1、習題參考答案1. 某化合物的分子量為60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，確定該化合物的分子式。解： 由各元素的百分含量，根據下列計算求得實驗式該化合物實驗式為：CH2O 由分子量計算出該化合物的分子式該化合物的分子式應為實驗式的2倍，即：C2H4O22. 在CH、CO、OH、CBr、CN等共價鍵中，極性最強的是哪一個？解：由表1-4可以查得上述共價鍵極性最強的是OH鍵。3. 將共價鍵 CH NH FH OH按極性由大到小的順序進行排列。解：根據電負性順序F > O > N > C，可推知共價鍵的極性順序為： FH > OH > NH > CH

2、4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪個是非極性分子？解：CH4分子為高度對稱的正四面體空間結構，4個CH的向量之和為零，因此是非極性分子。5. 指出下列化合物所含官能團的名稱和該化合物所屬類型。 碳碳三鍵，炔烴 羥基 ，酚 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 醛基 ，醛 羥基 ，醇 氨基 ，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，兩個OC鍵的夾角為111.7°。甲醚是否為極性分子？若是，用表示偶極矩的方向。解：氧原子的電負性大于碳原子的電負性，因此OC鍵的偶極矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶極矩是其分子中各個共價鍵偶極矩的向量之和，甲醚分子中的兩個

3、OC鍵的夾角為111.7°，顯然分子是具有極性的，其偶極矩的方向如下圖所示。7. 什么叫誘導效應？什么叫共軛效應？各舉一例說明之。（研讀教材第1112頁有關內容）8. 有機化學中的離子型反應與無機化學中的離子反應有何區別？解：無機化學中的離子反應是指有離子參加的反應，反應物中必須有離子。而有機化學中的離子型反應是指反應物結構中的共價鍵在反應過程中發生異裂，反應物本身并非一定是離子。第二章 鏈烴習題參考答案1. 寫出分子式為C6H14的化合物的所有碳鏈異構體的構造式，并按系統命名法命名。解： 所有可能的碳架如下： 所有異構體的構造式及名稱： 己烷 2甲基戊烷 3甲基戊烷 2,3二甲基丁

4、烷 2,2二甲基丁烷 2. 寫出下列化合物的結構式或名稱，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。3. 將下列化合物的結構式改寫成鍵線式4. 寫出分子式為C5H10的所有開鏈異構體的結構式，并用系統命名法命名。5. 完成下列反應式6. 用化學方法鑒別下列各組化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分別將三種氣體通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。將能使溴水褪色的兩種氣體分別通入銀氨溶液中，能使之產生白色沉淀的氣體是乙炔，另一個是乙烯。(2) 丁烷、1丁炔、2丁炔解答：分別將三種待測物分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，不能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是丁烷。將能使高錳

5、酸鉀褪色的兩種待測物分別與銀氨溶液混合，能使之產生白色沉淀的是1丁炔，另一個是2丁炔。(3) 1,3丁二烯、1丁炔解答：分別將兩種待測物與氯化亞銅氨溶液混合，能使之產生棕紅色色沉淀的是1丁炔，另一個是1,3丁二烯。7. 以乙炔、丙炔為原料，合成下列化合物（其他試劑任選）。(1) 1,2二氯乙烷(2) 異丙醇(3) 2,2二氯丙烷(4) 乙烯基乙炔(5) 丙酮(6) 苯(7) 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：將含有少量丙烯的乙烷氣體通入硫酸溶液中，其中的丙烯雜質因與硫酸發生加成反應而被吸收。9. 丁烷和異丁烷分子中哪個氫原子最容易發生鹵代反應？為什么？解答：異丁烷分子中的叔氫

