1、.高考有機化學必考一輪復習高考有機化學必考一輪復習 同分異構體同分異構體 1 (脂肪烴、苯、鹵代烴脂肪烴、苯、鹵代烴) 2016-08.邢臺市第十九中學高三化學一一 、同分異構體的概念、同分異構體的概念同分異構現象同分異構現象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同結不同結構構的現象，叫做同分異構現象。的現象，叫做同分異構現象。同分異構體同分異構體 具有同分異構現象的化合物之間互稱為同具有同分異構現象的化合物之間互稱為同分異構體。分異構體。.邢臺市第十九中學高三化學近五年高考新課標近五年高考新課標、 卷卷必考內容必考內容對對同分異構體同分異構體的考查情況的考查情況20

2、12年年C C5 5H H1212O O新課標卷新課標卷的的10題。題。2013年年C C5 5H H1212O O2 2的酯水解后的酸和醇重組的酯。的酯水解后的酸和醇重組的酯。（，12），）， 2013年年卷無。卷無。2014年年 戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯（戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯（，7）2014年四連苯的一氯代物。年四連苯的一氯代物。 （，8）2015年年卷卷無，無， C C5 5H H1212O O2 2的羧酸的羧酸 (，11)20162016年年 C C4 4H H9 9C Cl（，9）C C4 4H H8 8C Cl2(，10).邢臺市第十九中學高三化學甲烷甲烷CH4乙烷乙烷C2

3、H6丙烷丙烷C3H8丁烷丁烷C4H10分子分子種類種類結構結構簡式簡式1112CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3一、烷烴的同分異構體一、烷烴的同分異構體 CnH2n+2(n 1） 同分異構體的判斷一同（分子式相同），一不同（結構不同）.邢臺市第十九中學高三化學烷烴的同分異構體的書寫規則烷烴的同分異構體的書寫規則（大本（大本183頁）頁） 烷烴烷烴只有碳鏈異構只有碳鏈異構,書寫時要注意寫書寫時要注意寫全而全而不要寫重復不要寫重復,一般可按下列規則書寫一般可按下列規則書寫: 成直鏈成直鏈,一條線一條線; 摘一碳摘一碳,掛中間掛中間; 往邊移往邊移,不到端不到端; 摘兩碳摘

4、兩碳,成乙基成乙基; 二甲基二甲基,定移法定移法(固定一個甲基固定一個甲基,然后再然后再往上加另外一個甲基往上加另外一個甲基); 不重復不重復,要寫全。要寫全。.邢臺市第十九中學高三化學用減碳法寫出C4H10，C5H12、 C6H14的同分異構體。C4H10 C-C-C-CC5H122014年年 戊烷的戊烷的同分同分異構體共有3種.邢臺市第十九中學高三化學C6H14的同分異構體的書寫步驟（大本149頁）(1)“成直鏈、一線串”:先寫出碳原子數最多的主鏈。CCCCCC(只寫出碳骨架,下同);(2)“從頭摘、掛中間”:寫出少一個碳原子的主鏈,將摘下的碳原子連在中間碳原子上 ;.8邢臺市第十九中學高

5、三化學(3)“往邊排、不到端”:往一邊移動摘下碳原子的位置,但不能移到頭,如;(4)再去掉一個碳原子,主鏈為 ,支鏈為兩個甲基或一個乙基,形成一個乙基時不符合主鏈最長,故只能形成兩個甲基。先固定一個甲基,只有一種,然后再加另一個甲基,可分別加在位上,有2種,因此C6H14的同分異構體共5種。.邢臺市第十九中學高三化學第一種：第一種：CCCCCC第二種：第二種： CCCCCC第三種：第三種： CCCCCC第五種：第五種： CC CCCCC第四種：第四種：CCCCC結構異構結構異構碳骨架異構碳骨架異構官能團異構官能團異構類別異構類別異構位置異構位置異構.二、烯烴的同分異構現象二、烯烴的同分異構現象

6、烯烴同分異構體的類型烯烴同分異構體的類型碳鏈異構位置異構類別異構（一般不考慮）碳鏈異構：由于碳碳骨架不同產生的異構現象。位置異構: 官能團的位置不同引起的異構現象。類別異構：由于官能團的不同產生的異構現象， 也叫官能團異構。如如CH2=CH-CH2-CH2-CH3和和CH3-CH=CH-CH2-CH3CH3CH=CH2邢臺市第十九中學高三化學.邢臺市第十九中學高三化學烷烴烷烴只有碳鏈異構只有碳鏈異構，烯烴呢？，烯烴呢？二、烯烴的同分二、烯烴的同分異構異構體體CnH2n(n 2）乙烯乙烯C2H4丙烯丙烯C3H6丁烯丁烯C4H8分子分子種類種類11 32-甲基丙烯甲基丙烯結構結構簡式簡式CH2=C

