2019年高中化學第二章專題講座(六)鹵代烴的生成及在有機合成中的應用_第1頁
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1、精選優質文檔-傾情為你奉上鹵代烴的生成及在有機合成中的應用鹵代烴的化學性質比較活潑，能發生許多反應，如取代反應、消去反應等，從而轉變成其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步，鹵代烴在有機合成中起著重要的橋梁作用。1.在烴分子中引入羥基。例如由苯制苯酚，先用苯與液溴在有鐵屑存在的條件下發生取代反應制取溴苯，再用溴苯在氫氧化鈉存在的條件下與高溫水蒸氣發生水解反應便得到苯酚。又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發生加成反應制取1，2­二氯乙烷，再用1，2­二氯乙烷和氫氧化鈉水溶液發生水解反應制得乙二醇。2.在特定碳原子上引入鹵原子。例如由1­溴丁烷制

2、取1，2­二溴丁烷，先由1­溴丁烷發生消去反應得到1­丁烯，再由1­丁烯與溴加成得到1，2­二溴丁烷。3.改變某些官能團的位置。例如由1­丁烯制取2­丁烯，先由1­丁烯與氯化氫加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷發生消去反應得到2­丁烯。又如由1­溴丙烷制取2­溴丙烷，先由1­溴丙烷通過消去反應制得丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得到2­溴丙烷。再如由1­丙醇制取2­丙醇，先由1­丙醇發生消去反應制丙烯，再由丙烯與氯化氫加成

3、制取2­氯丙烷，最后由2­氯丙烷水解得到2­丙醇。練習1.有下列合成路線：（1）上述過程中屬于加成反應的有_（填序號）。（2）反應的化學方程式為_。（3）反應為反應，化學方程式為_。解析：環己烯與溴發生加成反應，生成1，2­二溴環己烷；1，2­二溴環己烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱，發生消去反應，生成1，3­環己二烯；1，3­環己二烯再與溴發生共軛二烯烴的1，4­加成反應，得生成物；根據鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成醇的性質，由可得到，再通過加氫得最終產物。答案：（1）（2）2NaOH2NaBr2H2O（3）取代（或水解）2NaOH2NaBr2.已知RCH=CH2HX（主要產物）。如圖所示的A、B分別是化學式C3H7Cl的兩種同分異構體。請根據圖中所示物質的轉化關系和反應條件，判斷并寫出：（1）A、B、C、D、E的結構簡式：、。（2）由E轉化為B，由B轉化為D的化學方程式：_、_。解析：C3H7Cl的兩種同分異構體分別為CH3CH2CH2Cl和，A不論是二者中的哪一種結構，在KOH醇溶液中共熱反應只生成一種結構E：CH3CH=CH2，由所給信息可知，CH3CH=CH2與HCl加成的主要產物為，所以B為，A為CH3CH2CH2Cl

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