6、原子最易發生鹵代反應。有大量實驗結果表明，在取代反應中，各種類型氫原子的反應活性順序為：3°H > 2°H > 1°H 。10. 用雜化軌道理論簡述甲烷、乙烯、乙炔的分子結構。解答：(1) 甲烷的結構根據雜化軌道理論，甲烷分子中的碳原子采取sp3雜化，4個價電子分別位于4個sp3雜化軌道中。4個sp3雜化電子云在空間呈正四面體排布，各個sp3雜化電子云的大頭分別指向四面體的四個頂點。C與H成鍵時，4個H原子的s電子云沿著4個sp3雜化電子云的大頭重疊形成4個s-sp3鍵，因此形成的甲烷分子是正四面體型的，鍵角為109°28/ 。(2)乙烯的結

7、構乙烯分子中的碳原子采取sp2雜化，4個價電子中有3個分別位于3個sp2雜化軌道中，1個位于2p軌道中。3個sp2雜化電子云在空間呈平面三角形分布，各sp2雜化電子云的大頭指向三角形的3個頂點，2p電子云對稱軸垂直穿過3個sp2雜化電子云所在的平面。11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，兩者的反應速度有何區別？為什么會有此不°同？解答：乙烯使溴水褪色的速度較乙炔的快。乙炔碳碳鍵長（0.120nm）較乙烯碳碳鍵的鍵長（0.133nm）短，因此乙炔分子中的鍵較乙烯的鍵穩定，反應活性低、反應速度慢。12. 乙烯既能使高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴水褪色。這兩個實驗的本質有無區別？解答：這兩個實驗有

8、著本質的區別，乙烯使高錳酸鉀溶液褪色是因為乙烯與高錳酸鉀發生了氧化還原反應，乙烯使高錳酸鉀還原而褪色；乙烯使溴水褪色是因為乙烯與溴發生了加成反應，生成了無色的溴代烷烴。13. 寫出分子式C4H6的開鏈構造異構體的結構式，并用系統命名法命名。 1丁炔 2丁炔 1,3丁二烯 1,2丁二烯 14. A,B兩化合物的分子式都是C6H12 ，A經臭氧化并與鋅和酸反應后的乙醛和甲乙酮，B經高錳酸鉀氧化只得丙酸，寫出A和B的結構式。解答： 順3甲基2戊烯 反3甲基2戊烯 順3己烯 反3己烯 15. 化合物A和B互為同分異構體，二者都能使溴水褪色，A能與硝酸銀的氨溶液反應而B不能。A用酸性高錳酸鉀溶液氧化后生

9、成(CH3)2CHCOOH和CO2，B用酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。試推測A和B的結構式和名稱，并寫出有關的反應式。解答：化合物A的有關反應式：化合物B的有關反應式：16. 某化合物分子量為82，每摩爾該化合物可吸收2摩爾氫，不與硝酸銀的氨溶液反應，當他吸收1摩爾氫時，生成2,3二甲基1丁烯。試寫出該化合物的結構式。解答：第三章 脂環烴習題參考答案1. 命名下列化合物2. 寫出下列化合物的結構(1) 3甲基環丁烯 (2) 5甲基二環2辛烯 3. 用化學方法鑒別下列各組化合物 解答：將上述三種試劑分別通入溴水中，不能使溶液棕紅色褪色的是CH3CH2CH3；將能使溴水褪色

10、的兩種試劑分別通入高錳酸鉀酸性溶液中，能使溶液紫紅色褪色的是CH3CHCH2 。 (2) 1,1二甲基環丙烷和環戊烯解答：將兩種試劑與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使溶液紫紅色褪色的是環戊烯，不能使溶液褪色的是1,1二甲基環丙烷。4. 完成下列反應式5. 完成苯基環丙烷與下列試劑的反應。 (1) HCl (2) Cl2(Cl4) (3) Br2(FeBr3) (4) H2SO46. 回答下列問題： (1) 在環丙烷中含有少量雜質丙烯，在提純環丙烷時如何去除雜質？解答：將含有少量丙烯雜質的環丙烷氣體通入高錳酸鉀溶液，丙烯因為與高錳酸鉀反應而被溶液吸收去除，然后用排水集氣法收集得到不含丙烯的環丙烷氣體。

