1、第二單元氨基酸蛋白質核酸第1課時氨基酸知識內容必考要求加試要求1.常見氨基酸的組成和結構特點。2.氨基酸的主要化學性質(兩性、成肽反應)。bb目標定位1.認識常見的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的兩性、成肽反應，認識人工合成多肽的意義。一、氨基酸的結構1組成和結構(1)組成氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代后的產物。(2)結構­氨基酸的結構簡式可表示為，­C為手性碳原子。其官能團為COOH和NH2。2常見的氨基酸俗名結構簡式系統命名甘氨酸H2NCH2COOH氨基乙酸丙氨酸­氨基丙酸谷氨酸2­氨基­1,5

2、73;戊二酸苯丙氨酸­氨基苯丙酸例1分子式為C3H7O2N的有機物經實驗分析，發現分子中的原子有如圖所示的連接順序，則此有機物一定是()A硝基化合物 B硝酸酯C­氨基酸 D蛋白質答案C解析每個碳原子的總鍵數為4，每個氮原子的總鍵數為3，每個氧原子的總鍵數為2，氫原子只有一個鍵。顯然斜向相連的三個大白球應為碳原子，與最下方的碳原子相連的兩個中白球應為氧原子，從鍵數看，下方的氧與碳之間應為雙鍵，黑球應為N原子，最小的白球是氫原子。【考點】氨基酸的結構【題點】氨基酸的結構例2某含氮有機物C4H9NO2有多種同分異構體，其中屬于氨基酸的同分異構體數目有()A3種 B4種 C5種 D

3、6種答案C解析屬于氨基酸的有五種，它們是【考點】氨基酸的結構【題點】氨基酸的同分異構體二、氨基酸的性質1物理性質天然的氨基酸均為無色晶體，熔點較高，能溶于強酸或強堿溶液中，大部分能溶于水，難溶于乙醇、乙醚。2化學性質(1)兩性氨基酸分子中含有酸性官能團COOH，堿性官能團NH2。氨基酸既能跟酸反應生成鹽，又能跟堿反應生成鹽。甘氨酸與鹽酸反應的化學方程式是甘氨酸與NaOH溶液反應的化學方程式是(2)成肽反應成肽反應氨基酸分子間通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，該反應屬于取代反應。實例：由兩個氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個或三個以上

4、氨基酸分子縮合而成的含多個肽鍵的化合物稱為多肽。1.氨基酸的縮合機理氨基酸的成肽反應原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結合生成水。即，脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡寫為“CONH”，不能寫成“CNHO”，兩者的連接方式不同。2氨基酸的縮合反應(1)兩分子間縮合(2)分子間或分子內縮合成環(3)縮聚成多肽或蛋白質例3甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發生縮合反應生成二肽的化合物共有()A4種 B3種C2種 D1種答案A解析同種氨基酸縮合反應生成二肽的化合物各有一種，甘氨酸和丙氨酸發生縮合反應生成二肽的化合物有兩種。【考點】氨基酸的性質【題點】氨基酸之間的縮合反應例4苯丙氨酸的結構簡式為

5、(1)該分子中的堿性基團是_，苯丙氨酸與鹽酸反應的化學方程式為_。(2)該分子中的酸性基團是_，苯丙氨酸與NaOH溶液反應的化學方程式為_。答案(1)NH2(或氨基)(2)COOH(或羧基) 解析氨基酸具有兩性，顯酸性的是COOH(或羧基)，顯堿性的是NH2(或氨基)，COOH能與NaOH反應，NH2能與HCl反應。【考點】氨基酸的性質【題點】氨基酸的兩性1某物質的球棍模型如圖所示，下列關于該物質的說法不正確的是()A該物質的結構簡式為B該物質可以發生加成反應C該物質為兩性化合物D該物質的分子之間可以發生脫水反應答案A解析該物質中的六元環為苯環，能發生加成反應，分子中存在氨基和羧基，具有兩性，