7、H2CH3CH=CH2CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯CH2=C-CH3 CH3.寫出分子式為C5H10的烯烴，并用系統命名法命名C CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC C C CC C書寫順序：先寫碳鏈異構，再寫位置異構書寫順序：先寫碳鏈異構，再寫位置異構C CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC CC C C C注意：書寫完畢補足注意：書寫完畢補足H H.CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3C CCHCHCHCH3 3 CHCH3 3

8、CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C CCHCHCHCH3 3 CHCH3 31- 1-戊烯戊烯2-2-戊烯戊烯2-2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯3-3-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯邢臺市第十九中學高三化學.邢臺市第十九中學高三化學2014年年 戊烯的同分戊烯的同分異構體共有10種碳鏈由長到短；碳鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由鄰到間。排布由鄰到間。.邢臺市第十九中學高三化學三、苯及其同系物的同分三、苯及其同系物

9、的同分異構異構體體CnH2n-6(n 6）（大本150頁）.邢臺市第十九中學高三化學三、苯及其同系物的同分三、苯及其同系物的同分異構異構體體CnH2n-6(n 6）苯苯C6H6甲苯甲苯C7H8乙苯或二甲苯乙苯或二甲苯C8H10分子分子種類種類11 4結構結構簡式簡式一CHCH3 3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3.邢臺市第十九中學高三化學分子式為分子式為C9H12的含苯環的同分異構體的含苯環的同分異構體.邢臺市第十九中學高三化學四、烴的一鹵代物的同分異構體的書寫及判斷1.判斷方法等效氫法（大本150頁）判斷有機物發生取代反應后,能形成幾種同分異構體的規律,可通過分析有幾種等效氫原子

10、法(又稱對稱法)來得出結論。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)。如CH4.邢臺市第十九中學高三化學CH3CH3CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3一鹵代烴一鹵代烴只有一種只有一種的的10個碳原子以內的個碳原子以內的烷烴烷烴.邢臺市第十九中學高三化學一氯一氯甲烷甲烷一氯一氯乙烷乙烷一氯一氯丙烷丙烷一氯一氯丁烷丁烷分子分子種類種類結構結構簡式簡式(CH3)2CClCH3 (CH3)2CHCH2Cl1124CH3ClCH3CH2ClCH3CHClCH3CH3CH2CH2C

11、H2Cl四、一鹵代烷烴的同分異構體四、一鹵代烷烴的同分異構體 CnH2n+1X(n 1） CH3CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3思考：思考：甲甲基基、乙、乙基基、丙基、丁基的數目、丙基、丁基的數目.邢臺市第十九中學高三化學.邢臺市第十九中學高三化學小結小結1. 同分異構體數目判斷的基本方法(1)記憶法。記住已掌握的常見有機物的異構體數目。例如:凡只含一個碳原子的分子均無異構體;甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、新戊烷新戊烷(看作看作CH4的四甲基取代物的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷(看看作乙烷的六甲基取代物作乙烷的六甲基取代物)、苯、環己烷、苯、環己烷、C2H2、C2H

12、4等分等分子的一鹵代物均只有一種子的一鹵代物均只有一種。甲甲基基、乙、乙基基為為1種種。丙基、丁烷丙基、丁烷有2種;戊烷、二甲苯二甲苯有3種。(2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4種,則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種。.例如：對稱軸例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa(3)對稱技巧對稱技巧H邢臺市第十九中學高三化學.邢臺市第十九中學高三化學(3)聯三苯聯三苯分子式分子式:C18

13、H14一元取代物有一元取代物有4種種(4)蒽蒽蒽分子式蒽分子式:C14H10一元取代物有一元取代物有3種種C.邢臺市第十九中學高三化學五、二鹵代物的同分異構體的書寫及判斷1.采用定一移二,各個擊破的方法,如分子式為C4H8Cl2的同分異構體數目的判斷。步驟1:寫出C4H10的同分異構體,有兩種:CH3CH2CH2CH3.邢臺市第十九中學高三化學步驟3:分別再加另外一個Cl,第1種可分別加在4個碳原子上共有4種;第2種,因為加在上和前面有重復,所以再加另外一個Cl只能加在碳原子上,所以只有2種;第3種可分別加在3個碳原子上共有3種(加在上和上是重復的);第4種,因為等效,加在其中任意一個碳原子上

14、都和第3種中的重復,且碳原子已經飽和(4個共價單鍵),無法再加氯原子,舍去;所以共4+2+3=9(種)。.邢臺市第十九中學高三化學4+2+3=9(種).邢臺市第十九中學高三化學2苯及其同系物的氯代物的同分異構體的書寫及判斷 (1)苯的氯代物。苯的一氯代物只有1種: 。苯的二氯代物有鄰、間、對3種:(2)苯的同系物的氯代物。甲苯的一氯代物的同分異構體有4種。.邢臺市第十九中學高三化學(4)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種,四氯苯的也有3種;又如CH4的一鹵代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。歸納總結歸納總結（1）碳鏈異構：由于碳碳骨架不同產生的異構現）碳鏈異構：由于碳碳骨架不同產生的異構現象。如正丁烷與異丁烷象。如正丁烷與異丁烷（2）位置異構：由于官