11、(2) 解釋環丙烷的穩定性解答：環丙烷的3個碳原子在同一平面上，其每一個碳原子的sp3雜化電子云夾角為105.5°。因此，當成鍵時，兩個成鍵電子云是以彎曲方式重疊，形成“彎曲鍵”。與以“頭對頭”方式正面重疊形成的一般鍵相比，彎曲鍵重疊程度低，而且具有恢復正常重疊方式的自在趨勢力張力，因此不穩定。環丙烷的3個“彎曲鍵”的不穩定決定了環丙烷分子的不穩定性，它容易發生開環加成反應。7. 有一化合物分子式為C7H14，此化合物發生如下反應：(1) 可以催化加氫，產物分子式為C7H16；(2) 在室溫下不能使高錳酸鉀溶液褪色；(3) 能與HBr反應得產物2溴2,3二甲基戊烷。寫出該化合物的結構

12、。解答：或 第四章 芳香烴習題參考答案1. 命名下列化合物。 對乙基甲苯 對異丙基甲苯 4乙基2溴甲苯 2環戊基甲苯 對二氯苯 三苯甲基游離基 6溴1萘磺酸 2,4二硝基甲苯 2. 寫出下列化合物的結構。 (1) 間甲乙苯 (2) -萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯 (4) 環戊二烯負離子 (5) 間二乙烯苯 (6) 鄰二異丙苯 (7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 環丙烯正離子 3. 完成下列反應。4. 寫出下列反應所需試劑，并完成反應，(1) 苯甲苯氯芐(2) 甲苯苯甲酸鄰、對硝基苯甲酸(3) 硝基苯間硝基氯苯(4) 萘鄰苯二甲酸5. 用化學方法鑒別下列各組化合物。(1) 甲苯、1-

13、甲基環己烯、甲基環己烷解答：取三種待測物少許，分別與溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基環己烯；將不能使溴水褪色的兩種待測物分別與高錳酸鉀溶液混合加熱，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是甲苯，余者為甲基環己烷。(2) 苯、1,3-己二烯解答：取兩種待測物少許，分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使溶液紫紅色褪色的是1,3-己二烯。6. 二甲苯的鄰、間、對位三個異構體，在進行硝化時，分別得到一個一硝基產物，二個一硝基產物和三個一硝基產物，寫出相對應的二甲苯結構。解答：得一個硝基產物的是對二甲苯：得二個硝基產物的是鄰二甲苯：得三個硝基產物的是間二甲苯：7. 按照親電取代反應活性由強到弱的順序排列下列化合物。(

14、1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：親電取代反應活性順序為 苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、間二甲苯、甲苯、間硝基苯甲酸解答：親電取代反應活性順序為 間二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 間硝基苯甲酸8. 判斷下列化合物有無芳香性。(1) 環戊二烯 解答：環戊二烯分子中沒有閉合的共軛大健結構，故不具有芳香性。(2) 環戊二烯負離子解答：環戊二烯負離子具有閉合的6電子共軛大健結構，且電子數6符合“4n+2”。因此根據休克爾規則，環戊二烯負離子具有芳香性。(3) 環戊二烯正離子解答：環戊二烯正離子具有閉合

15、的4電子共軛大健結構，但其電子數4不符合“4n+2”。因此根據休克爾規則，環戊二烯正離子不具有芳香性。(4) 1,2,3,4-四氫萘解答：1,2,3,4-四氫萘保留了一個完整的苯環，因此具有芳香性。(5) 1,3,5,7-環辛四烯解答：1,3,5,7-環辛四烯電子數8不符合“4n+2”。因此根據休克爾規則，1,3,5,7-環辛四烯不具有芳香性。(6) 環丙烯正離子解答：環丙烯正離子具有閉合的2電子共軛大健結構，且電子數2符合“4n+2”。因此根據休克爾規則，環丙烯正離子具有芳香性。 9. 以苯為主要原料合成下列化合物。(1) 叔丁基苯(2) 2,4-二硝基苯甲酸(3) 間硝基苯甲酸(4) 2-