6、也能發生分子間的脫水反應。【考點】氨基酸的結構與性質【題點】氨基酸的結構與性質2已知半胱氨酸的結構簡式為，則下列說法錯誤的是()A半胱氨酸屬于­氨基酸B半胱氨酸是一種兩性化合物C兩分子半胱氨酸脫水縮合形成的二肽的結構簡式為D可與NaOH溶液共熱放出一種堿性氣體答案C解析依據半胱氨酸的結構來判斷。由所給結構知，A正確；NH2為堿性基團，而COOH為酸性基團，B正確；兩分子半胱氨酸脫水縮合的反應為，C不正確；因可電離產生NH，故其與堿反應加熱時會放出NH3，D正確。【考點】氨基酸的結構與性質【題點】氨基酸的兩性3(2019·寧波調研)一種二肽的結構簡式為，合成這種二肽的氨基酸是

7、()A和BCD和答案D解析肽鍵是氨基和羧基經脫水縮合而得，即肽鍵中的碳氮單鍵是脫水縮合新生成的化學鍵，將該二肽中的碳氮單鍵斷裂，即得合成該二肽的氨基酸的結構簡式。4苯丙氨酸()有多種同分異構體。其中同時符合下列兩個條件的同分異構體有()有兩個取代基的苯環一個硝基直接連接在苯環上A3種 B5種 C6種 D10種答案C解析苯環上有兩個取代基，其一為NO2，其余全部歸為另一取代基，應為C3H7，C3H7有兩種：CH2CH2CH3和，考慮到兩取代基的位置有“鄰”“間”“對”3種，則符合條件的同分異構體共6種。【考點】氨基酸的結構【題點】氨基酸的同分異構體5A、B兩種有機物，分子式都是C9H11NO2。

8、(1)化合物A是天然蛋白質的水解產物，光譜測定顯示，其分子結構中不存在CH3，化合物A的結構簡式為_。(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經硝化后的唯一產物(硝基連在苯環上)，化合物B的結構簡式為_。(3)兩分子A可形成具有六元環的物質C，則C的結構簡式是_。答案(1) (2) (3) 解析(1)天然蛋白質的水解產物是­氨基酸，由分子式C9H11NO2和­氨基酸的概念可知，A的組成為，C7H7應是或。由A中不含甲基可知A的結構簡式為(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經硝化后的唯一產物(硝基連在苯環上)，則原芳香烴只能是1,3,5­三甲苯。(3

9、)A分子中的NH2和COOH可脫水形成肽鍵，從而把兩分子A結合成環狀。【考點】氨基酸的結構與性質【題點】氨基酸的結構與性質對點訓練題組一氨基酸的組成與結構1天然蛋白質水解時，不能得到的氨基酸是()答案C解析天然蛋白質水解的最終產物為­氨基酸，故選C。【考點】氨基酸的組成與結構【題點】氨基酸的結構2­丙氨酸是組成人體蛋白的氨基酸之一，如圖是­丙氨酸的分子結構模型圖，下列對­丙氨酸的敘述不正確的是()A­丙氨酸分子由碳、氫、氧、氮四種原子構成B­丙氨酸中氧元素的質量分數最大C­丙氨酸的分子式為C3H7O2ND­丙氨酸與

10、CH3CH2CH2NO2以及互為同分異構體答案B【考點】氨基酸的組成與結構【題點】氨基酸的組成與同分異構體的判斷題組二氨基酸的性質與應用3關于氨基酸的下列敘述中，不正確的是()A氨基酸都是晶體，一般能溶于水B氨基酸都不能發生水解反應C氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽D天然蛋白質水解最終可以得到­氨基酸、­氨基酸等多種氨基酸答案D解析氨基酸熔點較高，室溫下均為晶體，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽；氨基酸分子間能發生成肽反應，但氨基酸都不能發生水解反應；天然蛋白質水解的最終產物是多種­氨基酸。【考點】氨基酸的性質與應用

