCOOHBrNO2（3）（4）BrCH2ClCOOHBrNO2CH3Br2+FeCH3BrCOOHBrHNO3H2SO4KMnO4H2SO4, CH2ClBrCH3Br2+FeCH3BrCl2, hv西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry a

18、nd Chemical Engineering, Northwest Normal UniversityCH3BrBrO2NCOOHCl（6） （5） CH3HNO3H2SO4CH3NO2Br2, FeCH3NO2BrBrCH3KMnO4H2SO4, COOHCl2, FeCOOHCl西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University13. 某芳烴其分子式為某芳烴其分子式為C9H12,用重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化后得一種二元用重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化后得一

19、種二元酸，將原來的芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳酸，將原來的芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳烴的可能構造式如何？并寫出各步反應式。烴的可能構造式如何？并寫出各步反應式。該化合物可能的結構式為：該化合物可能的結構式為：H3CCH2CH314. 甲、乙、丙三種芳烴分子同為甲、乙、丙三種芳烴分子同為C9H12，氧化時甲得一元羧酸，乙，氧化時甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸。但經硝化時，甲和乙分別得到兩種一硝得二元羧酸，丙得三元羧酸。但經硝化時，甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，求甲、乙、丙三者的結構。基化合物，而丙只得一種一硝基化

20、合物，求甲、乙、丙三者的結構。化合物甲、乙、丙的結構分別為：化合物甲、乙、丙的結構分別為： 丙丙乙乙CH2CH2CH3CH(CH3)2或或甲甲 H3CCH2CH3CH3CH3H3C西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University16. 下列傅下列傅-克反應過程中，哪一個產物是速率控制產物克反應過程中，哪一個產物是速率控制產物? 哪一哪一個是平衡控制產物個是平衡控制產物?15. 比較下列碳正離子的穩定性。比較下列碳正離子的穩定性。R3CArCH2 A

21、r3C Ar2CH CH3穩定性順序分別為：穩定性順序分別為：Ar3C+ Ar2CH+ ArCH2+ R3C+ CH3+CH3CH3ClAlCl3CH3ClAlCl3080CH3CH3CH3CH380CH3ClHClCH3CH3在低溫在低溫0下下進行的反應為進行的反應為速率控制產物，速率控制產物，在在90下進行下進行的反應為平衡的反應為平衡控制產物。控制產物。 西北師范大學化學化工學院西北師范大學化學化工學院College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University(1) 甲苯硝化可得到甲苯硝化可得到50

22、%鄰位產物，而叔丁基苯硝化只得鄰位產物，而叔丁基苯硝化只得16%的鄰位產物的鄰位產物。17. 解釋下列事實：解釋下列事實：（2）用重鉻酸鉀酸性溶液做氧化劑，使甲苯氧化成苯甲酸，反應產率差，）用重鉻酸鉀酸性溶液做氧化劑，使甲苯氧化成苯甲酸，反應產率差，而將對硝基甲苯氧化成對硝基苯甲醛，反應產率好。而將對硝基甲苯氧化成對硝基苯甲醛，反應產率好。因為叔丁基的位阻大于甲基的，所以鄰位產物少因為叔丁基的位阻大于甲基的，所以鄰位產物少； 這是由于硝基的吸電子誘導效應將甲基上的電荷吸引到苯環上，這是由于硝基的吸電子誘導效應將甲基上的電荷吸引到苯環上，從而是甲基碳原子上的電子云密度降低，這進一步降低了從而是甲基碳原子上的電子云密度降低，這進一步降低了CH鍵之間鍵之間的電子云密度，使的電子云密度，使CH鍵容易被氧化劑進攻而斷裂