16、甲基-5-硝基苯磺酸(5) 環戊基苯10. 某芳烴A分子式為C8H10，被酸性高錳酸鉀氧化生成分子式為C8H6O4的B。若將B進一步硝化，只得到一種一元硝化產物而無異構體，推出A、B的結構并寫出反應式。解答：A和B的結構分別為：相關反應式如下：第五章 芳香烴習題參考答案1. 簡述鹵代烴的結構特點、分類，并舉例說明。（參見教材第62頁）2. 寫出分子式為C4H9Br所有異構體及名稱，并指出它們分別屬于伯、仲、叔鹵烴的哪一種？解答：所有可能的碳鏈如下所有異構體如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷（伯鹵烴） （仲鹵烴） （伯鹵烴） （叔鹵烴）3. 解釋下列名詞并舉例

17、說明：(1) 親核試劑 (2) 親核取代反應 (3) 反應底物 (4) 中心碳原子 (5) 離去基團(6) 消除反應（參見教材）4. 敘述鹵代烷的單分子親核取代反應(SN1)機理和雙分子親核取代反應(SN2)機理。（參見教材）解答：1. 單分子親核取代反應（SN1）       以叔溴丁烷的水解反應為例加以討論。叔溴丁烷的水解反應的分兩步進行。第一步：叔丁基溴的CBr鍵發生異裂，生成叔丁基碳正離子和溴負離子，此步反應的速率很慢。第二步：生成的叔丁基碳正離子很快地與進攻試劑結合生成叔丁醇。2. 雙分子親核取代反應(SN2) &

18、#160;    實驗證明，溴甲烷水解反應的機制為SN2，反應一步完成：       該反應的反應速率與溴甲烷和堿的濃度有關，稱為雙分子親核取代反應，用SN2（2代表決定反應速率所涉及的兩種分子）表示。在該反應過程中，OH-從Br的背面進攻帶部分正電荷的 -C，CO鍵逐漸形成，CBr鍵逐漸變弱形成一個過渡狀態；然后CBr鍵迅速斷裂，CO鍵形成，完成取代。 5. 簡述鹵代烷的消除反應和親核取代反應及二者之間的關系。（參見教材）6. 用系統命名法命名下列化合物。 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-

19、1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯環己烯 2-甲基-1-溴萘 間溴甲苯 1-環戊基-2-溴乙烷 7. 寫出下列化合物的結構式。(1) 二碘二溴甲烷 (2) 叔丁基溴 (3) 烯丙基氯 (4) 氟烷(5) 1-溴-1-丙烯 (6) 2,4-二氯甲苯 (7) 芐基氯 (8) 5-溴-1,3-環己二烯8. 完成下列反應式9. 完成下列轉變 解答：解答：解答：解答：10. 用化學方法鑒別下列各組化合物。(1) 氯苯、芐基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，室溫下立即產生白色沉淀的為芐基氯；加熱后產生白色沉淀的為1-苯基-2-氯丙烷，余者

20、為氯苯。(2) 溴苯、溴乙烯、異丙基溴解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合加熱，產生淡黃色沉淀的為異丙基溴；將剩余2種待測物分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是溴乙烯，余者為溴苯。(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘環戊烯解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，立即產生黃色沉淀的為3-碘環戊烯，立即產生白色沉淀的為3-氯丙烯，加熱后產生白色沉淀的為2-氯丙烷，余者為2-氯丙烯。(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴環戊烯解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，立即產生淡黃色沉淀的為3-溴環戊烯，立即產生白色沉淀的為4-溴-1-丁炔，余者為2-溴-2-丁烯。11. 下列鹵代烴與氫氧化鉀醇溶液發生消除反應，按反應速率由大到小排列順序。2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