11、【題點】氨基酸的性質4下列物質中能與鹽酸反應的物質有()A BC D答案C解析中含 NH2，與鹽酸反應生成與鹽酸反應生成H與NaOH溶液反應，與鹽酸不反應。【考點】氨基酸的性質與應用【題點】氨基酸的兩性5氨基酸在溶液中按兩種方式電離以下判斷正確的是()A增大溶液的pH，濃度減小B降低溶液的pH，濃度減小C如溶液的pH適當，兩種氨基酸離子的濃度可能相同DpH改變，對電離方式無影響答案C解析增大溶液的pH，即增大OH的濃度，H被中和，所以濃度減小，濃度增大；減小溶液的pH，即增大H的濃度，OH被中和，濃度增大，濃度減小；因此改變pH對電離方式有影響。【考點】氨基酸的性質與應用【題點】氨基酸的兩性6

12、. 撲熱息痛是一種優良的解熱鎮痛藥，其結構簡式為，下列說法不正確的是()A它能與燒堿溶液反應B它能與溴水發生取代反應C該物質是由兩分子氨基酸脫水縮合而成D它遇FeCl3溶液發生顯色反應答案C解析有機物發生什么樣的反應，要看它有什么樣的結構及官能團。在此化合物中，含有酚羥基和肽鍵。酚羥基可與燒堿溶液反應，酚羥基的鄰、對位上的氫原子可與溴水發生取代反應，該物質雖有肽鍵，但不是氨基酸脫水而成，酚羥基遇到FeCl3溶液可發生顯色反應。【考點】氨基酸的性質與應用【題點】氨基酸的性質與應用73個氨基酸(，烴基R可以相同，也可以不同)分子失去2個水分子縮合成三肽。現有分子式為C36H57O18N11的十一肽

13、完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，縮合十一肽化合物時，這3種氨基酸的物質的量之比為()A335 B353C533 D877答案B解析在氨基酸縮合成多肽時，分子中碳原子數不變。3種氨基酸分子中的碳原子數總和應為36。若按各項中的數目來組成十一肽，A中碳原子總數為40，C中碳原子總數為34，D中碳原子總數為72，皆不為36，應舍去；只有B中碳原子總數為36，正確。【考點】氨基酸的性質與應用【題點】成肽反應題組三氨基酸結構與性質的綜合8某物質的結構簡式如圖所示，下列有關該物質的說法不正確的是()A該物質的分子式為C13H16N2O5 B該物質是由

14、兩分子不同的氨基酸經脫水縮合而得C該物質屬于蛋白質 D1 mol該物質最多可與2 mol NaHCO3溶液反應答案C【考點】氨基酸結構與性質的綜合【題點】氨基酸的結構與性質的綜合9青霉素是醫學上一種常用的抗生素，在體內經酸性水解后，得到青霉氨基酸，其結構簡式如圖所示(分子中的SH與OH具有類似的性質)。下列關于青霉氨基酸的推斷合理的是()青霉氨基酸A青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一條直線上B青霉氨基酸只有酸性，沒有堿性C青霉氨基酸分子間能形成多肽D1 mol青霉氨基酸能與足量金屬鈉反應放出0.5 mol H2答案C【考點】氨基酸結構與性質的綜合【題點】氨基酸結構與性質的綜合10L­

15、多巴胺是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結構簡式如下下列關于L­多巴胺的敘述不正確的是()A它屬于­氨基酸，既具有酸性，又具有堿性B它遇到FeCl3溶液顯紫色C它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個六元環D它既與酸反應又與堿反應，等物質的量的L­多巴胺最多消耗NaOH與HCl的物質的量之比為11答案D解析兩分子L­多巴胺縮去2分子水可形成如下結構：，故C項正確；1 mol L­多巴胺最多消耗NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故D項不正確；L­多巴胺中含酚羥基、NH2、COOH，故

16、A、B項均正確。【考點】氨基酸結構與性質的綜合【題點】氨基酸結構與性質的綜合11(2019·云南昆明一中高三月考)含碳、氫、氧、氮四種元素的某醫藥中間體的3D模型如圖甲所示。下列有關該物質的說法正確的是()A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B能發生取代反應，但不能發生加成反應C屬于芳香族化合物，且與苯丙氨酸互為同系物D其結構簡式可表示為圖乙，分子中所有原子不可能全部處于同一平面答案D解析由3D模型圖可知，該有機物的結構簡式為。該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化，故A錯誤；分子中含有羧基，可以發生取代反應，分子中含有碳碳雙鍵，可發生加成反應，故B錯誤；分子中沒有苯環，不屬于芳香

17、族化合物，故C錯誤；根據碳、氫、氧、氮原子的成鍵數可推知分子結構模型與結構簡式相符，由于存在飽和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正確。【考點】氨基酸結構與性質的綜合【題點】氨基酸結構與性質的綜合12褪黑素是一種內源性生物鐘調節劑，在人體內由食物中的色氨酸轉化得到。已知色氨酸水溶液中存在平衡：下列說法不正確的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反應生成鹽B在色氨酸水溶液中，可通過調節溶液的pH使其形成晶體析出C在一定條件下，色氨酸可發生脫水縮合反應D褪黑素與色氨酸結構相似，也具有兩性化合物的特性答案D解析A項正確，色氨酸分子中含有的官能團為COOH、NH2，其中COOH有酸性，NH2有堿

18、性，故二者能反應生成；B項正確，色氨酸分子較大，含有苯環，溶解度較小，色氨酸鹽有陰、陽離子，溶解度較大，根據化學平衡移動原理，通過調節溶液的pH可使色氨酸鹽向色氨酸轉化，當色氨酸過飽和時便形成晶體析出；C項正確，色氨酸屬于氨基酸，因此它具有氨基酸的性質，能發生脫水縮合反應；D項不正確，褪黑素與色氨酸分子結構相差較大，如褪黑素的苯環上有OCH3，色氨酸沒有，褪黑素五元環上的側鏈含有肽鍵，色氨酸五元環上的側鏈含有氨基和羧基，故色氨酸有兩性，褪黑素沒有兩性。【考點】氨基酸結構與性質的綜合【題點】氨基酸結構與性質的綜合綜合強化13酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結構簡式如下：(1)酪氨酸能發

19、生的化學反應類型有_(填字母)。A取代反應 B氧化反應C酯化反應 D中和反應(2)在酪氨酸的同分異構體中，同時滿足如下三個條件的，除酪氨酸外還有_種。屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；與氯化鐵溶液能發生顯色反應；氨基(NH2)不與苯環直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應的化學方程式：_。答案(1)ABCD(2)5(3) 解析(1)由酪氨酸的分子結構可知，分子中含有氨基、羧基、酚羥基及苯環，因此酪氨酸應該具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性質，能發生中和反應、酯化反應、取代反應和氧化反應。(2)由于碳骨架相同，且含有酚羥基，側鏈不變，將酪氨酸中的羥基置于鄰位、間位，有2種，側鏈變為“”后與OH處于鄰、間、對位的有3種，總共5種。(3)酚羥基和羧基均能與NaOH溶液發生反應。【考點】氨基酸的結構與性質【題點】氨基酸的結構與性質的綜合14已知氨基酸可發生如下反應：N2H2O且已知：D、E的相對分子質量分別為162和144，可發生如下物質轉化關系，如圖所示：(1)寫出B、D的結構簡式：B_， D_。(2)寫出CE的化學方程式：_。(3)寫出CD的化學方程式：_。答案(1) (2) (3)解析由B的分子式可推知，兩個丙氨酸分子間脫去兩個水分子生成